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1、第1节认识有机化学目标与素养:1.了解有机化学的发展简史。(科学态度)2.掌握有机化合物的分类以及分类依据。(宏观辨识)3.理解同系物的概念,能识别常见官能团的结构和名称。(微观探析)4.掌握烷烃的系统命名法,能对简单烷烃进行命名,并了解习惯命名法。(模型认知)一、有机化学的发展1有机化学(1)定义:以有机化合物为研究对象的学科。(2)研究范围:包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用,以及有关理论和方法学等。2有机化学的发展历程发展阶段时代主要成就和标志萌发和形成阶段17世纪生活应用:使用酒、醋、染色植物和草药18世纪物质提取:瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等19
2、世纪基本有机理论形成:19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯提出“有机化学”和“有机化合物”1828年,维勒首次在实验室里合成了有机物尿素,进入了有机合成时代1830年,李比希创立了有机化合物的定量分析方法18481874年,完善了碳的价键、碳原子的空间结构等理论,建立了研究有机化合物的官能团体系,有机化学成为一门较完整的学科发展和走向辉煌时期20世纪理论:有机化学结构理论的建立和有机反应机理的研究测定方法:红外光谱、核磁共振谱、质谱和X射线衍射等的应用合成设计方法:逆推法合成设计思想的确立发展前景21世纪揭示生物学和生命科学的许多奥秘创造出更多的具有优异性能的材料在对环境友好的前提下生产更多的食品
3、推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境有机物一般有哪些特点?提示:一般地,多数有机物不耐热,易燃,熔点低,不溶于水,易溶于有机溶剂,为非电解质,反应速率一般较慢,且副反应多。二、有机化合物的分类1常见分类方法(1)根据组成中是否含有碳、氢以外的元素,分为烃、烃的衍生物。(2)根据分子中碳骨架的形状,分为链状有机物、环状有机物。(3)根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团),分为烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。2烃(1)概念:只由碳和氢两种元素组成的有机化合物。 3烃的衍生物烃分子中的氢原子被有关原子或原子团取代后的产物,如乙醇(CH3CH2OH)、乙
4、醛(CH3CHO)、一氯甲烷(CH3Cl)等。4官能团有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。5同系物分子结构相似,组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。三、有机化合物的命名1习惯命名法(普通命名法)(1)分子中没有支链的烷烃,当碳原子数在10以内时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。(2)分子中没有支链的烷烃,当碳原子数大于10时,用汉字数字来表示,如CH3(CH2)14CH3称为十六烷。(3)为了区分同分异构体,在名称的最前面加一些词头表示,如“正”“异”“新”等。名称正戊烷
5、异戊烷新戊烷结构简式CH3(CH2)3CH32.系统命名法(以烷烃为例)(1)选主链:选含碳原子数目最多的碳链为主链,将连在主链上的原子团看作取代基。按照主链碳原子的个数称为“某烷”。(2)定编号:从距离取代基最近的一端开始,用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。(3)写名称:将取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并用短线“”将数字与取代基名称隔开。若主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数,用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开;主链上有不同的取代基,要把简单的写在前面、复杂的写在后面。(4)烷烃的
6、命名可图解为甲、乙两学生对有机物的命名分别为“2乙基丙烷”和“3甲基丁烷”,他们的命名正确吗?为什么?提示:都错误。有机物的主链碳原子有4个,且由从距离取代基较近的一端给碳原子编号可知,其系统命名为2甲基丁烷。甲同学主链未选对,乙同学编号不正确。1判断正误(正确的打“”,错误的打“”)(1)有机物是只含碳、氢两种元素的化合物。()(2)组成通式相同的有机物不一定互为同系物。()(3)同一种物质可能属于多种物质类型。()(4)一个甲基微粒中的电子数与一个甲烷分子中的电子数相同。()答案(1)(2)(3)(4)2下列符号表示官能团的是()ACH3BClDBr答案B3某烷烃用系统命名法命名正确的是(
7、)A2,4二乙基戊烷B3甲基5乙基己烷C4甲基2乙基己烷 D3,5二甲基庚烷D该烷烃主链上有7个碳原子,分别在3、5号碳原子上有一个甲基,所以正确的命名为3,5二甲基庚烷。有机物的一些主要类别及其所含的官能团类别官能团典型代表物结构名称结构简式名称烃烷烃CH4甲烷烯烃碳碳双键CH2=CH2乙烯炔烃CC碳碳叁键HCCH乙炔芳香烃苯烃的衍生物卤代烃X卤素原子CH3CH2Br溴乙烷醇OH(醇)羟基CH3CH2OH乙醇酚OH(酚)羟基苯酚醚醚键乙醚醛醛基乙醛酮酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯【典例1】某有机物的结构简式为,它含有官能团的种类有()A1种B2种C3种D4种C该有机物中含有酚羟基、酯基
8、、肽键3种官能团。(1)该有机物_(填“有”或“没有”)醇的性质。(2)1 mol该有机物中含有_ mol酯基。答案(1)没有(2)2(1)苯环不属于官能团。(2)羟基与苯环直接相连形成酚,与非苯环碳原子相连形成醇。写出下列物质官能团的名称。 解析(3)答案(1)羟基(2)碳碳双键、羧基(3)酚羟基、醇羟基、羧基、酯基(4)碳碳叁键、醛基“四同”概念的比较同位素同素异形体同系物同分异构体定义质子数相同,中子数不同的同种元素不同原子的互称同一种元素组成的性质不同的单质的互称结构相似,组成上相差一个CH2或其整数倍的有机化合物的互称分子式相同,结构不同的化合物的互称研究对象原子单质有机化合物有机化
9、合物异同点化学性质相同,物理性质不同化学性质相似,结构不同,物理性质不同通式相同,结构相似,化学性质相似,物理性质不同分子式相同,物理性质不同,化学性质不一定相同举例H、D、TO2与O3;金刚石与石墨CH4与C2H6正戊烷、异戊烷与新戊烷【典例2】下列物质中与CH3CH2OH互为同系物的是()AB属于芳香醇,C属于烯醇,D属于二元醇,和乙醇都不是同系物。物质与本题B项中的物质是否互为同系物?_(填“是”或“否”)。解析二者不是同一类物质。B项中含有的官能团OH连在苯环侧链上,是醇羟基,而中官能团OH连在苯环上,是酚羟基。答案否同系物的判断方法(1)官能团的种类和个数相等。(2)符合同一通式。(
10、3)分子式不能相同。下列各组中的物质不属于同系物的是()DA项皆为烷烃,碳原子数不同,互为同系物;B项都有碳碳双键,分子组成上相差一个或多个CH2,互为同系物;C项都有一个环状结构,通式相同,结构相似,互为同系物;D项中三种物质的分子式相同,不符合同系物的定义。烷烃的系统命名1.命名步骤2烷烃命名的五原则(1)最长原则:应选最长的碳链作主链;(2)最近原则:应从距离支链最近的一端对主链碳原子编号;(3)最多原则:若存在多条等长碳链时,应选择含支链较多的碳链作主链;(4)最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小的原则对主链碳原子编号;(5)最简原则:若不同的支链距主链两端等
11、长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。【典例3】按系统命名法给下列有机物命名:解析(1)中最长碳链为7个碳原子,应从右端起点编号。(2)中最长碳链为8个碳原子,应从左端起点编号。(3)中最长碳链为8个碳原子,应从右端起点编号。(4)中最长碳链为7个碳原子,应从左端起点编号。答案(1)2甲基5乙基庚烷(2)3,3二甲基6乙基辛烷(3)2,6二甲基3乙基辛烷(4)2,4,4,5四甲基庚烷(1)名称的书写要规范,如阿拉伯数字之间用“,”隔开,数字与汉字之间用“”隔开。(2)在烷烃的命名中一定不会出现“1甲基、2乙基、3丙基”的情况,若出现,主链一定选错了。根据下列有机物的系统名称写出相应的结
12、构简式。(1)2,4,6三甲基5乙基辛烷_。(2)2,2,3,4四甲基庚烷_。解析如(1)先写出含有8个碳原子的主链,然后在任意一端开始编号,在第2、4、6三个碳原子上各放1个甲基,在第5个碳原子上放1个乙基,最后检查是否正确,同理可写出(2)的结构简式。答案1下列说法正确的是()A含碳的化合物都是有机物B有机物都难溶于水C有机化合物与无机化合物性质完全不同D当前人类还可合成自然界中不存在的物质DA项,有机物都含碳元素,但含碳元素的化合物不一定是有机物,如CO、CO2等;B项,有些有机物易溶于水,如乙醇、乙酸等;C项,有机化合物与无机化合物有些性质相同,如燃烧现象。2下列各组物质中,属于同系物
13、的是()A判断两种化合物是否互为同系物需同时满足“同”“似”“差”三个条件。A项中两种物质都是苯的同系物,组成上相差3个CH2,互为同系物;B项中前者属于酚类,后者属于醇类,不符合题意;C项中前者为一元醇,后者为二元醇,官能团数目不同,不符合题意;D项中分子式相同,结构不同,应互为同分异构体。3下列烷烃的系统命名正确的是()CA不正确,在原命名中1号碳原子上的甲基应包含在主链上,正确的命名应为正戊烷。B不正确,主链选错,正确的命名应为3甲基戊烷。D不正确,支链位号之和不是最小,正确的命名应为2甲基4乙基己烷。4下列命名中正确的是 ()A3甲基丁烷B2,2,4,4四甲基辛烷C1,1,3三甲基戊烷
14、D3异丙基己烷B此题没有给出结构简式而直接给出名称,名称对否不易看出,我们要先根据题目给出的名称写出其碳链结构,然后根据烷烃命名原则重新命名后,与原题对照检查。A选项取代基的位置编号不是最小;C选项的主链并不是最长碳链;D选项没有选含较多支链的碳链为主链,因此A、C、D皆错误。5请根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案的序号填写在题中的横线上。(1)芳香族化合物:_。(2)卤代烃:_。(3)醇:_。(4)酚:_。(5)醛:_。(6)酮:_。(7)羧酸:_。(8)酯:_。解析 因都含有苯环,而同属于芳香族化合物;由烃基和卤素原子结合而成的CH3CH2Br和为卤代烃;均含有羧基的属于羧酸;分子中同时含有苯环,以及与苯环直接连接的羟基,属于酚类物质;其余CH3CH2OH、因依次含有羟基、醛基、酮羰基、酯基,而分别属于醇、醛、酮、酯。答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)