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1、1 有机合成 ( 测试时间： 45 分钟满分 100 分) 姓名：班级：得分：一、选择题 ( 本题包括 10 小题，每小题6 分，共 60 分) 1A、B、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：AB 催化氧化C，A 的相对分子质量比B大 2，C的相对分子质量比B大 16，C能与 A反应生成酯 (C4H8O2) ，以下说法正确的是( ) AA是乙炔， B是乙烯BA是乙烯， B是乙烷CA是乙醇， B是乙醛DA是环己烷， B是苯【答案】 C 【解析】由转化关系并结合题目中相对分子质量的关系，可知A为醇， B为醛， C为羧酸，三者之间的转化中变化的是官能团的种类，不变的是碳骨架结构，故可知A为乙醇，
2、B是乙醛，C是乙酸。2由溴乙烷制取1,2- 二溴乙烷，下列合成方案中最合理的是( ) ACH3CH2Br HBrBCH3CH2Br Br2CH2BrCH2Br CCH3CH2BrNaOH 水溶液CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br DCH3CH2BrNaOH 醇溶液CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br 【答案】 D 【解析】 A项反应不能发生，方案不合实际； B项，CH3CH2Br 与 Br2发生取代反应生成CH2BrCH2Br的过程中副产物较多；C 项， CH3CH2Br 在 NaOH水溶液和加热条件下发生取代反应，生成CH3CH2OH 。3乙醇与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条
3、件的影响，可发生两类不同类型的反应：据此判断烃A为( ) 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页，共 7 页 - - - - - - - - - 2 A1-丁烯B1,3- 丁二烯 C乙炔D乙烯【答案】 D 【解析】由目标化合物结合反应条件逆推。由C到目标化合物的条件是浓硫酸脱水，则C应为HO CH2CH2OH ，由 B到 C 的反应条件为NaOH水溶液并加热，则B应为 BrCH2CH2Br，由 A到 B为 A与 Br2的加成反应，可知A为 CH2=CH2。4麦考酚酸是
4、一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构如下所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是( ) A分子式为C17H22O6B遇浓溴水可发生苯环上的取代反应C在一定条件下可发生加成、取代、消去反应D1 mol 麦考酚酸最多能与3 mol NaOH 反应【答案】 D 【解析】分子式为C17H20O6，A 不正确；酚羟基邻对位无氢原子，遇浓溴水只发生碳碳双键加成反应， B不正确；羟基的邻位碳原子上，没有氢原子，不能发生消去反应。5甲酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。下列说法中正确的是( ) A香叶醇的分子式为C11H18O B香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应C1
5、mol 甲酸香叶酯可以与2 mol H2发生加成反应D甲酸香叶酯分子中所有碳原子均可能共平面【答案】 C 【解析】根据香叶醇的结构可知，其分子式应为C11H20O，A 错误；由香叶醇的结构可知与羟基相连碳原子的相邻位置的碳原子上没有氢原子，无法发生消去反应，B错误； 1 mol 甲酸香叶酯中有2 mol 碳碳双键，可以与2 mol H2发生加成反应，C 正确；甲酸香叶酯中存在一个手性碳，此碳及其连接的碳不可能处于同一个平面上，D错误。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2
6、 页，共 7 页 - - - - - - - - - 3 6 某优质甜樱桃中含有一种羟基酸( 用 M表示 ) ，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量 NaHCO3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下反应： M浓硫酸A Br2B足量 NaOH 溶液C(M、A、B、C 分子中碳原子数目相同) 。下列有关说法中不正确的是( ) AM的结构简式为HOOC CHOH CH2COOH BB的分子式为C4H4O4Br2C与 M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2 种DC不能溶于水【答案】 D 【解析】由M的分子式可知，其相对分子质量为134
7、，故 1.34 g M的物质的量为0.01 mol，与足量 NaHCO3溶液反应生成0.02 mol CO2，由此可推出M分子中含有2 个羧基，又M的碳链结构无支链， M可发生一系列转化可知，M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH 。M A发生的是消去反应，AB 发生的是加成反应， BC 的反应包括 COOH 与 NaOH 溶液的中和反应及Br的水解反应， C分子中含有多个亲水基，C可溶于水， A、B项均正确， D项错误；符合条件的 M的同分异构体有和，共 2 种， C项正确。7乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：下列叙述正确的是( ) A该反应不属于
8、取代反应B乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4CFeCl3溶液可用于鉴别香兰素与乙酸香兰酯D乙酸香兰酯在足量NaOH 溶液中水解得到乙酸和香兰素【答案】 C 【解析】 A项，对比反应物与生成物的结构简式可知，该反应是取代反应，错误；B项，乙酸香兰酯的分子式是C10H10O4，错误； C项，香兰素分子中有酚羟基，与Fe3反应，溶液显紫色，名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页，共 7 页 - - - - - - - - - 4 而乙酸香兰酯无此现象，正确；D 项，乙酸香兰
9、酯在NaOH溶液中水解得到CH3COONa和，错误。8肉桂醛是一种实用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：下列相关叙述正确的是( ) B 的相对分子质量比A大 28 A、B可用高锰酸钾酸性溶液鉴别 B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键A、B都能发生加成反应、还原反应A能发生银镜反应A中所有原子一定处于同一平面A只有 B 只有 C只有D只有【答案】 B 【解析】 B的相对分子质量比A大 26，错； A、B都能被高锰酸钾酸性溶液氧化，现象相同，错； B中含氧官能团只有醛基，错。9香兰素是重要的香料之一，它可由丁香油酚经多步反应合成，有关这两种化合物的说法中正确
10、的是 ( ) A常温下， 1 mol 丁香油酚只能与1 mol Br2反应B丁香油酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C1 mol 香兰素最多能与3 mol H2发生加成反应D用酸性KMnO4溶液不能鉴别丁香油酚和香兰素【答案】 D 【解析】丁香油酚中含有碳碳双键和酚羟基，且酚羟基邻位的碳原子上还有氢原子，故1 mol丁香油酚可以与2 mol Br2反应，其中1 mol Br2发生的是加成反应，另外1 mol Br2发生的是取代反应，A项错误；丁香油酚中含有酚羟基，能和FeCl3溶液发生显色反应，B项错名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - -
11、- - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页，共 7 页 - - - - - - - - - 5 误； 1 mol 香兰素中含有1 mol 苯环、 1 mol 醛基，故能与4 mol H2发生加成反应，C项错误；二者都含有酚羟基，都能被酸性KMnO4溶液氧化，故酸性KMnO4溶液不能鉴别二者，D项正确。10 化合物 X是一种医药中间体， 其结构简式如图所示 下列有关化合物X的说法正确的是 （）A分子式为C16H14O4B1mol 化合物 X在一定条件下最多加成6molH2C分子中有三种官能团，酸性条件下水解后官能团还是三种D1mol 化合物 X最多能与 2molNa
12、OH 反应【答案】 B 【解析】 A由结构简式可知有机物分子式为C16H12O4，故 A错误； B能与氢气发生加成反应的为苯环，则1mol 化合物 X在一定条件下最多加成6molH2，故 B正确； C 分子中含有羧基和酯基，水解后有机物含有羧基和羟基，故C 错误； D酯基水解生成羧基和酚羟基，则1mol 化合物 X最多能与 3molNaOH反应，故 D错误；故选B。二、非选择题( 本题包括 2 小题，共 40 分) 11H是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：烃 A和等物质的量的HCl 在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成
13、含有两个甲基的F。（1）D的结构简式为 _。（2）烃 AB 的化学反应方程式是_。（3）FG的化学反应类型为_。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 5 页，共 7 页 - - - - - - - - - 6 （4）EG H 的化学反应方程式为_。（5）H 有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是_( 用结构简式表示 ) 。【答案】（ 1）CH3CH2CHO （2）CH3CH=CH2HClH2O2CH3CH2CH2Cl （3）取代反应 ( 或水解反应 )
14、（4）CH3CH2COOH CH3CH(OH)CH3浓硫酸CH3CH2COOCH(CH3)2H2O 【解析】由图示的转化关系和题中信息可知A 应为CH3CH=CH2，B 为CH3CH2CH2Cl ， F 为，则 C 、D、E、G的结构简式可分别推出。（1）D应为丙醛 CH3CH2CHO 。（2）AB 的反应是在H2O2条件下发生加成反应。（3）FG的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。（4）E为丙酸， G为 2-丙醇，生成H的反应为酯化反应。（5）H属于酯类，与6 个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境，故其结构简式为。12对羟基苯甲酸乙酯(尼泊金乙酯 )
15、 主要用作食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作饲料防腐剂。它是一种白色晶体，味微苦，灼麻，易溶于醇、醚和丙酮，在水中几乎不溶，沸点 297298。工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯试回答下列问题：（1）有机物A的结构简式为：_。（2）反应的化学方程式：_。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 6 页，共 7 页 - - - - - - - - - 7 （3）反应的反应类型是_( 填编号，下同 ) ，反应的反应类型是_。A取代反应B加成反应C氧化反应D酯化反应（4）反应的化学
16、方程式( 不用写反应条件，但要配平) ：_ _ 。（5）在合成路线中，设计和这两步反应的目的是：_。【答案】（ 1）（3）A C （5） 第步将 OH 转化为 OCH3， 第步将 OCH3转化为 OH(或答“防止酚羟基被氧化”、“保护酚羟基”均对) 【解析】 解本题的关键是注意官能团的保护与恢复。第（5）小题，题中没有直接进行下列反应：这是为什么呢？由苯酚的性质可知，它在空气中能被氧化，则酚类物质应有较强的还原性，在强氧化剂高锰酸钾存在条件下，不仅苯环上的甲基能被氧化，酚羟基和苯环也会受影响。所以，第步以后的一系列操作，实际上是防止酚羟基被氧化所采取的保护与恢复措施。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 7 页，共 7 页 - - - - - - - - -