2022年高考化学有机合成与推断题专题复习 .pdf

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1、学习必备欢迎下载高考化学有机合成与推断题专题复习一、有机合成与推断题的命题特点:有机合成与推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构;根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型;根据实验现象( 或典型用途 ) 推断有机物的组成或结构;根据反应规律推断化学反应方程式。题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出,有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息的能力。二、有机合成与推断题的解题方法1. 解题思路:原题 -审题、综合分析隐含条件明显条件 -找出解题突破口 ( 结构、 反应、性质、现象特征 ) 顺推可逆推结论检验2. 解题关键 :据有机物的物理性质,

2、有机物特定的反应条件寻找突破口。据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。据有机物结构上的变化,及某些特征现象上寻找突破口。据某些特定量的变化寻找突破口。三、知识要点归纳1. 掌握各类有机物的官能团的特点,理解其官能团的特征反应,根据物质性质推断分析其结构和类别。能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有:、能与 Na反应放出H2的官能团有:、。能与 FeCl3溶液作用显紫色;能与 Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为:;与银氨溶液反应产生银镜,或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀;与少量稀碱溶液混合,滴加酚酞,微热,使溶液红色变浅( 酯水解产生的酸和碱发生中和反应) 。2.

3、理解有机物分子中基团间的相互影响。烃基与官能团间的相互影响ROH呈中性, C6H5OH呈弱酸性 ( 苯环对 OH的影响 ) CH3CH3难以去氢, CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水( OH对乙基的影响 );精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 12 页学习必备欢迎下载不和溴水反应, 而 C6H5OH 和浓溴水 ( 过量 ) 作用产生白色沉淀( OH对苯环的影响 ) 。官能团对官能团的影响:RCOOH 中 OH受 CO 影响,使得COOH 中的氢较易电离,显酸性。烃基对烃基的影响:甲苯 CH3受苯环影响,能被酸

4、性KMnO4溶液氧化;苯环受 -CH3影响而使邻、对位上的氢原子易被取代。3. 关注外界条件对有机反应的影响(1) 与 Br2光侧链上的取代Fe 苯环上的取代(C6H10O5)n稀H2SO4H2O, nC6H12O6浓硫酸6nC 5nH2OROH与浓 H2SO4170分子内脱水成烯(消去)140分子间脱水成醚(取代)HCOOHCu(OH)2 常温蓝色沉淀,少量溶解 HCOOH Cu(OH)2 先常温后煮沸 Cu2O红色沉淀R X 与 NaOH H2O水解成 ROH醇消去成烯4. 注意有机物间的相互衍变关系,善于联想发散、触类旁通 由醇的催化氧化 ,可推测:CH3CHCH3OHCH3CCH3O;

5、OHO由醇的消去反应,可推测:HO CH2CH2CH2CH2OH H2CCH CH CH2;OH;OHOH或由酯化反应原理,可推测:HOOC COOH HOCH2CH2OH 反应产物有三类:链状酯HOOCCOOCH2CH2OH ;环状酯:OOOO;聚酯:COCOOCH2CH2On5. 注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系;不饱和烃分子与H2、Br2、HCl 等分子加成时,CC、C C与无机物分子个数的关系;含 OH有机物与Na反应时, OH与 H2个数的比关系; CHO 与 Ag或 Cu2O的物质的量关系;RCH2OH RCHO RCOOH RCH2

6、OH CH3COOH浓H2SO4 CH3COOCH2R M M 2 M 14 M M 42 (7)RCOOH CH3CH2OH浓H2SO4RCOOCH2CH3 ( 酯基与生成水分子个数的关系) M M 28 (关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质R 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 12 页学习必备欢迎下载量 ) 6. 掌握官能团的转化关系(1) 官能团的引入:引入双键:a通过消去反应得到双键,如,卤代烃的消去反应b通过氧化反应得到,如烯烃、醇的氧化。引入 OH a加成反应:烯烃与水的加成,醛、酮与H2的加成b水解反应

7、:卤代烃水解、酯的水解、醇钠( 盐) 的水解引入 COOH a加成反应:醛的氧化b水解反应:酯、蛋白质、羧酸盐的水解引入 X a加成反应:不饱和烃与HX的加成b取代反应:烃与X2、醇与 HX的取代(2) 官能团的消除通过加成可以消除不饱和键通过消去、氧化、酯化可以消除羟基通过加成 ( 还原 ) 或氧化可以消除醛基通过水解反应消除酯基(3) 官能团之间的衍变。如:伯醇醛羧酸酯卤代烃烯烃醇(4) 官能团数目的改变。如:CH3CH2OH CH2CH2X | CH2X | CH2 OH | CH2 OH | CH2Cl 四、典例讲评【例 1】有以下一系列反应,终产物为草酸。A 光Br2B NaOH ,

8、醇 C Br2 D NaOHH2O E O2,催化剂 F O2,催化剂HOOC COOH 已知 B的相对分子质量比A大 79,请推测用字母代表的化合物的结构简式:C是; F是。【例 2】已知RCHROH合 适 的 氧 化 剂RCRO ( 注: R,R 为烃基 ) 。A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。O| CO O 消去 H2O 与 X2加成水解消去 HCl 与 Cl2加成消去 HCl 与 Cl2加成Cl Cl Cl Cl 精选学习资料 - - - - - - - - - 名

9、师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 12 页学习必备欢迎下载试回答(1) 写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式( 各任写一种 ) :a具有酸性;b能发生水解反应。(2)A 分子中的官能团是, D的结构简式是。(3)C D的反应类型是, EF 的反应类型是。A氧化反应B还原反应C加成反应D取代反应(4) 写出化学方程式:AB 。(5) 写出 E生成高聚物的化学方程式:。(6)C 的同分异构体C1与 C有相同的官能团,两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出 C2的结构简式:。【例 3】(06 年北京理综卷) 有机物 A为茉莉香型香料A银氨溶液酸化BBr2CCl4C(

10、C14H18O2Br2)(1)A 分子中含氧官能团的名称_. (2)C 的分子结构可表示为( 其中 R和 R代表不同的烃基) A 的化学式是_,A可以发生的反应是_( 填写序号字母). a. 还原反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.水解反应(3) 已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生的白色沉淀,则含有烃基R的有机物 R -OH类别属于 _。(4)A 分子结构中只有一个甲基,A的结构简式是_. (5) 在浓硫酸存在下,B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是_. E 能使溴水褪色不发生银镜反应合适的还原剂B 含有一个甲基消去一定条件A(C4H8O2) 无酸性不能水解银氨溶

11、液合适的氧化剂C D H2/Ni F 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 12 页学习必备欢迎下载(6) 在 A的多种同分异构体中,分子结构中除烃基R含有三个甲基外,其余部分均与A相同的有 _种。五、专题训练(06 天津化学 ) 碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R O R) : RX + R OH KOH室温 ROR +HX 化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:A Br2/CCl4B KOH ,室温C NaOH/醇,请回答下列问题:1molA 和 1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇

12、Y,Y 中碳元素的质量分数约为 65%,则 Y的分子式为 _ 。 A分子中所含官能团的名称是_ 。 A 的结构简式为 _ 。第步反应类型分别为 _ _ 。化合物 B 具有的化学性质(填写字母代号)是 _ 。a. 可发生氧化反应 b强酸或强碱条件下均可发生消去反应c. 可发生酯化反应 d催化条件下可发生加聚反应写出 C、D和 E 的结构简式: C _ 、D和 E _ 。写出化合物 C 与 NaOH水溶液反应的化学方程式:写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式:_. (06 全国卷 ) 莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu )的原料之一。莽草酸是 A的一种异构体。A的结构简式如

13、下:OH OH HO COOH (提示:环丁烷H2C CH2可简写成)H2C CH2A的分子式是。A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是D E H2/Pt CH2CH2H2C CH2O 四氢呋喃精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 12 页学习必备欢迎下载17 4 克 A与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况) _ A 在浓硫酸作用下加热可得到B( B 的结构简式为COOH HO) ,其反应类型。B 的同分异构体中既含有酚羟基又

14、含有酯基的共有种,写出其中一种同分异构体的结构简式。三十烷醇是一种优良的植物生长调节剂,有促进种子萌芽,促进植物根系的发育生长和叶绿素的合成等多种功能。工业上以十二二酸为原料合成的过程如下:已知:RCOHOSOCl2CClOR+HOSOCl;RCRO+H2一 定 条 件R CHOH R(R,R均代表烃基) HOOC(CH2)10COOH A浓硫酸 HOOC(CH2)10COOC2H5 SOCl2 B (C18H37)2ZnCO CH3(CH2)17C(CH2)10COOH D CH3(CH2)28COOH 特定条件 CH3(CH2)28CH2OH 请回答下列问题:写出物质A、B的结构简式、。若

15、反应是通过若干个反应完成的,请设计由CD的转化途径 ( 用化学方程式表示) 反应所属反应类型为,反应所属反应类型为。有机物E 和 F 可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的相对分子质量相等,可用图所示方法合成:请分别写出ADE和 BGF 的化学方程式:ADE:_ B A D G CH3CH3CH2Cl CH2Cl NaOH 水溶液属 X 反应CH2CH2O 催化剂CH3CHO 高温液相氧化催化剂H2O,催化剂O 硫酸硫酸O 催化剂E F 反应流程图精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 12 页学习必备欢迎下载BGF:_ x 反

16、应类型是, x 反应的条件是。E和 F 的相互关系是 (选填下列选项的编号) 同系物同分异构体同一种物质同一类物质有机物 A为一种重要合成香料,A具有如下图所示的转化关系:A 银氨溶液反应B 酸化反应C Br2,CCl4反应D(C14H18O2Br2)已知:D的分子结构模型如下图所示( 图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、 双键等 ) 。试回答下列问题:D的结构简式:;A的结构简式。写出下列反应的方程式:反应的离子方程式:;反应的化学方程式:。在 A的多种同分异构体中,分子结构中除烃基R含有三个甲基外,其余部分均与A相同的同分异构体的结构简式为:。金刚甲烷、金刚乙胺等已经批准用于临床治疗人

17、类禽流感。金刚甲烷、金刚乙胺和达菲一样已得到广泛使用。金刚乙胺、又名甲基金刚烷甲基胺,其化学结构简式如右图所示,其分子式为:_。金刚乙胺是金刚乙烷的衍生物,金刚乙烷有很多衍生物,它们可以相互衍变。下图就是它的部分衍生物相互衍变图。经检测发现,E 分子中有两个CO键,但与新制Cu(OH)2反应得不到红色沉淀;1mol F与足量的钠完全反应生成22.4L 气体 ( 标况下 ) ;H具有酸性,且分子式中比F少 1 个 O 。据此回答下列问题:( 可用“ R”表示 ) 写出 D、H的结构简式:D_;H_。A NaOH ,乙醇BBr2CNaOH ,水 DEF G NaOH ,水氧化 H CH(NH2)C

18、H3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 12 页学习必备欢迎下载写出 C D的化学方程式: _ ;AB、EF 的反应类型分别为:_、_ 。金刚乙烷在一定条件下,可发生氯取代,其一氯取代物有几种:_。20XX年 10 月 25 日,国家质检总局针对PVC食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会。质检总局新闻发言人表示,通过对目前市场上存在的44 种 PVC食品保鲜膜进行抽查,发现聚氯乙烯 (PVC)单位含有量合格的这些保鲜膜,含有对人体有害的增塑剂乙基已基胺(DEHA),其结构简式为CH3CH2NH(CH2)5CH3,DEHA属于

19、胺类物质。质检总局已发布公告,要求严禁用 PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。回答下列问题:据报道, PVC保鲜膜因含有增塑剂,不能用作包装肉食、熟食及油脂等食品,下列说法正确的是 ( ) A增塑剂DEHA 的分子式为C8H20N B增塑剂DEHA 属于小分子化合物,PVC属于高分子化合物C因 PVC塑料中含有氯元素,不能用于医药或包装食品D处理废弃塑料时,焚烧法比填理法好,不会造成污染ATEC和 ATBC都属于酯类,两种产品都为美国食品与药品管理局(FDO)认可的可用于食品( 包括肉类 ) 包括的 PVC增塑剂,是很具有开发前景的安全无毒的增塑剂。ATEC在碱性条件下能生成A、B、 C

20、。H(分子式为 C4H10O,无支链 )在一定条件下的氧化产物能发生银镜反应。写出CG的化学方程式。写出 ATEC的结构简式为。1 mol F分别和足量的金属Na、 NaOH 反应,消耗Na与 NaOH物质的量之比是。F、D、H以物质的量比113 完全反应生成的ATBC 的结构简式为。已 知 : C2H5OH HO NO2( 硝 酸 ) 浓硫酸C2H5O NO2(硝 酸 乙 酯 ) H2O ;RCH(OH)2 不稳定,自动失水RCHO H2O 现有含 C、H、O的化合物AE,其中 A为饱和多元醇,其他有关信息已注明在下图所示的方框内。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总

21、结 - - - - - - -第 8 页,共 12 页学习必备欢迎下载回答下列问题:A的分子式为:_ 写出下列物质的结构简式:B:_;D_ 写出以下反应的化学方程式和反应类型:AC:_ ,反应类型: _;AE:_ ,反应类型: _;工业上可通过油脂的皂化反应制取A,分离皂化反应产物的基本操作是_、_。参考答案【例 1】CH2 CH2 OHCCHO 分析:先正向思考:由AB知, B 中含有 Br 原子, B的相对分子质量较A大 79,则 B含一个 Br 原子;由BC是消去反应形成双键;而CD EF则依次为加成形成卤代烃、水解转化为二元醇、氧化引入醛基形成二元醛。再逆向思考:由FHOOC COOH

22、 ,则 F为 OHC CHO 。【例 2】根据题意得A(C4H8O2) 无酸性,说明无COOH ,不能水解说明无O | CO ,能与银氨溶液反应说明有CHO ,在一定条件下能发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物, 且得到的B中含有一个甲基, 则 A的结构简式为CH3CHCH2CHO| OH , B为 CH3CHCHCHO ,C为CH3CHCH2COOH| OH ,CH3CHCH2COOH| OH 氧化得D O | (CH3CCH2COOH),CH3CH CHCHO经催化加氢得F(CH3CH2CH2CH2OH),有分子中仍含有碳碳双键,但无CHO ,则 E 的结构简式为CH3CH CH

23、CH2OH ,E在一定条件下与H2发生加成 ( 还原 ) 反应得 F。C 的同分异构体 C1与 C 有相同的官能团( OH 、 COOH) ,在一定条件下脱去2 分子水形成含有六元环的酯,满足此条件的C1有 2 种:CH3| H3CCCOOH| OH或CH3CH2CHCOOH|OH,生成的 C2也有 2 种。其他问题按题给要求即可解答。A Mr92 D Mr90 C Mr227 E 能发生银镜反应B Mr 218 硝酸、浓硫酸乙酸浓硫酸,加热部分氧化精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 12 页学习必备欢迎下载【例 3】醛基C

24、14H18O 醇CHCCH2CHOCH2CH2CH2CH3CHCCH2COOHCH2CH2CH2CH3HO-C2H5浓硫酸CH3CH2CH2CH2COOC2H5CCH2CHH2O 3 解析:题目给出的转化关系为:A能与银氨溶液反应,产物酸化得到的有机物B能与溴的四氯化碳溶液反应生成C;而 C的分子为C14H18O2Br 。从上述转化关系可以得出:有机物 A 中含有一个醛基 ( CHO) 和一个碳碳双键(CC);B 的分子式为C14H18O2。进而推出 A的分子式为C14H18O, 以计算可以得出有机物A的不饱和度为6. 由于 A中含有一个醛基和一个碳碳双键,其不饱和度各为1,因此整体不饱和度还

25、差4,可推测A中可能含有苯环,根据含有R 的有机物R OH能与溴水反应产生白色沉淀,说明R为苯基()。则 R为烷烃基C5H11, 由于 A的分子结构中只有一个甲基,所以R结构为 CH2-CH2-CH2-CH2-CH3。故 A的结构简式为CHCCH2CHOCH2CH2CH2CH3。最后一问 A的同分异构体的种数,根据题目的要求,实际是找R (C5H11 ) 的含有三个甲基的结构种数。1、 ( 1)C4H10O 羟基碳碳双键 CH2 =CHCH2CH2OH 加成取代; a b c C:OBr D 和E:OOOBrNaOH-H2OOOH NaBr 或OBr H2O -NaOHOOH HBr CH2=

26、 CHOCH2CH3 CH2COCH3CH3CH2 CHCH2OCH3CH3CH= CHOCH32、 (1) C7H10O5(2)COOH OH OH HO + Br2OHOHHOCOOHBr Br 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 12 页学习必备欢迎下载( 3)COOH HO OH OH + NaOH COONa HO OH OH + H2O (4)17.4g174gmol-122.4L mol-12.24L (5) 消去反应 (6) 3 3、 C2H5OH CH3(CH2)17C(CH2)10COOHOH2一定条件

27、 CH3(CH2)17CH(CH2)10COOHOH CH3(CH2)17CH(CH2)10COOHOH 浓硫酸CH3(CH2)16 CH CH (CH2)10COOH H2O 或 CH3(CH2)17CH(CH2)10COOHOH 浓硫酸 CH3(CH2)17CH CH (CH2)9COOH H2O CH3(CH2)16 CH CH (CH2)10COOH H2催化剂CH3(CH2)28COOH 取代反应 ( 或酯化反应 ) ;还原反应解析:反应是酯化反应,根据产物易得A为乙醇;根据题给信息,B的结构简式也不难得出。 根据题给信息,可以先把 C中的羰基加氢还原成羟基,再消去羟基并进一步加氢还

28、原即可得到D4、 HOCH2CH2OH 2CH3COOH 浓硫酸 CH3COOCH2CH2OCCH32H2O; HOOC COOH2C2H5OH 浓硫酸 C2H5OOC COOC2H52H2O 取代,光照;5、CHCCOHCH2CH2CH2CH2CH3BrBr OOCHCCHCH2CH2CH2CH2CH3CHCCHOCH2CH2CH2CH2CH32Ag(NH3)2 2OHClC(CH2)10COOC2H5O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 12 页学习必备欢迎下载CHCCOHCH2CH2CH2CH2CH3O2Ag NH

29、4NH3H2O ;CHCCOHCH2CH2CH2CH2CH3OBr2CHCCOHCH2CH2CH2CH2CH3BrBr O;CHCCHCH3CH3CHOCH2CH3、CHCCH2CHOCCH3CH3CH3、CHCCCH2CH3CHOCH3CH36、 C12H21N R CHOH-CH2OH R CH2COOH ; RCHBrCH2Br NaOH 2NaBrR-CHOH-CH2OH ; 消去反应、还原反应;5 种7、(1)BC (2) 2CH3CH2OH O2 Cu2CH3CHO H2O O CH2COOCH2CH3O CH2COOCH2(CH2)2CH3CH2CO CCOOCH2CH3CH3COCCOOCH2(CH2)2CH3CH2COOCH2CH3CH2COOCH2(CH2)2CH38、 C3H8O3 CH2OCHOCH2OCCH3OCOCH3COCH3、CH2OHCHOHCHOCH2OHCHOHCH2OH3HO NO2浓硫酸CHONO2CH2ONO2CH2ONO23H2O 酯化反应;CH2OHCHOHCH2OHO2 催化剂CHOCHOHCHO2H2O 氧化反应盐析过滤精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 12 页

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