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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载选修 5 有机化学基础第 1 章 有机化合物的组成、结构与性质考纲要求：1.明白常见有机化合物的分类与结构；明白常见有机物中的官能团,能正确表示简洁有机物的结构；2.明白有机物存在异构现象,能判定简洁有机化合物的同分异构体不包括手性异构体；3.能依据有机化合物的命名规章命名简洁的有机化合物；4.能依据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；5.明白确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；6.能列举事实说明有机物分子中官能团；【学问梳理】一、有机化合物的分类1. 按碳骨架分类：2.按官能团分类：1官能团：打
2、算化合物特殊性质的 _；2有机物的主要类别、官能团和典型代表物；类别官能团典型代表物 名称、结构简式烷烃_碳碳双键 甲烷 CH4烯烃乙烯 C2HCH2炔烃_碳碳叁键 乙炔 HCCH 芳香烃X卤素原子 苯卤代烃溴乙烷 C2H5Br 醇_羟基 乙醇 C2H5OH 酚_醚键 苯酚 C6H5OH 醚乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛_醛基 乙醛 CH3CHO 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸_羧基 乙酸 CH3COOH 酯_酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 【微点拨】名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 1官能团的书写
3、必需留意规范性,学习必备欢迎下载” 错写成 “ CC” ,“ CHO” 错写成 “ CHO常显现的错误有把“” 或“ COH” ；2苯环不属于官能团,但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比,有明显不同的化学特性,这是由苯环的特殊结构所打算的；3醇类和酚类物质的官能团都是羟基 OH,二者的差别是羟基是否直接连在苯环上,羟基直接连在苯环上的是酚类,如,羟基不直接连在苯环上的是醇类,如；二、有机化合物的结构特点1. 有机物中碳原子的成键特点：1成键种类：单键、双键或叁键；2成键数目：每个碳原子可形成 _个共价键；3连接方式：碳原子可相互连接成 _或碳环；2.有机化合物的同分异构现象：同分异构现象
4、 化合物具有相同的 _,但 _不同,而产生性质差异的现象同分异构体 具有 _的化合物互为同分异构体碳链异构 链骨架不同 ：如 CH3CH2CH2CH3 和_类位置异构 官能团位置不同 :如 CH2CHCH2CH3 和_型官能团异构 官能团种类不同：如 CH3CH2OH 和_3.同系物：结构相像、分子组成上相差一个或如干个 _原子团的化合物互称同系物；如 CH3CH3 和 CH3CH2CH3；CH2CH2 和 CH3CHCH2；【微点拨】1同分异构体分子式相同,相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不肯定是同分异构体,如 CH3CH2OH与 HCOOH不属于同分异构体；2同分异构体可以是同
5、类物质也可以是不同类物质；如饱和羧酸和含有相同碳原子数的饱和酯互为同分异构体；3同系物之间符合同一个通式,但是符合同一个通式的物质不肯定是同系物,如饱和一元醇和醚；4同系物中官能团的种类和数目肯定相同；三、有机化合物的命名1.烷烃的习惯命名：如 C5H12 的同分异构体有三种,分别是_、_、_,用习惯命名法分别为_、_、 _；名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载2.烷烃系统命名三步骤：如 命名为 _；3.其他链状有机物的命名：1选主链 挑选含有 _在内 或连接官能团 的最长的碳链为主链；2编序号 从距
6、离 _最近的一端开头编号；3写名称 把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称；如命名为 _；命名为 _；4.苯的同系物的命名：1以_作为母体,其他基团作为取代基；假如苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异 构体,可分别用 _、_、_表示；2系统命名时,将某个甲基所在的碳原子的位置编为四、有机化合物结构的测定1.讨论有机化合物的基本步骤：2.有机物分子式的确定：1元素分析；1 号,选取最小位次给另一个甲基编号；如【微点拨】1有机物的系统命名中, “1、2、3” “ 一、二、三” 及“ ,” “-” 等的应用简洁显现混淆、漏写、颠倒等错误,书写名称时要特殊留意规范使
7、用；2烷烃系统命名中,不能显现“1-甲基” “ 2-乙基” 的名称,如显现,就是选取主链错误；名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载质谱法；2相对分子质量的测定质荷比 分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比 值_值即 为该有机物的相对分子质量；3.有机化合物结构式的确定物理方法种数：等于吸取峰的个数化学方法_红外光谱核磁共振氢谱利用特点反应鉴定出不同的化学键或官能团吸取频率不同,在红外光谱图中处于不同的位不 同 化 学 环_,再制备其衍生每种个数：与吸取峰的面积物,进一步确认置,从而获得分子中含有何种化
8、学境的氢原子键或官能团的信息成正比考点一同分异构体的书写及数目判定【自主训练】有机物Q 的分子式为C5H10O3,肯定条件下Q 遇 NaHCO3、Na 均能产愤怒体,且生成气体的体积比同温同压 为 11,就 Q 的结构最多有 A.12 种B.10 种C.8 种D.7 种【归纳总结】1.同分异构体的书写规律：1烷烃：烷烃只存在碳链异构,书写时要留意全面而不重复,详细规章如下：成直链,一条线；先将全部的碳原子连接成一条直链；摘一碳,挂中间；将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上；往边移,不到端；将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不行放在端点碳原子上；摘多碳,整到散；由少到多
9、依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链；多支链,同邻间；当有多个相同或不同的支链显现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的次序 依次试接；2具有官能团的有机物：一般按碳链异构位置异构官能团异构的次序书写；3芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种；2.同分异构体数目的判定方法：1记忆法：记住一些常见有机物异构体数目,如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；4 个碳原子的烷烃有2基元法：如丁基有 3替代法：如二氯苯 物只有 1 种,新戊烷名师归纳总结 - - - - - - -2 种异构体, 5 个碳原子的烷烃有3 种异
10、构体, 6 个碳原子的烷烃有5 种异构体；4 种,就丁醇、戊醛、戊酸都有4 种同分异构体；C6H4Cl2有 3 种同分异构体,四氯苯也有3 种同分异构体 将 H 和 Cl 互换 ；又如 CH4的一氯代CCH34 的一氯代物也只有1 种；第 4 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载4等效氢法：等效氢法是判定同分异构体数目的重要方法,其规律有：同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效；【针对训练】2022 武汉模拟 分子式为 C6H14O 且含有“ CH2OH” 的同分异构体有 不考虑立体异构 A
11、.7 种 B.8 种 C.9 种 D.10 种【加固训练】 1.甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得,其环上一氯取代物的同分异构体有 A.4 种 B.3 种 C.2 种 D.1 种2.邻甲基苯甲酸 有多种同分异构体,其中属于酯类,且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有 A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种考点二 常见有机物的系统命名法1.烷烃的命名：1最长、最多定主链：当有几个相同长度的不同碳链时,挑选含支链最多的一个作为主链；如2编号位要遵循“ 近”“ 简” “ 小” 原就；含 6 个碳原子的链有A、 B 两条,因 A 有三个支链,含支链最多,故应选A 为主链；原就解释第一要考虑“ 近
12、”同“ 近” 考虑“ 简”同“ 近” 、同“ 简” ,考虑“ 小”以离支链较近的主链一端为起点编号有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,就从较 简洁的支链一端开头编号如有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中 间仍有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编 号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号如3写名称；按主链的碳原子数称为相应的某烷；在某烷前写出支链的位次和名称；原就：先简后繁,相同合并,位号指明；阿拉伯数字之间用“ ,” 相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-” 连接；如 2中有机物分别命名为 3,4-二甲基 -6-乙基辛烷、 2,3,5-三甲基己烷；
13、2.烯烃和炔烃的命名：名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载如命名为 4-甲基 -1-戊炔；3.苯的同系物的命名：1苯作为母体,其他基团作为取代基；例如,苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,假如两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体；可分别用邻、间、对表示；2将某个甲基所在的碳原子的位置编为1 号,选取最小位次给另一个甲基编号；【典题】 2022 郑州模拟 以下说法正确选项D. 的名称是甲基苯酚A. 的名称是2,3-甲基丁烷B.3-甲基 -3-乙基戊烷的一氯取代物
14、有3 种C.CH2CHCCH3CH2的名称是 3-甲基 -1,3-丁二烯【针对训练】2022 南通模拟 以下有机物名称正确选项A.氨基丁酸B.2-羟基 -3-甲基 -戊烷C.1,2-二甲苯D.3-乙基 -1-丁炔【加固训练】 1.有机物的种类繁多,但其命名是有规章的；以下有机物命名正确选项A.1,4-二甲基丁烷B.3-甲基丁烯C.2-甲基丁烷D.CH2ClCH2Cl二氯乙烷2.2022 沈阳模拟 依据有机化合物的命名原就,以下命名错误选项D. 苯甲酸甲酯A. 甲酸苯酚酯B. 1,2-二甲苯C. 甲苯醚考点三 有机物分子式和结构式的确定1.有机物分子式的确定：名师归纳总结 - - - - - -
15、 -第 6 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载C3H6O3；机物分子式为常见最简式相同的有机物：最简式 CH CH2CH2O对应物质 乙炔、苯、苯乙烯等 烯烃和环烷烃等 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 等1试验式 最简式 法：依据分子式为最简式的整数倍,利用相对分子质量和最简式可确定其分子式,如已知有机物最简式为 CH2O,相对分子质量为 90,可求出该有2通式法：依据题干要求或物质性质 类别及组成通式 n 值分子式,如求相对分子质量为 60 的饱和一元醇分子式：第一设饱和一元醇的分子式为有机物分子式为 C3H8O；3余数法；设烃的相对分子质量
16、为 M,就CnH2n+2O,列方程 12n+2n+2+16=60,得 n=3,该M/ 12 的余数为0 或碳原子数大于或等于 氢原子数时,将碳原子数依次削减一个,每削减一个碳原子即增加2.有机物结构的确定：12 个氢原子,直到饱和为止；1通过价键规律确定：某些有机物依据价键规律只存在一种结构,就可直接由分子式确定其结构式；如 C2H6,根 据碳元素为 4 价,氢元素为 1 价,碳碳可以直接连接,可知只有一种结构：CH3CH3；同理,由价键规律,CH4O CH3OH；也只有一种结构：2红外光谱：依据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团,从而确定有机物结构；3核磁共振氢谱： 依据核磁共
17、振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境下氢原子的个数及个数比,从而确定 有机物结构；4有机物的性质： 依据有机物的性质估计有机物中含有的官能团,从而确定有机物结构；常见官能团的检验方法如下：官能团种类试剂判定依据第 7 页,共 8 页碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯化碳溶液橙色褪去卤素原子酸性高锰酸钾溶液紫色褪去氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色溴水有白色沉淀产生银氨溶液有银镜产生名师归纳总结 新制氢氧化铜有红色沉淀产生碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载碳酸氢钠溶液【典题】 化
18、合物 A 经李比希法测得其中含石蕊试液溶液变红色150；C 72.0%、H 6.67%,其余为氧, 质谱法分析得知A 的相对分子质量为现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法；方法一： 核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化 学 环 境 的 氢 原 子 及 其 相 对 数 量 ； 如 乙 醇CH3CH2OH的核磁共振氢谱有 3 个峰,其面积之比为 321,如图 1 所示；现测出 A 的核磁共振氢谱有 5 个峰,其面积之比为 122 23；方法二： 利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A 分子的红外光谱如图2所示；已知： A 分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回
19、答下列问题：1A 的分子式为；2A 的结构简式为3A 的芳香类同分异构体有多种,请按要求写出其结构式；分子中不含甲基的芳香酸：；遇 FeCl3 溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：_；【加固训练】 1.苯的含氧衍生物 A 的相对分子质量为 180,其中碳元素的质量分数为 60%,A 完全燃烧消耗 O2 的物质的量与生成 CO2 的物质的量相等；请回答以下问题：1A 的分子式为；2已知 A 的苯环上取代基彼此相间,A 能发生银镜反应,也能与 NaHCO3溶液反应产生 CO2,仍能与 FeCl3 溶液发生显色反应,就 A 含有的官能团名称是；满意上述条件的 A 的结构可能有 _种；3A 的一种同分异构体 B是邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,B能发生如下列图转化；回答以下问题；CE的反应类型为；51.52%,其 D.4 个第 8 页,共 8 页 D 与浓溴水反应的主要产物的结构简式为； F具有以下化学性质中的； A.与浓溴水反应B.发生加成反应C.水解反应 B与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式为；2.2022 武汉模拟 某有机化合物的相对分子质量大于110,小于 150,其中碳和氢的质量分数之和为余为氧,该化合物分子中最多含多少个结构 A.1 个B.2 个C.3 个名师归纳总结 - - - - - - -