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1、吉林大学2006年有机化学试题一、选择题（40分，每小题1分）12005年Nobel化学奖授予了在烯烃复分解反应研究方面做出贡献的三位化学家，不是于2005年获得Nobel化学奖的科学家是：A Y. Chauvin B D.J. Cram C R.H.Grubbs D R.R. Schrock2如下二醇的立体异构体的数目是：3以下化合物中手性碳原子的绝对构型是：4下面哪个化合物不是手性分子：5在芳环上的亲电取代反应中，属于邻、对位钝化定位基团的是：A NO B CH2Cl C CF3 D CCl36. 下列化合物不具有芳香性的是：7(S)-1-氯-2-甲基丁烷发生单氯代反应生成C5H10Cl2
2、，预期能有几个馏分？（B）A 7个 B 6个 C 5个 D 4个8下面物质与KI/丙酮反应速度最快的是：A 3-甲基-1-溴丁烷 B 2-甲基-2-溴丁烷C 2-甲基-3-溴丁烷 D 2-甲基-1-溴丁烷9如下化合物与NBS反应时被溴代的H是：10能够实现如下转变的试剂是：HOCH2CH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH=CHCHOA KMnO4/H+ B 新制MnO2 C CrO3/H2SO4 D Al(t-BuO)3/CH3COCH3112-甲基丁烷经光照与溴反应后，再用Me3CONa/Me3COH处理生成：12-甲基萘发生磺化反应的主产物是：13化合物2-环丙基丁烷在酸性条件下与
3、水反应生成：A (dl)-4-甲基-3-己醇 B (dl)-4-甲基-2-己醇C 4-甲基-1-己醇 D (dl)-3-甲基-3-己醇14下列哪个反应经历了苯炔中间体：A 氯苯在氨基钠作用下生成苯胺B 甲苯的NBS溴代反应C 邻硝基氯苯在氢氧化钠作用下生成邻硝基苯酚D 氯苯的硝化反应15下列化合物酸性最大的是：16甲基苄基醚与过量HI反应后生成：A PhCH2OH + MeI B PhCH2I + MeOHC PhCH2I + MeI D PhCHO + CHI317呋喃甲醛在酸性条件下与2-丁酮反应生成的产物是：18不能与饱和亚硫酸氢钠溶液反应的化合物是：19不能发生碘仿反应的化合物是：A
4、CH3COCH2CO2C2H5 B PhCOMe C PhCHOHMe D CH3CH2CHO20化合物PhCH=CHCOMe与等摩尔的(n-Bu)2CuLi反应后水解生成：21下列化合物TM加热后将生成：22等摩尔HCHO和PhCHO在浓碱条件下生成：A MeOH + PhCH2OH B HCOO- + PhCOO- C PhCOO- + MeOH D HCOO- + PhCH2OH23下列化合物TM在光照下生成：24碱性条件下，水解反应速度最快的是：A Me2CHCO2Et B CH3CO2Et C Me3CCO2Et D CF3CO2Et25下列化合物TM与Mg在绝对乙醚中反应将生成：2
5、6化合物HCC-CH2-CH=CH2与等摩尔HBr反应生成：A CH2=CBrCH2CH=CH2 B BrCH=CHCH2CH2CH2BrC HCCCH2CHBrCH3 D HCCCH2CH2CH2Br27乙基环丙烷发生催化氢化反应后生成：28欲完成下列转变应选择的反应条件是：A KI B HI C SOCl2，KI D SOCl2/吡啶；KI29化合物TM在酸性条件下加热后生成：30溴代环戊烷被（1）KOH/EtOH；（2）HOBr处理可得到：31化合物TM与MeONa反应生成：32呋喃与马来酸酐混合加热后生成：33化合物CH2=CHCN与HOCH2CH2SH反应生成：A CH2=CHCO2
6、CH2CH2SH B CH2=CHCOSCH2CH2SHC HOCH2CH2SCH2CH2CN D HSCH2CH2OCH2CH2CN34化合物2,3-二苯基-2,3-丁二醇经H+处理后生成：35将CH3CH2COOH转变为CH3CH2COC2H5应用哪种金属有机化合物：A C2H5Li B Et2CuLi C Et2Cd D EtMgBr36喹啉与氨基钠反应的产物是：37化合物EtO2CCH2CH2CH2CH2CO2Et在二甲苯中用金属钠还原后，再用水处理将生成：38下列试剂中亲核性强弱顺序正确的是：A MeO-MeS-; Me3CO-Me2CHO-MeS-; Me3CO-Me2CHO-Me
7、O-C MeO-MeS-; Me3CO-Me2CHO-MeO-D MeO-Me2CHO-MeO-39. 化合物Et2CH-CH=CH2在硫酸催化下与水反应生成：40下列反应能发生的是：（1）NaNH2 + RCCH RCCNa + NH3（2）RONa + RCCH RCCNa + ROH（3）H2O + CH3CCNa CH3CCH + NaOHA （1）和（2） B （1）和（3） C （1）、（2）和（3） D （2）二、填空题（30分，每题2分）写出下列反应的主要产物，如有立体化学问题请注明。三、简答题（20分，每题10分）1由于羧酸和醇的酯化反应是可逆的，为提高平衡反应的产率，我们可
8、以采取的措施之一是不断把产物从反应体系中移去。请简述在苯甲酸和乙醇反应制备苯甲酸乙酯的实验中，提高产率应该采取的措施，画出此反应的装置图，并写出反应瓶内加入的有机物和无机物的名称（试剂的用量不用写出）。解：采用的装置为共沸蒸馏装置（见下）。主要装置为油水分离器，可根据产生的水的体积判断反应进行的程度。 瓶内反应物为：苯甲酸、乙醇、苯、浓硫酸。2苯酚很容易发生硝化反应，与冷的稀硝酸作用即生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。对硝基苯酚能形成分子间氢键，邻硝基苯酚能形成分子内氢键，因此邻硝基苯酚的沸点低于对硝基苯酚，并且在水中的溶解度也较对硝基苯酚低得多。请结合化合物的以上特点，简述如何从苯酚硝化反
9、应生成的混合物中分离出对硝基苯酚和邻硝基苯酚，并画出分离过程的实验装置图。解：邻、对硝基苯酚异构体的分离可采用水蒸汽蒸馏的方式分离（装置图见上）。邻位体的沸点较低，可随水蒸汽蒸出，而将沸点较高的对位体留在反应瓶中。四、为下列反应提出合理的、分步的反应机理（18分，每题6分）解：逆酯缩合，中间体经过碳负离子重排：解：烯烃加成产生的碳正离子对苯环进行亲电取代反应：解：次氯酸酯是一种常用的氯代试剂，为自由基过程：五、合成题（42分，每题6分）1由邻二甲苯和其它必要的试剂为原料合成：解：此对称的酮来自己二酸的受热脱羧，后者来自双苄基溴的氰解、水解。2由环己酮及小于等于3个碳的有机化合物为原料合成：解：
10、角上的乙基来自Michael加成，其它属于Michael加成及Robinson环化。3由苯和小于等于2C的有机化合物为原料合成：解：Skraup喹啉合成，关键是间氟苯胺的合成。4由乙炔为唯一的有机原料合成：解：来自丙烯腈与丁二烯的双烯合成和氰基的还原。5由溴代丙二酸二乙酯、邻苯二甲酰亚胺及小于等于2C的有机化合物为原料合成：解：由邻苯二甲酰亚胺丙二酸酯与环氧乙烷反应后水解即得产物。6由环己醇及小于等于3C的有机化合物为原料合成：解：环己醇氧化成环己酮后与丙酮发生羟醛缩合，但要注意条件。7由甲苯及小于等于4C的有机化合物为原料合成：解：碘应该来自氨基的重氮化反应，但硝基（氨基）如果在甲基状态是不
11、会进入叔丁基邻位的，也就是乙酸部分要经过Arndt-Eistert羧酸同系物合成反应来制取。吉林大学2007年有机化学试题一、选择题（28分，每小题1分）1下列化合物是非手性分子的是：2能够实现如下转化的试剂是：A KMnO4/H+ B CrO3/吡啶 C CrO3/H2SO4 D 新制MnO23不具有芳香性的分子是：4下列化合物中手性碳原子的绝对构型是：5发生SN1反应速度最快的化合物是：6下列化合物的立体异构体数目是：7最稳定的碳正离子是：8不能与乙烯发生4+2环加成反应的化合物是：9苯乙烯先用HBr处理，再在110下与浓硫酸反应生成：10化合物2-环丙基丁烷发生催化加氢反应生成：A 2,
12、3-二甲基戊烷 B 4-甲基己烷C 3,4-二甲基戊烷 D 3-甲基己烷11化合物1-甲基环己烯与Br2/H2O反应生成：12下面哪个价键结构式不是苄基自由基的共振式：13下列化合物酸性最大的是：A O2NCH2CO2H B NCCH2CO2H C CH3OCH2CO2H D FCH2CO2H14. 能与饱和亚硫酸氢钠溶液发生反应的化合物是：A 苯乙酮 B 糠醛 C 葡萄糖 D 乙酰基吡咯15赤式-3-溴-2-丁醇与HBr反应生成：16甲基叔丁基醚与等摩尔HI反应生成：A Me3COH + MeI B Me3CI + MeI C Me3CI + MeOH D Me3COH + MeOH17化合
13、物4-叔丁基环己酮被LiAlH4还原生成的产物是：18化合物TM加热后生成：19化合物对甲氧基苯甲醛在CN-催化下生成：20过量的HCHO与CH3CHO在稀碱条件下生成：21化合物CH3CH2CH=CHCOPh与等摩尔CH3MgBr在CuBr催化下反应并水解生成：22化合物TM经H+处理后生成：23化合物TM高温受热后生成：24下列化合物中烯醇式含量最高的是：A CH3COCH2CO2CH3 B CH3COCH2CHOC CH3COCH2COCH3 D CH3COCH325化合物TM加热到300后生成：26化合物CH3COCH2CH2COCl与等摩尔的Me2CH2Cd反应生成：27化合物CH3
14、CH2CH2COCHO在乙醇钠中与-氯代乙酸乙酯反应生成：28比较下列化合物的碱性大小：A (i)(iii)(ii)(iv) B (ii)(i)(iv)(iii)C (i)(iv)(ii)(iii) D (i)(ii)(iv)(iii)二、填空题（30分，每题2分）* 酮酸不加热不脱羧三、简答题（20分，每题10分）1呋喃甲醛在浓NaOH作用下能发生岐化反应生成呋喃甲醇和呋喃甲酸，呋喃甲醛在使用前需要减压蒸馏进行纯化，请画出减压蒸馏装置图，简述反应结束后，将采取哪些方法将两种产物分离并提纯。解：岐化反应结束后2格氏试剂与酮反应可以用来制备醇，请画出由正溴丁烷和丙酮为原料合成2-甲基-2-己醇的
15、反应装置图（提供三颈瓶、搅拌器、滴液漏斗等仪器），简述实验中需要注意的问题及溶剂的处理方法。 减压蒸馏装置图 格氏反应装置图四、为下面的反应提出合理的、分步的反应机理（24分，每题6分）解：二苯乙醇酸重排。解：Michael加成及Robinson环化。解：自由基过程，C-Br键比C-Cl键弱，所以得到溴代物。解：Wagner-Meerwein重排。五、合成题（48分，每题6分）1由乙炔和小于等于3C的有机化合物为原料合成：解：乙炔制成丁二烯、还原成乙烯，双烯合成得到的环己烯氧化为顺-1,2-环己二醇，而后与丙酮缩合：2由甲苯和小于等于2C的有机化合物为原料合成：解：经过简化的缩合反应得到对称的
16、1,4-二酮，而后与P2O5脱水：3由乙酰乙酸乙酯、甲苯和小于等于2C的有机化合物为原料合成：解：乙酰乙酸乙酯与苄基氯烷基化及与环氧乙烷加成后水解脱羧：苄基氯来自甲苯的光照氯代；环氧乙烷来自乙烯的过氧酸氧化。4由环己酮及小于等于3C的有机化合物为原料合成：解：Michael加成及Robinson环化后还原：5由甲苯为原料合成：解：甲苯硝化所得邻硝基甲苯经过还原、重氮化的Sandmeyer反应得到产物：6由乙炔和小于等于3C的有机化合物为原料合成：解：两摩尔乙烯基格氏试剂对甲酸酯加成后醚化：7由溴代丙二酸酯、邻苯二甲酰亚胺及小于等于3C的有机化合物为原料合成：解：中间体与相应的溴代烷取代后水解：8由甲苯及小于等于2C的有机化合物为原料合成：解：对硝基苯胺的Skraup喹啉合成：