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1、第2课时酚目标与素养：1.了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。(宏观辨识)2.理解苯酚结构及其化学性质，知道其在生活中的应用。(微观探析)3.了解苯环和羟基之间存在相互影响。(证据推理)一、酚的概述1酚的概念：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物。2酚的命名酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字，若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。如：称为邻甲基苯酚。3酚类物质的主要用途(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。(3)从茶叶中提取的酚可制备抗癌药物和食品防腐剂。(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
2、提示：OH与苯环直接相连的是酚，故前者是酚，后者属于芳香醇。二、苯酚1分子组成和结构分子式：C6H6O，结构简式：OH。2物理性质俗名颜色状态气味毒性溶解性石炭酸纯净的苯酚无色，久置呈粉红色固体特殊有毒常温下溶解度不大，65 以上与水互溶；易溶于酒精3.化学性质(1)与碱的反应酸性电离方程式为。苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应能变为透明的溶液，反应方程式为。向上述透明溶液中通CO2气体，有苯酚生成，溶液又变浑浊，反应方程式为。微点拨：(1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，但不含羧基，不属于羧酸，属于酚。(2)苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊试液变红。(2)苯环上的取代反应苯酚与浓溴水反应，生成2
3、,4,6三溴苯酚白色沉淀，其反应方程式为_，该反应可定量检验苯酚。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，该反应可定性检验酚类存在。(4)缩聚反应：苯酚与甲醛生成酚醛树脂酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。 ()(2)苯酚有毒，不能用于环境消毒。 ()(3)用溴水除去苯中混有的苯酚。()(4)用溴水可鉴别苯酚、2,4己二烯和甲苯。()提示(1)(2)(3)(4)2下列物质中，与苯酚互为同系物的是()答案C3下列芳香
4、族化合物常温下能与溴水发生取代反应的是() 答案D苯酚分子中苯环与羟基的相互影响1.苯环对羟基的影响苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇烃基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：。所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。2羟基对苯环的影响苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳原子的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。【典例1】把少量的苯酚晶体放入试管中，加入少量水振荡，溶液里出现_，因为_。逐渐滴入稀NaOH溶液，继续振荡，溶液变_，其离子方程式为_。向澄清的溶液中通入过量CO2，溶液又变_，其离子方程式
5、为_。解析常温下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中，溶液出现浑浊现象；当加入NaOH溶液后，发生反应：生成的苯酚钠易溶于水，又变成澄清溶液；当向苯酚钠的溶液中通入CO2时，发生反应重新生成苯酚。 答案浑浊苯酚常温下在水中的溶解度小澄清(1)含有羟基的物质均可以和NaOH发生反应吗？(2) 和少量CO2反应是否生成Na2CO3？为什么？答案(1)不可以，如C2H5OH。(2)不是。因为，故通入少量CO2，也生成NaHCO3。(1)苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力：H2CO3HCO，所以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。(2)向溶液中通入CO2，无论
6、CO2过量与否，产物均是NaHCO3。下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚B苯酚能和NaOH溶液反应C苯酚燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应A苯与Br2发生反应只能产生一溴代物，而苯酚与Br2反应产生三溴代物，说明侧链对苯环的性质产生了影响。脂肪醇、芳香醇和苯酚的性质比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基(OH)醇羟基(OH)酚羟基(OH)结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质与钠反应；取代反应；脱水反应(个别醇不可以)；氧化反应；酯化反应弱酸性；取代
7、反应；显色反应；加成反应；与钠反应；氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色微观探析：醇与酚性质对比的注意点(1)醇与酚所含的官能团都为OH，但醇OH所连的烃基为链烃基，酚OH连的为苯环，决定两者化学性质有不同之处。(2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中OH键易断裂，呈现弱酸性，与NaOH能反应生成，醇与NaOH不反应。(3)由于苯环的存在，CO不易断裂，酚对外不提供OH，但醇中的OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。醇中的OH可被X取代，酚不可取代。【典例2】A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能
8、跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水退色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A_；B_。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_。解析本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。根据分子式：C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均能有OH，为醇或酚。A不溶于NaOH，说明A为醇，又因为A不能使溴水退色，故A为。B溶于NaOH，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，B为甲基苯酚，它有三种结构：，其中苯环上的一
9、溴代物有两种结构的只有。苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()，下列关于这两种物质的叙述中错误的是()A都能溶于水，但溶解性都比乙醇差B都能与金属钠反应放出氢气C都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸D苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象C苯酚具有弱酸性，环己醇不显酸性。1下列物质属于醇类的是()BA、C属于酚，D属于醚。2仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是()AFeCl3溶液B溴水CKMnO4溶液D金属钠BFeCl3溶液只与苯酚反应显紫色，不与其他物质反应。溴水与酒精不反应，也不分层；与苯酚反应生成白色沉淀；与己烯发生加
10、成反应后分为无色的两层；与甲苯发生萃取现象，分为两层，上层橙红色，下层无色。因此，溴水可作为鉴别试剂。KMnO4溶液作为强氧化剂，苯酚、己烯、甲苯都可以被其氧化，从而使其退色。金属钠可与含羟基的物质酒精、苯酚反应生成H2。3实验室除去苯中含有的少量苯酚，最好采用的方法是()A加氢氧化钠溶液，用分液漏斗分离B加乙醇，用分液漏斗分离C加盐酸，用分馏法分离D加浓溴水，用过滤法分离A4胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为，下列叙述中不正确的是()A1 mol胡椒酚最多可与4 mol氢气发生反应B1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应C胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物D胡椒酚在水中的溶解
11、度小于苯酚在水中的溶解度B1 mol苯环需3 mol H2,1 mol碳碳双键需1 mol H2，A正确。胡椒酚中苯环可与2 mol Br2发生取代反应(酚羟基的两个邻位)，碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应，故共需3 mol Br2，B错。酚和醛可发生缩聚反应，C正确。酚类物质随碳原子数增多，溶解度降低，D正确。5某有机物X分子中只含C、H、O三种元素，相对分子质量小于110，其中氧元素的质量分数为14.8%，已知该物质可与FeCl3溶液发生显色反应，回答下列问题：(1)X的分子式为_。若1 mol X与浓溴水反应时消耗了3 mol Br2，则X的结构简式为_。(2)若X和Y能发生如
12、下反应得到Z(C9H10O2)，XYZH2O，写出该反应的化学方程式：_，反应类型为_。(3)Z有多种同分异构体，其中属于酯类且苯环上只有一个取代基的有_种。写出其中任意两种的结构简式：_。解析设该有机物的相对分子质量为110，其中氧元素的质量分数为14.8%，则Mr(O)16.28。所以该有机物分子式中氧原子数为1，该有机物的相对分子质量为1614.8%108。该物质遇FeCl3溶液显色则必有酚羟基，酚羟基和苯基的相对分子质量分别为17、77，则残基为CH2，分子式为C7H8O，由1 mol X与浓溴水反应消耗3 mol Br2知，CH3不在OH的邻位及对位，而是在间位，即；由(2)中Z的分子式可推知Y的分子式为C2H4O2，即Y为CH3COOH。