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1、 我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物本章主要内容:本章主要内容:烷烃的通式、同系列、构造异构烷烃的通式、同系列、构造异构烷烃的命名烷烃的命名烷烃的结构、烷烃的结构、SP3杂化、杂化、 -键键烷烃的构象烷烃的构象烷烃的物理性质烷烃的物理性质烷烃的化学性质烷烃的化学性质烷烃的卤化反应历程、反应中的能量变化烷烃的卤化反应历程、反应中的能量变化我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物烃烃碳氢化合物碳氢化合物
2、 分子中只含碳氢两种元素的有机化合物分子中只含碳氢两种元素的有机化合物.烷烃烷烃碳碳-碳原子都以单键相连碳原子都以单键相连,其余价键都被其余价键都被 氢原子所饱和氢原子所饱和.又称为饱和烃或石蜡烃又称为饱和烃或石蜡烃.概念概念我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物2.1 烷烃的通式烷烃的通式,同系列和构造异构同系列和构造异构1.烷烃的通式烷烃的通式 CnH2n+22.同系列同系列 在组成上相差一个或多个在组成上相差一个或多个CH2,且结构和性质相且结构和性质相似的一系列化合物似的一系列化合物. 同
3、系物同系物同系列中的各化合物互称为同系物同系列中的各化合物互称为同系物 系差系差同系列中相邻的两个分子式的差值同系列中相邻的两个分子式的差值CH23.同分异构同分异构构造异构构造异构 分子式相同而分子中各原子的连结次序不同分子式相同而分子中各原子的连结次序不同.我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽
4、的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物4.伯伯,仲仲,叔叔,季碳原子和伯季碳原子和伯,仲仲,叔氢原子叔氢原子我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物5.烷基烷基烷烃烷烃(RH) 烷基烷基 (R-) (或或CnH2n+1-)我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错
5、:表里边有一个活的生物 烷烃烷烃 烷基烷基 烷基缩写烷基缩写甲烷甲烷methane 甲基甲基methyl- Me-乙烷乙烷ethane 乙基乙基ethyl- Et-丙烷丙烷propane 丙基丙基propyl- Pr-丁烷丁烷butane 丁基丁基butyl- Bu-戊烷戊烷pentane 戊基戊基pentyl- Pe-己烷己烷hexane 己基己基hexyl- He-我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物正正 normal 表示为表示为: n- 仲仲 secendary sec- 或或 s-异异
6、 isomeric iso- 或或 i-叔叔 tertiary tert- 或或 t- 例例: 异丁基异丁基 Isobutyl i-Bu 仲丁基仲丁基 sec-Butyl s-Bu 叔丁基叔丁基 tert-butyl t-Bu 异戊基异戊基 Isopentyl i-Pe 我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物2.2 烷烃的命名烷烃的命名1、习惯命名法、习惯命名法 碳原子的数目用碳原子的数目用“甲甲”,“乙乙”,“丙丙”表表示示 异构体的区别用异构体的区别用“正正”,“异异”,“新新”表示表示我吓了
7、一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物2、衍生物命名法、衍生物命名法 将烷烃看作是将烷烃看作是甲烷甲烷的烷基衍生物进行命名的烷基衍生物进行命名. 命名时命名时,选择连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳选择连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子原子.我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物3、系统命名法、系统命名法1892年年 瑞士瑞士国际纯粹化学和应用化学联合会(国际纯粹化学和应用化学联合会(International
8、 Union of pure and Applied Chemistry,简称,简称IUPAC)制定。制定。我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物(1)选主链选主链。从构造式中选择最长碳链作为主链。根据。从构造式中选择最长碳链作为主链。根据主链含碳数叫做某烷,将支链当作取代基。主链含碳数叫做某烷,将支链当作取代基。 注意注意:当分子有几条等长的碳键时,当分子有几条等长的碳键时,应选择应选择取代基取代基最多最多的最长碳链作为主链;的最长碳链作为主链;若取代基数目也相同,应若取代基数目也相同,应选择取
9、代基具有选择取代基具有最低位次最低位次的最长碳链作为主链的最长碳链作为主链.(2)主链编号主链编号。从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数。从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数字编号。字编号。3)取代基的列出顺序取代基的列出顺序。把取代基的名称和位次写在主。把取代基的名称和位次写在主链名称前。当分子中含有多个取代基时,相同基团合并链名称前。当分子中含有多个取代基时,相同基团合并,用汉字数字二、三、四,用汉字数字二、三、四表明取代基个数,不同基表明取代基个数,不同基团简单的在前团简单的在前,复杂的在后复杂的在后.系统命名规则:系统命名规则:我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个
10、美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH3123456783-甲基甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物CH3CH2-CH-CH-CH2CH3CH3-CH CH-CH3CH3CH31234562,5-二甲基二甲基-3,4-二乙基己烷二乙基己烷我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?
11、但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物CH3CH2CH2CH2-CH-CH-CH2CH3CH2-CHCH3CH3CH3123456782-甲基甲基-4-仲丁基辛烷仲丁基辛烷我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物2.3 烷烃的结构烷烃的结构1.甲烷的结构和甲烷的结构和SP3杂化杂化: 键键我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物1.电子云对键轴呈圆柱型轴对称电子云对键轴呈圆柱型轴对称2
12、.重叠程度大重叠程度大,牢固牢固3.可相对旋转而不影响电子云分布可相对旋转而不影响电子云分布我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物2.其它烷烃的结构其它烷烃的结构我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物常用于表示化合物立体构造的模型常用于表示化合物立体构造的模型我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物2.4
13、烷烃的构象烷烃的构象构象构象-由于围绕单键的旋转而引起的分子中各由于围绕单键的旋转而引起的分子中各原子在空间原子在空间 的不同排布方式的不同排布方式.1.乙烷的构象乙烷的构象: 交叉式构象和重叠式构象交叉式构象和重叠式构象:我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物2. 丁烷的构象丁烷的构象:我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢
14、?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物2.5 烷烃的物理性质烷烃的物理性质1.状态状态2.沸点沸点(bp)3.熔点熔点(mp)4.相对密度相对密度(比重比重)(d): 分子量分子量 d 0.78 支链支链 d 5.溶解度溶解度 不溶于水,溶于有机溶剂不溶于水,溶于有机溶剂 “结构相似者相溶结构相似者相溶”我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物
15、C数数 , bp 碳数相同碳数相同, 支链支链 , bp 例例: bp(0C): 己烷己烷 68.9 2-甲基戊烷甲基戊烷 60.3 2,3-二甲基丁烷二甲基丁烷 58.0 2,2-二甲基丁烷二甲基丁烷 49.7我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 C mp 上升曲线呈波浪式上升曲线呈波浪式,偶数高偶数高,奇数低奇数低 支链支链烷烃:烷烃: 对称性对称性 mp 例例: mp(0C): 正戊烷正戊烷-129.8,异戊烷异戊烷-159.9新戊烷新戊烷-16.8我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,
16、为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物2.6 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 烷烃是一类不活泼的有机化合物。烷烃是一类不活泼的有机化合物。在室温下烷烃与强在室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂等都不起作用。酸、强碱、强氧化剂等都不起作用。 但在一定条件下,如高温、高压、光照或催化剂的影但在一定条件下,如高温、高压、光照或催化剂的影响下,烷烃也能发生一些反应。响下,烷烃也能发生一些反应。我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物空气中燃烧:空气中燃烧:
17、 1. 烷烃的氧化烷烃的氧化一定条件下氧化:一定条件下氧化:我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物2. 异构化反应异构化反应:从一个异构体转变成另一个异构体:从一个异构体转变成另一个异构体:我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物3. 裂化反应裂化反应:热裂反应热裂反应 高温高温,高压高压,无氧条件下无氧条件下 500-6000C,5MPa催化裂化催化裂化常压常压,在催化剂存在下裂化在催化剂存在下裂化
18、450-5000C, 硅酸铝硅酸铝“裂解裂解” 7000C的深度裂化的深度裂化高温下高温下,C-C,C-H键断裂的反应:键断裂的反应:我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物4.取代反应取代反应(1)甲烷的甲烷的氯代反应氯代反应-烷烃中的氢原子被其它原子或原子团取代烷烃中的氢原子被其它原子或原子团取代放热放热(爆炸爆炸)我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物(2)其他烷烃的氯代反应其他烷烃的氯代反应-伯
19、伯,仲仲,叔氢原子的活泼性叔氢原子的活泼性反应活泼性:反应活泼性: 叔氢叔氢仲氢仲氢伯氢伯氢相对活泼性相对活泼性:我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物(3)烷烃与其他卤素的取代反应烷烃与其他卤素的取代反应反应较慢,但更具选择性反应较慢,但更具选择性反应活性反应活性: F2Cl2Br2I2我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物2.7 甲烷氯代反应历程甲烷氯代反应历程(反应机理反应机理) 反应历程(反应
20、机理)反应历程(反应机理)根据根据反应事实反应事实作出的作出的由反应物到产物所经历过程的详细由反应物到产物所经历过程的详细描述描述和理论和理论解释解释。问题的提出问题的提出:我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 甲烷氯代反应历程甲烷氯代反应历程(机理机理)1.链的引发链的引发 Cl:Cl+光或热光或热 Cl+Cl (自由基自由基)反复进行反复进行 (链反应链反应)3.链的终止链的终止 Cl+Cl Cl2 CH3+CH3 CH3CH3 Cl+CH3 CH3Cl活泼活泼2.链的增长或链的传递链的增长
21、或链的传递 Cl +H:CH3 HCl+CH3 CH3+Cl2 CH3Cl+ Cl我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物Cl + CH3Cl HCl+ CH2ClCH2Cl + Cl:Cl CH2Cl2 + ClCl + CH2Cl2 HCl + CHCl2CHCl2 + Cl:Cl CHCl3 + ClCl + CHCl3 HCl + CCl3CCl3 + Cl:Cl CCl4 + Cl我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没
22、有错:表里边有一个活的生物2.8氯代反应过程中的能量变化氯代反应过程中的能量变化反应热反应热,活化能和过渡态活化能和过渡态反应热反应热-反应物和产物之间的能量差反应物和产物之间的能量差( H).较慢较慢我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物各步反应的各步反应的 H:反应反应(2):能量最大能量最大 我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物活化能活化能过渡态与反应物之间的能量差过渡态与反应物之间的能量差(
23、E活化活化) 活化能越小活化能越小,反应越易进行反应越易进行我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物反应反应(3):我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物17440 2我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物2.9一般烷烃的卤代反应历程一般烷烃的卤代反应历程我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放
24、在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物不同氢原子的取代不同氢原子的取代:反应活性反应活性: 叔叔H仲仲H伯伯H我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物自由基的结构和稳定性自由基的结构和稳定性各键的离解能各键的离解能 形成自由基所需能量越低,自由基越易形形成自由基所需能量越低,自由基越易形成,形成的自由基越稳定成,形成的自由基越稳定我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 叔叔R 仲仲R 伯伯RCH3我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物.21.21我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物2.10 烷烃的天然来源烷烃的天然来源主要来源:石油和天然气主要来源:石油和天然气我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物