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1、烃的含氧衍生物 考纲要求 1. 认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。 2. 结合生产、 生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。考点一醇、酚1醇、酚的概念(1) 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH(n 1)。(2) 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚() 。(3) 醇的分类2醇类物理性质的变化规律(1) 溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2) 密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g cm 3。(3) 沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐
2、渐升高。醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3苯酚的物理性质(1) 纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2) 苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_时，能与水互溶，苯酚易溶于酒精。(3) 苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4醇和酚的化学性质(1) 由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 26 页反应断裂的价键化学
3、方程式 ( 以乙醇为例 ) 与活泼金属反应(1) 2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 催化氧化反应(1)(3) 2CH3CH2OH O2Cu2CH3CHO2H2O 与氢卤酸反应(2) CH3CH2OH HBrCH3CH2Br H2O 分子间脱水反应(1)(2) 2CH3CH2OH浓硫酸140 CH3CH2OCH2CH3H2O 分子内脱水反应(2)(5) 酯化反应(1) (2) 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性电离方程式为 H，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。写出
4、苯酚与NaOH反应的化学方程式：。苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为。显色反应苯酚跟 FeCl3 溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。深度思考1由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是_，属于酚精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 26 页类的是 _。答案CE BD 2设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOHH2CO3C6H5OH。(1) 利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是_接 D，
5、 E接_，_接_。(2) 有关反应的化学方程式为_ 。(3) 有的同学认为此装置不能验证H2CO3 和 C6H5OH 的酸性强弱， 你认为是否有道理？怎样改进实验才能验证H2CO3 和 C6H5OH 的酸性强弱？答案(1)A B C F (2)Na2CO32CH3COOH2CH3COONaH2O CO2 、(3) 该同学说的有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气。解析(1) 将 A 中的 CH3COOH 与 Na2CO3 发生反应： Na2CO3 2CH3COOH2CH3COONaH2OCO2 ，说明酸性CH3COOHH2CO3； 产生的 CO
6、2气体通入苯酚钠溶液发生反应：H2O CO2 NaHCO3 ，说明酸性H2CO3，因此可组装出实验装置，即 A接 D，E接 B，C接 F。(3) 醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 26 页题组一醇的组成、结构与性质1( 选修 5P55 1)下列物质中，不属于醇类的是( ) AC3H7OH BC6H5CH2OHCC6H5OH D答案C 2( 选修5P704) 针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不
7、正确的是( ) A与醋酸、浓硫酸共热时，键断裂B与金属钠反应时，键断裂C与浓硫酸共热至170 时，、键断裂D在 Ag 催化下与O2反应时，、键断裂答案A 3乙醇和甲醚互为同分异构体，下列事实中最能说明二者结构不同的是( ) A乙醇易溶于水，甲醚不溶于水B当把乙醇和浓硫酸的混合液共热到140 时可生成乙醚C乙醇与钠作用可放出氢气，甲醚不与钠反应D甲醚比乙醇更易溶于油脂类物质中答案C 解析乙醇和甲醚在结构上的最大区别是乙醇分子中含有OH ，而甲醚分子中没有，含有OH的物质 能与金属钠反应放出H2。4下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时催化氧化生成醛的是( ) 答案D 解析四种醇均能
8、发生取代反应，能发生消去反应的为A、D ，但 A催化氧化生成酮，选D。醇的消去反应和催化氧化反应规律(1) 醇的消去反应规律醇分子中， 连有羟基 ( OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 26 页如 CH3OH 、则不能发生消去反应。(2) 醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基( OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -
9、第 5 页，共 26 页题组二酚的结构与性质5下列关于酚的说法不正确的是( ) A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH 溶液反应C酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类答案D 解析羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应， B 对；酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀， C 对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇， D错。6(2013 重庆理综， 12)NM-3 和 D -58 是正处于临床试验阶
10、段的小分子抗癌药物，结构如下：关于 NM-3和 D-58 的叙述，错误的是( ) A都能与NaOH 溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同D遇 FeCl3 溶液都显色，原因相同答案C 解析由 NM-3 的结构简式可知，分子内存在羧基、酚羟基和结构；而D-58 的结构简式中不存在羧基，存在酚羟基、醇羟基，但不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不同。题组三醇、酚结构与性质的综合考查7(2013 浙江理综， 28) 最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其
11、结构如下：在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物 A的性能起了重要作用。为了研究 X的结构，将化合物A 在一定条件下水解只得到B() 和 C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3 ，C遇 FeCl3 水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 26 页请回答下列问题：(1) 化合物 B能发生下列哪些类型的反应_。A取代反应B加成反应C缩聚反应D氧化反应(2) 写出化合物C所有可能的结构简式_ _ _ 。(3) 化合物 C能经下列反应得到G(分子式为C8H6
12、O2 ，分子内含有五元环) ；C 还原D HBrE NaCNH3O F 浓H2SO4G已知： RCOOH还原RCH2OH ，RXNaCNH3O RCOOH 确认化合物C的结构简式为_ 。FG反应的化学方程式为_ _ 。化合物E有多种同分异构体， 1H 核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯 环 上 有 两 种 不 同 化 学 环 境 的 氢 ， 写 出 这 些 同 分 异 构 体 中 任 意 三 种 的 结 构 简 式_ _ _ _ 。答案(1)ABD 浓 H2SO4H2O ( 或其他合理答案) 解析(1)B 中含有的官能团有OH和， OH可发生取代反应，能与溴水发生加成反应，也能
13、与酸性KMnO4 溶液发生氧化反应。(2)C 的分子式为C7H6O3 ，C遇 FeCl3 水溶液显紫色，可知C中含有酚羟基，与NaHCO3 溶液反应有CO2 产生，推知C 中含 COOH ，故C 可能的结构简式为、和精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 26 页。(3)C 还原D过程为羧基还原成醇羟基，D HBrE过程为醇羟基被Br 原子取代， ENaCNH3O F过程与题中已知RX NaCNH3O RCOOH 的过程原理一样，G含五元环可知苯环上两支链相邻，故C的 结 构 简 式 为。 FG反 应 的 化 学 方 程 式 为
14、浓H2SO4H2O ，E 的结构简式为，E 的同分异构体且符合题目要求的化合物的结构简式为。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 26 页脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团OH OH OH 结构特点OH与链烃基相连 OH 与芳香烃侧链相连 OH 与苯环直接相连主 要 化 学性质(1) 与钠反应；(2) 取代反应；(3)脱水反应； (4) 氧化反应；(5) 酯化反应(1) 弱酸性；(2) 取代反应；(3) 显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生
15、 ( 生成醛或酮 )遇 FeCl3 溶液显紫色考点二醛、羧酸、酯1醛(1) 概念烃基与醛基相连而构成的化合物。可表示为RCHO ，甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为 CnH2nO 。(2) 甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶(3) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇氧化还原醛氧化羧酸以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：特别提醒(1) 醛基只能写成CHO 或，不能写成 COH 。(2) 醛与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3) 银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三
16、个氨。2羧酸(1) 羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH 。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 26 页饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n 1)。(2) 甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2 HCOOH COOH 和 CHO 乙酸C2H4O2 CH3COOH COOH (3) 羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为 H。酯化反应CH3COOH 和CH3CH 182 OH 发
17、生 酯 化 反 应 的 化 学 方 程 式 为CH3COOH C2H 185 OH浓H2SO4CH3CO18OC2H5H2O 。3酯(1) 酯：羧酸分子羧基中的OH被 OR取代后的产物。可简写为RCOOR，官能团为。(2) 酯的物理性质(3) 酯的化学性质。特别提醒酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下， 能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4) 酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。深度思考1你是怎样理解有机化学中的氧化反应和还原反应的？请完成下列表格：反应类型氧化反应还原反应特点有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应
18、有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应常见反应(1) 有机物燃烧、被空气氧化、不饱和烃的加氢、硝基还精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 26 页被酸性高锰酸钾溶液氧化； (2)醛 基 被 银 氨 溶 液 或 新 制 的Cu(OH)2 悬浊液氧化； (3) 烯烃被臭氧氧化原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等有机合成中的应用利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：CH4 Cl2光CH3Cl 水解CH3OH氧化还原HCHO 氧化HCOOH 2丙烯酸CH2=CHCOOH和油
19、酸 C17H33COOH 是同系物吗？答案是同系物， 因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15 个 CH2 ，完全符合同系物的定义。3判断下列说法是否正确，正确的划“”，错误的划“”(1) 乙醛分子中的所有原子都在同一平面上( )(2) 凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )(3) 醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇( )(4) 完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等( )(5) 在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以电离出H( )(2013 福建理综，8C) 4( 选修 5P633) 有机物 A的分子式为C3H6O2 ，它与 NaOH溶液共热蒸馏
20、， 得到含 B的蒸馏物。将 B与浓硫酸混合加热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果实催熟剂的无色气体C。B在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D ，D与新制的 Cu(OH)2 悬浊液加热煮沸，有红色沉淀和E生成。写出下述变化的反应方程式。(1)A B(2)B C(3)B D(4)DE答案(1)HCOOC2H5 NaOH HCOONa C2H5OH (2)CH3CH2OH 浓H2SO4170 CH2= CH2 H2O (3)2CH3CH2OH O2催化剂2CH3CHO2H2O (4)CH3CHO 2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O 3H2O 题组一正
21、确理解醛、羧酸、酯的结构特点1下列物质不属于醛类的物质是( ) ABCD CH3 CH2 CHO 答案B 解析本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出不属于醛类，而精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 26 页是酯类。2由下列5 种基团中的2 个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有 ( ) OH CH3 COOH CHO A2 种B 3 种C4 种D5 种特别注意HO 与 COOH 相连时为H2CO3 。解题方法组合后看物质是否存在。答案D 解析两两组合形成的化合物有10 种，其中 OH与 COOH 组合形
22、成的H2CO3 为无机物， 不合题意。只有 ( 甲酸 ) 、CH3COOH、 OHC COOH 5种有机物能与NaOH 反应。3 某中性有机物C8H16O2 在稀硫酸作用下加热得到M和 N两种物质，N经氧化最终可得到M ，则该中性有机物的结构可能有( ) A1 种B 2 种C3 种D4 种审题指导中性有机物C8H16O2 能水解， 则该物质为酯， 由信息知 N能氧化为M ，则 N为醇，M为酸，且碳架结构相同，N只能为伯醇。答案B 解析中性有机物C8H16O2 在稀硫酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得到M ”，说明N与 M中碳原子数相等，碳架结构相同，且N应为羟
23、基在碳 链 端 位 的 醇 ， M 则 为 羧 酸 ， 从 而 推 知 该 中 性 有 机 物 的 结 构 只 有和两种。题组二识别官能团预测有机物的性质4茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B能被酸性高锰酸钾溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应答案D 解析本题茉莉醛中含有碳碳双键、醛基，所以能与H2、Br2、HBr 发生加成反应，能被酸性 KMnO4 溶液氧化。由于存在苯环结构和烷烃基，所以在一定条件下能发生取代反应。5迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示
24、。下列叙述正确的是( ) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 26 页A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol 迷迭香酸最多能和5 mol NaOH 发生反应答案C 解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，故 A项错。1 分子迷迭香酸中含有2 个苯环， 1 个碳碳双键，则1 mol 迷迭香酸最多能和7 mol 氢气发生加成反应， B 项错。 1 分子迷迭香酸中含有4 个酚羟基、 1 个
25、羧基、 1 个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH 发生反应， D项错。题组三根据有机物的性质确定官能团或有机物的结构6有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5 ，可发生如下转化：已知 B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为 ( 其中： X、 Y均为官能团 ) 。请回答下列问题：(1) 根据系统命名法，B的名称为 _。(2) 官能团 X的名称为 _，高聚物E的链节为 _。(3)A 的结构简式为_。(4) 反应的化学方程式为_ 。(5)C 有多种同分异构体，写出其中2 种符合下列要求的同分异构体的结构简式_。. 含有苯环. 能发生银镜反应.
26、 不能发生水解反应(6) 从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是_( 填序号 ) 。a含有苯环b含有羰基c含有酚羟基答案(1)1- 丙醇(2) 羧基精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 26 页( 写出上述3 个结构简式中的任意2 个即可 ) (6)c 解析E为高分子化合物，则 D有可能是烯烃， B是醇，结合 B的相对分子质量为60 可推知B为丙醇，只有一个甲基，则B为 CH3CH2CH2OH，D为 CH2=CH CH3 ，E为。C能与 NaHCO3 溶液反应产生气泡，则含有COOH，与 FeCl3 发生显色反应，含有
27、酚羟基，则C的 结 构简 式 只 能 是， 则A的 结 构 简式 为。(1)CH3CH2CH2OH 的系统命名为1-丙醇。(2)Y 只能是 OH ，X是 COOH，因为 C只有 7 个碳原子。(3) 由反应条件可基本确定是酯的水解，A的结构简式为。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 26 页(4) 该反应是 COOH 与 HCO 3 的反应，产物为CO2和 H2O 。(5) 不发生水解反应则不含结构，能发生银镜反应则含有CHO 。(6) 酚羟基具有还原性，能被O2氧化，因此A可作为抗氧化剂使用。1多官能团有机物性质的确定步
28、骤第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。( 注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等) 。2官能团 与反应类型题组四实验探究醛的性质实验7 (2013 北京理综， 27) 有文献记载：在强碱性条件下，加热银氨溶液可能析出银镜。某同学进行如下验证和对比实验。装置实验序号试管中的药品现象实验2 mL银氨溶液和数滴较浓 NaOH溶液有气泡产生； 一段时间后，溶液逐渐变黑；试管壁附着有银镜实验2 mL银氨溶液和数滴浓氨水
29、有气泡产生； 一段时间后，溶液无明显变化该同学欲分析实验和实验的差异，查阅资料：aAg(NH3)2 2NH3 H2ObAgOH不稳定，极易分解为黑色Ag2O (1) 配制银氨溶液所需的药品是 _ 。(2) 经检验，实验的气体中有NH3 ，黑色物质中有Ag2O 。用湿润的红色石蕊试纸检验NH3 ，产生的现象是_ 。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页，共 26 页产生 Ag2O的原因是 _ 。(3) 该同学对产生银镜的原因提出假设：可能是NaOH还原 Ag2O 。实验及现象：向AgNO3溶液中加入 _ ，出现黑色沉淀；水浴加热，未
30、出现银镜。(4) 重新假设：在NaOH存在下，可能是NH3还原 Ag2O 。用下图所示装置进行实验。现象：出现银镜。在虚线框内画出用生石灰和浓氨水制取NH3的装置简图 ( 夹持仪器略 ) 。(5) 该同学认为在(4) 的实验中会有Ag(NH3)2OH生成。 由此又提出假设：在 NaOH 存在下， 可能是 Ag(NH3)2OH也参与了NH3还原 Ag2O的反 应。进行如下实验：有部分Ag2O溶解在氨水中，该反应的化学方程式是_ _ 。实验结果证实假设成立，依据的现象是_ _ 。(6) 用 HNO3 清洗试管壁上的Ag，该反应的化学方程式是_ 。命题意图本题以加热银氨溶液析出银镜为载体来考查实验设
31、计，涉及药品选择、 现象描述与解释、 补充步骤以及绘制气体发生装置图等，意在考查学生接受、吸收新信息以及解决实际问题的能力。答案(1)AgNO3 溶液和氨水(2) 试纸变蓝在 NaOH存在下， 加热促进 NH3 H2O分解， 逸出 NH3 ，促使 Ag(NH3)2 2NH3 H2O 平衡正向移动， c(Ag ) 增大，Ag与 OH 反应立即转化为Ag2O ：2OH 2Ag=Ag2O H2O (3) 过量 NaOH 溶液(4) 见下图(5) Ag2O 4NH3 H2O =2Ag(NH3)2OH 3H2O 与溶液接触的试管壁上析出银镜(6)3Ag 4HNO3( 稀 )=3AgNO3 NO 2H2O
32、 解析(1) 通常用 AgNO3 溶液和氨水配制银氨溶液。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 16 页，共 26 页(2) NH3 为碱性气体，能使湿润的红色石蕊试纸变蓝。由于银氨溶液中存在平衡：Ag(NH3)2 2NH3 H2O ， 在 NaOH 存在下， 加热促进NH3逸出， 使平衡右移，c(Ag ) 增大， Ag与 OH 发生反应生成AgOH ，由于 AgOH不稳定，立即分解为Ag2O 。(3) 要验证是不是NaOH 将 Ag2O还原， NaOH溶液需过量。(4) 将浓氨水滴在生石灰固体上，利用平衡移动原理可以制备氨气，因此选择分
33、液漏斗和烧瓶，分液漏斗和锥形瓶也可以。(5) Ag2O和 NH3 H2O发生络合反应生成Ag(NH3)2OH 。如果试管内壁上出现光亮的银镜反应，说明Ag(NH3)2OH 将 Ag2O还原为 Ag。(6)Ag 和稀硝酸反应生成AgNO3 、H2O和 NO气体。技巧点拨(1) 运用电离平衡、 溶解平衡原理解释氧化银的形成。(2) 设计实验时， 要确保溶液呈强碱性。 (3) 解决新信息问题的关键是读懂信息并结合教材实验基础知识分析实验问题。考点三烃的衍生物转化关系及应用深度思考写出以乙醇为原料制备的化学方程式( 无机试剂任选 ) 并注明反应类型。答案(1)CH3CH2OH 浓H2SO4170 CH
34、2= CH2 H2O(消去反应 ) (2)CH2=CH2 Br2 ( 加成反应 ) (3) 2NaOH 2NaBr( 取代反应或水解反应) (4) O2 Cu或AgOHC CHO 2H2O(氧化反应 ) (5)OHCCHO O2 催化剂HOOC COOH( 氧化反应 ) (6) HOOCCOOH浓H2SO42H2O(酯化反应或取代反应) 题组一卤代烃在有机推断、合成中的“桥梁”作用精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 17 页，共 26 页1根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A 的结构简式是_，名称是 _。(2) 的反应类型是_；的
35、反应类型是_ 。(3) 反应的化学方程式是_。答案(1) 环己烷(2) 取代反应加成反应(3) 解析根据反应的条件可知A发生的是取代反应，则 A为，根据反应的条件可知发生的是消去反应，再与 Br2 发生加成反应得到B() ， B再经反应消去得到。2已知： CH3 CH=CH2 HBrCH3 CHBrCH3(主要产物 ) ，1 mol 某烃 A 充分燃烧后可以得到8 mol CO2 和 4 mol H2O 。该烃 A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A 的化学式： _，A的结构简式：_。(2) 上述反应中，是_反应，是 _反应。 ( 填反应类型 ) (3) 写出 C 、D、E、H物
36、质的结构简式：C_， D_，E_， H_。(4) 写出 DF 反应的化学方程式_ _ 。答案(1)C8H8 (2) 加成酯化 ( 或取代 ) 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页，共 26 页解析由 1 mol A 完全燃烧生成8 mol CO2 、4 mol H2O 可知 A中 N(C) 8，N(H)8，分子式为 C8H8 ，不饱和度为5，推测可能有苯环，由知A中必有双键。故A为。A与 Br2 加成得 B：；AHBrD，由信息知D为；F 由 D水解得到， F 为；H是 F和醋酸反应生成的酯：。题组二剖析合成路线，规范解答有关问
37、题3丁子香酚的结构简式如图所示：。丁子香酚的一种同分异构体对甲基苯甲酸乙酯 (F) 是有机化工原料，用于合成药物的中间体。某校兴趣小组提出可以利用中学所学的简单有机物进行合成F，其方案如下，其中A的产量标志着一个国家石油化学工业的发展水平。(1) 写出丁子香酚的分子式_；写出 C物质的名称 _。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 19 页，共 26 页(2) 指出化学反应类型：反应_；反应 _。(3) 下列物质不能与丁子香酚发生反应的是_。aNaOH溶液bNaHCO3 溶液cBr2 的四氯化碳溶液d乙醇(4) 写出反应的化学方程式：_
38、_ 。(5) 写出符合条件含有苯环；能够发生银镜反应的D 的同分异构体的结构简式：_ 。答案(1)C10H12O2 甲苯(2) 加成反应氧化反应(3)bd 解析(1) 根据丁子香酚的结构简式可以确定其分子式为C10H12O2 ，C物质为甲苯。(2) 根据 F的结构简式，结合方案中的转化关系，E为，B为 CH3CH2OH，A为乙烯，因此反应为加成反应，反应为氧化反应。(3) 丁子香酚含有酚羟基，能与 NaOH 溶液反应； 含有碳碳双键， 能与 Br2 的四氯化碳溶液发生反应。(4) 反应为和 CH3CH2OH 的酯化反应。(5) 根据限定的条件，D 的同分异构体中含有苯环和醛基，因此可以为、。4
39、2013 天津理综， 8(4)(5)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成- 萜品醇 G的路线之一如下：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 20 页，共 26 页(4)B C、EF的反应类型分别为_、_。(5)C D 的化学方程式为_ 。答案(4) 取代反应酯化反应 ( 或取代反应 ) 解析(4)B C发生的反应为OH与 HBr 之间取代反应，生成，CD根据反应条件可知发生的反应类似卤代烃的消去反应，所以D为，DE 是羧酸盐转化为羧酸，E为，EF 发生的反应为酯化反应，F为。(5) 根据 (4) 可知 CD 发生消去反应的化学方
40、程式为“三招”突破有机推断与合成1确定官能团的变化有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。2掌握两条经典合成路线(1) 一元合成路线：RCH= CH2 一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2) 二元合成路线：RCH= CH2 二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯( 链酯、环酯、聚酯)(R 代表烃基或H)。在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。3按要求、规范表述有关问题即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官
41、能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4 等情况，确保答题正确。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 21 页，共 26 页1(2013 上海， 8)过量的下列溶液与水杨酸() 反应能得到化学式为C7H5O3Na 的是( ) ANaHCO3 溶液BNa2CO3 溶液CNaOH溶液DNaCl 溶液答案A 2(2013 江苏， 11 改编 ) 普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示( 未表示出其空间构型) 。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( ) A能与 FeCl3 溶液发生显色反应B不能使酸性KMnO4
42、溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应答案C 解析解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基( OH)、羧基( COOH) 、酯基 () 和碳碳双键 () ，所以能发生取代反应、加成反应、消去反应， 也能使酸性KMnO4 溶液褪色。 但因无酚羟基， 故不能与FeCl3 溶液发生显色反应。分子中的羧基 ( COOH) 和酯基 () 都能和 NaOH溶液反应，故1 mol 该物质可与2 mol NaOH 反应。3(2013 安徽理综， 26)PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：(1)A
43、B 的反应类型是 _；B的结构简式是_。(2)C 中含有的官能团名称是_；D的名称 ( 系统命名 ) 是_。(3) 半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1 个环 ( 四元碳环 ) 和1 个羟基，但不含OO键，半方酸的结构简式是_。(4) 由 B和 D合成 PBS的化学方程式是_ 。(5) 下列关于A的说法正确的是_。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 22 页，共 26 页a能使酸性KMnO4 溶液或溴的CCl4 溶液褪色b能与 Na2CO3 反应，但不与HBr 反应c能与新制Cu(OH)2 反应d1 mol A完全燃烧消耗5 mol
44、 O2 答案(1) 加成反应 ( 或还原反应 ) HOOCCH2CH2COOH (2) 碳碳三键、羟基1,4- 丁二醇(5)ac 解析结构决定性质， 性质反映结构， 解题时要先观察分子内的官能团，然后根据官能团的性质确定有机物能发生的反应；写同分异构体时应根据分子式和题目所给要求来写。(1)A的结构中含有碳碳双键，与H2发生加成反应生成B：HOOCCH2CH2COOH。(2) 甲醛分子内的醛基与乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成C：，含有碳碳三键和羟基。D的名称是1,4- 丁二醇。 (3) 马来酸酐的分子式为C4H2O3 ，不饱和度为4，根据要求可写出半方酸的结构简式为。(4)HOOCCH2C
45、H2COOH与 HOCH2CH2CH2CH2OH发生酯化反应的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH一定条件。(5)A分子内含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加成反应而使溴的CCl4 溶液褪色，也能与HBr 发生加成反应；分子内含有羧基，可以与 Na2CO3 反应生成CO2 ；A分子内不含醛基，但含有羧基， 能与氢氧化铜发生酸碱中和反应； A的分子式为C4H4O4,1 mol A 完全燃烧消耗氧气3 mol 。4(2013 山东理综， 33) 合成 P(一种抗氧剂 ) 的路线如下：A(C4H10O)浓 H2SO4
46、B(C4H8)催化剂精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 23 页，共 26 页P(C19H30O3) 已知： (R 为烷基 ) ；A 和 F 互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F 分子中只有一个甲基。(1)A B 的反应类型为_。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是_。(2)A 与浓 HBr 溶液一起共热生成H，H的结构简式为_。(3) 实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸bFeCl3 溶液cNaHCO3 溶液d浓溴水(4)P 与足量 NaOH 溶液反应的化学反应方程式为_ ( 有机物用结构简式表示) 。答案(1)
47、消去反应2-甲基丙烷 ( 或异丁烷 ) (2) (3)bd 解析由 B 与 C 反应生成可知： C 为，B 为，则 A 为 (A 中有三个甲基 ) 。由题意知E 为，F 与 A 互为同分精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 24 页，共 26 页异 构 体 ， 且 只 有 一 个 甲 基 ， 又 能 与E 反 应 ， 故F 为CH3CH2CH2CH2OH， 则P 为，由此可解答。5(2013 山东理综， 33) 利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品的合成路线如下：提示：根据上述信息回答：(1)D 不与 NaHCO3
48、溶液反应， D中官能团的名称是_，BC 的反应类型是_。(2) 写出 A生成 B和 E的化学反应方程式：_ _ 。(3)A 的同分异构体I 和 J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I 和 J 分别生成和，鉴别 I 和 J 的试剂为 _。(4)A 的另一种同分异构体K 用于合成高分子材料，K 可由制得，写出 K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式：_ _ 。答案(1) 醛基取代反应(3) 浓溴水或FeCl3 溶液解析(1) 由 B浓 H2SO4CH3OCH3，可知 B为甲醇， CH3OH 与 O2反应生成D ，D不与 NaHCO3 溶液反应， D一定不是HCOOH，则 D应为 HCHO 。(2) 逆推法知H 的结构简式为，相继得E、F、 G 的结构简式分别为精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 25 页，共 26 页。A生成 B和 E的化学方程式为2NaOH H2OCH3OH H2O 。(3)A 的同分异构体I 和 J 的结构简式分别为，加浓溴水，I 会产生白色沉淀；加FeCl3 溶液， I 显紫色。(4)K 的结构简式为，在浓硫酸作用下发生缩聚反应，产物的结构简式为。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 26 页，共 26 页