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1、实验二：乙酸正丁酯的合成一、实 验 目 的 学习醇酸脱水成酯的合成反应和机理 学习共沸蒸馏原理，了解常见的共沸体系。 学习利用分水器进行共沸蒸馏装置的搭装和使用，进一步掌握简单蒸馏操作。 学习回流、共沸蒸馏、萃取、分液、干燥等操作。二、反应原理 原料：正丁醇，冰醋酸，浓硫酸（催化剂），10Na2CO3溶液（中和用）， 无水硫酸镁（干燥剂） 反应及原理： 本实验为可逆反应，要使反应向右进行，需要采取的手段：（1）增加某种反应物的投料量，（2）不断将某种生成物取走，如本实验利用共沸蒸馏的方法将体系中生成的水带出，再利用分水器将水与体系分离，使反应向生成物方向进行。三、基本操作 回流冷凝装置 分水器
2、的使用 液液萃取的原理及分液漏斗的使用演示分液漏斗的操作及使用时应注意的问题，如放气等。 干燥原理及干燥剂用量的判断。 复习简单蒸馏操作四、本实验需要注意的问题1. 滴加浓硫酸要边加边摇，避免炭化。2. 分水器应预先加入一定量的水，并做好标记，最后记下生成的水量来判断反应进行的程度。3. 反应刚开始时，注意控温，在80C加热15分钟（注：是溶液温度，而不是蒸汽温度），待反应进行一段时间之后再加热回流使反应中生成的水与体系分离。4. 用10Na2CO3溶液中和酸时注意放气。5. pH试纸必须放在表面皿中使用，拿出几张，立刻盖上瓶盖，否则时间长了就失效了。6. 产品经老师检查后再倒入回收瓶。五、实
3、验中使用的仪器序号名称规格件数1圆底烧瓶25ml，（14）12圆底烧瓶10ml （14）23分水器14球形冷凝管15锥形瓶25ml （14）16蒸馏头1417直型冷凝管1418单股接引管1419玻璃塞14210量筒50ml111量筒10ml112温度计300113温度计套管114玻璃漏斗115滴管116梨型分液漏斗50或100ml117表面皿118烧杯50ml119玻璃棒1合计21件六、需要让学生了解和掌握的知识1共沸蒸馏原理及夹带剂的作用1) 共沸蒸馏原理 在混合物中加入第三组分，该组分与原混合物中的一个或两个组分形成沸点比原来组分和原来共沸物沸点更低的新的具有最低共沸点的共沸物，使组分间的
4、相对挥发度增大，易于用蒸馏的方法分离，这种蒸馏方法称为共沸蒸馏，加入的第三组分称为恒沸剂或夹带剂。2） 夹带剂 在合成过程中常用的夹带剂有苯、甲苯、二甲苯、三氯甲烷、四氯化碳等 。这些夹带剂与体系中的水形成共沸混合物，使沸点降低。例如在合成醋酸苄酯时，就可以在反应体系中加入一定的苯，利用苯与水形成共沸体系（69C）把水带出。特意加入的夹带剂不能与反应体系发生反应，并且不能与水混容，本实验中用的是原料乙酸。2分水器的使用方法3液体化合物的干燥1）干燥的方法分为物理方法和化学方法。 物理方法：有烘干，晾干，吸附，分馏。共沸蒸馏和冷冻等。今年来还常用离子交换树脂和分子筛等方法来进行干燥。 化学方法：
5、用干燥剂来除水。根据除水原理可分为两种：a）能与水可逆地结合，生成水合物，如CaCl2nH2OCaCl2 nH2O；b）与水发生不可逆反应，生成新地化合物，如NaH2O NaOHH22） 用干燥剂时要注意的几点： 当干燥剂与水发生反应可逆反应时，反应达到平衡需要一定时间。一般最少要两个小时或更长时间才能受到较好的干燥效果。因反应可逆，不能将水完全除尽，故干燥剂的加入量要适当，一般为5左右。在蒸馏前必须将干燥剂滤除，否则被除去的水在蒸馏过程中可被释放出来返回到液体中。另外，若把盐倒入或留在蒸馏瓶底，受热时会发生崩溅。 使用干燥剂与水发生不可逆反应时，蒸馏前干燥剂不必滤除。 干燥剂只用于干燥少量水
6、分，若水的含量大，干燥效果不好。为此萃取时一定尽量将水层分净。这样干燥效果才好，并可少损失产物。4 燥剂的选择：干燥剂与被干燥的液体有机化合物应不发生化学反应，包括：溶解，缔合催化等作用。例如：酸性化合物不能够用碱性干燥剂，如CaCl2与醇、胺类化合物易形成络合物，故不能用CaCl2来干燥醇合胺类化合物。又如CaO，NaOH等碱性干燥剂能使某些醛或酮发生缩合反应、氧化反应，也可使酯或酰胺发生水解反应，故不宜用CaO或NaOH干燥这类化合物。5 燥剂的用量：干燥剂的实际用量大大超过计算量。实际操作中，主要通过现场判断，即观察法。1）观察被干燥的液体，一般来说有机液体在未加干燥剂之前，溶液是浑浊的
7、，加入干燥剂之后，溶液变为澄清透明状。这时再少加一些，让干燥剂过量即可 。 2）观察干燥剂的变化，有些有机液体化合物无论有水还是没水，溶液总是清澈透明。这时判断干燥剂用量是否合适，则应看干燥剂的状态。加入干燥剂后，干燥剂因吸水而粘结在一起，沾在壁上，摇动时不易旋转，表明干燥剂用量不够。应补加干燥剂。直到新地干燥剂不结块，不粘壁，摇动时干燥剂随液体旋转，有明显的悬浮颗粒，表明所加干燥剂用量合适。（注：由于干燥剂还能吸附一部分有机液体，影响产品收率。故干燥剂用量要适中。应加入少量干燥剂后静置一段时间，观察用量不足时再补加。）6 使用干燥剂操作要点：1） 首先把被干燥的溶液中水分尽可能除净。2） 把
8、待干燥的液体放入锥形瓶中，根据干燥剂的性质取颗粒大小合适（或粉末状如无水硫酸镁）的干燥剂放入液体中，用塞子盖住瓶口，轻轻振摇，经观察判断干燥剂用量是否合适。干燥时间越长越好，最好过夜。但是由于课时有限，一般要求学生静置1015分钟即可。7 把干燥好的液体滤入蒸馏瓶中，然后进行蒸馏。本次实验时干燥要注意以下事项 干燥时间应够半小时再蒸馏； 干燥剂用漏斗加一小团棉花，过滤除去后蒸馏； 干燥时最好用磨口锥形瓶，以免挥发产物。简单蒸馏操作l 总结上次课蒸馏操作中的问题；l 蒸馏乙酸正丁酯产物时，到120C左右温度恒定后就开始接收产物；l 注意馏头的收集；l 接收馏分的接受瓶要先称空瓶重，然后接收产物称
9、重，并计算产率；l 也可用量筒量取产物体积，用比重换算成重量，再计算产率。实验过程中的注意事项l 滴加浓硫酸时要边摇动边滴加，使硫酸迅速混合均匀，避免局部炭化。l 分水器中应预先加入一定量的水，在分水器上用笔做一标记（删除讲义上的“放出2.25 ml水”）在反应过程中，生成的水由分水器放出，但水面需要保持在标记处。由生成的水量判断反应进行的程度。反应进行完全时应观察不到有水带出的浑浊现象。最后记下生成水的量，与计算所得到的理论产量比较。 l 在反应刚开始时，一定要控制好升温速度。要在80C加热15分钟后再开始加热回流，以防乙酸过早地蒸出，影响产率。l 用10 Na2CO3洗涤时，因为有CO2气
10、体放出，所以要注意放气，同时洗涤时摇动不要太厉害，否则会使溶液乳化不易分层。 l pH试纸使用时要放再表面皿中，且只需要几张即可。l 蒸馏装置必须干燥，仪器在烘箱中或气流烘干器上烘干（分液和干燥产物之应前先把仪器洗干净放入烘箱中干燥后再使用。l 产物经称重后，经老师检查记录后，再倒入回收瓶中。相关知识： 英文名：butyl acetate，结构式CH3COOC4H9,分子量116.16物理性质：无色透明液体，有水果香味，在水中的溶解度288.16K时为0.8%（质量），293.16K时为1.0%（质量）。水在乙酸正丁酯中293.16K时的溶解度为1.86%（质量）。乙酸正丁酯易溶于松脂、酯胶、
11、苯并呋喃树脂、达马树脂、榄香酯、乳香、贝壳衫脂、马尼拉橡胶、杜仲胶、甘酞树脂等天然树脂，以及聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、氯化橡胶等合成树脂，也能溶于钙镁锌等金属的树脂酸盐。其主要物理性质见下表。化学性质：乙酸正丁酯加碱水解，生成乙酸和正丁醇。能与乙醇、甲醇进行酯交换，与AlCl3形成加合物。此外，在光照下，能发生氯化反应，可得到1-氯取代物和4-氯取代物。产品规格：见下表毒性、安全、储存及运输：乙酸正丁酯易燃，操作场所最高允许浓度为0.95 mg/L。由于乙酸正丁酯在常温时就易燃，所以严禁与炸药类物质一起运输。火灾时宜用干粉、二氧化碳灭火器乙酸正丁酯对中枢神经系统有抑制作用，吸入会刺激肺胞粘膜，引起肺气肿，造成支气管炎，如经口进入人体内会刺激消化系统，引起胃和十二指肠充血，造成肠膜淤血。操作场所要保持良好通风，操作人员要备防护用具，如溅入眼内，应立即用清水冲洗并用药物治疗。 用途：优良的有机溶剂，对乙酸纤维素、乙基纤维素、氯化橡胶、聚苯乙烯、甲基丙烯酸树脂及许多天然橡胶如烤胶、马尼拉胶、达马树脂等均有良好的溶解性能。广泛应用于硝酸纤维清漆中。在人造革、织物及塑料加工过程中用作溶剂，在各种石油加工和制药过程中用作萃取剂。也用于香料复配及杏、香蕉、梨、菠萝等各种香味剂的成分。