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1、第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法一、认识有机高分子化合物一、认识有机高分子化合物【思考】什么叫有机高分子化合物？什么叫低分子有机物？【思考】什么叫有机高分子化合物？什么叫低分子有机物？【高分子有机化合物】【高分子有机化合物】相对分子质量达几万甚至几千万，只是一个平均值，相对分子质量达几万甚至几千万，只是一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时又称聚合物。如：淀粉、纤维通常称为高分子化合物，简称高分子，有时又称聚合物。如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。【低分子有机物】【低分子有机物】相对分
2、子质量通常不上千，有明确的数值，通常称为低相对分子质量通常不上千，有明确的数值，通常称为低分子化合物，简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖、分子化合物，简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖、油脂油脂等。等。 三大天然高分子有机化合物三大天然高分子有机化合物：淀粉、纤维素、蛋白质：淀粉、纤维素、蛋白质（1 1）有机高分子化合物与低分子有机物的区别）有机高分子化合物与低分子有机物的区别：形成高分子化合物的小分子 重复出现的单元：链节重复出现的次数 (2)(2)聚合物的三个概念（重点）聚合物的三个概念（重点）【思考】【思考】请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法？CHCH2
3、2CHCH2 2-CH-CH2 2CHCH2 2- -n n注：聚合度注：聚合度n n值不同，因此聚合物均是混合物，无固定熔沸点值不同，因此聚合物均是混合物，无固定熔沸点有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式是：有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式是：请写出该物质的链节请写出该物质的链节: : 单体单体: :丙烯酸甲酯丙烯酸甲酯 1. 1.加成聚合反应概念加成聚合反应概念二、合成有机高分子化合物的基本途径二、合成有机高分子化合物的基本途径-加聚反应加聚反应概念：小分子间通过概念：小分子间通过加成反应加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称反应；简
4、称加聚反应加聚反应。2.2.常见的加聚反应（掌握方程式的书写规律）常见的加聚反应（掌握方程式的书写规律）含一个碳碳双键的单体的加聚：如聚丙烯含一个碳碳双键的单体的加聚：如聚丙烯 含碳碳三键的单体的加聚：如聚乙炔含碳碳三键的单体的加聚：如聚乙炔 含碳氧双键的单体的加聚：如聚甲醛（人造象牙）含碳氧双键的单体的加聚：如聚甲醛（人造象牙） 含共轭双键的单体的加聚：如聚含共轭双键的单体的加聚：如聚1 1，3-3-丁二烯丁二烯 不同烯烃的共聚：如乙烯与苯乙烯加聚不同烯烃的共聚：如乙烯与苯乙烯加聚3.3.加聚反应的特点加聚反应的特点: :单体必须是含有双键、三键等的不饱单体必须是含有双键、三键等的不饱和有机
5、物，如烯烃、炔烃、二烯烃、醛和有机物，如烯烃、炔烃、二烯烃、醛等。等。加聚反应的产物只有聚合物，没有副加聚反应的产物只有聚合物，没有副产物。产物。 思考：思考：等质量的乙烯和等质量的乙烯和聚乙烯燃烧后产生的聚乙烯燃烧后产生的COCO2 2量大小关系？量大小关系？丙烯腈丙烯腈CHCH2 2CHCNCHCN 丙烯酸丙烯酸CHCH2 2CHCOOHCHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CHCH3 3COOCHCOOCHCHCH2 2丁二烯丁二烯CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2乙炔和乙烯乙炔和乙烯HCCHHCCH、H H2 2C=CHC=CH2 2 CH CH2 2CH CH n n CN CN
6、 CH CH2 2CH CH n n COOH COOH CH CH2 2CH CH n n 0OCCH 0OCCH3 3 CH CH2 2CHCHCHCHCHCH2 2 n n4 4、加聚反应生成高聚物的单体的判断（重点）、加聚反应生成高聚物的单体的判断（重点） CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2= CH CH2=CH Cl凡链节的主碳链为凡链节的主碳链为两个碳两个碳原子，其单体必为原子，其单体必为一种一种。将链节的两。将链节的两个半键闭合即为单体。个半键闭合即为单体。链节的主链上有链节的主链上有四个四个碳原子找单体规律：碳原子找单体规律：“见双键、单体四个见双键、单体四个C
7、C；无双键、；无双键、划线断开划线断开两个两个C”C”，然后将半键，然后将半键闭合闭合. .链节的主链上有链节的主链上有四个以上碳原子四个以上碳原子，找单体规律：画箭头，箭头，找单体规律：画箭头，箭头起点断键，箭头终点成键。碳原子起点断键，箭头终点成键。碳原子超过四价超过四价时从该处时从该处断开断开，即为，即为其单体。其单体。动一动：找单体动一动：找单体1.1.缩合缩缩合缩聚反应概念聚反应概念二、合成有机高分子化合物的基本途径二、合成有机高分子化合物的基本途径-缩聚反应缩聚反应概念：概念：该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小
8、分子副产物（如：产物（如：H H2 2O O、NHNH3 3、HClHCl等）的生成。这类反应我们称之为等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反缩聚反应应”。(n-1)(n-1) 生成生成单体：单体：链节：链节：2.2.常见的缩聚反应类型（重点掌握方程式的书写规律）常见的缩聚反应类型（重点掌握方程式的书写规律）(1)醇酸酯化缩聚醇酸酯化缩聚羟基羧酸的酯化缩聚（有机物既有羟基羧酸的酯化缩聚（有机物既有-OH,又有又有-COOH）(n-1)(n-1) 二元酸和二元醇的缩聚如合成二元酸和二元醇的缩聚如合成聚酯纤维聚酯纤维：(2n-1)(2n-1) （2 2）氨基酸缩聚）氨基酸缩聚氨基酸（既有氨基酸（既
9、有-NH-NH2 2又有又有-COOH-COOH）缩聚生成聚酰胺或蛋白质）缩聚生成聚酰胺或蛋白质含双氨基与含双羧基物质的缩聚含双氨基与含双羧基物质的缩聚（3 3）酚醛缩聚）酚醛缩聚 加成加成缩聚缩聚原理：原理：(n-1)(n-1) ：反应机理是苯酚羟基邻位上的两个氢原子比较活泼，与甲：反应机理是苯酚羟基邻位上的两个氢原子比较活泼，与甲醛醛基上的氧原子结合为水分子醛醛基上的氧原子结合为水分子（4 4）双羟基成醚缩聚）双羟基成醚缩聚(n-1)(n-1) HOH2C-CH2OHHOH2C CH2nOH3.3.缩聚反应的特点缩聚反应的特点 缩聚反应的单体往往是具有缩聚反应的单体往往是具有双官能团双官能
10、团（如（如OHOH、COOHCOOH、NHNH2 2、X X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；缩聚反应生成聚合物的同时，还有缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物小分子副产物（如（如H H2 2O O、NHNH3 3、HClHCl等）等）生成；生成；由一种单体缩聚时，生成由一种单体缩聚时，生成（n-1n-1）小分子）小分子由两种单体缩聚时，生成由两种单体缩聚时，生成（2 2n-1n-1）小分子）小分子4.4.缩聚产物的单体判断缩聚产物的单体判断( (重点重点) ) 链节中链节中无无酯基和肽键。酯基和肽键。去掉去掉缩聚物结构简式中的缩聚物结构简式中的方括号方括号与与“n”，变为小分子，即为单体。，变为小分子，即为单体。去括号，去去括号，去n得到单体得到单体链节上有链节上有酚羟基酚羟基：单体为酚和醛：单体为酚和醛 链节中链节中有酯基或肽键有酯基或肽键a、去掉去掉缩聚物结构简式中的缩聚物结构简式中的方括号方括号与与“n”，变，变为小为小分子分子b、断开断开分子中的分子中的肽键肽键或或酯基酯基c、将断开的、将断开的羰基碳上连接羰基碳上连接OH；在；在氧或氮原子上连接氧或氮原子上连接 H，即得为单，即得为单体小分子体小分子HO(CH2)4OH