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1、专题讲座(五)有机物分子中共线、共面的判断方法有机物分子中原子的共面、共线问题,主要考查学生理解简单有机物分子的空间结构和所具备的空间想象能力。解答此类题时,若能对给定的有机物分子进行巧妙分割,并通过单链的旋转,此类问题便可迎刃而解。1.记住几种典型有机物分子的空间构型。(1)甲烷,正四面体形结构,C原子居于正四面体的中心,4个H原子位于四面体的四个顶点上,键角为10928,分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。(2)乙烯,平面形结构,分子中的6个原子处于同一平面内,键角为120。(3)乙炔HCCH,直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上,同一直线上的原子自然也处于同一平面内。
2、(4)苯,平面正六边形结构,分子中的12个原子都处于同一平面内,键角为120。提示:1.以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。2.共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键则不能旋转。3.中学所学的有机物中,所有的原子能够共平面的有CH2=CH2、CHCH、CH2=CHCH=CH2、等。2.巧妙分割,“分片”组合。(1)一点定面。若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键,则该分子中所有原子不可能共面。(2)巧分割,妙组合。若要分析有机物中碳原子的共线、共面问题,要进行单元分割,必要时要兼顾分子对称性。如下面分子中共面碳原子、共线碳原子分析如
3、下:由于苯环为平面正六边形结构,该有机物的碳架结构如图所示。由如图可看出,该分子可截取出3种分子的片断,由于单键可以旋转,再根据乙烯、乙炔、苯的分子构型,即确定共面碳原子最多有12个,共线碳原子有6个。练习1.下列有关CCl3CH=CHCCCH3的分子结构的说法不正确的是() A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.在一条直线上的碳原子最多有四个C.6个碳原子可能都在同一平面内D.键长由长到短为CC、C=C、CC解析:空间构型为平面形,题给有机物所有碳原子不在一条直线上,A错。答案:A2.下列关于的说法正确的是()A.所有的碳原子不可能在同一平面内B.最多只可能有9个碳原子在同一平面内C.有7个
4、碳原子可能在同一条直线上D.只可能有5个碳原子在同一条直线上解析:由下图可以看出,只有虚线c上的碳原子共直线,从而得出共直线的碳原子只可能为5个。共平面碳原子的判断应以乙烯式结构为主,平面a和平面b共用两个碳原子,两个平面可能重合;另外直线c上的所有原子一定在平面b内,从而得出共平面的碳原子可能为所有碳原子。答案:D3.分子中,在同一平面上的碳原子至少有()A.7个 B.8个C.9个D.14个解析:苯环是平面正六边形结构,分子中12个原子共平面,且处于对角位置的4个原子共直线。分析的结构时,容易受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面,实质上4、7、8、11四个碳原子共直线,至少有9个碳原子共平面。两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳原子之间的碳碳单键旋转,若两平面重合,则所有的碳原子均在同一平面上,最多有14个碳原子共平面。答案:C