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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 化学选修 5有机化学基础学问点整理高二化学选修 5 有机化学基础一、重要的物理性质 1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分 子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等；一般指 NC 4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及（2）易溶于水的有：低级的 盐、单糖、二糖； （它们都能与水形成氢键）；（3）具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解很多无机物,又能溶解很多有机物,所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参与反应的有机 物和无机物均能溶
2、解,增大接触面积,提高反应速率；例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 NaOH ,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分 接触,加快反应速率,提高反应限度； 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于 65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液；苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐； 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液仍能通过反应吸取挥发 出的乙酸,溶解吸取挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味； 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体；蛋白质在浓轻金属盐（包括
3、铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）；但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大； 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型就难溶于有机溶剂；* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色 溶液；2有机物的密度（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油 脂）（2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝第 1 页 共 20 页名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 化学
4、选修 5有机化学基础学问点整理基苯3有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20左右） （1）气态： 烃类：一般NC 4 的各类烃留意： 新戊烷 CCH 34 亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（ CH 3Cl,沸点为 - 24.2）氟里昂（ CCl 2F2,沸点为 - 29.8）氯乙烯（ CH2=CHCl ,沸点为 - 13.9）甲醛（ HCHO ,沸点为 -21）氯乙烷（ CH3CH2Cl,沸点为 12.3）一溴甲烷（ CH 3Br,沸点为 3.6）四氟乙烯（ CF2=CF2,沸点为 - 76.3）甲醚（ CH3OCH 3,沸点为 - 23）*甲乙醚（ CH 3OC 2H5,沸点为 10.8）
5、*环氧乙烷（,沸点为 13.5）（2）液态：一般 NC 在 516 的烃及绝大多数低级衍生物；如,己烷 CH3CH 24CH 3 环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H 5Br 乙醛 CH 3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H 5NO 2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 NC 在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物；如,石蜡 C16 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态特别： 苯酚（ C6H 5OH ）、苯甲酸（ C6H 5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机
6、物为无色气体或无色液体或无色晶体,示：少数有特别颜色, 常见的如下所第 2 页 共 20 页名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 化学选修 5有机化学基础学问点整理 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT ）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2,4,6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与 Fe3+aq作用形成紫色 H 3FeOC6H56溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋
7、白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色；5有机物的气味很多有机物具有特别的气味,但在中学阶段只需要明白以下有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味 植物生长的调剂剂 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味,有肯定的毒性,尽量少吸入； 一卤代烷 不开心的气味,有毒,应尽量防止吸入； 二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体,不燃烧； C4 以下的一元醇 有酒味的流淌液体 C5 C11 的一元醇 不开心气味的油状液体 C12 以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特别香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体） 苯酚 特别气味 乙醛 刺
8、激性气味 乙酸 剧烈刺激性气味（酸味） 低级酯 芳香气味 丙酮 令人开心的气味第 3 页 共 20 页名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 化学选修 5有机化学基础学问点整理二、重要的反应1能使溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有 通过取代反应使之褪色：酚类、 CC的不饱和化合物留意： 苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外仍产生白色沉淀； 通过氧化反应使之褪色：含有CHO （醛基）的有机物（有水参与反应）留意： 纯洁的只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通
9、过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br 2 + 6OH- = 5Br- + BrO 3- + 3H 2O 或 Br 2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O -、I-、Fe 2+ 与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S 2-、SO2、SO32-、I-、Fe 2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、 CC、 OH （较慢）、 CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）（2）无机物：与仍原性物质发生氧化仍原反应,如H2S、S 2-、SO2、SO32-
10、、Br3与 Na 反应的有机物：含有OH、 COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有 与卤代烃、酯反应（取代反应）酚羟基、COOH 的有机物反应加热时,能与 Na2CO 3 反应的有机物： 含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO 3；含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2 气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO 2 气体；与 NaHCO 3 反应的有机物：含有出等物质的量的 CO2 气体；COOH 、 SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放4既能与强酸,又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2
11、2Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO 2- + 3H 2（2）Al 2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H 2O 第 4 页 共 20 页名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 化学选修 5有机化学基础学问点整理Al 2O3 + 2OH- = 2 AlO 2- + H2O （3）AlOH 3 + 3H+ = Al3+ + 3H 2O AlOH 3 + OH- = AlO 2- + 2 H2O （4）弱酸的酸式盐,如 NaHCO 3、NaHS 等等 NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO
12、2 + H2O NaHCO 3 + NaOH = Na 2CO3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H 2SNaHS + NaOH = Na 2S + H2O （5）弱酸弱碱盐,如 CH 3COONH 4、NH 42S 等等 2CH 3COONH 4 + H 2SO4 = NH 42SO4 + 2CH 3COOH CH3COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3 + H2O NH 42S + H2SO4 = NH 42SO4 + H 2SNH 42S +2NaOH = Na 2S + 2NH 3 + 2H 2O （6）氨基酸,如甘氨酸等H2NCH 2C
13、OOH + HCl HOOCCH 2NH 3Cl H2NCH 2COOH + NaOH H2NCH 2COONa + H 2O （7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的质仍能与碱和酸反应；5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：COOH 和呈碱性的 NH 2,故蛋白含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、仍原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 AgNH 32OH （多伦试剂）的配制：向肯定量2%的 AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝；（3）反应条件： 碱性、水浴加热+ + OH- + 3H+ = Ag+ + 2NH 4 +
14、 + H 2O 而被破坏；如在酸性条件下,就有AgNH 32（4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3H 2O = AgOH + NH 4NO 3第 5 页 共 20 页名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 化学选修 5有机化学基础学问点整理AgOH + 2NH 3H2O = AgNH 3 2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH 32OH 2 Ag + RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】 ：
15、1水（盐）、2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4AgNH32OH4Ag + NH42CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH 32OH 4Ag + NH42C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 AgNH 32OH 2 Ag + NH 42CO 3 + 2NH 3 + H 2O （过量）葡萄糖：CH 2OHCHOH 4CHO +2AgNH32OH2A g+CH 2OHCHOH 4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系： CHO 2AgNH 2OH 2 Ag HCHO 4AgNH 2OH 4
16、 Ag 6与新制 CuOH 2 悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和,但（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物；NaOH 仍过量,后氧化） 、醛、仍原性糖（2）斐林试剂的配制：向肯定量10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴2%的 CuSO4 溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）；（3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（4）试验现象： 如有机物只有官能团醛基（CHO）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 如有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,就滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5
17、）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = CuOH2 + Na 2SO4RCHO + 2CuOH 2 RCOOH + Cu 2O + 2H 2O HCHO + 4CuOH 2 CO2 + 2Cu 2O + 5H 2O 第 6 页 共 20 页名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 化学选修 5有机化学基础学问点整理OHC-CHO + 4CuOH 2 HOOC-COOH + 2Cu 2O + 4H 2O HCOOH + 2CuOH 2 CO2 + Cu2O + 3H 2O CH 2OHCHOH 4CHO + 2C
18、uOH 2CH 2OHCHOH 4COOH + Cu 2O + 2H 2O （6）定量关系： COOH . CuOH 2. Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） CHO 2CuOH 2Cu 2O HCHO 4CuOH 22Cu 2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） ；= HX + NaOH = NaX + H2O HRCOOH + NaOH HRCOONa + H 2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物；9能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉；10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯
19、环的自然蛋白质；三、各类烃的代表物的结构、特性：类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2n 1 CnH2nn 2 CnH 2n-2n2 CnH2n-6n6 代表物结构式16 28 H C CH 78 相对分子质量Mr26 碳碳键长 10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109 28约 120180120分子外形正四周体6 个原子4 个原子12 个原子共平主要化学性质光 照 下 的 卤共平面型同始终线型面 正六边形 跟 X2、H2、HX 、跟 X 2、H 2、HX 、跟H2 加成 ；代；裂化；不H2O、HCN 加HCN 加成；易FeX3 催化下卤第 7 页 共 20 页名
20、师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 化学选修 5有机化学基础学问点整理使酸性 KMnO 4成,易被氧化；被氧化；能加代；硝化、磺溶液褪色可加聚聚得导电塑料化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结主要化学性质点卤 素 原 子 直 接卤代一卤代烃：卤原子C2H5Br 与烃基结合1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生R X 成醇烃多 元 饱 和 卤 代 烃 ：X （ Mr： 109）- 碳 上 要 有 氢2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生醇CnH2n+2-mXm 醇羟
21、基CH3OH 原 子 才 能 发 生成烯消去反应1.跟活泼金属反应产生H2羟 基 直 接 与 链2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应 :乙醇烃 基 结 合 ,一元醇：R OH 140分子间脱水成醚O H 及 C O170分子内脱水生成烯均有极性；4.催化氧化为醛或酮- 碳 上 有 氢 原5.一般断 O H 键与羧酸及无机含氧酸子 才 能 发 生 消（ Mr ：32）反应生成酯饱和多元醇：去反应；CnH2n+2OmOH C2H5OH - 碳 上 有 氢 原（ Mr ：46）子 才 能 被 催 化 氧化, 伯醇氧化为醛, 仲醇氧化 为酮, 叔醇不能 被催化氧化；醚键C2H 5O C2H
22、 5性质稳固,一般不与酸、碱、氧化剂反醚RO R酚羟基（ Mr ：74）CO 键有极性应OH 直接与苯1.弱酸性酚OH 环上的碳相连,2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀第 8 页 共 20 页名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 化学选修 5有机化学基础学问点整理醛醛基（ Mr ：94）受 苯 环 影 响 能3.遇 FeCl3 呈紫色HCHO 柔弱电离；4.易被氧化HCHO相 当 于（ Mr ：30）两个1.与 H2、 HCN 等加成为醇（ Mr ：44）CHO 2.被氧化剂 O2、多伦试剂、斐林试剂、有极性、酸性高锰酸
23、钾等 氧化为羧酸能加成；酮羰基（ Mr ：58）有极性、与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸能加成羧酸羧基（ Mr ：60）受 羰 基 影 响 ,1.具有酸的通性O H 能电离出2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2 加成H+,受羟基 影 响 不 能 被3.能与含 NH2物质缩去水生成酰胺加成；肽键 HCOOCH3酯酯基（ Mr ：60）酯 基 中 的 碳 氧1.发生水解反应生成羧酸和醇单键易断裂2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇（ Mr ：88）硝酸酯 硝酸酯RONO2基不稳固易爆炸ONO 2硝基化合RNO2硝基H2NCH 2COOH 一 硝 基 化 合 物一般不易被氧
24、化剂氧化,但多硝基化合物NO2较稳固物易爆炸氨基氨基NH2 能 以 配两性化合物NH 2位键结合H+；RCHNH 2COOH 酸羧基（ Mr ：75）COOH能 部能形成肽键 COO分电离出 H+第 9 页 共 20 页名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 化学选修 5有机化学基础学问点整理H肽键1.两性2.水解蛋白结构复杂氨基酶多 肽 链 间 有 四3.变性质不行用通式表示NH2级结构4.颜色反应羧基（生物催化剂） COO5.灼烧分解H 糖多数可用以下通式表羟 基 葡萄糖多 羟 基 醛 或 多1.氧化反应OH 仍原性
25、糖 醛 基 CH 2OHCHOH 4CHO 示：淀粉 C6H 10O5 n羟 基 酮 或 它 们2.加氢仍原CHO 3.酯化反应CnH 2O m羰基纤维素的缩合物4.多糖水解C6H7O2OH3 n5.葡萄糖发酵分解生成乙醇酯 基酯 基 中 的 碳 氧油脂可 能 有单键易断裂1.水解反应烃 基 中 碳 碳 双（皂化反应）碳 碳 双键能加成2.硬化反应键五、有机物的鉴别和检验鉴别有机物,必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质）征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们；1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：,要抓住某些有机物的特试剂酸性高锰溴水过量银氨新制FeCl3碘水酸碱NaHCO3名
26、称酸钾溶液少量溶液CuOH2 溶液指示剂饱和被 鉴含 碳 碳 双含碳碳双苯酚含醛基含醛基化苯酚淀粉羧酸羧酸别 物键、三键的键、三键化合物合物及葡（酚不能质 种物质、烷基的物质；溶液及葡萄萄糖、果溶液使酸碱指类苯；但醇、但醛有干糖、果糖、麦芽示剂 变第 10 页 共 20 页名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 化学选修 5有机化学基础学问点整理醛有干扰；扰；糖、麦糖色）芽糖现象酸 性 高 锰溴水褪色出现出 现 银显现红出现出现使石蕊或放 出 无酸 钾 紫 红白色甲基橙变色 无 味且分层镜色沉淀紫色蓝色色褪色沉淀红气体
27、2卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH 溶液,加热至分层现象消逝,冷却后 ,再滴入AgNO 3 溶液,观看沉淀的颜色,确定是何种卤素；3烯醛中碳碳双键的检验（1）如是纯洁的液态样品,就可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,如褪色,就证明含 有碳碳双键；（2）如样品为水溶液,就先向样品中加入足量的新制CuOH 2 悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中 ,再加入溴水,如褪色,就证明含有碳碳双键；如直接向样品水溶液中滴加溴水,而使溴水褪色；4二糖或多糖水解产物的检验就会有反应： CHO + Br 2 + H 2O COOH + 2HBr如二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,就先向冷却后的水解液
28、中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加 热,观看现象,作出判定；5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3 溶液（或 过量饱和溴水 ）,如溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,就说明有苯酚；如向样品中直接滴入FeCl3 溶液,就由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe 3+进行离子反应；如向样品中直接加入饱和溴水,就生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀；如所用溴水太稀,就一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解
29、在过量的苯酚之中而看不到沉淀；6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH 2CH 2、SO2、CO 2、H 2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2SO43 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽）（检验 CO 2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH 2CH 2）；六、混合物的分别或提纯（除杂）混合物除杂试剂分别化学方程式或离子方程式（括号内为杂质）溴水、 NaOH 溶液方法CH2 CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br 乙烷（乙烯）（除去挥发出的Br2 蒸气）洗气Br2 + 2NaOH NaBr +
30、NaBrO + H2O 乙烯（ SO2、 CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2O 第 11 页 共 20 页名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 化学选修 5有机化学基础学问点整理CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H 2S + CuSO4 = CuS + H2SO4乙炔（ H 2S、PH3）饱和 CuSO4 溶液洗气11PH3+ 24CuSO4+ 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95% 的酒精中提新制
31、的生石灰蒸馏CaO + H 2O CaOH2取无水酒精Mg + 2C 2H 5OH C 2H 5O2 Mg + H 2从无水酒精中提取肯定酒精镁粉蒸馏C2H5O2Mg + 2H2O 2C2H5OH + MgOH2提取碘水中的碘汽油或苯或萃取溴化钠溶液四氯化碳分液蒸馏Br2 + 2I- = I 2 + 2Br-溴的四氯化碳洗涤萃取分液（碘化钠）溶液洗涤C6H 5OH + NaOH C6H5ONa + H 2O 苯NaOH 溶液或（苯酚）饱和 Na2CO3 溶液分液C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇NaOH、Na2CO3、 NaHCO 3洗涤CH 3COOH +
32、NaOH CH 3COONa + H 2O 2CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa + CO2（乙酸）溶液均可蒸馏 + H 2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H 2O 乙酸NaOH 溶液蒸发CH 3COOH + NaOH CH 3COO Na + H 2O + （乙醇）稀 H2SO4蒸馏2CH3COO Na + H2SO4Na2SO42CH3COOH 洗涤溴乙烷（溴）NaHSO 3 溶液分液Br2 + NaHSO3 + H 2O = 2H Br + NaHSO 4洗涤溴苯蒸馏水Fe Br3 溶于水分液（Fe Br 3、 Br2、苯）Na
33、OH 溶液蒸馏Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 第 12 页 共 20 页名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 化学选修 5有机化学基础学问点整理洗涤硝基苯蒸馏水分液先用水洗去大部分酸,再用 NaOH 溶液洗去少（苯、酸）NaOH 溶液量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O 蒸馏常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变提纯苯甲酸蒸馏水重结晶化较大；蒸馏水渗析提纯蛋白质浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析（甘油）七、有机物的结构 牢牢记住： 在有机物中 H：一价、 C：四价、
34、O：二价、 N（氨基中）：三价、 X（卤素）：一 价（一）同系物的判定规律 1一差（分子组成差如干个 CH 2）2两同（同通式,同结构）3三留意（ 1）必为同一类物质；（ 2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（ 3）同系物间物性不同化性相像；因此, 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物；此外, 要熟识习惯命 名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物；（二）、同分异构体的种类 1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构 5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例第 13 页
35、 共 20 页名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 化学选修 5有机化学基础学问点整理CnH 2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH 3 与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH 2CH 3 与 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH 3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环CH3CH2CHO 、CH 3COCH 3、CH=CHCH 2OH 与醇CnH 2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH 、HCOOCH 3 与 HO CH 3CHO CnH 2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚
36、与CnH2n+1NO 2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO 2 与 H2NCH 2COOH CnH 2Om单糖或二糖葡萄糖与果糖 C6H12O6、蔗糖与麦芽糖 C12H22O11 （三）、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序,可按以下次序考虑：1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对；2根据碳链异构位置异构 顺反异构 官能团异构的次序书写,也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺反异构的次序书写,不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写；3如遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基
37、依次进行定位,同时要留意哪些是与前面重复的；（四）、同分异构体数目的判定方法1记忆法 记住已把握的常见的异构体数；例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3）戊烷、戊炔有 3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有 4 种；（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有 5 种；（6） C8H 8O2 的芳香酯有 6 种；（7）戊基、 C9H 12（芳烃）有 8 种；第 14 页 共 20 页名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页,共 20 页精选学习资料 - - - - - - - - - 化学选修 5有机化学基础学问点整
38、理2基元法例如：丁基有4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3替代法例如：二氯苯C6H 4Cl 2 有 3 种,四氯苯也为3 种（将 H 替代 Cl）；又如： CH4的一氯代物只有一种,新戊烷 4对称法（又称等效氢法）C（CH 3） 4 的一氯代物也只有一种；等效氢法的判定可按以下三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系）；（五）、不饱和度的运算方法 1 烃及其含氧衍生物的不饱和度 2 卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度（ 1）如是氨基 NH 2,就（ 2）如是硝基 N
39、O 2,就（ 3）如是铵离子 NH 4+,就八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目肯定为偶数,如有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子,就氢原子个数亦为奇数；当 n（C） n（H）= 11 时,常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸；当 n（C） n（H）= 12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖；当 n（ C） n（H）= 14 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素 CONH 22；当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH 2或 NH 4+,如甲胺 CH 3NH 2、醋酸铵 CH3COONH 4 等；烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于 75%85.7%之间；在该同系物中,含碳质量分数最低的是 CH 4；单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%；单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于 92.3%85.7%之间,在该系列