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1、第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成(第二课时)二、逆合成分析法二、逆合成分析法1 1、合成设计思路：、合成设计思路：2、有机合成、有机合成 路线的设计路线的设计3 3、解题思路、解题思路: :剖析要合成的物质剖析要合成的物质( (目标分子目标分子), ),选择原料选择原料, ,路线路线( (正向正向, ,逆向思维逆向思维. .结合题给信息结合题给信息) )合理的合成路线由什么基本反应完全合理的合成路线由什么基本反应完全, ,目标分子目标分子骨架骨架目标分子中官能团引入目标分子中官能团引入4、有机合成遵循的原则、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、
2、低毒、低污染2）步骤最少的合成路线）步骤最少的合成路线3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现4）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。 伊莱亚斯詹姆斯科里1928年生于美国，23岁从美国麻省理工学院获得博士学位。现任哈佛大学教授。 科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作，他和他的同事们共同合成了几百个结构都比较复杂重要天然化合物。 科里1967年提出了 “逆合成分析原理”，将有机合成路线设计技巧艺术的变成了具有严格思维逻辑的科学，按照他的原理，使很多合成难度较大的有机化合物，得到较高的产率而获得成功。 科里还开创了运用计算机技术进行有机
3、合成设计，他和他学生卫普克编制的第一个计算机辅助有机合成路线设计程序(OCSS) ，开创了计算机辅助有机合成的新纪元。科里提出的有机合成理论及方法，促进了有机合成化学的飞速发展，因而获得了1990年诺贝尔化学奖。产率计算多步反应一次计算 P.65：学与问H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%三、逆合成分析法（科里）实例三、逆合成分析法（科里）实例1、例如：乙二酸、例如：乙二酸(草酸草酸)二乙酯的二乙酯的合成合成基础原基础原料料中间体中间体目标化目标化合物合
4、物中间体中间体C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水解水解：ClABDCGEHAg(NH3)2OHNaOH溶液NaHCO3足量H2NiBr2NaOH醇溶液FH+足量H+H5、已知：、已知：ClCH2CH=CH2 500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500 CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3NaOHH2OH2CH3CH2OHOCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以异戊二烯以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯丙烯 为原料合成为原料合成 CH3