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1、高考有机物选择题常考知识点1、 物质溶解性2、 官能团性质及烃与烃的衍生物性质3、 反应类型4、 共面问题5、 取代物数量6、 同分异构体数量、同系物1、 物质溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物
2、均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐
3、）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2、 官能团性质及烃与烃的衍生物性质类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键 角10928约120180120分子形状正四面体6个原子共
4、平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基
5、OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH（Mr：94）OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应
6、生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生
7、成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应（生物催化剂） 5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n
8、多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖) 2.加氢还原3.酯化反应 4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应3、 反应类型4、 共面问题（1）甲烷、乙烯、苯3种分子中的H原子如果被其他原子所取代，则取代后的分子构型基本不变。（2）共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键不能旋转。（3）结构式中出现甲基（或饱和碳原子）的有机物，其分子中的所有原子不可能共平面。（4）要弄清楚题目要求的是“可能共面的”还是“一定共面的”，是“碳原子数”还是“所有原子数”（5）将所给有机物的分子中一定有共
9、面的结构分别确定为平面M和平面N，若两个平面通过一个碳碳单键相连，则通过旋转任意一个平面，可以达到两个平面重合，即该有机物分子中所有原子共平面。五、取代物种类运用等效氢法，与同分异构体确定方法相同。六、同分异构体、同系物同分异构体数目的判断方法 () 记忆法:记住一些常见有机物异构体数目,如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体; 乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体; 个碳原子的烷烃有种异构体,个碳原子的烷烃有种 异构体,个碳原子的烷烃有种异构体.() 基元法:如丁基有种,则丁醇、戊醛、戊酸都有种同分异构体. () 替代法:如二氯苯(CHCl)有种同分异构体,四氯苯也有种同分异构体(将 H
10、 和Cl互换);又如CH 的一氯代物只有种,新戊烷 C(CH) 的一氯代物也只有种. () 等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有: 同一碳原子上的氢原子等效. 同一碳原子上的甲基上的氢原子等效. 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效.例1、 乳酸的结构简式为 CH3 CHCOOH .下列有关乳酸的说法不正确的是( B ) OHA 乳酸中能发生酯化反应的官能团有种 B mol乳酸可与mol NaOH 发生中和反应 C mol乳酸与足量金属 Na反应可生成mol H2 D 有机物 CH2CH2 COOH 与乳酸互为同分异构体 OH例2、 屠呦呦因对青蒿素的研究而获得诺贝尔生理
11、学或医学奖,青 蒿素可以青蒿酸(结构简式如图所示)为原料合成,下列关于青蒿酸的说法中正确的是 ( C )A 分子式为 C15H24O2 B 属于芳香族化合物 C 能发生取代反应和加成反应 D 分子中所有原子可能共平面例3、 甲酸香叶酯(结构如图)为无色透明液体,具有新鲜蔷 薇嫩叶的香味,可用于配制香精.下列 有关该有机物的叙述正确的是 ( C ) A 分子式为 C11H20O2 B 含有羧基和碳碳双键两种官能团 C 能发生加成反应和水解反应D 23g Na与过量的该物质反应生成标准状况下11.2 L气体例4、 羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体, 它可由苯酚和乙醛酸反应制得.下列有关说法正确的是
12、 ( A ) A 该反应是加成反应 B 苯酚和羟基扁桃酸是同系物 C 乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇 D 常温下,mol羟基扁桃酸能与3 mol NaOH 反应例5、 下列关于有机化合物的说法正确的是( B ) A 2甲基丁烷也称为异丁烷 B 由乙烯生成乙醇属于加成反应 C C4H9Cl有3种同分异构体 D 油脂和蛋白质都属于高分子化合物例6、 四联苯的一氯代物有 ( C ) A 种 B种 C种 D种例7、 有机物乙苯的一溴取代物的同分异构体有 ( A )A 种 B种 C种 D种例8、 (2013新课标全国卷,8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图.下列有关香叶醇的叙述正
13、确的是 ( A ) A 香叶醇的分子式为 C10H18O B 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D 能发生加成反应不能发生取代反应例9、 (2016 全国卷 )分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有 (不含立体异构) ( C )A 种 B种 C种 D10种例10、 分子式为 C9H10O2，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，且苯环上一氯代物有两种的有机物有(不考虑立体异构) ( B ) A种 B种 C种 D种例11、有关分子结构的下 列叙述中,正确的是 ( D ) A除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B所有的原子都在同一平面上 C12个碳原子不可能都在同一平
14、面上 D12个碳原子有可能都在同一平面上例12、(2016江苏化学)化合物 X是一种医药中间体,其结构简式如图所示.下列有关化合物X的说法正确的是 ( C )A 分子中两个苯环一定处于同一平面 B 不能与饱和 Na2CO3 溶液反应 C 在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D mol 化 合 物 X 最 多 能 与 mol NaOH 反应例13、 (2017福建漳州八校2月联考)某有机物的结构如图所示,这种有机物不可能具有的性质是 ( B )可以与氢气发生加成反应 能使酸性 KMnO4溶液褪色 能跟 NaOH 溶液反应 能发生酯化反应 能发生加聚 反应 能发生水解反应 A B只有 C只有 D例
15、14、 天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一,可由 链状化合物 B(C4H4O4)通过以下反应制取.通常状况下 B为无色晶体,与碳酸氢钠溶液反应生成 C4H2O4Na2，B没有支链。下列说法正确的是 ( D ) AB中只含一种官能团:羧基 B反应属于取代反应 C反应属于加成反应 D天门冬氨酸的结构简式为例15、某有机物R的结构简式为：，下面有关说法不正确的是（D）A1mol R与足量的Na反应能生成1mol H2B1mol R最多能消耗2mol NaOHCR能发生取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应等反应类型D1mol R完全燃烧消耗16mol O2例16、科学家合成的一
16、种纳米小人结构如图。下列关于该化合物的说法正确的是（B）A易溶于水B1 mol该物质最多可与16 mol H2发生加成反应C一氯代物有10种（不考虑空间异构）D所有原子处于同一平面例17、诺卜醇可用于调制木香型化妆品及皂用香精。一种制备方法如图所示，下列说法正确的是（B）A可用溴的CCl4溶液区别蒎烯与诺卜醇B蒎烯和诺卜醇分子中都有一个由5个碳原子构成的四面体C可用乙酸检验蒎烯中是否含有诺卜醇D蒎烯的饱和碳原子上的一氯代物有7种例18、螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是（A）A与 HBr以物质的量之比 1：1 加成生成二种产物B一氯代物
17、有五种C所有碳原子均处于同一平面D该化合物的分子式为 C10H12例2解析：根据青蒿酸的结构简式可知,其分子式为 C15H22O2，A项错误;青蒿酸分子结构中没有苯环,不属于芳香族化合物,B 项错误;青蒿酸分子结构中含有碳碳双键,能发生加成反应,含有羧基,能发生酯化反应(取代反应),C项正确;青蒿酸分子中 含有CH 等结构,所有原子不可能共平面,D项错误.例3解析：根据有机物成键特点,其分子式为 C11H18O2,故 A 错 误;根据结构简式,含有的官能团是碳碳双键和酯基,故 B 错误;含有碳碳双键,能发生加成反应,含有酯基,能发生水解反应,故 C正确;此物质不与金属 Na反应,故 D错误.例
18、5解析： A 项甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3,也 称为异戊烷,错误;B 项乙烯(CH2 =CH2)分子中含有碳碳双键,在 一 定 条 件 下,能 与 水 发 生 加 成 反 应 生 成 乙 醇 (CH3CH2OH),正确;C 项 C4H8Cl由C4H9 和Cl构成,而 C4H9 有 种 不 同 的 结 构,分 别 为CH2CH2CH2CH3、 CH2CH(CH3)2、CH (CH3 )CH2CH3、C (CH3 )3,故 C4H9Cl有4种同分异构体,错误;D 项蛋白质是有机高分子化合物,油脂不是高分子化合物,错误.例6解析：例7解析：例8解析：香叶醇中含有碳碳双键,能与溴
19、发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,B错误;碳碳双键和CH2OH 都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使溶液的紫红色褪去,故 C错误;香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应,故D错误.例9解析：例10解析：例12解析：由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误;X分子结构中含有COOH,能与饱和 Na2CO3 溶液反应，B错误；X分子结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X 分子结构中的COOH 和酚酯基能与NaOH 反应,molX最多能 与molNaOH 反应,D错误.例13解析：该有机物中含有苯环和碳碳双键,可与氢气发生加 成反应,故正确;该有机物中含有OH
20、和碳碳双键,能被 酸性 KMnO4溶液氧化,使酸性 KMnO4 溶液褪色,故正确; 该有机物中含有羧基,可以和氢氧化钠反应,故正确;该 有机物中含有羧基,可以和醇发生酯化反应,故正确;该有机物中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,故正确;该有机 物中没有可以水解的官能团,不能发生水解反应,故错误.例14解析：根据信息可以确定 B中含有个羧基,根据不饱和度确定 B中含有一个碳碳双键;B的结构简式为 HOOCCH =CHCOOH,C的结构简式为 HOOCCHCH(Cl)COOH.所以反应为加成反应,反应为取代反应.例15解析：A.1mol R中含有1mol羟基（OH）和1mol羧基（COOH），羟基和
21、羧基均能与Na发生反应生成H2，根据关系式：OH12H2，COOH12H2，故1mol R与足量的Na反应能生成1mol H2，故A正确；B.1mol R中含有1mol羧基（COOH），和1mol酯基（COOR），1mol羧基能与1mol NaOH反应，1mol酯基水解生成的羧基可与1mol NaOH反应，故1mol R最多能消耗2mol NaOH，故B正确；CR中含有碳碳双键、羟基、羧基和酯基，羟基、羧基能发生酯化反应，酯基能发生水解反应，酯化反应和酯的水解反应均属于取代反应，碳碳双键和羟基均能发生氧化反应，碳碳双键和苯环能发生加成反应，其中碳碳双键、苯环与氢气的加成反应又称为还原反应，故C
22、正确；DR的分子式为C14H16O5，R的组成可表示为C14H6（H2O）5，1mol C14H6（H2O）5完全燃烧消耗的n（O2）（14+64）mol15.5mol，故D错误。例16解析：A有机物烃基为憎水基，且不含亲水基，难溶于水，故A错误；B能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳三键，含有2个苯环、5个碳碳三键，则可1 mol该物质最多可与16 mol H2发生加成反应，故B正确；CCC键可自由旋转，左右结构不一定对称，最多有14种H，一氯代物可有14种，故C错误；D含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不在同一个平面上，故D错误。例17解析：A蒎烯和诺卜醇中都含有碳碳双键，都
23、能使溴的CCl4溶液褪色，用溴的CCl4溶液不能区别蒎烯和诺卜醇，故A错误；B蒎烯和诺卜醇中与两个CH3直接相连碳原子为饱和碳原子，该碳原子与周围4个碳原子构成四面体，故B正确；C诺卜醇含有羟基，如用乙酸检验，应在浓硫酸作用下且加热，操作复杂，现象不明显，可用钠检验，根据是否生成氢气判断，故C错误；D蒎烯的饱和碳原子上有6种H原子，蒎烯的饱和碳原子上的一氯代物最多有6种，故D错误。例18解析：A与HBr以1：1反应式，Br原子有两种存在方式，所以加成产物有两种，故A正确；B含有4种氢原子，所以一氯代物有4种，故B错误；C两个环相连的碳原子采用sp3杂化，具有甲烷结构特点，所以该分子中所有碳原子不能共平面，故C错误；D根据结构简式确定分子式为C9H12，故D错误