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1、 1919世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英体，但长时间无人问津。英国科学家国科学家法拉第法拉第对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液从中得到了一种无色油状液体体苯苯。 Michael Faraday (1791-1867)来自于来自于煤煤的的是一种无色、有毒、有特殊气味、是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。
2、不溶于水的液体，比水轻。1、苯分子结构探究、苯分子结构探究18251825年，英国科学家年，英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中在煤气灯中首先发现首先发现苯苯，并测得其含碳量，确定其最简，并测得其含碳量，确定其最简式为式为CHCH；18341834年，德国科学家年，德国科学家米希尔里希米希尔里希制制得得苯苯，并将其命名为，并将其命名为苯苯；之后，法国化学家；之后，法国化学家日拉尔日拉尔等确定其分子量为等确定其分子量为7878，分子式为，分子式为C C6 6H H6 6。 思考与交流思考与交流 1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？不饱和烃？为什么？
3、2.可能有多少双键数？叁键数？可能有多少双键数？叁键数？ 3.写出可能的结构简式。写出可能的结构简式。苯分子可能的结构苯分子可能的结构(一一)(1)CH CCH2CH2C CH(2)CH3C CC CCH3(3)CH2 CHCH2CH2C CH2(4)CH2 C CHCH C CH2(5)CH CCH2CH2C CH【思考与交流思考与交流】 若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？1.能否使溴水褪色能否使溴水褪色(发生加成反应发生加成反应)?2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色能否使高
4、锰酸钾酸性溶液褪色(发发生氧化反应）？生氧化反应）？【学生探究实验学生探究实验】实验现象：实验现象：苯不能使苯不能使Br2水或水或KMnO4褪色，褪色，结论：结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。 通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可的化学之谜。若苯分子是环状结构，试画出可能的结构。能的结构。苯分子的可能结构（二）苯分子的可能结构
5、（二） 象象“打开打开的书的书” “三棱三棱柱烷柱烷” 蛇形苯环图蛇形苯环图猴环苯分子图猴环苯分子图但这些结构又被实验一一推翻了，直到但这些结构又被实验一一推翻了，直到1865年年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。凯库勒发现苯环结构的传奇凯库勒发现苯环结构的传奇- “梦的启示梦的启示” 请同学们阅读课本请同学们阅读课本71页。页。正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。那些以谋取私利为目的的人。 凯库勒发
6、现苯分子是环状结构的过程，富有传奇凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。的科学态度是分不开的。 19 19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做了深入研究。由于苯的一溴代物只结构做了深入研究。由于苯的一溴代物只有一种，他想到苯可能是一种环状结构。有一种，他想到苯可能是一种环状结构。凯库勒凯库勒
7、关于苯的第一张结构图是关于苯的第一张结构图是可简写为可简写为苯的结苯的结构简式构简式凯库勒式凯库勒式苯环结构的演绎苯环结构的演绎CCCCCCHHHHHH 苯苯的结构式：的结构式：CCCCCCHHHH结构简式：结构简式：凯库勒式凯库勒式CC 1.54 10-10mC=C 1.33 10-10m 结构特点：结构特点： a a、平面结构；、平面结构；b b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和双键之间的介于单键和双键之间的独特的键独特的键。球棍模型球棍模型比例模型比例模型小结：苯的组成及结构小结：苯的组成及结构. .苯的结构特点：苯的结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键和苯分子中的碳碳键是介于单键和
8、双键之间的一种双键之间的一种独特独特的键。的键。1. 1. 苯的组成：苯的组成：6 66 6分子为平面结构，所有原子均分子为平面结构，所有原子均在同一平面上；键角在同一平面上；键角120120，键长，键长1.401.401010-10-10mm表示苯的结构表示苯的结构由于习惯，凯库勒式仍使用由于习惯，凯库勒式仍使用苯的分子结构可表示为：苯的分子结构可表示为：苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应性质预测性质预测芳香烃芳香烃含有一个或多个苯环的碳氢化合含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳香烃，简称芳烃，苯是最简单、物叫芳香烃，简
9、称芳烃，苯是最简单、最基本的芳烃。最基本的芳烃。三、苯的化学性质三、苯的化学性质苯的性质比烯烃、炔烃稳定，一苯的性质比烯烃、炔烃稳定，一般情况下不能被酸性高锰酸钾氧化，般情况下不能被酸性高锰酸钾氧化，也不能与溴发生加成反应。也不能与溴发生加成反应。但在一定条件下，由于苯环中碳但在一定条件下，由于苯环中碳碳键的特殊性（介于单键与双键之碳键的特殊性（介于单键与双键之间），苯可以发生某些反应（取代与间），苯可以发生某些反应（取代与加成）。加成）。(1)溴代反应溴代反应a、反应原理：、反应原理：b、反应装置：、反应装置：c、反应现象：、反应现象：1 1 取代反应取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴导管口有
10、白雾，锥形瓶中滴入入AgNOAgNO3 3溶液，出现浅黄色沉淀；溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯中，烧 杯底部出现油状的褐杯底部出现油状的褐色液体。色液体。 无色液体，无色液体，密度大于水密度大于水溴苯溴苯催化剂：催化剂：FeBr3(2) 硝化反应硝化反应纯净的硝基苯：纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓
11、注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。并不断振荡使之混合均匀。硝基苯硝基苯b、本实验应采用何种方式加热？、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。水浴加热，便于控制温度。（3）磺化反应）磺化反应7080水浴加热水浴加热2.加成反应加成反应环己烷环己烷苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪色），说明它比烯烃难进行加成反应。色），说明它比烯烃难进行加成反应。C6H6+ 3Cl2 C6H6Cl6 （六六六）（六六六）3 3 氧化反应：氧化反应：不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) )，但可以点燃。，但可以点燃
12、。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃现象：现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。2、易取代，难加成。易取代，难加成。总结苯的化学性质（总结苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：1 1、难氧化（难氧化（但可燃但可燃）；）；烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与酸酸性性KMnO4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被 酸性KMnO4溶液 氧化易被 酸性KMnO4溶液 氧化苯不被酸性 KMnO4溶液氧化火焰颜色浅，无烟火焰明亮，有黑
13、烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高苯的用途及危害 室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并
14、使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。练习：练习： 1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是 ( )A.苯的一溴代物无同分异构体苯的一溴代物无同分异构体B.苯的邻二溴代物无同分异构体苯的邻二溴代物无同分异构体C.苯的对二溴代物无同分异构体苯的对二溴代物无同分异构体D.苯不能使溴水或酸性苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色2.下列关于苯的叙述中正确的是下列关于苯的叙述
15、中正确的是 ( )A苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料料B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中苯分子中6个碳碳化学键完全相同个碳碳化学键完全相同D苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色BC练习练习3与ClClClCl_(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是_是是苯环的碳碳键完全相同。苯环的碳碳键完全相同。练习练习4将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此液体分
16、开，必须使。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于。将分离出的苯层置于 一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 练习：练习：5 5苯是一种苯是一种 色、色、 气味的气味的 体，体， 溶于水，其分子式为溶于水，其分子式为 ，结构式为，结构式为 。6.6.下列反应中，属于加成反应的是（下列反应中，属于加成反应的是（ ）。）。 A.A.乙烯使酸性乙烯使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 B.B.将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C.C.乙烯使溴水褪色乙烯使溴水褪色 D.D.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失