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1、洞口一中 罗景常见同分异构体书写方法常见同分异构体书写方法前 言考试大纲对这部分内容明确了以下要求：理解同分异构体的概念，能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式；能够辨认和列举异构体。从历年的高考命题来看，同分异构体的识别、辨认、种类的确定以及结构简式的书写一直是命题的热点。 前 言年份年份20112012201320142015选择题选择题8题题同分异同分异构体数目构体数目10题题同分异构同分异构体数目体数目12题题同分异同分异构体书写构体书写12题题同分异同分异构体书写构体书写没有考查没有考查选选做做题题38题题同分同分异构体的异构体的书写书写、卤、卤代烃的的代烃的的水解、甲水
2、解、甲苯与酚的苯与酚的性质、反性质、反应类型的应类型的判断。判断。38题以合成尼题以合成尼泊金丁酯考查泊金丁酯考查有物质名称、有物质名称、反应方程式、反应方程式、反应类型、分反应类型、分子式、结构简子式、结构简式、式、同分异构同分异构体体等。等。38题以查尔题以查尔酮类化合物酮类化合物为目标产物，为目标产物，考察有机物考察有机物命名、组成、命名、组成、反应类型、反应类型、方程式书写、方程式书写、同分异构体同分异构体书写书写等。等。38题以席夫题以席夫碱类化合物碱类化合物为背景考察为背景考察反应类型、反应类型、反应条件、反应条件、方程式书写、方程式书写、同分异构体同分异构体书书写。写。38题乙炔
3、的命题乙炔的命名有机反应类名有机反应类型、酯的水解型、酯的水解反应、反应、同分异同分异构体书写构体书写、有、有机合成路线等机合成路线等知识点。知识点。基本知识注：注： n4表示四价原子数亦就是表示四价原子数亦就是C原子数，原子数，n1表示一价原子数亦就表示一价原子数亦就是是H原子和卤原子总数，原子和卤原子总数，n3表示三价原子数亦就是表示三价原子数亦就是N原子数原子数。 1、 若=0，说明分子是饱和链状结构2 、若=1，说明分子中有一个双键或一个环； 3、若=2，说明分子中有两个双键或一个三键； 或一个双键和一个环；或两个环；余类推；4、若4，说明分子中很可能有苯环。 分子的不饱和度（分子结构
4、的关系：不饱和度不饱和度 又称缺氢指数或者环加双键指数：是有机物分子不饱又称缺氢指数或者环加双键指数：是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母和程度的量化标志，用希腊字母表示。表示。例题例题1 (2012年新课标全国理综年新课标全国理综,10,6分分)分子式为分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立不考虑立体异构体异构) ()A.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种有机物同分异构体一般方法D例题例题1 (2012年新课标全国理综年新课标全国理综,10,6分分)分子式为分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化
5、合物有且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立不考虑立体异构体异构) ()A.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种例题例题1 (2012年新课标全国理综年新课标全国理综,10,6分分)分子式为分子式为C5H12O且可与且可与金属钠反应放出氢气金属钠反应放出氢气的有机化合物有的有机化合物有(不考虑立不考虑立体异构体异构) ()A.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种例举法：例举法：通过题意明确官能团通过题意明确官能团碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构本题中C5H12O的=0，说明说明分子是饱和链状结构，而与钠反应放出可知H2含有-OH例题例题1 (2012年新课标全
6、国理综年新课标全国理综,10,6分分)分子式为分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立不考虑立体异构体异构) ()A.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种有机物同分异构体一般方法D例题例题1 (2012年新课标全国理综年新课标全国理综,10,6分分)分子式为分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立不考虑立体异构体异构) ()A.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种例题例题1 (2012年新课标全国理综年新课标全国理综,10,6分分)分子式为分子式为C5
7、H12O且可与且可与金属钠反应放出氢气金属钠反应放出氢气的有机化合物有的有机化合物有(不考虑立不考虑立体异构体异构) ()A.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种基元法：基元法：通过题意明确官能团通过题意明确官能团由烃基和一个官能团构成物质；由烃基和一个官能团构成物质；同分异构体的数目等于烃基的同分异构体的数目等于烃基的 种类数；种类数；适合卤代烃、醇、醛、羧酸。适合卤代烃、醇、醛、羧酸。需要熟记烃基的需要熟记烃基的 种类数种类数：甲基、乙基没有异构体；丙基：甲基、乙基没有异构体；丙基2 2个异构个异构体；丁基体；丁基4 4个异构体；戊基个异构体；戊基8 8个异构体。个异构体。练习练习1
8、 分子式为分子式为C5H12O的醇与和它相对分子质量相等的的醇与和它相对分子质量相等的一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A15种种 B16种种 C17种种 D18种种B有机物同分异构体一般方法例题例题2 (2015课标全国卷课标全国卷，38) (5)(5)写出与写出与A (C2H2)具具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体式式： （写结构简式）。（写结构简式）。例题例题2 (2015课标全国卷课标全国卷，38) (5)(5)写出与写出与A (C2H2)具具有相同官能团的异戊二烯的所有同
9、分异构体有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体式式： （写结构简式）。（写结构简式）。例题例题2 (2015课标全国卷课标全国卷，38) (5)(5)写出与写出与A (C2H2)具具有相同官能团的有相同官能团的异戊二烯异戊二烯的所有同分异构体的所有同分异构体式式： （写结构简式）。（写结构简式）。有机物同分异构体一般方法插入法：插入法： 先根据限定条件官能团种类先根据限定条件官能团种类碳链异构碳链异构再将剩下的再将剩下的官能团插入；适合官能团有双键、三键、醚、酮。官能团插入；适合官能团有双键、三键、醚、酮。异戊二烯分子式为异戊二烯分子式为C5H8可得可得 =2，说明分子只有一个三键，说明分子只
10、有一个三键练习练习2 某有机物与某有机物与H2按按1：1物质的量比加成后生成的产物质的量比加成后生成的产物结构为：物结构为：则该有机物可能的结构有（已知碳碳双键上连有羟基结则该有机物可能的结构有（已知碳碳双键上连有羟基结构不稳定，不考虑其存在）（）构不稳定，不考虑其存在）（）A3种种 B4种种 C5种种 D6种种B有机物同分异构体一般方法例题例题3 (2010年新课标全国理综年新课标全国理综,8,6分分)分子式为分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有的同分异构体共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A.3种种 B.4种种 C.5种种 D.6种种B有机物同分异构体一般方法定一议二法：定一议二法
11、： 对于二元取代的同分异构体的判断，可固定一个对于二元取代的同分异构体的判断，可固定一个取代基，在移动另外一个取代基，以确定同分异构体数目。取代基，在移动另外一个取代基，以确定同分异构体数目。分子式为分子式为C3H6Cl2可得可得 =0，说明说明分子是饱和链状结构练习练习3 分子式为分子式为C5H10O3的有机物与的有机物与NaHCO3溶液反应时溶液反应时，生成，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体有则该有机物的同分异构体有_种。种。(不考虑立体异构不考虑立体异构)A10 B11 C12 D13C有机物同分异构体一般方法芳香
12、族化合物同分异构体基础知识：苯环上取代基个数与同分异构体的个数之间关系：苯环二个取代基：3种苯环三个取代基：三个相同的取代基二个相同的取代基三个不相同的取代基3种6种10种芳香族化合物同分异构体例题例题4 (2014课标全国卷课标全国卷，38) (4)(4)C8H11N的同分异构体中含有的同分异构体中含有苯环的有苯环的有_种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为组峰，且面积比为6：2：2：1的是的是_。（写出其中的一种。（写出其中的一种的结构简式）。的结构简式）。20芳香族化合物同分异构体练习练习4 (2013全国大纲改编，全国大纲
13、改编，30) (3)写出写出C8H9Br含含有有苯环苯环可能的可能的结构简式结构简式有有_种种。14总结常见同分异构体书写方法常见同分异构体书写方法烃及其衍生物同分异构体芳香族化合物同分异构体：例举法：例举法：通过题意明确官能团通过题意明确官能团碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构基元法：基元法：通过题意明确官能团通过题意明确官能团由烃基和一个官能团构成物质；由烃基和一个官能团构成物质；同分异构体的数目等于烃基的同分异构体的数目等于烃基的 种类数；种类数；插入法：插入法： 先根据限定条件官能团种类先根据限定条件官能团种类碳链异构碳链异构再将剩下的再将剩下的官能团插入；适合官能团有双键、三键、醚、酮。官能团插入；适合官能团有双键、三键、醚、酮。定一议二法：定一议二法： 对于二元取代的同分异构体的判断，可固定一个对于二元取代的同分异构体的判断，可固定一个取代基，在移动另外一个取代基，以确定同分异构体数目。取代基，在移动另外一个取代基，以确定同分异构体数目。苯环二个取代基：3 3种种苯环三个取代基： 三个相同的取代基三个相同的取代基 3 3种种二个相同的取代基二个相同的取代基 6 6种种三个不相同的取代基三个不相同的取代基 1010种种谢谢观赏THANKS