2022年高中有机化学基础知识.docx

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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思高中有机化学基础学问有机物的物理性质1、状态：固态： 饱和高级脂肪酸、脂肪、 葡萄糖、 果糖、 蔗糖、 麦芽糖、 淀粉、 维生素、 醋酸（16.6以下）；气态： C4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇；2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有 稍有气味：乙烯；PH3、H2S 和 AsH 3而带有臭味） ；特别气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃

2、、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；CCl 4；硝基苯 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、补充说明：全部烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水；5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸；6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇（苯酚常温难溶于水）CCl 4、淀粉、纤维素补充说明：碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯） 、硝基化合物（硝基苯） 、醚、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶与水,但高于65任意比互溶；最简式相同的有机物

3、1、CH：C2H2、C6H 6（苯、棱晶烷、盆烯） 、C8H 8（立方烷、苯乙烯） ；苯乙烯（CH=CH 2）2、CH2：烯烃和环烷烃；3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；果糖（C6H 12O6）4、CnH2nO：饱和一元醛 （或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（ C2H4O）与丁酸及异构体（C4H 8O2）5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物；如：丙炔（ C3H4）与丙苯（ C9H12）能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质有机物名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - -

4、- 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 自然橡胶（聚异戊二烯）（6）烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物无机物- = 5Br- + BrO 3- + 3H 2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H 2O 通过与碱发生歧化反应 3 Br 2 + 6OH 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H 2S、S 2-、SO2、SO32-、I-、Fe 2+能萃取

5、溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（ 1）：卤代烃（ CCl 4、氯仿、溴苯等） 、 CS2 等；下层变无色的（ 1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如 己烷等）等； （补充说明：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl 4、氯仿、液态烷烃 等；）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、 有机物 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） 醇类物质（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） 自然橡胶（聚异戊二烯） 苯的同系物（8）烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类

6、、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）；注：聚乙烯、乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙炔、聚乙炔、乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙都能使 KMnO 4H +aq 褪色2、无机物： 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） + 2 价的 Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） 2 价的 S（硫化氢及硫化物） + 4 价的 S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） 双氧水（ H2O2）能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸 CH2=CHCOOH 及其酯 CH 3CH=CHCOOCH3、油酸甘油酯等；名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 7 页精选学习

7、资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思需要水浴加热的试验：制硝基苯（NO 2,60）、制苯磺酸（ SO3H,80 ）、制酚醛树脂（沸水浴） 、银镜反应、醛 与新制的 Cu（OH） 2 悬浊液反应（热水浴） 、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）有机物除杂常见错误及缘由分析依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等,可挑选不同的分别方法达到分别、提纯的目的；在进行 分别操作时,通常依据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；依据物质的溶解性不同,实行萃取、结晶或过 滤的方法；有时也可以用水洗、酸洗或碱洗的方法进行提纯操作；下面就有机物提纯中常见的错误

8、操作进 行分析；（括号中物质为杂质）1.乙烷（乙烯）错例 A ：通入氢气,使乙烯反应生成乙烷；错因：无法确定加入氢气的量；反应需要加热,并用镍催化,不符合“ 操作简洁” 原就；错例 B：通入酸性高锰酸钾溶液,使乙烯被氧化而除去；错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体,导致新的气体杂质混入；正解：将混合气体通入溴水洗气,使乙烯转化成 2.乙醇（水）错例 A ：蒸馏,收集 78时的馏分；1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去；错因：在78时,肯定浓度（95.57）的乙醇和水会发生“ 共沸” 现象,即以恒定组成共同气化,少量水无法被蒸馏除去；错例 B：加生石灰,过滤；错因：生石灰和水生成

9、的氢氧化钙能溶于乙醇,使过滤所得的乙醇混有新的杂质；正解：加生石灰,蒸馏；这样可得到99.8的无水酒精 ；3.乙醇（乙酸）错例 A ：蒸馏；（乙醇沸点78.5,乙酸沸点117.9）；错因：乙醇、乙酸均易挥发,且能形成恒沸混合物；错例 B：加入碳酸钠溶液,使乙酸转化为乙酸钠后,蒸馏；错因：乙醇和水能形成恒沸混合物；正解：加入适量生石灰,使乙酸转化为乙酸钙后,蒸馏分别出乙醇；4.溴乙烷（乙醇）错例：蒸馏；错因：溴乙烷和乙醇都易挥发,能形成恒沸混合物；正解：加适量蒸馏水振荡,使乙醇溶于水层后,分液；5.苯（甲苯） 或苯（乙苯） 错例：加酸性高锰酸钾溶液,将甲苯氧化为苯甲酸后,分液；错因：苯甲酸微溶于

10、水易溶于苯；正解：加酸性高锰酸钾溶液后,再加氢氧化钠溶液充分振荡,将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠,分 液；6.苯（溴） 或溴苯（溴） 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思错例：加碘化钾溶液；错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯；正解：加氢氧化钠溶液充分振荡,使溴转化为易溶于水的盐,分液；7.苯（苯酚）错例 A ：加 FeCl3 溶液充分振荡,然后过滤；错因：苯酚能和 FeCl 3 溶液反应,但生成物不是沉淀,故无法过滤除去；错例 B：加水充分振荡,分液；错因：常温下,苯酚在苯中的

11、溶解度要比在水中的大得多；错例 C：加浓溴水充分振荡,将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀,然后过滤；错因：三溴苯酚在水中是沉淀,但易溶解于苯等有机溶剂；因此也不会产生沉淀,无法过滤除去；正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡,将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠,分液；这是由于苯酚与 NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐,易溶于水而难溶于甲苯（盐类一般难溶于有机物）,从而可用分液法除去；8.乙酸乙酯（乙酸）错例 A ：加水充分振荡,分液；错因：乙酸虽溶于水, 但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大,水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中；错例 B：加乙醇和浓硫酸,加热,使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯；错因：无法确定

12、加入乙醇的量；酯化反应可逆,无法完全除去乙酸；错例 C：加氢氧化钠溶液充分振荡,使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠,分液；错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中简洁水解；正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小）,使乙酸转化为钠盐溶于水层后,分液；9苯（ 甲苯 ）；试剂 高锰酸钾 （酸化）和 氢氧化钠 方法分液硝基苯 （苯）；方法 蒸馏溴苯 （溴）；试剂 NaOH ,方法分液苯（ 苯磺酸 ）；试剂 NaOH ,方法加水分液10CH 4 CH 2=CH 2 溴水 洗气溴苯（溴）NaOH 分夜硝基苯（ NO 2）NaOH 分夜苯（甲苯）KMnO 4or NaOH 分液苯（苯酚）NaOH 分

13、液苯酚（苯）. 乙醇（苯酚） NaOH 蒸馏乙醇（水）CaO 蒸馏11.乙烯 SO2、H2O 碱石灰 洗气乙烷 乙烯 溴水 洗气溴苯 溴稀 NaOH 溶液 分液硝基苯 NO2 稀 NaOH 溶液 分液甲苯 苯酚 NaOH 溶液 分液乙醛 乙酸 饱和 Na2CO3 溶液 蒸馏乙醇 水 新制生石灰 蒸馏苯酚 苯 NaOH 溶液、 CO 2 分液名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思乙酸乙酯 乙酸 饱和 Na2CO 3 溶液 分液溴乙烷 乙醇 蒸馏水 分液肥皂 甘油 食盐 过滤葡萄糖 淀粉

14、 :半透膜 渗析 重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应C2H5Cl+H 2ONaOHC2H 5OH+HCl CH 3COOC 2H 5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C 2H5OH2加成反应3氧化反应2C2H2+5O 2点燃4CO2+2H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2Ag网2CH 3CHO+2H 2O 550名师归纳总结 2CH 3CHO+O 2锰盐+2Ag +3NH3+H 2O 第 5 页,共 7 页6575CH 3CHO+2AgNH32OH- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思4仍原反应5消去反

15、应浓 H 2SO 4C2H5OH CH 2 CH2 +H2O 170乙醇CH 3CH 2CH 2Br+KOH CH 3 CH CH2+KBr+H 2O 7水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂 ）C16H34C8H16+C8H 16 C16H 34C14H30+C2H 4 C16H 34C12H26+C4H 89显色反应含有苯环的蛋白质与浓 HNO 3 作用而呈黄色10聚合反应11中和反应混合物的分别或提纯（除杂）名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 7 页精选学习资料 - - - - - - - - - 读书之法 ,在循序而渐进 ,熟读而精思混合

16、物除杂试剂分别化学方程式或离子方程式（括号内为杂质）方法名师归纳总结 乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液洗气CH2 CH2 + Br 2 CH2 BrCH 2Br 第 7 页,共 7 页（ 除 去 挥 发 出 的Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O Br2蒸气）乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na 2CO 3 + H 2O 乙炔（ H 2S、PH3）饱和 CuSO4 溶液洗气H 2S + CuSO4 = CuS + H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H 2O

17、 = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提新制的生石灰蒸馏CaO + H2O CaOH 2取无水酒精从无水酒精中提取镁粉蒸馏Mg + 2C 2H5OH C2H5O2 Mg + H 2肯定酒精C2H 5O 2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + MgOH2提取碘水中的碘汽油或苯或萃取分液四氯化碳蒸馏溴化钠溶液溴的四氯化碳洗涤Br 2 + 2I- = I 2 + 2Br-萃取（碘化钠）溶液分液苯NaOH 溶液或洗涤C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H 2O （苯酚）饱和 Na2CO3 溶液分液C6H5OH + Na2CO3 C

18、6H 5ONa + NaHCO 3乙醇NaOH、Na2CO3、洗涤CH3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O 2CH 3COOH + Na 2CO 3 2 CH3COONa + CO2 + H2O （乙酸）NaHCO 3溶液均可蒸馏CH3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO2 + H2O 乙酸NaOH 溶液蒸发CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H 2O （乙醇）稀 H2SO4蒸馏2CH 3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO 3溶液洗涤Br 2 + NaHSO 3 + H 2O = 2H Br + NaHSO4分液溴苯蒸馏水洗涤Fe Br3溶于水分液（Fe Br 3、 Br2、苯）NaOH 溶液Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H 2O 蒸馏硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸, 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有 机层的酸 H+ + OH- = H 2O 分液（苯、酸）NaOH 溶液蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大；晶提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘油）- - - - - - -