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1、Four short words sum up what has lifted most successful individuals above the crowd: a little bit more.-author-date药物合成模拟试卷1药物合成模拟试卷120122013学年第一学期药物合成反应试卷一 选择题(30分,每小题1.5分)1 在药物合成反应中,下列哪个反应不能用于制备伯胺 ( )AHofmann降解反应 BBeckmann重排CCurtius重排 DDlpine反应2下面四个化合物的活性最大的是 ( )A CH2=CH2 B (CH3)2C=CH2C (CH3)2C=C(
2、CH3)2 D CH3CH=CH23酰化反应中常用的酰化剂为羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺 等,其酰化能力的大小顺序正确的是 ( )A羧酸、酯 酰卤 酸酐 酰胺B酰卤 酸酐 羧酸、酯 酰胺C酰胺 羧酸、酯 酸酐 酰卤D酰卤 羧酸、酯 酸酐 酰胺4下列化合物的酸性最大的是: ( )5下列化合物最容易进行SN1反应的是 ( ) A. CH3CH2CH2CH2Br B. CH3CHBrCH(CH3)CH3C. CH3CHBrCH2CH3 D. CH3C(CH3)BrCH2CH36在卤化氢对烯烃的加成反应中,以离子对过渡态机理推断,加成产物应符合下列哪个原则 ( )AHoffmann规则 BWoodwar
3、d规则C 马氏规则 D反马氏规则7在F-C烷基化反应中,下面哪种表述是不正确的 ( )A 烃基容易发生异构化B 反应可停留在单烃基化阶段C 可以使用Lewis酸和质子酸作催化剂D 在剧烈的反应条件下,会生成不正常的定位产物8 下列化合物按其与Lucas试剂作用最快的是 ( ) A. 2-丁醇 B. 2-甲基-2-丁醇 C. 2-甲基-1-丙醇 D. 2-丙醇9 丙烯与氯气在光照下所进行的反应是属于: ( )A. 自由基取代反应B. 自由基加成反应 C. 亲电取代反应D. 亲核取代反应10 下列化合物用KMnO4/H+氧化只得到一种产物的是 ( )A. (CH3)2C=CHCH3 B. CH3C
4、H=CH2C. CH3CH= CHCH3 D. CH3CH=CHCH2CH2CH311 脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是 ( ) A季胺盐 B.叔胺 C.仲胺 D.伯胺12 下列化合物能发生碘仿反应的是 ( ) A. 2-甲基丁醛 B. 异丙醇 C. 3-戊酮 D. 丙醇13 比较下列化合物卤化反应时的反应速率 ( )A. a b d c B. b d a c C. b c a d D. d b c a14 下列碳正离子的稳定性最大的是 ( )A. B. C. D. 15 氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括 ( )A.羧酸 B.酸酐 C.醇 D.酰胺 16 区别环己醇和苯酚用下列哪种试
5、剂 ( )A. FeCl3溶液 B.卢卡斯试剂 C. 格氏试剂 D. KMnO4/H+17 常见有机反应类型有:取代反应 加成反应 消去反应 酯化反应 加聚反应 缩聚反应 氧化反应 还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( )A、 B、 C、 D、18下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 ( )A、 B、C2H2 C、 D、 CH3COOH19乙醛和新制的Cu(OH)2反应的实验中,关键的操作是 ( ) A、Cu(OH)2要过量 B、NaOH溶液要过量 C、CuSO4要过量 D、使溶液pH值小于720“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、
6、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是 ( )OOHOHOHOHA、分子中所有的原子共面 B、1molEGC与4molNaOH恰好完全反应 C、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应D、遇FeCl3溶液发生显色反应二名词解释(12分 每小题2分)21.Backmann重排:22. DDQ:23.Etard反应: 24.Darzens缩合: 25. 非均相催化氢化26.Wolff重排:三化学反应式(18分 每小题3分)27. 28.29.30.31.32.四.合成题(20分 每小题10分)33.合成3-溴甲苯34.用给出的原料
7、合成最终产物五.简答题(20分 每小题10分)35什么是亲电试剂?常见的亲电试剂有哪些?36. 药物合成反应有什么特点?答案:15 BCBAD 610 CBDAC1115 DBBAC 1620 ACDBD21-26Backmann重排:肟类化合物在酸性催化剂作用下,烃基向氮原子迁移,生成取代酰胺的反应。Wittig重排:醚类化合物经强碱处理,分子中一个烃基发生迁移生成醇的反应。Etard反应:用铬酰氯作为催化剂使苄位甲基氧化成苯甲醛。Darzens缩合:醛或酮与-卤带酸酯在碱催化下缩合生成,-环氧羧酸酯的反应。Favorskill重排:a-卤代酮和烷氧负离子作用,发生重排得到酯的反应。Wolff重排:在光、热或金属化合物的催化下,a-重氮酮重排生成烯酮的反应。27-3233.34.35. 在反应过程中,具有较高的活性,能从作用物得到电子而形成共价键的试剂。 常见的亲电试剂有: 正离子,如H+,C+,Cl+、Br+、I+,NO2+等; 可接收孤对电子的分子,如AlCl3、FeCl3、ZnCl2、SnCl4、SbCl3、BF3等Lewis酸; 羰基碳原子等。36.(1)反应条件温和、操作简便、收率高;(2)有较高的化学、位置和立体选择性;(3)适应性强、适用面广,实用性好;(4)原材料价廉易得,有丰富的来源;(5)不产生公害,不污染环境。-