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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 关于自然药物化学的一些原题共享和参考答案20XX 年 1 月 22 日 By 度己写在前面：此共享凡显现 页码均为人卫版第五版书上页码,为让用新教材的同学便利查阅考证, 将会附上章节, 另外对于生物碱这一章的教学内容是不按教材上的,是按老版第五版的内容上, 不过到时上这块的王锋鹏老师会给我们人手复印一份的,不用担忧哈！ 另外对于自然药化的学习, 个人没有什么好的见解,按老师给的摸索题来看书应当效率会比较高,另外最好加上习题集的题目,可以挑选性做,由于我们 10 级这次考试就是习题集上每章的题目加上 00、01、 03、87、91 级的几份考题的
2、综合,其中习题集大致占了 30% ,01 级的题目占了 60% ,其他考卷占了有10%. 所以大家到时肯定要多多做原题哈！另外, 这份题目里的答案只是参考答案,不肯定都是对的,如有谬误,仍请见谅哈！好了,不多说了,开头进入正题！01 级题目及其他题目一、写出以下化合物的结构类型：1 a. 第七章第四节Vs b. 3029302920H191920211728HO211112H1518162225261326131714282514HO341082710983427Vs b. HP278）57H6242324231b.乌苏烷型五环三萜（答案： 1a.齐墩果烷型五环三萜2.a .（大致是这个,可以
3、看一下01 级这个 10 级考到了 的纸质版,上面有哈）答案： a 托品烷类生物碱（P357 第九章第三节）Vs b.单萜类吲哚生物碱注：仍有一个可能考的是简洁吲哚类生物碱,回去看一看3. 名师归纳总结 a. Vs b. P149 第四章第一节四第 1 页,共 11 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 答案 :a.茜草素型蒽醌衍生物4.P171 第五章第一节二.答案：查耳酮b.蒽酮碳苷（这是芦荟苷的结构）5. a. P65 （七）其次章其次节（七）b.P65 其次章其次节（七）上的图答案： a. 2,6-二去氧糖甲醚b.D-2- 氨基 -2-去氧 -糖
4、这个是 10 级的, 01 级考的是 L 型,要留意 5 号位 6. P229 第六章其次节 三 表 6-6b 7.P334 第八章 第四节 二6.答案：单环倍半萜 7.答案：异螺甾烷型甾体皂苷元（另一考点为螺甾烷型甾体皂苷元）8.a b.P361 第九章第三节一（三）上的图及其下文字答案 ;a.小檗碱类生物碱 b.阿朴菲类生物碱名师归纳总结 注： 10 级仍考了一个 单萜吲哚类生物碱,把书看一下！第三节二第 2 页,共 11 页9. P270 第七章第三节一10.P315 第八章212022242527191112H1716232613HO21109181415H83034576H2928-
5、 - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 9.答案： 达玛烷型四环三萜10.答案： 甲型强心苷元 （也有考乙型或它们的苷元的）二写出以下化合物的中文或英文名称1.MV A 甲戊二羟酸 2.Rutin 芦丁3.Cocaine 可卡因 4.Anthraquinone 蒽醌5.Chalcone 查耳酮 6.生物碱 Alkaloid 7.碳苷 Carbonic glycoside 8.甾体 Steroid 9.挥发油： Volatile oil 10.三萜 Triterpenoid 11.二萜： Diterpenoid 12.黄酮 Flavonoid 13.苷： Gly
6、coside 14.强心苷 Cardiac glycoside 15.Carbohydrates 碳水化合物个人觉得会考的：1.苷化位移： Glycosidation shift 2 .萜类：Terpenoids 3.IPP 焦磷酸异戊烯酯 4.GPP：焦磷酸香叶酯5.FPP：焦磷酸金合欢酯6.GGPP 焦磷酸香叶基香叶酯7 自然药物化学：Medicinal chemistry of natural products 8.Isoquinine 异喹啉9.Apigenin 芹菜素 10.Spirostane 螺甾烷11.Squalene 角鲨烯12.薯蓣皂苷元 :Diosgenin 12.13.
7、Berberine 小檗碱 14.槲皮素 quercetin 15.Ephedrine 麻黄碱 16.Essential oil 精油17.Tannins 鞣质 18.大黄酸： Rhein 19.皂苷 Saponin 20.石蒜碱 Lycorine 21.秋水仙碱 Colchicine 22.Ergotamine 麦角胺23.Quinine 喹啉 24.Reserpine 利血平25.Caffaine 咖啡因三填空1 二萜生物碱主要分布于 _毛茛科（ P366）_科；双黄酮主要分布于 _裸子 _植物；强心苷主要分布于 玄参科、夹竹桃科 植物 . 2 紫杉碱具有抗肿瘤 生物活性, 地高辛具有强心
8、生物活性,丹参醌是 _菲醌 _类化合物喜树碱具有 _抗肿瘤 _生物活性,水飞蓟素具有保肝作用；3 提取原生苷采纳的方法是（P104）_杀酶或抑制酶的活性,采集新奇材料, 快速加热干燥,冷冻储存,用沸水或醇提取 _；而提取次生苷,就要 _利用酶的活性进行酶解得到次生苷_ 4 以中药材制成的注射液,应去除皂苷类化合物5 用 PC 鉴定糖的种类时,常用的溶剂系统是正丁醇：乙酸：水（胺-邻苯二甲酸 _ 4：1：5）,显色剂是 _苯6 用 13C-NMR 测定黄酮苷,苷元糖苷化后 ipso 碳原子 值向 _高 _场移动,其他临位碳原子 值就移向 _低_场（ P202 第五章 第四节 四、（三）7 提取皂
9、苷时,常选（P289 第七章 第六节 二） 醇类 _做溶剂提取,浓缩物加水混悬后,常用 _安排柱色谱 和 吸附柱色谱 _方法进一步分别总皂苷名师归纳总结 8 自然化合物的主要生物合成途径：P8 _ 第 3 页,共 11 页醋酸 -丙二酸途径的产物是_脂肪酸、酚类、蒽酮类_ 桂皮酸途径的产物是_香豆素、苯丙素、木质素、木脂体、黄酮类- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 氨基酸的途径的产物是 _生物碱 _ 补充：甲戊二羟酸途径的产物是：萜类及甾类化合物9 总生物碱的常用提取方法有 _溶剂法、 沉淀法、 离子交换树脂法 _（P372 第九章第五节一）10 D-
10、葡萄糖的优势构象是 _C1 式 _,测定苷键构型常用的方法是 _酶解法、核磁共振法（P62+P99）11 黄酮类化合物在 EI-MS 测定中 ,多数苷元常为 _基峰 _（P205 第五章第三节五 （一） 1）_,黄酮类化合物 _不显示 _离子峰（ P207 第三节五（二） ）12 写出以下化合物在不同条件下的水解产物（ P320 第八章 第三节 三 （二）苷键的水解）13 挥发油主要从来源于 _菊科 _,_伞形科 _,_芸香 _科,其主要由萜类化合物、脂肪族化合物、 芳香族化合物组成,提取挥发油的常用方法有水蒸气蒸馏法、浸取法、 冷压法,分别常用方法有：冷冻处理、分馏法、化学方法（P252+P
11、254+P256）14 某植物的乙醇提取液对 -萘酚反应呈紫色 ,该植物含有 _糖或苷类 _成分15 萜类的生物合成关键前体是 _MVA （甲戊二羟酸）_,在生源上认为反式角鲨烯科可衍生为自然 _萜_类和 _甾 类化合物四、挑选题1.对 Keller-Kiliani 反应为正的化合物为（其他的选项就不给了哈,画图有点辛苦,请见谅）P322 第八章 第三节（三） 2 B. 答案：（B）名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 2.确定糖连接位置的方法为（P96、97 其次章、第六节一 （五）A.甲基化分析B.13C-NMR
12、答案： A 3.C21甾类的结构中 C17 侧链上含有A.五个碳 B.七个碳 C.二个碳答案： C 4. 此苷的的结构为A. -D 型 B. -D 型 C. -L 型答案： C 5.以下化合物中水溶性最大的是（）P177 第五章其次节 二答案： B （画图比较难,所以用照片取代,请见谅哈,下面也是）6.下面化合物中三个N 原子碱性强弱的大小次序为P369 第九章第四节五答案： 213 7.低温下能从挥发油中析出结晶的化合物是（）P221 答案： A 8.甾体皂苷可与胆甾醇、 -谷甾醇、豆甾醇生成难溶与水的分子复合物,这些甾醇结构中应具有（） P338 第八章 第四节 三A.3 -OH B.3
13、-OH C.3-OH 和 3 -OH 9.来源于甾类的生物碱有（）名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - A.利血平B. 乌头碱C.浙贝甲素答案： C 10.对水和其他溶剂溶解度均小,难被酸水解的是（）A.C- 苷B.N- 苷C.O-苷答案： A 五鉴别以下化合物（一）用化学法1.甲型强心苷和乙型强心苷（P322）参考答案：以下四种任选一种：2.P179 第五章第一节四 （二）答案：两种方法：（1）A 2%二氯氧化锆甲醇液黄色枸橼酸褪色A B B 黄色不褪色2 A 沉淀A SrCl 2 氨性甲醇液B 无沉淀B 3.试验书
14、 P280 +P283 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - .答案：A 无反应A B -萘酚加 1 滴浓硫酸两相界面交界处有紫红色环B （二）用光谱法A.螺甾烷型皂苷与异螺甾烷型皂苷 答案：IR 谱： A、B 都有四个吸取带A（980cm-1）B920cm-1 C900cm-1D860cm-1,但有区分,表现在：A：吸取强度： B 带C 带B：吸取强度： B 带ABCD （二）用化学方法分别（P374 第九章第五节图 9-11）答案如下：名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 11 页精选学习资料 -
15、 - - - - - - - - 七回答以下问题：1.比较以下各组化合物的碱性强弱,并说明缘由；（P370 第九章第四节五 2（2）和（ 5）综合考虑）答案如下：（1）碱性： AB ,B 的 N 原子上连有两个甲基,空间效应 供电效应（2）碱性： ABC ,C 中的 AcO- 的吸电效应大于 B 中的 -OH 的吸电效应,故碱性 BC ,B 中稠环 N 原子位于桥头,不能质子化,使碱性降低,又另一 N 上的孤电子对与苯环的-电子成 p-共轭体系,碱性变弱,A 中 N 为 Sp3 杂化,且无共轭效应,故碱性强度有 Ab ,综上, ABC 2.比较苷类水解的难易,并说明缘由；P82 其次章第四节一
16、 .4、7 答案：水解难度：ABC ,理由：由于 C5 上的取代基产生位阻,对质子攻击产生阻碍,取代基越大,越难水解,而-COOH-CH 3-H 故水解难度： ABC 二（一） 3.比较以下各组化合物的酸性强弱,并说明理由；P150 第四章其次节A B C 答案：酸性强度：ACB ,由于 -OH 能与醌环上的酮羰基形成氢键,使-OH 的酸性比 -OH 弱,A 中含有两个 -OH ,B 中两个 -OH 形成 2 个氢键, C 中只有一个 -OH 形成氢键,故酸性大小为 ACB 4 某化合物的甲醇液 UV 光谱在 200-400nm 区域内有两个主要吸取带,试估计该化合物可能为以下哪类成分？为什么
17、？（P187 第五章 第四节 一 ）A.三萜皂苷 B.黄酮类 C.强心苷答案： B,由于黄酮、黄酮醇等多数黄酮类化合物,因分子中存在桂皮酰基及苯甲酰基组成名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 的交叉共轭体系,其甲醇液在200-400nm 的区域内存在两个主要的紫外吸取带,称为峰带I（300-400nm ）和峰带 II（ 220-280nm）5.名词说明（1）酯皂苷（ ester saponins）P266：皂苷元的羧基与糖的端基碳上的羟基脱水形成苷键后的产物（2）生物碱（ alkaloids ）P350:第九章第一节第
18、三段：指含有负氧化态氮原子,存在于生物有机体中的环状化合物、（3）次级环合 P352 第九章其次节一、第一段末尾及倒数其次句：指具备 N-杂环生物碱的再环合,最重要的次级环合反应是酚氧化偶联反应（4）双糖链苷 P71 其次章其次节四：苷元上有两处位置与糖相连的苷补充：（1）苷化位移P91（此处为 PPT 上定义）：糖的端基当有烷基或酰基取代后,端基碳（C1）和苷元的 -C 的化学位移向低场移动,而相邻的碳（场移动,对其余碳的影响不大的现象； -C）稍向高场移动；有时也有稍向低（2）三萜皂苷 P266：由三萜皂苷元和糖组成,常见的苷元为四环三萜和五环三萜；（3）苷键 P60：糖与非糖物质、糖及糖
19、的衍生物形成的化学键均称为苷键；6.翻译 The separation and purification of plant constituents is mainly carried out using one or other, or a combination, of four chromatographic techniques :paper chromatographyPC, thin layer chromatographyTLC, gas liquid chromatographyGLCand high performance liquid chromatographyHPLC.
20、The choice of technique depends largely on the solubility properties and volatilities of the compounds to be separated. PC is particularly applicable to water-soluble plant constituents, namely carbohydrates, amino acids, nucleic acids, organic acids. TLC is the method of choice for separating all l
21、ipid-soluble components, i.e. the lipids 脂类 , steroids, simple quinines, carotenoids 类胡萝卜素 and chlorophylls 叶绿素类 .By contrast, the third technique GLC finds its main application with volatile compounds, fatty acids, mono- and sesquiterpenes, hydrocarbons. Alternatively, the less volatile constituent
22、s can be separated by HPLC, a method which combines column efficiency with speed of analysis. Additionally, it may be pointed out that there is considerable overlap in the use of the above techniques and often a combination of the may be the best approach for separating a particular class of plant c
23、ompound 参考答案：植物成分的分别和纯化主要实行下面四种色谱技术中的一种或其他,或多种结合：纸色谱,薄层层析色谱,气-液色谱和高效液相色谱；技术的挑选很大程度上取决于待分别组分的溶解度和挥发性；纸色谱特殊适用于水溶性植物成分,如碳水化合物、 氨基酸、 核酸、有机酸类；薄层色谱用于分别各类脂溶性成分；如脂类、甾体、简洁奎宁类、类胡萝卜素类和叶绿素类；相对而言,第三种技术气-液色谱技术主要用于分别挥发性组分、脂肪酸、单萜或倍半萜烯类和烷烃类；另外, 较不易挥发性成分能被高效液相色谱分别,这是一种将柱效和分析速度结合在一起的分析技术；另外, 需要指出的是, 以上各种色谱技术的重叠使用和结合可能
24、是用于分析一个特定类别的植物成分的最好方法；7.举例阐述新药开发的思路：参考答案：名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 11 页精选学习资料 - - - - - - - - - 新药开发的思路一般为：立项药学部分生物学部分临床化工制质药毒学艺剂标理理调查民基文成当归芦荟丸是治疗慢粒白血病的中成药,经过挑选分别间 药源献分系统临分分 离床类学追踪 例子： 当归芦荟丸活性成分的开发：得到其有效单药青黛,并确定其占总成分的5-8%,再对青黛中活性成分进行分别得到单体靛玉红,然后经过结构改造、化学工艺设计、制剂以及药理、毒理、临床试验等过程,得到 疗效更高、毒性更小的异甲靛；名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 11 页