备战2020年高考化学新冠疫情考题必刷05 选择题必刷20题(word档含答案).docx

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1、必刷题型二 有机大题(20题)必刷05(10题)1传统中草药金银花对治疗“新冠肺炎”有效,其有效成分“绿原酸”的一种人工合成路线如下:已知:i. ii. 回答下列问题:(1)有机物B的名称是_。(2)CD反应生成的官能团是_。(3)反应的反应类型是_。(4)反应的化学方程式是_。(5)反应的目的是_。(6)G绿原酸反应中,若水解时间过长会降低绿原酸产率,生成副产物F和(写结构简式)_。(7)参照上述合成方法,设计三步反应完成以丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠 (无机试剂任选) ,写出合成路线_。2磷酸氯喹治疗新冠肺炎具有一定疗效。磷酸氯喹由氯喹与磷酸制备,下面是由间氯苯胺合成氯喹的一种合成

2、路线:回答下列问题:(1)已知反应I是BC+X,推测X的名称是_,D中含氧官能团的名称是_。(2)F的结构简式为_,反应II的反应类型是_。(3)反应III的化学方程式为_。(4)化合物M(C7H8ClN)是A的同系物,其某些同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1:1:1:1,符合该要求的同分异构体有_种。(5)设计由氯化芐()和乙酰乙酸乙酯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_。32020年2月,国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了阿比多尔这个药物。其中间体I的合成路线如下:(1)A的

3、结构简式是 _。(2)I中含氧官能团名称是_。(3)、的反应类型分别是 _、 _ 。(4)的化学方程式为_。(5)D的同分异构体中,满足下列条件的有_种。a. 含有苯环 b含有NO2其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为126的为_(任写一种结构简式)。(6)已知:当苯环有RCOO、烃基时,新导入的基团进入原有基团的邻位或对位;原有基团为COOH时,新导入的基团进入原有基团的间位。苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任用)_。4洛匹那韦(Lopinavir)是抗艾滋病毒常用药,在“众志成城战疫情”中,洛匹那韦,利托那韦合剂被用于抗新型冠状病毒(2019-nCoV)。洛匹

4、那韦的合成路线可设计如图:回答下列问题:(1)A的化学名称是_;A制备B反应的化学方程式为_(注明反应条件)。(2)D生成E的反应类型为_;F中能与氢气发生加成反应的官能团名称为_。(3)C的分子式为_;一定条件下,C能发生缩聚反应,化学方程式为_。(4)K2CO3具有碱性,其在制备D的反应中可能的作用是_。(5)X是C的同分异构体,写出一种符合下列条件的X的结构简式_。含有苯环,且苯环上的取代基数目2含有硝基有四种不同化学环境的氢,个数比为6:2:2:1(6)已知:CH3COOHCH3COCl,(2,6-二甲基苯氧基)乙酰氯()是由G合成洛匹那韦的原料之一,写出以2,6-二甲基苯酚、ClCH

5、2COOCH2CH3、K2CO3为原料制各该物质的合成路线_(其它无机试剂任选)。52020年2月,国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体I的合成路线如下:(1)A的结构简式是 _。描述检验 A的方法及现象_。(2)I中含氧官能团名称是_。(3)、的反应类型分别是 _ 、 _ 。(4)的化学方程式为 _。(5)D的同分异构体中,满足下列条件的有_种a. 含有苯环 b含有NO2其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为126的为_(任写一种结构简式)。(6

6、)已知:当苯环有RCOO、烃基时,新导入的基团进入原有基团的邻位或对位;原有基团为COOH时,新导入的基团进入原有基团的邻位。苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线 _(无机试剂任用)。6莽草酸具有抗炎、镇痛作用,还可作为合成抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸可以实现下列转化:已知:请回答下列问题。(1)A的结构简式是_。(2)BC的化学方程式是_。反应类型是_反应。(3)在有机物分子中,若碳原子连接四个不同的原子或原子团,该碳原予称为手性碳原子。E分子中手性碳原子有_个。(4)莽草酸经过中间产物D合成E的目的是_。72020年2月19日下午,国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公

7、室联合发出关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。阿比朵尔中间体I的合成路线如图:(1)A的化学名称是_。(2)C的结构简式为_。(3)D中官能团名称是_。(4)的反应类型是_。(5)的化学方程式为_。(6)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。含苯环的氨基酸X是D的同分异构体,写出X的结构简式,用星号(*)标出手性碳原子:_。(7)已知:当苯环有RCOO、烃基时,新导入的基团进入原有基团的邻位或对位;原有基团为-COOH时,新导入的基团进入原有基团的邻位。苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线_(

8、无机试剂任用)。8香豆素类化合物M具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。下图是M和聚合物E的合成路线。已知: (1)A中官能团是_。(2)B的反应类型是_。(3)化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应,其结构简式是_。F有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物、且为醇类物质的结构简式是_。(4)G的结构简式是_。(5)D聚合物E的化学方程式是_。(6)已知,将下列GK的流程图补充完整:_9奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂,是目前治疗流感的最常用药物之一,是公认的抗禽流感、甲型H1N1等病毒最有效的药物之一。也是国家的战略储备药物。也有专家尝试使用奥司他韦作为抗新型冠状病毒(2019-nCo

9、V)药物。以莽草酸作为起始原料是合成奥司他韦的主流路线。.莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种化合物,是合成奥司他韦的原料。下列有关莽草酸说法正确的是_A 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B 可以发生加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、取代反应C 分子中所有原子共平面D 只溶于苯等有机溶剂,不溶于水.奥司他韦的合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)化合物A的含氧官能团名称有:_,反应的反应类型:_。(2)反应的反应试剂和反应条件:_。(3)请写出反应的化学方程式:_。(4)芳香化合物X是B的同分异构体,则符合官能团只含酚羟基的X有_种。(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。C

10、中有_个手性碳。(6)结合以上合成路线设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸的合成路线_。10氯喹()对治疗新冠病毒肺炎有明确疗效,氯喹的合成方法如下。回答下列问题(1)A中所含官能团的名称是_;(2)写出G到H的反应类型_;(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。B与足量氢气反应生成物X,写出X的结构简式并用星号(*)标出X中的手性碳_;(4)写出C到D过程中的反应方程式_;(5)写出具有醛基、羧基、核磁共振氢谱只有四组峰的G的同分异构体所有的结构简式(不考虑立体异构)_。(6)参考以上合成路线,设计由、1一溴丙烷为原料合成的合成路线_(无机试剂与含两个碳的有机物任选)。必刷题

11、型二 有机大题(20题)必刷05(10题)1传统中草药金银花对治疗“新冠肺炎”有效,其有效成分“绿原酸”的一种人工合成路线如下:已知:i. ii. 回答下列问题:(1)有机物B的名称是_。(2)CD反应生成的官能团是_。(3)反应的反应类型是_。(4)反应的化学方程式是_。(5)反应的目的是_。(6)G绿原酸反应中,若水解时间过长会降低绿原酸产率,生成副产物F和(写结构简式)_。(7)参照上述合成方法,设计三步反应完成以丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠 (无机试剂任选) ,写出合成路线_。【答案】(1)1,2-二氯乙烯 (2)羧基 (3)取代反应 (4) (5) 保护其它羟基,防止其它羟基

12、转化为酯基 (6) (7) 【解析】 (1)根据上述分析,B为,名称为1,2-二氯乙烯,故答案为:1,2-二氯乙烯;(2)C()D()反应过程中生成的官能团是羧基,故答案为:羧基;(3)反应为DE,发生的是取代反应,故答案为:取代反应;(4)结合E和F结构的变化可知,反应为E中溴原子和氯原子的水解反应,然后酸化得到F,反应的化学方程式为+5 NaOH + 3NaBr+NaCl+H2O,故答案为:+5 NaOH + 3NaBr+NaCl+H2O;(5)根据流程图中F和绿原酸的结构可知,反应的目的是保护其它羟基,防止其它羟基转化为酯基,故答案为:保护其它羟基,防止其它羟基转化为酯基;(6)绿原酸中

13、的酯基也可能发生水解,生成副产物F和,使得水解时间过长会降低绿原酸产率,故答案为:;(7) 以丙酸()为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠(),需要先合成丙烯酸钠(),根据题干流程图中DE的反应可知,只需要在丙酸()中引入溴原子(),然后在将溴原子消去即可,因此合成路线为:,故答案为:。2磷酸氯喹治疗新冠肺炎具有一定疗效。磷酸氯喹由氯喹与磷酸制备,下面是由间氯苯胺合成氯喹的一种合成路线:回答下列问题:(1)已知反应I是BC+X,推测X的名称是_,D中含氧官能团的名称是_。(2)F的结构简式为_,反应II的反应类型是_。(3)反应III的化学方程式为_。(4)化合物M(C7H8ClN)是A的同系物,

14、其某些同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1:1:1:1,符合该要求的同分异构体有_种。(5)设计由氯化芐()和乙酰乙酸乙酯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_。【答案】(1)乙醇 羟基、羧基 (2) 取代反应 (3)C1CH2CH2N(C2H5)2+CH3COCH2COOC2H5HC1+ (4) 2 (5) 【解析】(1)依据B和C的化学式,可推知反应的另一产物化学式为C2H6O;根据其在B中的原子连接方式,推知该物质为乙醇,D中含氧官能团为羟基和羧基。答案为:乙醇;羟基、羧基;(2)由E(C9H6OClN)和F(C9H5Cl2N)的化学式可推知E中的羟基被氯原子取代,故F的结构简

15、式为:;反应也是G中的羟基被氯原子取代,为取代反应。答案为:;取代反应;(3)由HClCH2CH2N(C2H5)2和I的结构简式可推知,乙酰乙酸乙酯的结构简式为CH3COCH2COOC2H5,由此可知反应的化学方程式为:C1CH2CH2N(C2H5)2+CH3COCH2COOC2H5HC1+;答案为:C1CH2CH2N(C2H5)2+CH3COCH2COOC2H5HC1+;(4)化合物M(C7H8ClN)是A的同系物,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1:1:1:1的同分异构体为、,符合该要求的同分异构体有2种,答案为:2;(5)设计由氯化芐()和乙酰乙酸乙酯为原料制备的合成路线,依据转化图中

16、反应可知,氯化苄与乙酰乙酸乙酯发生取代反应,然后水解脱羧、氢氨化,形成氨基后,再与氯化苄中的氯原子发生取代反应,即可得产物。合成路线为:。32020年2月,国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了阿比多尔这个药物。其中间体I的合成路线如下:(1)A的结构简式是 _。(2)I中含氧官能团名称是_。(3)、的反应类型分别是 _、 _ 。(4)的化学方程式为_。(5)D的同分异构体中,满足下列条件的有_种。a. 含有苯环 b含有NO2其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为126的为_(任写一种结构简式)

17、。(6)已知:当苯环有RCOO、烃基时,新导入的基团进入原有基团的邻位或对位;原有基团为COOH时,新导入的基团进入原有基团的间位。苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任用)_。【答案】(1) (2)酯基 (3)还原反应 取代反应 (4) +CH3COCl+HCl (5) 14 或 (6) 【解析】(1)根据分析得到A为苯酚,即A的结构简式是;故答案为:。(2)根据I的结构分析得到I中含氧官能团名称是酯基;故答案为:酯基。(3)是NO2变为NH2,发生还原反应,是溴原子取代苯环上的氢原子,为取代反应;故答案为:还原反应;取代反应。(4)反应是取代反应,因此反应的化学方程式

18、为+CH3COCl+HCl;故答案为:+CH3COCl+HCl。(5)D的同分异构体中,含有苯环,还含有NO2,则两个碳为乙基,则有邻、间、对三种;一个为甲基,一个为CH2NO2,则有邻、间、对三种;两个甲基,一个NO2,两个甲基在邻位,有两种,两个甲基在间位,有三种,两个甲基在对位,有一个取代基,一种CH2CH2NO2,一种CH(CH3)NO2,共14种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为126的为或;故答案为:14;或。(6)根据已知信息在浓硝酸、浓硫酸加热条件下发生硝化反应生成,在酸性高锰酸钾作用下发生氧化反应生成,在铁、氯化铵作用下反应生成,在氢氧化钠作用下水解,再酸化得到;故答

19、案为:。4洛匹那韦(Lopinavir)是抗艾滋病毒常用药,在“众志成城战疫情”中,洛匹那韦,利托那韦合剂被用于抗新型冠状病毒(2019-nCoV)。洛匹那韦的合成路线可设计如图:回答下列问题:(1)A的化学名称是_;A制备B反应的化学方程式为_(注明反应条件)。(2)D生成E的反应类型为_;F中能与氢气发生加成反应的官能团名称为_。(3)C的分子式为_;一定条件下,C能发生缩聚反应,化学方程式为_。(4)K2CO3具有碱性,其在制备D的反应中可能的作用是_。(5)X是C的同分异构体,写出一种符合下列条件的X的结构简式_。含有苯环,且苯环上的取代基数目2含有硝基有四种不同化学环境的氢,个数比为

20、6:2:2:1(6)已知:CH3COOHCH3COCl,(2,6-二甲基苯氧基)乙酰氯()是由G合成洛匹那韦的原料之一,写出以2,6-二甲基苯酚、ClCH2COOCH2CH3、K2CO3为原料制各该物质的合成路线_(其它无机试剂任选)。【答案】(1)甲苯 +Cl2+HCl (2) 取代反应 羰基、碳碳双键 (3) C9H11O2N (4) 吸收反应生成的HCl,提高反应转化率 (5) 或 (6) 【解析】 (1)A是,名称为甲苯,A与Cl2光照反应产生和HCl,反应方程式为:+Cl2+HCl;(2)D与CH3CN在NaNH2作用下反应产生E:,是D上的被-CH2CN取代产生,故反应类型为取代反

21、应;F分子中的、与H2发生加成反应形成G,故F中能够与氢气发生加成反应的官能团名称为羰基、碳碳双键;(3)C结构简式为,可知C的分子式为C9H11O2N;C分子中含有羧基、氨基,一定条件下,能发生缩聚反应,氨基脱去H原子,羧基脱去羟基,二者结合形成H2O,其余部分结合形成高聚物,该反应的化学方程式为:;(4)K2CO3是强碱弱酸盐,CO32-水解使溶液显碱性,B发生水解反应会产生HCl,溶液中OH-消耗HCl电离产生的H+,使反应生成的HCl被吸收,从而提高反应转化率;(5)C结构简式是,分子式为C9H11O2N,C的同分异构体X符合下列条件:含有苯环,且苯环上的取代基数目2;含有硝基;有四种

22、不同化学环境的氢,个数比为6:2:2:1,则X可能的结构为或;(6)2,6-二甲基苯酚()与ClCH2COOCH2CH3在K2CO3作用下发生取代反应产生,该物质与NaOH水溶液加热发生水解反应,然后酸化得到,与SOCl2发生取代反应产生,故合成路线为。52020年2月,国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体I的合成路线如下:(1)A的结构简式是 _。描述检验 A的方法及现象_。(2)I中含氧官能团名称是_。(3)、的反应类型分别是 _ 、 _ 。(4

23、)的化学方程式为 _。(5)D的同分异构体中,满足下列条件的有_种a. 含有苯环 b含有NO2其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为126的为_(任写一种结构简式)。(6)已知:当苯环有RCOO、烃基时,新导入的基团进入原有基团的邻位或对位;原有基团为COOH时,新导入的基团进入原有基团的邻位。苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线 _(无机试剂任用)。【答案】(1) 取适量苯酚溶液于小试管中,滴加过量浓溴水,出现白色沉淀;或取适量苯酚溶液于小试管中,滴加FeCl3溶液,溶液变紫色 (2) 酯基 (3)还原反应 取代反应 (4) +CH3COCl+HCl (5) 14 或 (6)

24、【解析】 (1)根据分析,A的结构简式是;检验苯酚的方法及现象:取适量苯酚溶液于小试管中,滴加过量浓溴水,出现白色沉淀;或取适量苯酚溶液于小试管中,滴加FeCl3溶液,溶液变紫色;(2)根据流程中I的结构简式,含氧官能团名称是酯基;(3)反应为还原反应,反应为取代反应;(4)反应的化学方程式为+CH3COCl+HCl;(5) D的结构简式为,同分异构体中,满足a. 含有苯环,b含有NO2,若硝基在苯环上,除苯环外的官能团可为-CH2CH3,则苯环上的位置关系有邻间对三种;或2个-CH3,则分别为:、,共六种;若硝基不在苯环上,则除苯环外含有硝基的官能团为CH2CH2NO2或CH(NO2)CH3

25、,则有两种;或一个甲基和一个CH2NO2共有邻间对三种,则符合要求的D的同分异构体共有3+6+2+3=14种,其中核磁共振氢谱为3组峰,即有三种不同环境的氢原子,且氢原子的个数比为126,根据分子式C8H9NO2,则D的同分异构体的结构符合要求的有或;(6)已知:当苯环有RCOO、烃基时,新导入的基团进入原有基团的邻位或对位;原有基团为COOH时,新导入的基团进入原有基团的邻位。苯酚、苯胺()易氧化。由题意为原料制备的合成路线为:。6莽草酸具有抗炎、镇痛作用,还可作为合成抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸可以实现下列转化:已知:请回答下列问题。(1)A的结构简式是_。(2)BC的化学方程式是_。

26、反应类型是_反应。(3)在有机物分子中,若碳原子连接四个不同的原子或原子团,该碳原予称为手性碳原子。E分子中手性碳原子有_个。(4)莽草酸经过中间产物D合成E的目的是_。【答案】(1) (2) 消去 (3) 3 (4) 防止羟基被氧化 【解析】莽草酸发生消去反应,脱去2分子水生成A,则A为,A与足量的氢气发生加成反应生成B,则B为,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成C,则C为D氧化生成E发生信息反应,双键断裂被氧化,为防止酚羟基被氧化,则莽草酸中酚羟基与乙酸发生酯化反应生成D,D为,根据反应信息可知,E为,(1)由上述分析可知,A的结构简式是;(2)BC的化学方程式是,属于消去反应;(3)E

27、为,如图“*”标注所示为手性碳原子,含有3个手性碳碳原子;(4)D氧化生成E,双键断裂被氧化,为防止酚羟基被氧化,莽草酸中酚羟基与乙酸发生酯化反应,保护酚羟基。72020年2月19日下午,国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。阿比朵尔中间体I的合成路线如图:(1)A的化学名称是_。(2)C的结构简式为_。(3)D中官能团名称是_。(4)的反应类型是_。(5)的化学方程式为_。(6)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。含苯环的氨基酸X是D的同分异构体,写出

28、X的结构简式,用星号(*)标出手性碳原子:_。(7)已知:当苯环有RCOO、烃基时,新导入的基团进入原有基团的邻位或对位;原有基团为-COOH时,新导入的基团进入原有基团的邻位。苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线_(无机试剂任用)。【答案】(1)苯酚 (2) (3)酯基、氨基 (4) 取代反应 (5) +Br2+HBr (6) (7) 【解析】 (1)A的结构简式是,名称为苯酚,故答案为:苯酚;(2)C的结构简式为,故答案为:;(3) D的结构简式为,所含官能团名称是酯基、氨基,故答案为:酯基、氨基;(4)的反应类型是取代反应,故答案为:取代反应; (5)的化学方程式为+Br2+

29、HBr,故答案为:+Br2+HBr;(6) D的结构简式为,同分异构体中,满足含苯环的氨基酸和手性碳原子,只有,故答案为:;(7) 已知:当苯环有RCOO、烃基时,新导入的基团进入原有基团的邻位或对位;原有基团为COOH时,新导入的基团进入原有基团的邻位。苯酚、苯胺()易氧化。由题意为原料制备的合成路线为:,故答案为:。8香豆素类化合物M具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。下图是M和聚合物E的合成路线。已知: (1)A中官能团是_。(2)B的反应类型是_。(3)化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应,其结构简式是_。F有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物、且为醇类物质的结构简式是_。(4)G的结

30、构简式是_。(5)D聚合物E的化学方程式是_。(6)已知,将下列GK的流程图补充完整:_【答案】(1)羧基(或COOH) (2) 取代反应 (3) (4) (5) (6) I为: J为: K为: 【解析】根据A的分子式,以及A与Cl2反应生成的产物,推出A结构简式为CH3COOH,CH2ClCOOH与碳酸钠反应生成B,利用羧酸的酸性强于碳酸,推出B为CH2ClCOONa,根据信息,以及D的分子式,推出D的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOC2H5,根据信息,以及E为聚合物,推出E的结构简式为,根据问题(3),F能与FeCl3溶液发生显色反应,说明F中含有酚羟基,根据流程中F的生成的产物,

31、推出F中含有甲基,且酚羟基和甲基邻位,F的结构简式为,根据信息,推出G的结构简式为,根据M的结构简式,推出K的结构简式为;(1)根据上述分析,以及A的结构简式,推出A中官能团是羧基;(2)根据上述分析,B与NaCN发生反应类型为取代反应;(3)F的结构简式为,同分异构体符合的条件是属于芳香族化合物和醇,因此符合条件的结构简式为;(4)G的结构简式为;(5)根据信息,D生成聚合物E的化学反应方程式为;(6)G生成I发生水解反应,即I的结构简式为,I生成J发生酸化和酯化反应,即J的结构简式为,K的结构简式为。9奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂,是目前治疗流感的最常用药物之一,是公认的抗

32、禽流感、甲型H1N1等病毒最有效的药物之一。也是国家的战略储备药物。也有专家尝试使用奥司他韦作为抗新型冠状病毒(2019-nCoV)药物。以莽草酸作为起始原料是合成奥司他韦的主流路线。.莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种化合物,是合成奥司他韦的原料。下列有关莽草酸说法正确的是_A 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B 可以发生加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、取代反应C 分子中所有原子共平面D 只溶于苯等有机溶剂,不溶于水.奥司他韦的合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)化合物A的含氧官能团名称有:_,反应的反应类型:_。(2)反应的反应试剂和反应条件:_。(3)请写出反应的化学方程式:_。(

33、4)芳香化合物X是B的同分异构体,则符合官能团只含酚羟基的X有_种。(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。C中有_个手性碳。(6)结合以上合成路线设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸的合成路线_。【答案】.B .(1) 羟基、酯基 取代反应 (2)乙醇、浓硫酸、加热 (3) +H2O (4) 17 (5) 3 (6) 【解析】莽草酸含有碳碳双键、羧基、羟基;A莽草酸中含有碳碳双键、羟基,均能被高锰酸钾氧化,使高锰酸钾溶液褪色,A错误;B有碳碳双键,可以发生加成、加聚反应;有羟基,且C上有氢,能够发生消去反应;有羟基和羧基,能够发生取代、缩聚反应,B正确;C分子中含有饱和的碳原

34、子,其与其相连的原子,够成空间四面体结构,不可能所有原子共平面,C错误;D分子中含有羟基,羧基,都是亲水基,能够溶于水,D错误;答案选B;(1)A具有的含氧官能团分别为OH、COOH,其名称为羟基、羧基;反应中,羟基中的H原子被SO2CH3代替,为取代反应;(2)反应为酯化反应,需要乙醇、浓硫酸,反应条件为加热;(3)结合已知,A为丙酮发生反应生成B,其化学方程式为+H2O;(4)B的分子式为C12H18O5,与相同的碳原子数的烷烃相比,少了8个H原子,而苯恰好与相同碳原子数的烷烃少8个H原子,可知芳香化合物X的侧链中的键均为单键,X的官能团只有酚羟基,分子中含有5个O,则X中含有5个酚羟基,

35、根据原子守恒,另一个侧链含有6个碳原子,为己基。己烷去掉1个H原子形成己基,则己烷中H原子的种类与己基的种类相同,如图所示,共17种,则X的共有17种;(5)C中有3个手性碳原子,用*标记,如图所示;(6)对甲基苯甲醛的结构简式为,制备对醛基苯甲酸,可将CH3氧化成COOH,但是将CH3氧化成COOH时,CHO也容易被氧化,因此可以先利用已知信息,将醛基保护起来,再将CH3氧化成COOH,流程图为。10氯喹()对治疗新冠病毒肺炎有明确疗效,氯喹的合成方法如下。回答下列问题(1)A中所含官能团的名称是_;(2)写出G到H的反应类型_;(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。B与

36、足量氢气反应生成物X,写出X的结构简式并用星号(*)标出X中的手性碳_;(4)写出C到D过程中的反应方程式_;(5)写出具有醛基、羧基、核磁共振氢谱只有四组峰的G的同分异构体所有的结构简式(不考虑立体异构)_。(6)参考以上合成路线,设计由、1一溴丙烷为原料合成的合成路线_(无机试剂与含两个碳的有机物任选)。【答案】(1)氯原子、硝基 (2) 取代反应 (3) (4) +NaOH+C2H5OH (5) 、 (6)或 【解析】 (1)根据A的结构简式可知A所含官能团为氯原子和硝基;(2)根据分析可知G到H为取代反应;(3)B中苯环可以与氢气加成,与足量氢气加成产物为,连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,所以该物质中的手性碳原子为;(4)C到D过程中为酯基在NaOH溶液中的水解,所以方程式为:+NaOH+ C2H5OH;(5)G的同分异构体满足:核磁共振氢谱只有四组峰,说明只有4种环境的氢原子,即结构对称,同时含有醛基和羧基,则满足条件的有:和;(6)对比原料和目标产物可知需要将羟基氧化成羧基,同时要让丙基取代环上与亚甲基相连的碳原子上的氢原子,该过程与G到H的过程类似,所以合成路线可以为,若考虑到乙醇钠和羧基反应,也可以先将羧基酯化保护起来,再取代,合成路线为。

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