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1、Four short words sum up what has lifted most successful individuals above the crowd: a little bit more.-author-date高二化学-卤代烃知识复习及对应习题讲解、练习精锐教育班主任必读学员编号： 年 级：高二 课 时 数： 2学员姓名： 辅导科目：化学 学科教师： 授课类型T C 卤代烃T 分析推理授课日期及时段教学内容知识点 解题方法1. 苯及其同系物 1 熟悉并掌握结构与性质 2. 卤代烃 2. 熟悉掌握概念、分类 3. 溴乙烷 3. 熟悉并掌握溴乙烷的性质 (1)烃分子中的氢原子被
2、卤素原子取代后新生成的化合物叫卤代烃。(2)卤代烃有多种分类方法。根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据卤代烃分子中的烃基可分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃或脂肪卤代烃和芳香卤代烃，等等。一卤代烃的通式为RX。(3)卤代烃的物理性质。常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂。卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。同一烃基的不同卤代烃随卤素原子的相对原子质量的增大
3、而增大。如：相对原子质量RFRClRBrRI。卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。【例1】下列说法中，正确的是()A所有的卤代烃都不溶于水B所有的卤代烃均为液体或固体C所有的卤代烃都符合CnH2n1X通式D所有的卤代烃的密度都比水的密度小【解析】所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；一氯代烷的密度均小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多卤代烃的密度也不一定小于1，如CCl4的密度就比水的大。少数卤代烃为气体，如CH3Cl、CH3F等为气体，只有饱和一元卤代烃才符合CnH2n1X通式。【答案】A下列
4、有机物中，不属于卤代烃的是(A) 【答案】B(1)分子结构。(2)物理性质。纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4C，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。注意：卤代烃的水解反应的实质是取代反应。NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr，从而加快反应速率，并提高卤代烃的利用率。消去反应：注意：卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成的卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。【例2】有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是()A溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂B溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇C在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡
5、黄色沉淀生成D溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取【解析】溴乙浣与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，溴乙浣与NaOH的水溶液共热发生取代反应(水解反应)生成乙醇，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不相同，不能混淆；溴乙浣不溶于水，也不能在水中离解出Br，因而不能与AgNO3溶液反应；由于乙烷与液溴发生取代反应时，其取代是逐步的，反应生成的各种溴代物中溴乙烷的量很少，且无法分离，因此实验室里并不采用乙烷的溴代反应来制取溴乙烷，而通常是用乙烯与溴化氢加成来制取溴乙烷。【答案】A下列反应属于消去反应的是()A B C D【解析】反应只是一个取代反应(卤代烃的水解反应)，没有双键或三键生
6、成，不符合消去反应的概念；是两个乙醇分子之间的取代反应，并不是乙醇分子内脱水，也没有不饱和化学键生成，故也不合题意。【答案】B化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，而Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是() 【点拨】卤代烃并不都能发生消去反应，但可全部发生水解反应，如D中该种有机物就不能发生消去反应。【答案】BC(2)实验步骤。取少量卤代烃。加入NaOH水溶液。加热。冷却。加入稀HNO3酸化。加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。(3)实验说明。加热是为了加快卤代烃的
7、水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。量的关系：RXNaXAgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。【例3】要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加入NaOH溶液共热，冷却后
8、加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成【解析】要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验。但要注意必须先用硝酸中和碱性条件下水解反应后的溶液，调节溶液呈酸性后再加入AgNO3溶液。卤素原子的检验一般使用的试剂是AgNO3溶液，但必须首先想办法把卤素原子变成自由移动的卤素离子。【答案】C为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是()加AgNO3溶液加NaOH溶液加热加蒸馏水加硝酸至溶液显酸性A B C D【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴
9、乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag与OH反应得到AgOH白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。【答案】C某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和NaX，为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烃bmL，放入锥形瓶中；在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；反应完毕后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得浅黄色沉淀；过滤，洗涤，干燥后称重，得
10、到cg固体，回答下列问题：(1)装置中长玻璃管的作用是_。(2)步骤中，洗涤的目的主要是为了除去沉淀上吸附的_。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是_，判断的依据是_。(4)该卤代烷的相对分子质量是_(列出算式)。(5)如果在步骤中加稀HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的c值_(填字母)。A偏大 B偏小 C不变 D大小不定【解析】(1)长玻璃管在实验中一般起着导气、冷凝的作用，在这里也是如此。(2)分析在操作过程中有哪些离子存在，就可知答案。(3)由题中提到的浅黄色沉淀可知为溴元素。(5)在步骤中，若加稀HNO3的量不足，则NaOH会与AgNO3反应生成AgOH沉淀，AgOH再转化为A
11、g2O沉淀，这样生成的AgX沉淀中因混有Ag2O而使其质量偏大，从而使c值偏大。1如何理解卤代烃的消去反应？剖析：(1)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数2，二是与X相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子。(2)一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、CH2Cl2。2卤代烃的消去反应与水解反应有哪些异同？剖析：【例4】下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种？【答案】(1)1种(2)3种卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：CH3CH2CH2-BrOH
12、(或NaOH)CH3CH2CH2-OHBr(或NaBr)。写出下列反应的化学方程式：(1)溴乙烷跟NaHS反应。(2)碘甲烷跟CH3COONa反应。(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3-O-CH2CH3)。【解析】(1)根据题意可以看出RX即CH3CH2Br，而Y即HS。因此，化学方程式为CH3CH2BrNaHSCH3CH2SHNaBr。对于(2)，从题意可以看出RX为CH3I，而Y为CH3COO。化学方程式为：CH3ICH3COONaCH3OOCCH3NaI。同理，在(3)中RX显然是CH3I，但题里并未直接给出和Y有关的分子，而给出了反应的结果CH3-O-CH2CH3。从产物
13、CH3-O-CH2CH3可以分析出Y应该是CH3CH2O，它可来自无水乙醇和金属钠反应生成的CH3CH2ONa。2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2，CH3ICH3CH2ONaCH3OCH2CH3NaI。【点拨】本题考查卤代烃取代反应的知识，重点培养学生分析问题的能力以及对比、类推能力和灵活运用知识的能力。从已给出的示例结合卤代烃的取代反应等所学知识，可以总结出一个通式：R-XYRYX。1下列物质不属于卤代烃的是() 【答案】D2绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”的新概念。理想的原子经济性反应是原料分子中所有的原子全部转变成所需产物，不产生副产物。由此概念制取氯乙烷的最好方法是
14、()A乙烷与氯气反应 B乙烯跟氯气反应 C乙炔跟氯化氢反应 D乙烯跟氯化氢反应【答案】D3CH3CHCHCl能发生取代反应加成反应消去反应使溴水褪色使KMnO4酸性溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反应()A以上反应均可发生 B只有不能发生 C只有不能发生 D只有不能发生【解析】CH3CHCHCl含有碳碳双键和卤原子两种官能团。有碳碳双键，则能够发生；有卤原子，且其相邻碳原子上有氢原子，则可发生取代反应和消去反应，即可发生。只有不能发生，因为卤代烃中无Cl，不能与AgNO3溶液生成沉淀。【答案】C【解析】由C和乙烯生成的高聚物可推知C为，再结合A与NaOH的醇溶液加热得C，C项、D项可满
15、足，D溶液先加HNO3后加AgNO3得白色沉淀，说明卤元素为氯，排除D，正确答案为C。【答案】C5要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，正确的实验方法是加入氯水振荡，观察水是否有红棕色的溴出现滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成加入NaOH的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成()A B C D【解析】即使卤乙烷中的卤素是溴元素，但因它是非电解质，不能电离，不能跟氯水或AgNO3溶液反应呈现出红棕色的溴或者生成浅黄色沉淀，因此均是错误的。卤代烃
16、中加入NaOH溶液共热，可发生水解反应生成HX，加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液即可根据沉淀的颜色判断是何种卤素，因此正确；加入NaOH醇溶液共热，可发生消去反应生成NaX，加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液也可根据沉淀的颜色判断是何种卤素，因此正确。【答案】D6某链状有机物分子中含m个CH2，n个CH，a个CH3，其余的为氯原子。则其含氯原子的个数为()An2a Bmna C2m3na Dn2m2a【解析】所给结构为链状且全部是单键，故属于氯代烷烃，Cl原子与H原子数之和比碳原子数的2倍多2，即氯原子数为2(mna)2(2mn3a)na2。 【答案】A7下列物质属于卤代烃且能够发生
17、消去反应的是()【解析】首先排除A，它不属于卤代烃，B、C、D都属于卤代烃。在B中，尽管相邻的两个碳上有H、Cl，但一旦消去，会生成新的不饱和键，则会破坏苯环的整体稳定结构，因此不能发生消去反应。C中只有一个C原子，无法发生消去反应。 【答案】D8下列物质的沸点高低比较，不正确的是() 【答案】B9常温下为气态的有机化合物是()A一氯甲烷 B甲苯 C氯仿 D1氯丙烷 【答案】A10下列各物质加到或通入硝酸银溶液里能使溶液变浑浊的是()ACH3CH2ClBCO2 CCl2DNaNO2 【答案】C111氯丙烷和2氯丙烷分别与NaOH醇溶液共热的反应中，两反应()A产物相同 B产物不同 C碳氢键断裂
18、的位置相同 D碳氢键断裂的位置不同【答案】AD二、非选择题20在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。(请注意H和Br所加成的位置)请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCHCH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。【解析】(1)是溴原子从1号碳位转移到2号碳位的物质之间的转化。由于两者都是饱和卤代烃，不可能直接发生取代完成其转化，所以，必须发生消去反应，使卤代烃转化为烯烃，再通过烯烃和HBr加成，实现其转化。
19、(2)烯烃与水直接发生加成可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一步完成其转化。只有充分利用题目的已知条件，利用烯烃与HBr的加成反应，先对溴原子进行定位，再利用卤代烃的水解反应使其转化为醇。【答案】(1)CH3CH2CH2CH2BrNaOHCH3CH2CHCH2NaBrH2OCH3CH2CHCH2HBrCH3CH2CHBrCH3(2)(CH3)2CHCHCH2HBr(CH3)2CHCHCH2Br(CH3)2CHCH2CH2BrNaOH(CH3)2CHCH2CH2OHNaBr21烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应，请填空。(1)A的结构简式是_。(2)框图中属于取代反应的是(填数字
20、代号)_。(3)框图中分别属于_。(4)G1的结构简式是_。(D是与F2互为同分异构体，G1和G2互为同分异构体)【解析】(1)D消去1分子Br2即为A，故A为(CH3)2CC(CH3)2。(2)(3)由框图中的条件可以判断反应类型：为加成反应，为溴代反应，为加成反应，为加成反应，为消去反应，均为加成反应。【答案】(1)(CH3)2CC(CH3)2(2)(3)加成反应、消去反应、加成反应(4) 【点拨】本题融加成、取代、消去三者为一体，兼顾考查正向与逆向推断能力。在这节课的学习中，老师通常会要求你在仔细审题、分析之后说出你的思考过程，这其实是一种思想的交流。老祖宗告诉我们，只有思想的交流，才有智慧的激荡。所以，请在仔细地系统思考之后和你的老师大胆交流吧！每一天都是全新的一天，每一天都是进步的一天。从今天起步，在明天收获！-