《2022年高中有机化学选修知识点总结.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年高中有机化学选修知识点总结.docx（18页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、精选学习资料 - - - - - - - - - 高中有机化学学问点总结一、重要的物理性质 1有机物的溶解性1难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等；2易溶于水的有：低级的一般指NC 4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖；它们都能与水形成氢键 ；3具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的 药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率；例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 接
2、触,加快反应速率,提高反应限度；NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相同一溶剂的溶液中充分 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g属可溶,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液；苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这 是由于生成了易溶性的钠盐； 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味； 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体；蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小,会析出即盐析,皂化反应中也有此操作；但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中,蛋
3、白质的溶解度反而增大； 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂； 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液；2有机物的密度1小于水的密度,且与水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、酯包括油脂2大于水的密度,且与水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等3有机物的状态 常温常压 1 个大气压、 20左右 1气态：、碘代烃、硝基苯 烃类：一般NC 4 的各类烃留意： 新戊烷 CCH 34亦为气态 衍生物类：一氯甲烷CH3Cl,沸点为-24.2氯乙烯CH2=CHCl,沸点为-13.9氯乙烷CH3CH2Cl,沸点为 12.3四氟乙烯 CF2=CF
4、2,沸点为 - 76.3氟里昂CCl2F2,沸点为-29.8甲醛HCHO,沸点为-21一溴甲烷 CH 3Br,沸点为 3.6甲醚 CH3OCH 3,沸点为 - 23甲乙醚 CH 3OC2H5,沸点为 10.8环氧乙烷,沸点为 13.52液态：一般 NC 在 5 16 的烃及绝大多数低级衍生物；如,己烷 CH3CH 24CH3 环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H 5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H 5NO 2特别： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态3固态：一般 NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物；如,石蜡
5、 C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别： 苯酚 C6H5OH、苯甲酸 C6H5COOH 、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特别颜色,常见的如下所示： 三硝基甲苯俗称梯恩梯TNT 为淡黄色晶体；第 1 页,共 13 页名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2, 4,6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂； 苯酚溶液与 Fe3+aq作用形成紫色 H 3FeOC6H56溶液； 多羟基有机物如甘
6、油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液胶遇碘I 2变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色；5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入； 一卤代烷 不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入； 二氟二氯甲烷氟里昂无味气体,不燃烧； C4 以下的一元醇 有酒味的流淌液体 C5C11 的一元醇 不开心气味的油状液体 C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特
7、别香味 乙二醇 甜味无色黏稠液体 丙三醇甘油甜味无色黏稠液体 苯酚 特别气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 剧烈刺激性气味酸味 低级酯 芳香气味 丙酮 令人开心的气味二、重要的反应1能使溴水 Br 2/H 2O褪色的物质1有机物通过加成反应使之褪色：含有、 CC的不饱和化合物通过取代反应使之褪色：酚类留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有CHO醛基的有机物有水参与反应留意： 纯洁的只含有 CHO 醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2无机物3Br 2 + 6OH- = 5Br- +
8、 BrO 3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H 2O通过与碱发生歧化反应与复原性物质发生氧化复原反应,如H 2S、S 2-、SO2、SO32-、I-、Fe 2+- 、I- 、Fe 2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H+褪色的物质1有机物：含有、 CC、 OH 较慢、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应 2无机物：与复原性物质发生氧化复原反应,如H2S、S 2-、 SO2、 SO3 2-、Br3与 Na 反应的有机物：含有OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有 代反应、 COOH 的有
9、机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应取名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 与 Na2CO 3 反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO 2 气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO 2 气体；与 NaHCO3 反应的有机物：含有COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体；4既能与强酸,又能与强碱反应的物质12Al + 6H+ = 2 Al 3+ + 3H 22Al 2O3 + 6H+
10、 = 2 Al3+ + 3H2O 3AlOH 3 + 3H+ = Al3+ + 3H 2O 2Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO 2- + 3H 2Al 2O3 + 2OH- = 2 AlO 2- + H 2O AlOH 3 + OH- = AlO 2- + 2 H2O 4弱酸的酸式盐,如 NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO 2 + H2O NaHCO 3 + NaOH = Na 2CO 3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H 2SNaHS + NaOH = Na 2S + H2O 5弱酸弱碱盐,如 CH 3COO
11、NH 4、NH 42S 等等2CH 3COONH 4 + H 2SO4 = NH 42SO4 + 2CH 3COOH CH 3COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3 + H2O NH 42S + H2SO4 = NH 42SO4 + H 2SNH 42S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 + 2H 2O 6氨基酸,如甘氨酸等H2NCH 2COOH + HCl HOOCCH 2NH 3Cl H2NCH 2COOH + NaOH H 2NCH 2COONa + H 2O 7蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋
12、白质仍能与碱和酸反应；5银镜反应的有机物1发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液 AgNH 32OH多伦试剂的配制：向肯定量 2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；3反应条件： 碱性、水浴加热+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH 4 + + H 2O 而被破坏；假设在酸性条件下,就有AgNH 324试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出5有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3H 2O = AgOH + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3
13、H 2O = AgNH 32OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 32OH 2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】 ：1水盐、 2银、 3氨甲醛相当于两个醛基：HCHO + 4AgNH 3 2OH 4Ag + NH42CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸：HCOOH + 2 AgNH 32OH 2 A g + NH 4 2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：CH 2OHCHOH 4CHO +2Ag
14、NH 32OH 2A g +CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O过量6定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 Ag 6与新制 CuOH 2 悬浊液斐林试剂的反应HCHO 4AgNH 2OH 4 Ag 1有机物：羧酸中和 、甲酸先中和,但NaOH 仍过量,后氧化 、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物；2斐林试剂的配制：向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂；3反应条件： 碱过量、加热煮沸4试验现象： 假设有机物只有官能团醛基CHO,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色
15、沉淀生成； 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖后有砖红色沉淀生成；,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = CuOH 2 + Na 2SO4第 3 页,共 13 页RCHO + 2CuOH2RCOOH + Cu 2O + 2H 2O名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - HCHO + 4CuOH 2 CO 2 + 2Cu 2O + 5H 2OOHC-CHO + 4CuOH 2 HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H 2OHCOOH + 2CuOH 2 CO 2 +
16、 Cu 2O + 3H 2O CH 2OHCHOH 4CHO + 2CuOH 2 CH 2OHCHOH 4COOH + Cu 2O + 2H 2O 6定量关系： COOH . CuOH 2. Cu2+酸使不溶性的碱溶解CHO 2CuOH 2Cu 2O HCHO 4CuOH 22Cu 2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质 ；HX + NaOH = NaX + H2O HRCOOH + NaOH = HRCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O 8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9能跟 I2 发生显色
17、反应的是：淀粉；10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质；三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH 2n+2n1 CnH 2nn2 CnH2n-2n2 CnH 2n-6n6 代表物结构式16 28 H C CH 78 相对分子质量Mr 26 碳碳键长 10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109 28约 120180120分子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子共平共平面型同始终线型面正六边形 主要化学性质光 照 下 的 卤跟 X 2、H 2、HX 、跟 X 2、H2、HX 、跟 H 2 加成 ；代；裂化；不H2O、HCN 加HC
18、N 加成；易FeX3 催化下卤使酸性 KMnO 4成,易被氧化；被氧化；能加代；硝化、磺溶液褪色可加聚聚得导电塑料化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质名师归纳总结 类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质第 4 页,共 13 页卤代一卤代烃：卤原子C2H5Br 卤 素 原 子 直 接 与1.与 NaOH 水溶液 共 热 发 生 取RX 烃基结合代反应生成醇多元饱和卤代- 碳 上 要 有 氢 原烃X Mr ：1092.与 NaOH 醇溶烃：子 才 能 发 生 消 去液 共 热 发 生 消CnH2n+2-mX m 反应去反应生成烯- - - - - - -精选学习资料 -
19、- - - - - - - - 1. 跟 活 泼 金 属 反应产生 H 2 2. 跟 卤 化 氢 或醇一元醇：醇羟基CH3OH 羟 基 直 接 与 链 烃浓 氢 卤 酸 反 应基结合, OH 及生成卤代烃CO 均有极性；3. 脱水反应: 乙- 碳 上 有 氢 原 子醇才 能 发 生 消 去 反140 分 子 间ROH Mr ：32应；脱水成醚 OH C2H5OH 饱和多元醇：- 碳 上 有 氢 原 子170 分 子 内CnH2n+2Om Mr ：46才能被催化氧化,脱水生成烯伯醇氧化为醛, 仲4. 催 化 氧 化 为醇氧化为酮, 叔醇醛或酮不能被催化氧化；5.一般断OH键 与 羧 酸 及 无
20、机 含 氧 酸 反 应 生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H 5CO 键有极性性质稳固, 一般不与酸、 碱、氧 Mr ：74化剂反应1.弱酸性酚酚羟基 Mr ：94OH 直接与苯环2. 与 浓 溴 水 发生 取 代 反 应 生上的碳相连, 受苯成沉淀 OH 环 影 响 能 微 弱 电3.遇 FeCl3 呈紫离；色4.易被氧化醛醛基HCHO HCHO相 当 于 两1.与 H2、 HCN等加成为醇个 Mr ：302.被氧化剂 O2、CHO 多伦试剂、 斐林酮羰基 Mr ：44有极性、能试剂、酸性高锰酸钾等 氧化为加成；羧酸与 H2、HCN 加有极性、能成为醇 Mr ：58不 能 被 氧 化 剂加成
21、氧化为羧酸1. 具 有 酸 的 通 性羧酸羧基 Mr ：60受 羰 基 影 响 ,2. 酯 化 反 应 时OH能 电 离 出一 般 断 羧 基 中H+,受羟基的碳氧单键, 不能被 H2 加成影响不能被加成；3.能与含 NH2物 质 缩 去 水 生 成酰胺 肽键 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 酯RONO 2酯基HCOOCH 3酯 基 中 的 碳 氧 单1. 发 生 水 解 反应 生 成 羧 酸 和 Mr ：60醇键易断裂2. 也 可 发 生 醇硝酸硝酸酯基 Mr ：88不稳固解 反 应 生 成 新酯和新醇易爆炸酯
22、ONO 2硝基RNO 2硝基 NO 2H2NCH 2COO一 硝 基 化 合 物 较一 般 不 易 被 氧化剂氧化, 但多化合稳固硝 基 化 合 物 易物爆炸氨基 NH 2NH 2能以配位键两性化合物氨基RCHNH 2CO能 形 成 肽 键羧基H 结合 H+；COOH酸OH COOH能部分电离出H+ Mr ：751.两性蛋白结构复杂肽键酶多 肽 链 间 有 四 级2.水解氨基 NH 23.变性不行用通式表质结构4.颜色反应示羧基生物催化剂COOH 5.灼烧分解糖多数可用以下羟基 OH 葡萄糖多 羟 基 醛 或 多 羟1.氧化反应CH 2OHCHO复原性糖 H 4CHO 2.加氢复原醛基 CHO
23、 淀粉通式表示：基 酮 或 它 们 的 缩3.酯化反应C6H10O5 n油脂CnH2O m 羰基合物4.多糖水解纤维素5. 葡 萄 糖 发 酵C 6H7O2OH分解生成乙醇酯基3 n酯 基 中 的 碳 氧 单1.水解反应键易断裂皂化反应可能有碳碳烃 基 中 碳 碳 双 键2.硬化反应能加成双键五、有机物的鉴别鉴别有机物,必需熟识有机物的性质物理性质、化学性质剂,一一鉴别它们；1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：,要抓住某些有机物的特点反应,选用合适的试名师归纳总结 试剂酸性高溴水银氨新制FeCl碘水酸碱NaHC第 6 页,共 13 页锰过量CuOH名称酸钾溶少量溶液3指示剂O3
24、饱和溶液2 液被 鉴含 碳 碳含 碳 碳苯酚含醛含 醛 基苯酚淀粉羧酸羧酸双键、 三双 键 、基化化 合 物别 物 酚 不键 的 物三 键 的合物及 葡 萄质 种能 使 酸质、烷基物 质 ；溶液及葡糖 、 果溶液类碱 指 示苯 ； 但但 醛 有萄糖、糖、麦芽剂变色醇、醛有干扰；果糖、糖- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 干扰；麦芽糖现象酸 性 高溴 水 褪出 现出现显现红出现出现使 石 蕊放出无锰 酸 钾色 且 分白 色或 甲 基色无味紫 红 色银镜色沉淀紫色蓝色层沉淀橙变红气体褪色2卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后
25、 ,再滴入AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；3烯醛中碳碳双键的检验1假设是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,假设褪色,就证明含有碳碳双键；2假设样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制 液中 加入稀硝酸酸化再加入溴水,假设褪色,就证明含有碳碳双键；假设直接向样品水溶液中滴加溴水,就会有反应：4二糖或多糖水解产物的检验CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色；假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨
26、溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,5如何检验溶解在苯中的苯酚？水浴加热,观看现象,作出判定；取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3 溶液或 过量 ,假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成,就说明有苯酚；假设向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe 3+进行离子反应；假设向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；假设所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀；6如何检验试验室制得的乙烯气体中
27、含有 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和CH 2CH 2、SO 2、CO 2、 H2O？Fe2SO4 3溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水检验 SO2 除去 SO2 确认 SO2 已除尽检验 CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验 CH2CH 2；六、混合物的别离或提纯除杂混合物除杂试剂别离化学方程式或离子方程式括号内为杂质方法溴水、NaOH 溶乙烷乙烯液洗气CH 2CH 2 + Br 2 CH 2 BrCH 2Br 2O 除 去 挥 发 出Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H的 Br 2 蒸气乙烯SO2、CO2 NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH
28、 = Na 2SO3 + H 2O 第 7 页,共 13 页CO 2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H 2O 乙炔 H 2S、PH3饱和CuSO4 溶洗气H 2S + CuSO4 = CuS + H 2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H 3PO4+ 液24H2SO4提取白酒中的酒 精蒸馏从 95%的酒精中 提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H 2O CaOH 2从无水酒精中提 取肯定酒精镁粉蒸馏Mg + 2C 2H 5OH C 2H 5O2 Mg + H 2C 2H 5O2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + MgOH2提取碘水中
29、的碘汽油或苯或萃取名师归纳总结 - - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 四氯化碳 分液 蒸馏溴化钠溶液溴的四氯化碳洗涤Br 2 + 2I- = I 2 + 2Br-萃取碘化钠溶液分液苯NaOH 溶液或洗涤C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H 2O 饱和 Na 2CO 3溶苯酚分液C6H5OH + Na 2CO 3 C6H5ONa + NaHCO 3液乙醇NaOH、洗涤CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O 2CH 3COOH + Na 2CO 3 2 CH 3COONa + CO2 + Na2CO 3、H 2O 乙酸N
30、aHCO 3溶 液蒸馏CH 3COOH + NaHCO 3 CH3COONa + CO2 + 均可H 2O 乙酸NaOH 溶液蒸发CH 3COOH + NaOH CH 3COO Na + H 2O 乙醇稀 H 2SO4蒸馏2CH 3COO Na + H 2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH 溴乙烷溴NaHSO3 溶液洗涤Br 2 + NaHSO 3 + H 2O = 2HBr + NaHSO 4分液溴苯蒸馏水洗涤Fe Br 3 溶于水分液Fe Br 3、Br 2、苯NaOH 溶液Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 蒸馏硝基苯蒸馏水洗涤先用水洗去大部分酸,再
31、用NaOH 溶液洗去少量分液苯、酸NaOH 溶液溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O 蒸馏提纯苯甲酸蒸馏水重结常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化晶较大；提纯蛋白质蒸馏水渗析浓 轻 金 属 盐 溶盐析液高级脂肪酸钠溶液食盐盐析甘油七、有机物的结构 牢牢记住： 在有机物中 H：一价、 C：四价、 O：二价、 N氨基中：三价、 X卤素：一价一同系物的判定规律 1一差分子组成差假设干个 CH22两同同通式,同结构3三留意1必为同一类物质；2结构相像即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目；3同系物间物性不同化性相像；因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外,
32、要熟识习惯命名的有机物的组成,如油 酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于识别他们的同系物；二、同分异构体的种类1碳链异构 2位置异构 3官能团异构类别异构详写下表4顺反异构 5对映异构不作要求名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH 2=CHCH 3 与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3 与 CH 2=CHCH=CH 2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH 3OCH 3CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH=CH
33、CH 2OH 与CnH 2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH 3COOH 、HCOOCH 3 与 HO CH3 CHO CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1N硝基烷、氨基酸CH 3CH 2 NO 2 与 H 2NCH 2COOH O2CnH 2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H 12O6、蔗糖与麦芽糖 C12H22O11 三、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对；2根据碳链异构位置异构 顺反异构 官能团异构
34、的次序书写,也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写；3假设遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；四、同分异构体数目的判定方法1记忆法 记住已把握的常见的异构体数；例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构； 2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种； 3戊烷、戊炔有 3 种； 4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有 4 种；5己烷、 C7H 8O含苯环有 5 种；6C8H8O2 的芳香酯有 6 种； 7戊基、 C9H 12芳烃有 8 种；2基元法 例如：丁基有
35、 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如：二氯苯 C6H 4Cl 2 有 3 种,四氯苯也为 3 种将 H 替代 Cl；又如： CH 4 的一氯代物只有一种,新戊烷 CCH34 的一氯代物也只有一种；4对称法又称等效氢法等效氢法的判定可按以下三点进行： 1同一碳原子上的氢原子是等效的； 2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系；五、不饱和度的运算方法 1 烃及其含氧衍生物的不饱和度 2 卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度1假设是氨基NH 2,就第 9 页,共 13 页名师归纳总结 - - - - - - -精
36、选学习资料 - - - - - - - - - 2假设是硝基NO 2,就3假设是铵离子 NH 4+,就八、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,假设有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数；当 nC nH= 11 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸；当 nC nH= 12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖；当 nC nH= 14 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CONH 22 ；CH 3NH 2、醋酸当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH2 或
37、NH 4+,如甲胺铵 CH3COONH 4 等；烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 含碳质量分数最低的是 CH4；75%85.7% 之间；在该同系物中,单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%；单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于 92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是 含氢质量分数最高的有机物是：CH 4C2H2 和 C6H 6,均为 92.3%；肯定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH 4完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和
38、一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为 CnH2nOx 的物质, x=0 ,1,2, ；九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应C2H5Cl+H 2ONaOHC2H 5OH+HCl CH3COOC 2H 5+H 2O无机酸或碱CH 3COOH+C 2H 5OH2加成反应3氧化反应名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 13 页精选学习资料 - - - - - - - - - 2C 2H2+5O 2点燃4CO 2+2H 2O 2CH 3CH 2OH+O 2Ag网2CH 3CHO+2H 2O 5502CH 3CHO+O 2锰盐+2Ag +3NH3+H 2O 6575CH 3CHO+2AgNH32OH4复原反应5消去反应浓 H 2SO 4C2H5OH CH2 CH2 +H2O 170乙醇CH 3 CH2CH2Br+KOH CH3 CH CH2+KBr+H 2O 7水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应很复杂 C16H 34C8H1