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1、有机化合物的同分异构现象高二化学组 王吉伟回忆：回忆：C C5 5H H1212的三种同分异构体的结构简式的三种同分异构体的结构简式链状、无支链链状、无支链链状、有支链链状、有支链链状、多支链链状、多支链363607072727999 955结构特点结构特点沸点沸点物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同结论结论CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支链链越越多多沸沸点点越越低低
2、2.2.同分异构体同分异构体: :1. 1. 同分异构现象：同分异构现象： 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式,但具有不同的但具有不同的结构结构现象现象,叫做同分异构体现象。叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称为同具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。理解：理解：三个相同三个相同：两个不同两个不同：分子组成相同、分子分子组成相同、分子式相同、分子量相同式相同、分子量相同结构不同、性质不同结构不同、性质不同3. 3. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多: :碳原子数12345678910同分异体数111235918 35 75碳
3、原子数1112.1543472040同分异体数159355.36631962491178805931同同分分异异构构现现象象的的种种类类碳碳 链链 异异 构构位位 置置 异异 构构官能团异构官能团异构构型异构构型异构顺顺反反异构异构对映对映异构异构构象异构构象异构立体异构4.4.同分同分异构异构类型类型 构造异构构造异构: :(1)、碳链异构、碳链异构是指由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象。是指由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象。而而4个碳原子的烷烃包含正丁烷和异丁烷两种异构体。个碳原子的烷烃包含正丁烷和异丁烷两种异构体。戊烷包含戊烷包含3种构造异构体，己烷的异构体有种构造异构体，己烷
4、的异构体有5种，庚烷有种，庚烷有9种，种，癸烷有癸烷有75种。种。新戊烷正戊烷异戊烷（2）、位置异构位置异构是指由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同是指由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象。这种异构现象普遍存在于烯烃、炔烃、醇、酚、酮而产生的异构现象。这种异构现象普遍存在于烯烃、炔烃、醇、酚、酮等具有官能团的有机化合物中。例如，等具有官能团的有机化合物中。例如，1-丁烯2-丁烯1-丁炔2-丁炔OHOHOO3-戊酮1-丁醇2-丁醇2-戊酮ClOHClOH4-氯苯酚3-氯苯酚（3）、官能团异构官能团异构是指由于分子中官能团的不同而产生的异构现象。单是指由于分子中官能
5、团的不同而产生的异构现象。单烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃、醇与醚、醛与酮、烯醇与酮、酯和羧酸、烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃、醇与醚、醛与酮、烯醇与酮、酯和羧酸、酚和芳香醇等都属于官能团异构。例如，酚和芳香醇等都属于官能团异构。例如，OOHCHOOOOOOHCOOHCOOCH3环戊烷1-戊烯1,3-丁二烯2-丁炔甲乙醚1-丙醇丙酮丙醛1,3-戊二酮4-羟基-3-戊烯酮丁酸丙酸甲酯OHOH苯甲醇对甲苯酚5. 5. 同分异构体的书写同分异构体的书写口诀：口诀： 主链由长到短，主链由长到短， 支链由整到散，支链由整到散， 位置由心到边，位置由心到边， 排布同、邻、间。排布同、邻、间。“碳链缩短法碳链缩短法
6、”练习：书写练习：书写C7H16的同分异构体的同分异构体 1.1.一直链一直链C C7 7 ：CCCCCCCCCCCCC2.2.主链少一个碳主链少一个碳C C6 6 : :HHHHHHHHHCCCCCCHHHHHCHH3.3.主链少二个碳主链少二个碳C C5 5 : :CCCCCCCCC（1 1）支链为乙基）支链为乙基: :CCCCCCCCCCC（2 2）支链为两个甲基）支链为两个甲基: :CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上B
7、、两甲基在不同一个碳原子上、两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链邻位支链间位支链间位CCCC4.主链少三个碳原子主链少三个碳原子C4 :CCCCCC CCCCCCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子C4 :CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC练习：练习： 请写出请写出分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的醇的同分异构的醇的同分异构体体C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C C强调：教师上课专用式、错误式！强调：教师上课专用式、错误式！ 考试、作业零分！考试、作业零分！C C5 5H H1111BrBr的同分异构体？的同分异构体？