高等有机化学试卷2007A.doc

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1、Four short words sum up what has lifted most successful individuals above the crowd: a little bit more.-author-date高等有机化学试卷2007A理论有机化学试卷(1998)高等有机化学试卷(A) 姓名 _ 班级 _ 成绩 _一预测以下反应的主要产物和次要产物(20分) 1. O O (CH3CCHCO2Et)- Na+ + CH3CCl Cl2 / hv2 O CH3COONa3. CH3CCH3 + CH3COOEt 4 OCH3 O O CH3F CH3I CH3C=CHCH3

2、CH3CCH2CH3 CH3CCH(CH3)CH3二写出合理的共振式(5分)CH3CONH2 三.用反应机理解释如下反应事实 (40分) 1 RSNa CH2 O NaOH RSCH2 CH2 COONa | | HOCH3 CH2 COONa CH2 C = OMe Me Me Me| | | | 2Me3C CN = NC CMe3 的乙酸解反应速度比 Me3CCN = NCCMe3 快75倍。| | | |CN CN H H 3在极性溶剂中,把溴加到乙烯中只得到二溴乙烷。但体系中如有氯化钠存在时,可以生成1-溴-2-氯乙烷。 4(+)-2-碘辛烷是一种旋光性物质,在溶液中与含同位素的碘化

3、钠(Na129I)进行反应时可以发生同位素交换反应。当反应进行到一半时反应物的旋光性就完全消失了。四(CH3)2CHBr与C2H5ONa的反应,动力学研究证明是二级反应,请写出可能的反应历程和产物并指出主要产物是哪一个。若将试剂C2H5ONa换成t-BuOK将发生什么变化?(10分)五、(CH3CH2)2NH的碱性比CH3CH2NH2要强,但是(CH3CH2)3N的碱性却反而比(CH3CH2)2NH弱。(10分)六、乙烯基乙醚在稀酸中很容易水解。请根据下列现象拟定其反应机理。(15分)CH3 CH2 O CH = CH2 + H2O CH3 CH2 OH + CH3 CHO1该反应是酸催化反应;2水解反应速度在H2O 中比在D2O中快1.93倍;3如果用同位素18O标记的水进行水解,则所得乙醇不含18O;4如若在D2O中进行水解反应,只有在乙醛中出现重氢。-

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