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1、2018-19-2 有机化学复习提纲第一章 绪论1. 碳的杂化方式与分子构型（课本 35页）（1）杂化方式，键角，分子构型，典型化合物（2）如何判断碳的杂环方式例：习题 1-52. 键长排序 （课本第 5 页）（1）C-C 键例：习题 1-6（2）C-H 键例：习题 1-13. 共轭酸碱 （课本第 9 页）例：习题 1-74. Lewis 酸碱（课本 910页）例：习题 1-8第二章立体化学1. 手性、手性分子和对映（异构）体（1）概念（课本 1314页）例：习题 2-4手性、对映异构现象手性分子、对映（异构）体（2）对映（异构）体物理性质、化学性质、生理活性的异同点（课本第14 页）例：习题
2、 2-5（3）对称因素：对称面、对称中心（课本第15 页）（4）如何判断手性碳原子（课本第14 页）例：习题 2-1，2-8（5）如何判断对映体（课本第15 页）2. 旋光性3. 内、外消旋体 （课本 1820页）（1）内、外消旋体的异同点例：习题 2-2（2）如何判断内消旋体例：习题 2-114. 基团优先性排序 （课本第 21页）例：习题 2-125. R、S 构型标记法 （课本 2122页）（1）R、S构型标记的规则（2）R、S 构型标记法应用于 Fischer 投影式中的规律例：习题 2-3，习题 2-13优先性次序最小原子在Fischer投影式横键优先性次序最小原子在Fischer投
3、影式竖键注意： R、S 构型标记法只是手性碳的标记和命名方法，与化合物的旋光方向无明确相关性。第四章 烷烃和环烷烃1. 伯仲叔季 C，伯仲叔 H（课本 52 页）例：习题 4-1，4-6，4-72. 烷烃的 Newman 投影式、典型构象与优势构象（课本 5557页）例：习题4-2，4-9，4-10（1）正丁烷以 C1-C2为轴（2）正丁烷以 C2-C3为轴3. 熔沸点变化的一般规律 （课本 58 页）例：习题 4-84. 烷烃的反应 （课本 5860，62 页）例：习题 4-13（1）链状烷烃卤代反应：反应条件（自由基反应），氢的反应活性与主要产物（2）环烷烃开环反应：开环位置，加成规则5.
4、 排序：伯仲叔H 的活泼性，烷基自由基的稳定性（课本 60 页）例：习题4-126. 排序：环烷烃的稳定性 （课本 62 页）7. （取代）环己烷的优势构象（课本 6365 页）例：习题 4-3，4-11第五章烯烃和炔烃1. 烯烃顺反异构、Z/E 构型 （课本 6971页） 例： 习题 5-3， 5-10(1)(5)， 5-11(1)(2)，5-192. 烯烃加成反应 （课本 7176页）（1）对称加成试剂： H2，X2（2） 不对称加成试剂： H2O (H-OH)， H2SO4(H-OSO2OH 或 H-OSO3H)， HX (H-X)加成产物符合马氏规则 （反应本质： 亲电加成）例：习题
5、5-4，5-12(1)(3)(5)，5-14，5-15(1)烯碳上直接连有强吸电子基（-CF3，-CCl3） ，得到反马氏规则加成产物（反应本质：亲电加成）例：习题 5-5，5-12(2)，5-13(3)反应条件为 HBr、ROOR（过氧化物），得到反马氏规则加成产物（反应本质：自由基加成）3. 烯烃氧化反应 （课本 7677页）例：习题 5-6，5-12(4)，5-16(2)，5-17KMnO4/H+=CH2(CO2+H2O)=CH-R (HOOC-R)=CR1R2(O=CR1R2)O3/H2O环氧化，过氧酸RCOOOH4. 排序：正碳离子稳定性 （课本第 74 页）例：习题 5-18，5-
6、205. 炔烃的化学反应（1）基本类似烯烃（2）炔氢的酸性及取代反应（课本第82 页）例：习题 5-7，5-12(6)，5-16(1)，5-21（3） 炔烃与水加成产物的异构化 （课本第 83 页）例： 习题 5-8， 5-12(7)， 5-15(3)第六章 芳香烃1. 芳香性2. 苯环亲电取代反应 （课本 8990页）例：习题 6-2，6-4(2)(3)(4)，6-11(6)(7)（1）卤代反应氯代，催化剂为 Fe 或 FeCl3溴代，催化剂为 Fe 或 FeBr3（2）硝化反应（3）磺化反应（4）烷基化和酰基化反应3. 苯环侧链的反应（侧链 -H 的反应） （课本第 91页）（1）氧化例：
7、习题 6-4(1)，6-11(3)（2）-H 卤代（本质：烷烃的自由基卤代反应）例：习题 6-4(3)，6-11(1)4. 定位效应 （课本 9192页）例：习题 6-4(2)(3)(4)，6-5，6-6，6-7，6-12，6-11(6)(7)（1）邻对位定位基（第一类定位基） ，间位定位基（第二类定位基）（2）致活，致钝5. 芳香性判断的 H?ckel 规则（课本第 97页）例：习题 6-86. 萘（1-/-，2-/-） （课本 9495页）例：习题 6-3(4)第七章 卤代烃1. 卤代烷烃的亲核取代反应与消除反应（课本 107页）例： 习题 7-8(1)(2)(3)(4)（1） 伯卤代烷：
8、取代为主；叔卤代烷：消除为主；仲卤代烷：强碱消除（NaOH/KOH醇溶液） ，弱碱取代（ NaOH/KOH 水溶液） （课本 107 页）例：习题 7-2（2）极性溶剂有利于SN1 和 E1；加热消除（课本107 页）例：习题 7-1（3）SN1 和 SN2 的异同点 （课本 103104页）例：习题 7-6，7-9，7-13（4）排序：反应机制的活性排序（课本第104 页）例：习题 7-13（5）E1 和 E2 的异同点 （课本 106 页）（6）消除反应的产物（ Saytzeff 规则） （课本 105106页）例：习题 7-1，7-102. 不饱和卤代烃的亲核取代反应 （课本 10710
9、8页）例：习题 7-3，7-11，7-12（1）与硝酸银醇溶液的反应现象（课本 107页）（2）三类不饱和卤代烃的结构、反应活性排序、反应现象差别乙烯型 /苯型、孤立型（类似于饱和的卤代烷烃） 、烯丙型 /苄型3. 格氏试剂的制备反应 （课本 109 页）例：习题 7-8(5)第八章醇 硫醇 酚1. 氢键形成对醇物理性质的影响（课本 113114页）（1）水溶性（2）沸点2. 醇的反应 （课本 115117页）例：习题 8-10，8-12，8-14，8-15（1）与钠反应例：习题 8-8(1)（2）成酯反应例：习题 8-8(2)（3）脱水反应（课本第116 页）例：习题 8-8(3)，8-11
10、Saytzeff 规则伯、仲、叔醇脱水反应活性排序（4）氧化反应（用于鉴别） （课本第 117页）（5）酸性（课本第 115页）例：习题 8-23. 硫醇的反应 （课本 119120页）例：习题 8-3，8-8(4)(5)(8)(9)（1）-SH 酸性强于 -OH（2）与金属的反应（3）氧化反应4. 酚的反应 （课本 123125页）例：习题 8-13（1）酸性例：习题 8-4，8-5，8-8(6)(7)（2）苯酚的亲电取代反应（与溴水生成白色三溴苯酚沉淀，用于鉴别）（3）FeCl3显色反应（用于鉴别）（4）氧化反应第九章 醚1. 醚质子化 （课本第 129页）反应现象：醚能溶于强盐酸和浓硫酸
11、中，用于区分卤代烃和醚，或烷烃和醚2. 与 HI 反应，醚键断裂 （课本第 130 页）（1）HI 不过量，产物为碘代烃和醇（2）HI 过量，产物为两分子碘代烃例：习题 9-6(1)(2)(3)，9-8，9-93. 环醚开环反应（1）酸催化：开环位置与产物（课本第131 页）例：习题 9-3(2)，9-6(4)（2）碱催化：开环位置与产物（课本第132 页）例：习题 9-3(1)(3)，9-6(5)第十章 醛和酮1. 亲核加成 （课本 138140页）例：习题 10-7(2)(3)(4)(5)（1）HCN (H-CN)（2） ROH (H-OR)， 反应物的比例与产物例：习题 10-12(1)
12、(2)， 10-13(12)， 10-15（3）H2O (H-OH)（4）RMgX (XMg-R)例：习题 10-9，10-13(5)（5）氨衍生物2. 亲核加成活性排序（位阻） （课本第 137 页）例：习题 10-103. 醇醛缩合 （课本第 141页）例：习题 10-13(3)4. 互变异构（酮式 -烯醇式） （课本 141142页）例：习题 10-2，10-35. 卤代反应（碘仿反应） （课本第 142 页）例：习题 10-4，10-14(1)(2)6. 氧化反应 （课本第 142页）例：习题 10-7(6)（1）Tollens试剂：组成，适用范围，现象，反应式（2）Fehling 试
13、剂：组成，适用范围，现象，反应式（3）Benediet试剂：组成，适用范围，现象，反应式7. 还原反应 （课本第 143页）例：习题 10-7(1)（1）醛酮还原产物为醇（碳氧双键加氢）催化加氢LiAlH4例：习题 10-8NaBH4例：习题 10-7(1)，10-13(1)（2）醛酮还原产物为亚甲基Zn-Hg，HCl例：习题 10-13(4)N2H4，KOH第十一章羧酸和取代羧酸1. 物理性质 （课本第 149页）2. 常见羧酸俗名及对应结构式（课本第 149 页）3. 取代基与酸性强弱例：习题 11-7（1）脂肪酸：取代基的性质（吸/给电子诱导、诱导效应强弱） ，取代基的数目，取代基与羧基
14、的相对距离（课本第150 页）（2）芳香酸：邻位效应（3）二元羧酸酸性比较 （课本第 151页）（4）羧酸和取代羧酸的酸性（课本第157 页）4. 羧酸衍生物的制备反应 （课本 151153页） （习题 11-5，11-9）（1）酰卤（2）酸酐例：习题 11-1（3）酯（正碳离子中间体机理例：习题 11-8）（4）酰胺5. 脱羧、脱水（1）二元羧酸热解：乙二酸、丙二酸受热脱羧生成一元羧酸；丁二酸、戊二酸受热脱水生成环状酸酐；己二酸、庚二酸受热脱羧脱水生成环酮（课本第153页）（2）羟基酸（课本第154 页）（3）酮酸（课本第 157 页）6. 酮体（课本第 158页）第十二章羧酸衍生物1. 亲
15、核反应活性顺序：酰卤酸酐酯酰胺（课本第 163 页）例：习题 12-92. 水解、醇解、氨解例：习题 12-2，12-6，12-73. 酯缩合反应 （课本第 166页）第十三章胺和生物碱1. 氢键与物理性质差异（伯仲叔胺，伯仲叔酰胺）（课本 174175页）例：习题 13-1，13-9(3)2. 碱性排序 （课本第 176页）例：习题 13-9(1)3. 酰化反应 （羧酸衍生物的氨解反应）（课本第 177页） 例： 习题 13-6(2)， 13-8(3)4. 伯仲叔胺的鉴别（兴斯堡实验） （课本第 178 页）例：习题 13-6(4)5. 与亚硝酸反应（芳香伯胺与亚硝酸制备芳香重氮盐） （课本
16、第 178、 180页） 例：习题 13-8(4)、13-9(7)6. 苯胺与溴水的反应 （课本第 179 页）例：习题 13-6(3)，13-9(8)7. 偶联反应（偶氮化合物的制备）（课本 181182页）例：习题 13-1，13-7(4)，13-8(4)，13-9(7)（1）能够发生偶联反应的化合物：酚，芳香胺（2）偶联位置（3）pH8. 放氮反应 （课本第 176页）例：习题 13-7第十四章杂环化合物和维生素1. 吡啶（1）吡啶、苯胺、脂肪胺碱性比较（课本第189 页）例：习题 14-1（2）含 N 杂环化合物的碱性例：习题 14-5，14-6（3）吡啶与苯的芳香性比较（课本1891
17、90页）例：习题 14-8，14-9(2)(3)(4)（4）如何判断杂环化合物的芳香性例：习题 14-72. 吡咯、呋喃、噻吩 （课本 191 页）（1）排序：芳香性（2）与苯的芳香性比较例：习题14-83. 维生素简单分类和常见俗名第十五章脂类1. 皂化反应，皂化值与平均相对分子质量（课本第 205页）例：习题 15-92. 碘值，酸值3. 甾族化合物母核结构4. 萜类化合物结构特点 （异戊二烯结构单元，分子总碳数为5 的倍数）第十六章糖类1. 常见的单糖、双糖、多糖（1）单糖（都是还原糖）（2）双糖：麦芽糖（有半缩醛羟基，还原糖，有变旋光现象，水解产物为两分子 D-葡萄糖） ，纤维二糖（有
18、半缩醛羟基，还原糖，有变旋光现象，水解产物为两分子 D-葡萄糖） ，乳糖（有半缩醛羟基，还原糖，有变旋光现象，水解产物为一分子 D-半乳糖和一分子 D-葡萄糖） ，蔗糖（无半缩醛羟基，非还原糖， 无变旋光现象，水解产物为一分子D-果糖和一分子 D-葡萄糖）（3）多糖（无还原性和变旋光现象） ：淀粉，糖原，纤维素2. 葡萄糖的开链结构和环状结构（Haworth 式） （课本 221222页）3. 单糖的氧化反应 （课本 224226页）（1）溴水（2）Tollens试剂（3）Fehling 试剂（4）稀硝酸第十七章氨基酸、多肽和蛋白质1. 氨基酸、多肽和蛋白质的等电点pI （课本 237238页）2. 电泳（pH 与 pI 的大小比较） （课本 237238页）例：习题 17-2，17-4，17-9（1）pH 小于 pI，带正电荷，电泳时移向负极（2）pH 大于 pI，带负电荷，电泳时移向正极