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1、 【教学要求教学要求】 【教学重点和难点教学重点和难点】CH3CH2XXCH2XCH2=CHCH2XCH3CH2BrClCH2CH2Cl CH2Br2 (CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2ClClCHCH3 3CHCH2 2CHBrCHCHBrCH3 3(CH(CH3 3) )3 3C-IC-ICH3Cl123456 CHCH2CH2ClCH3CH3CCHCH2BrP P144-144-习题习题1 1 、2 2P P146-146-习题习题3 3 P P-习题习题 1 1RCH2-XNaOHRCH2OHNaX+水。CH3Br+NaBr+例:CH3CONaCH3CH3CH3COC
2、H3CH3CH3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2BrBr+ +NaOCHNaOCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2O OCHCH2 2CHCH3 3+ +NaBrNaBrCHCH3 3CHCH2 2OHOH回流回流CH3CH2Br + (CH3)2CHONaCH3CH2OCH(CH3)2 + NaBr乙基异丙基醚RCH2X + NaCNRCH2CN + NaX醇腈回流 P P151-151-习题习题7 7CH3CH2OCH2CH3R Mg X.CH3CH2OCH2CH3.P P153-153-习题习题8 8P P-习题习题0
3、 0 CHBrHHHH HHOCHHHHO +HO C Br+ Br过渡态HO +-H C H H Br H C H H OH +Br-CHB rH OHH-+反应物体系反应物体系过渡态过渡态产物体系产物体系活化能活化能反应热反应热CNu C L Nu C + L -Nu- HOCC6H13HCBrH3SN2HOCC6H13HCH3( ) - 2 -溴 辛 烷辛 醇= 34.2= 9.9+ B r( ) - 2 -CH3CCH3CH3BrCH3CCH2CH3CH3CCH3CH3Br+ Br-慢过渡态（ ）1叔丁基正离子叔丁基正离子活性中间体活性中间体:离去基离去基+ OH-CH3CCH3CH3
4、OHCH3CCH3CH3快CH3CCH2CH3OH过渡态（ ）2活性中间体活性中间体产物产物 反应物体系反应物体系 产物体系产物体系 活性中间体活性中间体 第一步活化能第一步活化能第二步活化能第二步活化能CR1R2R3BrCR1R2R3CR1R2R3OHCR1R2R3HOHOab+构型转化构型保持外消旋体abCC6H13HCBrH3HOCC6H13HCH3H2OCC6H13HOHCH3( ) - 2 -溴辛烷辛醇( ) - 2 -乙醇60%SN1条件+辛醇( ) - 2 -n-n-n-67%33% Br Br- -+ +ROH RBrROH RBr+ +HOHO- - ROH ROH+ +H
5、H+ + +Br Br RBrRBr+ +H H2 2O O P P1 18-8-习题习题1010、1111 12 12、1313 P P160-160-习题习题1414P P-习题习题 1 1，H2CCHClBr CH2=CHClCH3CH2CH=CHClCll l .CH2CHCH2BrCH2Cl R-X + AgNO3RONO2 + AgX醇R2CH-XCH2=CH-XCH2-XR-CH2-XXCH3 3C-XCH2=CH CH2 n-X（ ）（ ）n2R - ICH2=CHCH2-X时温下立即生成加热才能生成加热也不生成AgXAgXAgXP P-习题习题, ,，（七、重要的卤代烃七、重要的卤代烃P P-习题习题 ，