高中化学同分异构体.doc

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1、Four short words sum up what has lifted most successful individuals above the crowd: a little bit more.-author-date高中化学同分异构体高中化学同分异构体同分异构问题一、同分异构书写方法（一）减碳法（例：C7H16）（二）等位氢法例题金刚烷（C10H16）是一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如图右所示。金刚烷能与卤素发生取代反应，其中一氯一溴金刚烷（C10H14ClBr）的同分异构体数目是（ ）A4种 B6种 C8种 D10种（三）其它常见的有机物1醇、卤代烃：先写碳链，再放取代基

2、；例题某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个CH3，两个CH2，一个和一个Cl，它的可能的结构有几种（ ）A2种 B3种 C4种 D5种2醛、酸：先写取代基，再放碳链；例题某有机物分子式为C5H10O3。请写出符合下列条件的所有同分异构体：1mol该有机物能与足量的NaHCO3溶液反应，放出标况下22.4L的气体；该有机物与CuO在加热条件下反应后，产物不能发生银镜反应。3酯：先写酯基，再放左右两侧的碳原子；例题某有机物分子式为C9H10O2。请写出符合下列条件的所有同分异构体：属于芳香族化合物；能水解；苯环上只有一个取代基。4芳香族化合物：先写苯环，然后考虑邻、间、对位

3、。（苯环上的一卤代物只有一种）例题（2009 崇文区高三期末）某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。 A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体； 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L（标准状况）； A可与FeCl3溶液发生显色反应； A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：（1）A的分子式是 ；A中含氧官能团的名称是 。（2）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可

4、与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式： 。二、同分异构分类（一）碳链异构反馈练习题例题（2008 海南）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（ ）A3种 B4种 C5种 D6种例题（2006 全国）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（ ）A2种 B3种 C4种 D5种例题某化合物的分子式为C11H16，分析数据表明，分子中除含苯环外（不含其它环状结构）还含有两个CH3，两个CH2，一个和，它的可能的结构有几种（ ）A3种 B4种 C5种 D6种例题在C3H9N中，N原子以三个单键与其他原子相连，

5、它的同分异构体数目为（ ）A1种 B2种 C3种 D4种（二）官能团类别异构1烯烃、环烷烃2醇、醚3酚、芳香醇、芳香醚例题某有机物分子式为C7H8O，则该有机物同分异构体数目是（ ）A4种 B 5种 C 6种 D8种4酸、酯、羟醛例题某芳香族化合物的分子式为C7H6O2，它能发生银镜反应，则该有机物的所有可能的结构有（ ）A3种 B4种 C5种 D6种例题某烃的衍生物A，其分子式为C6H12O2，实验表明A和NaOH溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化作用和加热条件下氧化为E，其中D能发生银镜反应而E不能。由此判断A的可能结构有（ ）A3种 B4种 C5种 D6种5氨基酸、

6、硝基化合物碳数相同而结构相似（或含一个苯环）的一元氨基酸和一元硝基化合物互为同分异构体。如乙氨酸（CH2NH2COOH）和硝基乙烷（CH3CH2NO2）。分子式都是C2H5O2N。丙氨酸（CH3CHNH2COOH）和硝基丙烷CH3CH2CH2NO2或(CH3)2CHNO2，它们的分子式都是C3H7O2N。例题（2004 江苏）含有氨基（NH2）的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如：RNH2HCl RNH2HCl（R代表烷基、苯基等） 现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知：它们都是对位二取代苯；它们的相对分子质量都是137；A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与Fe

7、Cl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。 请按要求填空：（1）A和B的分子式是 。（2）A的结构简式是 ；B的结构简式是 。CCH2ClO巩固提高题1苯氯乙酮的结构简式为 ，它有多种同分异构体，同时符合下列三个条件同分异构体有 种，请写出其中的两种：分子内有苯环但不含甲基；氯原子与链烃基直接相连；能发生银镜反应。 、 。2苯丙酸有多种同分异构体，其中与其具有相同官能团且在苯环上有3个侧链的同分异构体有 种。3（2008 四川）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结

8、构简式是： 。4某有机物的分子式为C8H8O2，该有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且分子中含有苯环的同分异构体有 种，写出任意2种的结构简式 、 、属于羧酸类且分子中含有苯环的同分异构体有 种。5市场上销售的某种洗手液中含有PCMX，对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。（1）PCMX分子中含有苯环，相对分子质量为156.5，该有机物含有碳、氢、氧、氯四种元素，其中氯和氧元素的质量比为35.516，则有机物的分子式是_。 （2）PCMX的同分异构体中，有两个取代基，且能跟FeCl3溶液发生显色反应的有 种，写出其中两种的结构简式 ， 。6有机物A是一种广谱高效食品防腐剂，右图是A

9、分子的球棍模型。回答问题：（1）写出A的分子式 ；（2）A的另一种同分异构体C遇FeCl3溶液显紫色；1molC可与1mol NaOH反应生成有机物D；D被Ag(NH3)2OH溶液氧化后经酸化得有机物E，E经酯化、消去两步反应可得香豆素（结构如图）。符合上述要求的C的结构简式有 种。请写出其中的一种。 。7丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如下图。（1）丁子香酚分子式为 。（2）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有 种，写出其中任意两种的结构简式。与NaHCO3溶液反应；苯环上只有两个取代基；苯环上的一氯取代物只有两种。 、 。一定条件（3）丁子香酚的某种同分异构体

10、A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。 提示：RCHCHR RCHORCHOAB的化学方程式为 ，反应类型为 。8某有机物X（C12H13O6Br）的部分结构简式为： （其中、为未知部分的结构）。为推测X的分子结构，进行如下图所示转化：加热H+NGO2XBDMAEH+足量NaOH溶液O2已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；M（C2H2O4）能使蓝墨水褪色；G、M都能与NaHCO3溶液反应。请回答：（1）M的结构简式为 ；G分子所含官能团的名称是_；（2）E可以发生的反应有（选填序号）_；加成反应 消去反应 氧化反应 取代反应（3）由B转化成D的化学方程式是 ；（4）G在一定条件

11、下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色），写出G发生反应的化学方程式 ；（5）已知在X分子结构中，里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E在苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是 ；（6）F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构有 种。9A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体。已知：一定条件一定条件RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)

12、2+H2O，RCH=C(COOH)2 RCH=CHCOOH+CO2 A B (含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定条件 一定条件C（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有 种，写出其中任意一种的结构简式 。在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种；1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 molCO2。10（2009 东城高三期末）已知反应：RCCH2 RKMnO4/OH-，酸化CO2RCO R （R、R可表示烃基或官能团）A可进行如下反应（方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去）。KMnO4/OH,酸化BFCG(C6H10O3)AH+/H2OH2催化剂,浓H2SO4O2催化剂,D(C3H6O3)E(C3H4O2)请回答：（1）F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。已知1 mol F与足量金属钠作用产生H2 22.4 L（标准状况），则F的分子式是 ，名称是 。（2）G与F的相对分子质量之差为4，则G具有的性质是 （填序号）a可与银氨溶液反应 b可与乙酸发生酯化反应c可与氢气发生加成反应 d1 mol G最多可与2 mol 新制Cu(OH)2发生反应（3）H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则H的结构简式可能是： 、 。-