《萜类化合物的提取和分离ppt课件.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《萜类化合物的提取和分离ppt课件.ppt（14页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、萜类化合物的提取和分离 TYPE OF TERPENOIDSTEPENOIDS AND VOLATILE OILS萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离 （一） 萜类化学成分的提取 1. 有机溶剂法 2. 碱提酸沉法 3. 吸附法（二）萜类化学成分的分离 1. 结晶法分离 2. 柱层析分离 3. 利用结构中特殊功能团进行分离 TEPENOIDS AND VOLATILE OILS萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离 （一） 萜类化学成分的提取 环烯醚萜多以单糖苷的形式存在，苷元的分子较小，且多具有羟基，所以亲水较强，多用甲醇或乙醇为溶剂进行提取。 非苷形式的萜类化合物具有较强的亲脂性，一
2、般用有机溶剂提取，或甲醇或乙醇提取后，再用亲脂性有机溶剂萃取。TEPENOIDS AND VOLATILE OILS萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离 萜类化合物，尤其是倍半萜内酯类化合物容易发生结构的重排，二萜类易聚合而树脂化，引起结构的变化，所以宜选用新鲜药材或迅速晾干的药材，并尽可能避免酸、碱的处理。 含苷类成分时，则要避免接触酸，以防在提取过程中发生水解，而且应按提取苷类成分的常法事先破坏酶的活性。TEPENOIDS AND VOLATILE OILS萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离 1. 溶剂提取法 （1）苷类化合物的提取： 用甲醇或乙醇为溶剂进行提取，经减压浓缩后转溶
3、于水中，滤除水不溶性杂质，继用乙醚或石油醚萃取，除去残留的树脂类等脂溶性杂质，水液再用正丁醇萃取，减压回收正丁醇后即得粗总苷。TEPENOIDS AND VOLATILE OILS萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离 (2) 非苷类化合物的提取：用甲醇或乙醇为溶剂进行提取，减压回收醇液至无醇味，残留液再用乙酸乙酯萃取，回收溶剂得总萜类提取物；或用不同极性的有机溶剂按极性递增的方法依次分别萃取，得不同极性的萜类提取物，再行分离。TEPENOIDS AND VOLATILE OILS萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离 2. 碱提酸沉法 利用内酯化合物在热碱液中，开环成盐而溶于水中，酸化后
4、又闭环, 析出原内酯化合物的特性来提取倍半萜类内酯化合物。但是当用酸、碱处理时，可能引起构型的改变, 应加以注意。TEPENOIDS AND VOLATILE OILS萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离 3. 吸附法 1. 活性炭吸附法： 苷类的水提取液用活性炭吸附，经水洗除去水溶性杂质后，再选用适当的有机溶剂如稀醇，醇依次洗脱，回收溶剂，可能得到纯品，如桃叶珊瑚苷的分离。 2. 大孔树脂吸附法： 将含苷的水溶液通过大孔树脂吸附，同样用水、稀醇、醇依次洗脱，然后再分别处理，也可得纯的甙类化合物。如甜叶菊苷的提取与分离。TEPENOIDS AND VOLATILE OILS萜类化合物的提取
5、分离萜类化合物的提取分离 （二） 萜类化学成分的分离 1. 结晶法分离 2. 柱层析分离 常用的吸附剂有硅胶、氧化铝（中性氧化铝）。 亦可采用硝酸银柱层析进行分离。 3. 利用结构中特殊功能团进行分离 如倍半萜内酯可在碱性条件下开环，加酸后又环合，借此可与非内酯类化合分离； 萜类生物碱也可用酸碱法分离。不饱和双键、羰基等可用加成的方法制备衍生物加以分离。TEPENOIDS AND VOLATILE OILS萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离提取分离实例： 鄂北贝母Fritillaria ebeiensis系贝母属植物新种，原野生于随州市大洪山一带，民间已作药用，现已栽培成功。除从其鳞茎的
6、总生物碱中分离、鉴定了到六种异甾体生物碱外，后来应用硅胶柱层析分离方法，以石油醚-乙酸乙酯系统洗脱，从非生物碱部位成功地分离到18个对映-贝壳杉烷型(ent-kaurane)二萜及其二聚体。 TEPENOIDS AND VOLATILE OILS萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离432 R1 = H R2 = CH2OH R3 = OH R1 = H R2 = OH R3 = CH2OH R1 = OAc R2 = CH2OH R3 = OH51R1H3CR3R2CH3H3CH3CCH2OHCH3H3CAcOH3CCOOHCH3H3CCH2OCOHR1R2 R1 = OAc R2 = H
7、 R1 = H R2 = H R1 = OAc R2 = H R1 = H R2 = H R1 = OAc R2 = OAc R1 = OAc R2 = HCH2COHOHR2R1HOCCH2OH6789101112TEPENOIDS AND VOLATILE OILS萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离 (1318) (12)(89mg) (11)(51.6mg) (10)(79mg) (9)(201mg) (8)(89.4mg) (7)(84mg) (6)(140mg) (5)(73mg)同左(3.0g) (4)(548.9mg) 同左(6 : 4)(3.8g) (3)(36.4mg)
8、 (2)(450mg)同左(85 : 15)(4.3g)(95:5 8:2)配合硅胶 干柱分离同左(95:5 8:2)(85:15 7:3)(14.5g) (1)(317.2mg)(13.2g)硅胶柱分离用石油醚 : 乙酸乙酯(95:5 9:1)Fr-Fr-Fr-Fr-Fr-硅胶柱层析分离用石油醚 : 乙酸乙酯(95:5 6:4),乙酸乙酯,甲醇依次洗脱 环己烷酸水液回收环己烷环己烷浸膏(51g)用5HAc水溶液洗涤三次水液环己烷加适量水，用环己烷萃取乙醇浸膏(410g)用乙醇(20 l)提取，回收乙醇鄂北贝母粗粉(4.2kg)TEPENOIDS AND VOLATILE OILS萜类化合物的
9、提取分离萜类化合物的提取分离冬凌草叶干粉（2400g）乙醚提取残渣弃去乙醚液回收乙醚绿褐色残留物（116g）甲醇溶解，活性炭脱色淡黄色澄明甲醇液减压浓缩至小体积，放置过夜过滤土黄色沉淀（7.7 g）甲醇母液以3倍量中性Al2O3吸附中性Al2O3吸附以苯、乙醚洗脱苯液（色素、挥发油及少量二、三萜类成分）乙醚液回收乙醚，以丙酮处理冬凌草甲素结晶（10.1g）冬凌草甲素的分离TEPENOIDS AND VOLATILE OILS萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离穿心莲粗粉乙醇冷浸乙醇浸出液活性炭回流脱色，趁热抽滤 沉淀滤液回收乙醇，缓慢加水，放置析晶，抽滤结晶滤液浓缩，析晶少量穿心莲内酯少量水洗涤，乙醇加热溶解，1%活性炭回流30分钟，过滤滤液放置析晶，抽滤滤液白色穿心莲内酯粗晶氯仿液氯仿冷浸，过滤不溶部分乙醇加热溶解沉淀滤液母液结晶（精制穿心莲内酯）浓缩析晶穿心莲内酯的分离