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1、第 8 章重排反应习题答案8-1解8-2 解 转化（）先用OsO4氧化，生成片呐醇。（）8-3解反应物和产物之间有碳骨架的变化，转化过程中有重排反应。羰基被还原， 在酸的作用下 E1脱水，发生了瓦- 米重排。8-4解 反应是在酸的催化下醇与氢卤酸的SN1 反应，2-环丁基 -2- 丙醇与 HCl 反应 ,发生了瓦- 米重排， 由张力环的四元环重排成普通环的五元环。2- 环丙基 -2- 丙醇与 HCl 反应，没有重排反应发生， 三元环和四元环都属于张力环，尽管四元环的张力比三元环的小一些，但需从叔碳正离子重排成仲碳正离子，反而增加了不稳定性。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - -
2、- - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 1 页，共 4 页 - - - - - - - - - 8-5解该反应过程为沃尔夫重排，其反应机理为：8-6解 （）（）8-7 解 该反应是贝克曼重排反应，重排过程是协同的，迁移基团的构型保持，反应过程如下：名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 2 页，共 4 页 - - - - - - - - - 8-8解8-9解8-10 解 （）（）8-11 解8-12解 该重排反应为亲电重排。名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 3 页，共 4 页 - - - - - - - - - 名师资料总结 - - -精品资料欢迎下载 - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师精心整理 - - - - - - - 第 4 页，共 4 页 - - - - - - - - -