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1、名师精编精品教案高二化学教案苯芳香烃 教学目标 : 1. 使学生掌握苯的重要化学性质;2使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同,理解共价单键的可旋转性. 3. 让学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质. 教学重点和难点:苯的化学性质. 教学过程 : 复习 : 1.填写下表:分子式结构式结构简式空间构型键参数 2.苯分子有怎样的结构特点?苯分子里6 个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键. 苯分子是平面结构,键与键之间夹角为120,常用结构式来表示苯分子 . 苯是非极性分子. 过渡 :分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃,简称芳烃 .苯是最简单、最基本的芳烃
2、. 我们已经了解了苯的分子结构,那它的性质又如何呢? 实验 1 :展示苯的实物,让学生直接观察苯的颜色和状态. 将苯与水混合于试管,振荡、静置后观察现象,认识苯的溶解性. 一苯的物理性质: 无色、有特殊气味的液体,比水轻(d=0.87g/cm3), 不溶于水, 沸点 80.1 ,熔点 5.5 . 二苯的化学性质. 苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能使溴水褪色. 说明苯的化学性质比较稳定,但在一定条件下苯也能发生化学反应. 实验 2 :纸上蘸取少量苯溶液,点燃. 观察实验现象 . 1.氧化反应 . 2C6H6 + 15O2点燃12CO2 + 6H2O 火焰明亮,有黑烟(苯分子中碳的质量分数很
3、大). 常用的氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的. 2. 取代反应 . 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 5 页名师精编精品教案(1).苯跟卤素的反应. 实验 3 :苯与溴的反应. . 原料:苯、液溴、铁粉. . 反应原理: Br + Br2催化剂 + HBr . 装置原理:a. 长导管的作用是什么?冷凝回流, 使蒸发的苯与溴冷凝回流到容器中. b. 锥形瓶中水的作用是什么?吸收HBr. c. 为什么导管末端不能插入液面以下?防止倒吸 . . 操作顺序:圆底烧瓶中
4、先加入少量苯、液溴,然后加入铁粉,塞紧橡皮塞. 反应结束后向锥形瓶中滴入硝酸银溶液,并将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中. . 实验现象: a.烧瓶中混合物沸腾; b.导管口出现白雾; c.向锥形瓶中滴入硝酸银溶液有浅黄色沉淀生成; d.烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中,底部出现褐色不溶于水的液体.(溴苯是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显褐色.如何分离提纯呢?向反应混合物中加入NaOH溶液,充分振荡静置后分液,取下层溶液)不同状态的溴与烃的反应规律溴蒸汽溴水液溴烃反应类型精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 5 页名师精编精
5、品教案(2).苯的硝化反应 . 实验 4 :苯的硝化反应. . 原料:苯、浓硫酸、浓硝酸. . 反应原理: NO2 +HO-NO242SOH浓 +H2O . 装置原理:水浴装置. a.为什么不用酒精灯直接加热,而用水浴装置加热至恒温60?苯易挥发、硝酸易分解,采用水浴装置可使受热均匀,避免局部过热导致苯的挥发和硝酸的分解; 70-80 时易生成苯磺酸. b.试管口带有直玻管的单孔橡皮塞的作用是什么?对挥发的苯起冷凝回流的作用,还可以保持内外压相等,防止橡皮塞弹起. . 操作原理 . a. 药品取用顺序:HNO3H2SO4苯 . b.加入苯后不断摇动的原因:苯和混酸不溶,不断摇动可使两者充分接触
6、. c.如何控制水温在60?温度计水银球插在烧杯的水中. d.烧杯中的水应浸至反应液液面以上,为使反应充分,反应一段时间后再将试管取出振荡一下. . 实验现象: a.反应物剧烈沸腾,试管中产生少量棕色气体. b.将反应得到的混合物慢慢倒入水中搅拌,溶液分为三层, 底部为淡黄色不溶物. 三层液体从上至下分别为苯、混酸、硝基苯. 设问 :硝基苯真是不溶于水的淡黄色液体吗?硝基苯的物理性质:苦杏仁味的、无色油状液体,不溶于水且密度比水大,有毒. 用途:硝基苯能被还原成苯胺, 苯胺是合成染料的原料 -NO2+3Fe+6HCl -NH2+3FeCl2+2H2O (3).磺化反应: SO3H + HO-S
7、O3H +H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 5 页名师精编精品教案 -SO3H叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应. 设问 :浓硫酸在制取乙烯、苯的硝化和磺化反应中各起了什么作用?制取乙烯和苯的硝化反应中浓硫酸都起催化剂和脱水剂的作用,在苯的磺化反应中则做反应物. 3. 加成反应 . (1).苯与氢气的作用. CH2 +3H2CNi250180)(催化剂 CH2 CH2 CH2 CH2 (环已烷) CH2(2).苯与氯气作用 . +3Cl2紫外线C6H6Cl6 ( 六六六 ) 从以上
8、的实验中,我们可以看出苯既具有饱和烃的性质,又具有不饱和烃的性质,而且它进行取代反应比饱和烃要容易,进行加成反应比不饱和烃要困难. 芳香烃的这种特殊性质叫芳香性. 三苯的用途:苯是一种很重要的有机化工原料,它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等,苯也常用作有机溶剂. 四苯的同系物. 1.定义和通式 . 练习 :写出苯、甲苯、二甲苯的结构式和结构简式,并小结它们结构上的相似点. 分子里含有一个苯环结构,而烷烃基结合在苯环的旁侧的一系列化合物叫苯的同系物. 通式:CnH2n-6 (n 6). 2. 化学性质:与苯相似. (1).取代反应 . CH3 CH3 + 3HO-NO2
9、O2N NO2 + 3H20 NO2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 5 页名师精编精品教案 2,4, 6三硝基甲苯 设问 :甲苯的硝化反应和苯的硝化反应相比,哪一个更容易进行?为什么?甲基使苯环邻位和对位上氢原子的活动性增强了,所以甲苯的硝化反应容易进行. (2).加成反应 . (3).氧化反应 . . 可燃性:火焰明亮,有浓烟. . 剧烈振荡后可使酸性高锰酸钾溶液褪色. 苯的同系物可被氧化剂如KMnO4(H+) 所氧化,不论侧链多长,均被氧化为苯甲酸,但苯不能被 KMnO4(H+) 所氧化 . 可以此区别苯和苯的同系物,也可区别于烯烃、炔烃(因为苯的同系物要剧烈振荡后才能褪色). 苯环使侧链上氢原子的活动性增强了. 由此可见苯环和侧链的影响是相互的. 3. 苯的同系物的同分异构现象. 例题 :写出 C8H10的同分异构体 . -CH2CH3乙苯 ( 取代甲基上的H) -CH3, -CH3 H3C- -CH3 CH3 CH3 邻- 二甲苯间- 二甲苯对- 二甲苯化学式是C8H10含有苯环的同分异构体有4 种. 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 5 页