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1、P78 yyyyyyyy年年M M月月d d日星期日星期W WP78O OC C H HC CH HH HH H乙醛的结构：乙醛的结构：官能团：官能团：醛基醛基醛类中具有代表性的醛醛类中具有代表性的醛乙醛乙醛思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式中的断裂方式预测性质预测性质: 易加成易加成(还原还原) 易被氧化易被氧化羰基羰基 乙醛的乙醛的加成反应：加成反应：二、乙醛的化学性质二、乙醛的化学性质O OC CH HC CH HH HH HH HH H CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂分析：碳
2、元素的化合价变化分析：碳元素的化合价变化结论：加氢结论：加氢 碳元素被还原碳元素被还原P80-还原反应还原反应有机反应中的氧化反应和还原反应有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢我们应该怎样判断呢? ?2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2CuCu2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O氧化反应氧化反应: : 有机物分子中有机物分子中加加入入氧氧原原 子或失子或失去氢去氢原子的反应原子的反应还原反应还原反应: : 有机物分子中有机物分子中加加入入氢氢原子或原子或 失失去氧去氧原子的反应原子的反应 CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CH
3、CH2 2OHOH Ni NiO OC CH HC CH HH HH HO O二、乙醛的化学性质二、乙醛的化学性质乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸工业制工业制羧酸羧酸的主要方法的主要方法! !2CH2CH3 3-C-H + O-C-H + O2 2 2CH 2CH3 3-C-OH-C-OH催化剂催化剂 = = =O OO O(2)(2)氧化反应氧化反应: :a.a.催化氧化催化氧化b.b.银镜反应银镜反应-与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应 Ag Ag+ +NH+NH3 3H H2 2O OAgOHAgOH + NH + NH4 4+ + AgOH+2 NHAgOH+
4、2 NH3 3H H2 2O OAg(NHAg(NH3 3) )2 2+ +OH+OH+2H+2H2 2O O或或:AgOH+2 NH:AgOH+2 NH3 3H H2 2O OAg(NHAg(NH3 3) )2 2OH+2HOH+2H2 2O O银氨溶液的配制方法：银氨溶液的配制方法：取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml2%2ml2%的的AgNOAgNO3 3溶溶液，再逐滴滴入液，再逐滴滴入2%2%的稀氨水，至生成的稀氨水，至生成的沉淀的沉淀恰好溶解恰好溶解。化学方程式化学方程式? ?离子方程式离子方程式? ?CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH C
5、HOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O水浴加热水浴加热此反应可以用于此反应可以用于醛基醛基的定性和定量检测的定性和定量检测应用应用: :工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子银镜反应的条件一般控制在弱碱性的环境银镜反应的条件一般控制在弱碱性的环境P79P79问题问题3 36.6.1mol1mol醛基被氧化，就应有醛基被氧化，就应有2molAg2molAg被还原被还原4.4.银氨溶液现用现制，不能久置银氨溶液现用现制，不能久置注意：注意：1.1.试管要洁净，碱性环境试管要洁净，碱性环境2.2.水浴加热水浴加热 且不可振荡和摇动试管且不
6、可振荡和摇动试管3.3.乙醛的量不能过多乙醛的量不能过多 否则生不否则生不成银镜成银镜5.5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗c.c.与新制与新制氢氧化铜的反应氢氧化铜的反应操作：操作：在试管里加入在试管里加入10%NaOH10%NaOH溶液溶液2mL2mL，滴入滴入2%CuSO2%CuSO4 4溶液溶液4 46 6滴，振荡后加入乙滴，振荡后加入乙醛溶液醛溶液0.5mL0.5mL，加热，加热新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法：的配制方法：问：问：NaOHNaOH与与CuSOCuSO4 4的物质的量比大概为多少？的物质的量比大概为多少？CuCu2+2+
7、+ 2 + 2OHOH- - = Cu(OH)= Cu(OH)2 2NaOHNaOH过量很多过量很多10%NaOH10%NaOH2%CuSO2%CuSO4 4乙醛乙醛现象：生成红色沉淀现象：生成红色沉淀P79 都形成羧酸盐都形成羧酸盐CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONaCu2O3H2O注意：注意： 此反应必须在此反应必须在碱性条件碱性条件下进行下进行 应用：应用： 此反应也用于醛基的检验和测定此反应也用于醛基的检验和测定医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病讨论：讨论：1.1.实验中观察到有黑色物质生成，试解释实验中观察到有黑色物质生成，试解释2.2.
8、乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色？溶液褪色？醛基中醛基中碳氧双键碳氧双键能与能与H H2 2发生加成反应发生加成反应醛基中醛基中碳氢键碳氢键较活泼，能被较活泼，能被氧化成氧化成羧基羧基加成反应加成反应 还原反应还原反应氧化反应氧化反应乙乙 醛醛小结：乙醛的化学性质小结：乙醛的化学性质注意：和注意：和C CC C双键不同的是，通双键不同的是，通常情况下，常情况下， 醛基中的醛基中的C CO O不能不能和和HXHX、X X2 2、H H2 2O O发生加成反应发生加成反应室内空气污染的头号杀手室内空气污染的头号杀手甲醛甲醛 P80P80甲醛（甲醛（HCHOHC
9、HO）：）：最简单的醛，俗称蚁最简单的醛，俗称蚁醛醛 无色，有刺无色，有刺激性气味的激性气味的气体气体，易溶于水。其水溶液，易溶于水。其水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能去年去年9 9月月3030日，南昌市疾病预防控制日，南昌市疾病预防控制中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达家庭的室内甲醛含量超标率达72.572.5甲醛甲醛结构式：结构式：分子式：分子式： CHCH2 2O O结构简式：结构简式：HCHOHCHOC CO
10、OH HH H-C-CO OH HC :C :O :O :H HH :H :电子式：电子式：官能团：官能团：问题讨论：问题讨论： 甲醛分子中碳原子的成键方式？甲醛分子中碳原子的成键方式？-CHO-CHO-COH-COHP78练习：下列物质分子中所有原子一定练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是不共面的是A.A.CHCH2 2=CH=CH2 2 B. B.C. D.C. D.CHOCHO练习：下列物质分子中所有原子一定练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是不共面的是A.A.CHCH2 2=CH=CH2 2 B. B.C. D.CHC. D.CH3 3CHOCHOOHOHD D甲醛的同系物
11、：甲醛的同系物：H-CHOH-CHOCHCH3 3-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2-CHO-CHO甲醛甲醛 乙醛乙醛 丙醛丙醛丁醛丁醛饱和一元脂肪醛的分子式的通式：饱和一元脂肪醛的分子式的通式： C Cn nH H2n2nO O（n1n1）交流与讨论：交流与讨论： 甲醛与同系物之间的异同点甲醛与同系物之间的异同点结论：甲醛分子中氢原子与醛基相连，结论：甲醛分子中氢原子与醛基相连， 化学性质有特殊性。化学性质有特殊性。三、甲醛的化学性质三、甲醛的化学性质HCHO+HCHO+ 4Ag(NH4Ag(NH3 3) )2 2OH OH
12、 4Ag+CO 4Ag+CO2 2+8NH+8NH3 3+3H+3H2 2O O加热加热三、甲醛的化学性质三、甲醛的化学性质3.3.酚醛树酚醛树脂脂的制取的制取-取取2.5g2.5g的苯酚与一大试管中，加入的苯酚与一大试管中，加入2.5mL2.5mL的的40%40%的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，塞上的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，塞上有长导管的橡皮塞，于有长导管的橡皮塞，于沸水浴沸水浴中加热中加热缩聚反应：缩聚反应：现象现象: :加完药品水浴一段时间，混和物剧加完药品水浴一段时间，混和物剧烈沸腾，再加热一须时间后，有粘稠不溶烈沸腾，再加热一须时间后，有粘稠不溶于水的物质生成，颜色为淡粉色。于水的
13、物质生成，颜色为淡粉色。 结论结论: :当过量苯酚与甲醛在酸性介质中反当过量苯酚与甲醛在酸性介质中反应时生成线型结构的酚醛树脂（热塑性）。应时生成线型结构的酚醛树脂（热塑性）。苯酚过量时在酸性条件下制取酚醛树脂苯酚过量时在酸性条件下制取酚醛树脂化学方程式？化学方程式？有机物分子之间缩去小分子（有机物分子之间缩去小分子（H H2 2O O、NHNH3 3等）而形成高分子化合物的反应。等）而形成高分子化合物的反应。缩聚反应：缩聚反应：问题：问题：1.1.浓盐酸作用？浓盐酸作用？2.2.长导管作用？长导管作用？3.3.为什么不用温度为什么不用温度计？计？4.4.实验结束试管如实验结束试管如何处理？何
14、处理？酚醛树脂是人类合成的酚醛树脂是人类合成的第一种第一种高分子材高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）、甲醛过量碱性条件下的酚醛树脂的制取、甲醛过量碱性条件下的酚醛树脂的制取方法方法: :把盛苯酚和甲醛的试管放在水浴里加热，把盛苯酚和甲醛的试管放在水浴里加热，加入浓氨水以代替上述反应中浓盐酸。其它加入浓氨水以代替上述反应中浓盐酸。其它步骤同步骤同1 1。观察生成树脂的颜色、状态。观察生成树脂的颜色、状态。 现象现象: :加热一段时间
15、混和物沸腾，再继续加热加热一段时间混和物沸腾，再继续加热有淡黄色不溶于水物质生成。有淡黄色不溶于水物质生成。结论结论: :当甲醛过量时碱性条件下，苯酚与甲醛当甲醛过量时碱性条件下，苯酚与甲醛反应生成体型结构的反应生成体型结构的热固性淡黄色热固性淡黄色酚醛树脂酚醛树脂 体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。合板、刨花板、人造维板等木材加工。 C=O C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮称羰基，是酮的官能团，丙酮
16、是最简单的酮。是最简单的酮。拓展视野拓展视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇饱和一元酮的分子式的通式：饱和一元酮的分子式的通式： C Cn nH H2n2nO O（n3n3）1 1、用化学方法鉴别下列各组物质、用化学方法鉴别下列各组物质1 1）溴乙烷）溴乙烷 、乙醇、乙醇 、乙醛、乙醛2 2）苯、甲苯、乙醇、）苯、甲苯、乙醇、1-1-己烯、甲醛、苯酚己烯、甲醛、苯酚1 1）用新制氢氧化铜溶液）用新制氢氧化铜溶液2
17、 2）用溴水）用溴水巩固练习巩固练习|2.2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银析出银21.6g21.6g，等量的此醛完全燃烧时生，等量的此醛完全燃烧时生成成COCO2 2 0.89L0.89L，则此醛是，则此醛是 ( ( ) )A A、乙醛、乙醛 B B、丙醛、丙醛C C、丁醛、丁醛 D D、2-2-甲基丙醛甲基丙醛C C、D D3.3.人造象牙的结构为人造象牙的结构为 CH CH2 2O nO n，则合，则合成的单体是成的单体是 。CHCH2 2O O5.5.分别写出丙醛与下列物质反应的化分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式：学方程式：与银氨溶液反
18、应与银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应与氢气反应与氢气反应4.4.有机物有机物 C C-O-CHC C-O-CH2 2-CH-CH2 2-O -O 是通过是通过 反应形成，其单反应形成，其单体是体是 。n n= = =O OO O6.6.下列反应属于还原反应的是：下列反应属于还原反应的是：A.A.C C6 6H H5 5CHCH3 3C C6 6H H5 5COOHCOOHB.CB.C6 6H H5 5CHOCHOC C6 6H H5 5CHCH2 2OHOHC.CHC.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2CHOCHOD.CD.C6 6H H5 5OHOHE.CHE.CH2 2=CH=CH2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHO= =OO= =O