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1、第第 五五 章章 进入合成有机进入合成有机高分子化合物的时代高分子化合物的时代第一节第一节合成高分子化合物的合成高分子化合物的基本方法基本方法学习目标学习目标1. 能举例说明合成高分子化合能举例说明合成高分子化合物的组成与结构特点；物的组成与结构特点；2. 能依据简单合成高分子化合能依据简单合成高分子化合物的结构分析其物的结构分析其链节链节和和单体单体；3. 能说明加聚反应和缩聚反应能说明加聚反应和缩聚反应的特点。的特点。 什么叫高分子化合物？它与低分子化什么叫高分子化合物？它与低分子化合物有什么不同？合物有什么不同？1、相对分子质量的大小不同：、相对分子质量的大小不同：2、基本结构不同：、基
2、本结构不同：3、物理、化学性质不同：、物理、化学性质不同： 低分子低分子10000以下（准确值），高以下（准确值），高分子分子10000以上（平均值）。以上（平均值）。 高分子化合物由若干个重复的结构单高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元。元组成。小分子没有重复结构单元。 各方面性质差别较大。各方面性质差别较大。一、加成聚合反应一、加成聚合反应关键词：关键词：加聚反应、聚合物、单体、加聚反应、聚合物、单体、 链节、聚合度链节、聚合度。定义：定义：小分子小分子 间通过加成反应的形式形间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；成高分子化合物的反应叫加成聚合
3、反应；简称加聚反应简称加聚反应。如如：nCH2=CH2 CH2CH2n催催 化化 剂剂单体单体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 链节的相对质量链节的相对质量n练习：练习：写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式P.100 思考与交流思考与交流 单体名称单体名称单体的结构简式单体的结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔CHCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-
4、n CH3-CH2-CH-n Cl -CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n有何特征？有何特征？加聚反应的特点加聚反应的特点:1、单体含不饱和键：、单体含不饱和键：2、没有副产物生成；、没有副产物生成；3、链节和单体的化学组成相同；、链节和单体的化学组成相同；如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？ CH2=CHCl 由加聚聚合物推单体的方法由加聚聚合物推单体的方法 单体：单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合，边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新
5、键，键尾相遇按虚线部分断键箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。成单键。单体： 凡链节主链只在凡链节主链只在C C原子并存在有原子并存在有C=CC=C双键结构的高聚物，双键结构的高聚物，其规律是其规律是“见双键、四个见双键、四个C C；无双键、两个；无双键、两个C”C”划线断开，划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。然后将半键闭合，即双键互换。1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 1）CH2=CHCl 2） 3）2、人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3
6、CHO D.CH3OCH3B3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ） A. B. C. D.A4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（ ） A. B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2A“雪亮工程是以区（县）、乡（镇）、村（社区）三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。讨论：你能通过以上几个例子小结出判断加聚反应聚合产物物单体的方法吗？v某高分子化合物可以表示为（ ）则合成该高分子化合物的单体是“雪亮工程是以区（
7、县）、乡（镇）、村（社区）三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。v 工程塑料ABS树脂合成时用了三种单体，ABS树脂的结构简式是：v这三种单体的结构简式分别是： 、 、 。请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽、两个甘氨酸分子形成二肽该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：有小分子副产物（如：H2O等）的
8、生成。这类反应我等）的生成。这类反应我们称之为们称之为“缩聚反应缩聚反应”。二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应关键词：关键词：缩聚反应、聚酯、端基原子、缩聚反应、聚酯、端基原子、 端基原子团端基原子团定义：定义：小分子小分子 间通过间通过缩合反应缩合反应的形式形的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称简称缩聚反应缩聚反应。（酯化、成肽。（酯化、成肽） 由一种单体由一种单体n mol 单体中含单体中含COOH官能团官能团（或（或OH）的物质的量为：）的物质的量为：n mol，而在反应中，有一个端基（而在反应中，有一个端基（COOH）和和（OH）是没有参与
9、反应的，故生成是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（水的物质的量为：（n-1） mol聚聚6羟基己酸羟基己酸催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (n-1) 18+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子团子团nCH3CH-C-OH OHO H O-CH-C nOHCH3O催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (n-1) 18+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子团子团nCH3CH-C-OH OHO H OCHC nOHCH3O由两种单体：由两种单体：n mo
10、l n mol 和和进行缩聚反应，进行缩聚反应，n mol中含中含COOH的物质的量为的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（为：（2n-1） mol。nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (2n-1) 18HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O端基原子端基原子端基原子团端基原子团缩聚反应的特点缩聚反应的特点: 1、缩聚反应的单
11、体往往是具有双官能团（如、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；或多官能团的小分子； 2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成；3、链节和单体的化学组成不相同；、链节和单体的化学组成不相同；4、由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为应为（n-1）5、由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为应为（2n-1）6、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链、
12、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线用横线“”表示。）如：表示。）如： 练习练习 写出由下列单体发生聚合写出由下列单体发生聚合反应的化学方程式反应的化学方程式（1）苯丙氨酸）苯丙氨酸（2）对苯二乙酸和）对苯二乙酸和1,3-丙二醇丙二醇你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢？成呢？ 缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图示：，如下图示： 1、下列化合物中、下列化合物中 a.b.c.d.e.
13、f. (1)可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是_， 加聚物的加聚物的 结构式为结构式为 。（2）可发生缩聚反应的一个化合物是）可发生缩聚反应的一个化合物是_， 缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为 。（3）可发生缩聚反应的两个化合物是）可发生缩聚反应的两个化合物是_ 和和 ，缩聚物的结构式为，缩聚物的结构式为 。练一练练一练2、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度表示。设聚合度n为为3000。回答下列问题：。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节；）指出有机玻璃的单体和链节； （2）求有机玻璃的相对分子质量；）求有机玻璃的相对分子质量；“雪亮工程是以区（县）、乡（镇）、村（社区）三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。3下面是一种线型高分子的一部分：下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，种，分别写出它们的结构简式分别写出它们的结构简式_“雪亮工程是以区（县）、乡（镇）、村（社区）三级综治中心为指挥平台、以综治信息化为支撑、以网格化管理为基础、以公共安全视频监控联网应用为重点的“群众性治安防控工程”。作业：作业：P103. 1、2再再 见见