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1、1同分异构体判断和书写的思维方法重难点突破专题重难点突破专题2【问题预习】【练习1】n相对分子质量为100的烷烃中，主链上有5个碳原子的结构有 种；n相对分子为质量100的烷烃中，有三个CH3的结构有 种。 zxxk353【练习2】n分子式为 属于醇的同分异构体有 种；n其中能被氧化成醛的结构有 种，写出结构简式。 zxxk84OHHC115【问题预习】4【练习3】n分子式为 属于酯的同分异构体有 种； zxxkn属于羧酸的同分异构体有 种；94C HO5102【问题预习】5【归纳一】同分异构体的常见类型同分异构体的常见类型 n官能团异构n碳链异构n位置异构思思维维顺顺序序6【归纳二归纳二】同
2、分异构体的书写规律同分异构体的书写规律： (1)烃的同分异构体书写规律烃的同分异构体书写规律：主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由心到边。连接支链时还要注意支链的对称性。(2)烃的衍生物：烃的衍生物： zxxk类型一：RX型 ，实质上就是烃基的异构烃基的异构。 类型二： 型，通常采用基团插入法基团插入法考虑。H(R)WR7【高考回放】【真题1】化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。_。 CHOC H3OC H2OHCHOC H3OC HOOHCH2CHO8【真题2】D（ ）的同分异构体中含有苯
3、环的还有_种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 （写结构简式） 4【高考回放】9【小结小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点： 通常是多官能团化合物，一般含有苯环一般含有苯环。有限制条件，信息量较大。问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。10【归纳三归纳三】有限制条件的同分异构体判断和有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素书写的基本要素(1)合理使用合理使用 “不饱和度（不饱和度（）” ，一会看二会算一会看二会算。(2)熟悉熟悉“等效氢等效氢”原则，抓住结构的对称性。原则，抓住结构
4、的对称性。(3)熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构。熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构。11与与Na2CO3反应放出反应放出CO2与与FeCl3发生显色反应发生显色反应水解后的产物与水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应能发生银镜反应能发生银镜反应含有手性碳原子含有手性碳原子能与能与NaOH溶液反应溶液反应常见限制性条件常见限制性条件有机物分子中的官能团或结构特征有机物分子中的官能团或结构特征含含-COOH含酚含酚-OH含酚酯结构含酚酯结构含含-CHO含连四个不同原子或原子团的碳原子含连四个不同原子或原子团的碳原子含酚含酚-OH、-COOH、 -COO -、 -X等等
5、12【难点突破难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断苯环上多元取代化合物种类的判断【经典范例经典范例1】有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 种13【难点突破】当苯环上有X、Y、Z三个不同取代基时同分异构体的种类。XYXYXY442123412341214【难点突破难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断苯环上多元取代化合物种类的判断【经典范例经典范例2】（2010新课标全国卷）分子式为C9H12的同分异构体中含有苯环结构的有 种；其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰，且峰面积 之比为3:1的是 （结构简式）815n写出分子式为C7H8O
6、的芳香族化合物的同分异构体的结构简式；n其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种（2011新课标全国）。 2 CH2 OH CH3 OH CH3 OH CH3 OHOCH3【难点突破难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断苯环上多元取代化合物种类的判断【经典范例经典范例3】16【难点突破难点突破】苯环上多元取代化合物种类的苯环上多元取代化合物种类的判断，培养思维的有序性判断，培养思维的有序性 【思路小结思路小结】：先确定取代基类型，固定一个或几个取代基，再移动另一个取代基，并依次类推。抓住苯环结构的对称性，避免重复，也不要漏写。17判断符合下列条件下判断符合下列条件下A的同分异的同分异构体有构
7、体有_种种（1）是苯的邻位二取代物）是苯的邻位二取代物（2）结构中含有）结构中含有-COO-原子团原子团 （3）能使）能使FeCl3溶液有显色反应溶液有显色反应C C H H2 2C C O O O O H HO O H HC C O O O O C C H H3 3O O H HO OO O H HC CO OC C H H3 3C C H H2 2O O H HO OC C H HO O【变式训练变式训练】18【小结小结】有限制条件的同分异构体判断和书写的策略： 先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构。位置异构。 1.官能团类别互变主要
8、有官能团类别互变主要有羧基、酯基和羟基醛的转化芳香醇与酚、羧基、酯基和羟基醛的转化芳香醇与酚、醛与酮、烯醇等。醛与酮、烯醇等。2.位置异构主要有苯环上位置异构；碳链异构等。位置异构主要有苯环上位置异构；碳链异构等。 19【自我检测自我检测】香兰素1 1. .写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式 能与碳酸氢钠溶液反应 能与FeCl3溶液发生显色反应有5种不同化学环境的氢原子 CH2COOHHO202. 判断符合下列条件下判断符合下列条件下A的的同分异构体有同分异构体有_种种（1）是苯的邻位二取代物）是苯的邻位二取代物 （2）且）且1mol能与能与 3mol NaOH反应反应【自
9、我检测自我检测】213.在 的同分异构体中苯环上的一硝基代物只有一种的有 个，其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰，且峰面积之比为1:1的是 （结构简式） 【自我检测自我检测】22【自我检测自我检测】4.（2010新课标）分子式为 的同分异构体共有(不考虑立体异构) A3种 B4种 C5种 D6种 （ ）5.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ） A6种 B7种 C 8种 D9种 （2011新课标）6.分子式为C5H12O且能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（ ） （2012新课标） A5种 B6种 C7种 D8种D C B 362C H Cl23【自我
10、检测自我检测】7.C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是 （写结构简式2012）.8.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有A. 15种 B. 28种 C. 32种 D. 40种 13D24【自我检测自我检测】9.C8H8O2的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3 溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为2:2:2:1:1的为 (写结构简式)(2013)10.下列化合物中同分异构体数目最少的是(
11、) 2014A. 戊烷 B. 戊醇 C. 戊烯 D. 乙酸乙酯13A25【自我检测自我检测】11. C8H11N的同分异构体中含有苯环的有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是 （写出其中一种的结构简式）。(2014)1926【自我检测自我检测】12.写出含有碳碳三键官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （写结构简式）。（2015）13.下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）（2016）A2-甲基丁烷也称异丁烷 B由乙烯生成乙醇属于加成反应CC4H9Cl有3种同分异构体 D油脂和蛋白质都属于高分子化合物B27【自我检测自我检测】14.具有一种官能团的二取代芳
12、香化合物W是E（ ）的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有_种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。 （2016）1228【自我检测自我检测】16.异构体 （b）、 （d）、 (p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是 （ ） Ab的同分异构体只有d和p两种 Bb、d、p的二氯代物均只有3种 Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面D29【自我检测自我检测】17.芳香化合物X是F( )的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6
13、 2 2 1，写出2种符合要求的X的结构简式_。(2017)COOHCH3CH3CCHCOOHCH3CH3CCHCOOHCH3CH3CCCOOHCH3CH3CC30【归纳总结归纳总结】 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。 一、同分异构体的书写 主次规则：书写时要注意全面而不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由领到间。 有序规则：书写同分异构体要做到思维有序，按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须防止漏写和重写。31【归纳总结归纳总结】碳链异构：碳链不同而产生的异构现象。位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。主要有以下几种：烯烃环烷烃，二烯烃炔烃，饱和一元醇醚，饱和一元醛酮，饱和一元羧酸酯，芳香醇芳香醚酚，硝基化合物氨基酸等。32【归纳总结归纳总结】33同分异构体小结紧扣对称，思维有序，查漏补缺，灵活多变。