2020届高考化学考前冲刺提分训练:有机物同分异构体的书写【答案 详解、课后总结】.doc

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1、有机物同分异构体的书写【提分训练】解析:G物质是苯甲醛的同系物,分子式是C9H10O,除去苯环还有3个碳,其苯环上含有两个取代基,可能是CHO和CH2CH3,或CH2CHO和CH3,两个取代基在苯环上有邻、间及对位三种情况,则与苯甲醛含有相同官能团的同分异构体共有6种,如。2的一种同分异构体具有以下性质:难溶于水,能溶于NaOH溶液;能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为111。则0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应,最多消耗4 molL1 NaOH溶液500 mL。解析:的同分异构体中:难溶于水,能溶于NaOH溶液;能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组3二元取代芳香化合物

2、H是G(HCOCH2OCH2OCHO)的同分异构体,H满足下列条件:解析:H为二元取代芳香化合物,说明苯环上只有两个取代基;同时满足:能发生银镜反应说明有醛基或HCOO;酸性条件下水解产物物质的量之比为21,说明有两个酯基;不与NaHCO3溶液反应,说明没有羧基;其中有一个甲基,体共19种(不考虑立体异构)。芳香族化合物与E具有相同官能团能发生银镜反应酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色 (2)芳香族化合物,含有苯环;与E具有相同官能团,即含有碳碳双键和酯基;能发生银镜反应,说明是甲酸形成的酯基;酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色,说明是酚羟基形成的酯基,因此如果苯环上含有2个取代基,应该是

3、OOCH和CH=CHCH3或OOCH和CH2CH=CH2或OOCH和C(CH3)=CH2,均有邻、间、对三种。如果含有3个取代基,应该是CH=CH2、CH3、OOCH,有10种结构,共19种。.能发生银镜反应.能与FeCl3溶液发生显色反应.分子中有4种不同化学环境的氢原子,且1 mol 该物质与金属钠反应产生1 mol H2限定条件下同分异构体书写方法限定条件的同分异构体的结构简式书写,可以遵循以下步骤:(1)判类别:据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。(2)写碳链:据有机物的类别异构写出各类异构可能的碳链异构。一般采用“减链法”,可概括为写直链,一线串;取代基,挂中间

4、;一边排,不到端;多碳时,整到散。即写出最长碳链;依次写出少一个碳原子的碳链,余下的碳原子作为取代基,找出中心对称线,先把取代基挂主链的中心碳,依次外推,但到末端距离应比支链长;多个碳作取代基时,依然本着由整到散的准则。(3)移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各个碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,依次类推。(4)氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。【课后总结】1同分异构体的常见题型(1)限定范围书写和补写,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的特点,对比

5、联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(2)对“结构不同”要从两个方面考虑:一是原子或原子团的连接顺序;二是原子的空间位置。(3)判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种类,再确定取代产物同分异构体的数目。2同分异构体的书写(1)书写思路(2)书写规律具有官能团的有机物,一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面:a烷基的类别与个数,即碳链异构。b若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。酯(,R是烃基):按R中所含碳原子数由少到多,R中所含碳原子数由多到少的顺序书

6、写。(3)书写同分异构体时注意常见原子的价键数。在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氮原子的价键数为3,卤原子、氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。3同分异构体的判断方法(1)记忆法由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时,根据组成丁醇可写成C4H9OH,由于丁基有4种结构,故丁醇有4种同分异构体。常用的烃基异构有C3H7(2种)、C4H9(4种)、C5H11(8种)。由苯环上取代基的数目推断b当苯环上连有两个取代基时,有邻、间、对3种结构。c当苯环上连有三个取代基时,

7、若三个取代基完全相同则有3种结构;若三个取代基中有2个完全相同,则有6种结构;若三个取代基各不相同,则有10种结构。如C7H5O2Cl遇FeCl3显紫色,能发生银镜反应的结构共有10种(如其中一种为)。(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则:同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。一元取代物数目即为等效氢的数目,如等效氢的数目为2,则一氯代物有2种。(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换;碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处;碳碳三键相当于两个碳碳双键,也相当于两

8、个环。不同原子间也可以替换,如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用组合法推断先确定一基团同分异构体的数目,再确定另一基团同分异构体的数目,从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯,R1有m种结构,R2有n种结构,共有mn种酯的结构。实例:分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等,则形成该酯的酸为C3H7COOH(2种结构),醇为C5H11OH(8种结构),故该酯的结构共有2816种。(5)用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。10

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