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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 第五章进入合成有机高分子化合物的时代学习必备欢迎下载第一节 合成高分子化合物的基本方法一、合成高分子化合物的基本反应类型 3缩聚反应方程式的书写1加成聚合反应 简称加聚反应 单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一样；要留意小分子的物质的量：一般由一种1特点 单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量为 n1；由两种单体进行缩聚反应,生成小分子的单体分子含不饱和键 双键或三键 ；物质的量为 2n1；单体和生成的聚合物组成相同；以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反反应只生成聚合物；应；2加聚物结构简式的书写将链
2、节写在方括号内, 聚合度 n 在方括号的右下角； 由于加聚物的端基不确定,通常用“ ”以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应；表示；如聚丙烯的结构式；3加聚反应方程式的书写均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种；如以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成 H 2O 的方式而进行的缩聚反应；共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种；如2缩合聚合反应简称缩聚反应 特殊提示单体与链节不同, 如单体是 CH2=CH2,链节为 CH 2 CH2,1特点缩聚反应的单体至少含有两个官能团；名师归纳总结 单体和聚合物的组成不同；加聚物与单体结构上不相像,性质不同,不为同系物；如分子中无；第
3、 1 页,共 8 页反应除了生成聚合物外,仍生成小分子；含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构；3加聚反应与缩聚反应的比较缩聚反应2缩合聚合物 简称缩聚物 结构简式的书写加聚反应要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团；如不同点反应物单体必需是不饱和的单体不肯定是不饱和的,但必需要含有某些官能团- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 生成物生成物只有高分子化合物学习必备欢迎下载生成物除高分子化合物外,仍有水、卤3缩聚产物单体的判定方法化氢、氨等小分子化合物聚合物分子组成与单体相同分子组成与单体不完全相同1如链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和
4、醛；如的单体是相同点反应物可以是同一种单体,也可以是不同种单体,生成物是高分子化合物二、高分子化合物单体的确定1加聚产物、缩聚产物的判定 判定有机高分子化合物单体时,第一判定是加聚产物仍是缩聚产物；判定方法是：1如链节结构中,主链上全部是碳原子形成的碳链,就一般为加聚产物；和 HCHO ；2如链节结构中,主链上除碳原子外仍含有其他原子如 N、O 等,就一般为缩聚产物；2加聚产物单体的判定方法1凡链节的主链中只有两个碳原子无其它原子 的聚合物,其合成单体必为一种,将两个2如链节中含有以下结构,如将,其单体必为一种,如的单体为；半键闭合即可；如,其单体是；2凡链节的主链中有四个碳原子无其它原子 ,
5、且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,3如链节中间含有部分, 就单体为酸和醇,中 CO 单键断开, 左在 正 中 央 划 线 断 开 , 然 后 两 个 半 键 闭 合 即 可 ； 如的 单 体 为边 加 羟 基 , 右 边 加 氢 即 可 ； 如的 单 体 为HOOC COOH和HOCH 2CH2OH；名师归纳总结 3凡链节的主链中只有碳原子,并存在结构的聚合物,其规律是“ 有双键,四个的单4如链节中间含有部分,就单体一般为氨基酸,将中 CN 单键第 2 页,共 8 页碳；无双键,两个碳” 划线断开,然后将半键闭合即单双键互换；如断开,左边加羟基,右边加氢；如的单体为H2NCH 2COOH和
6、体为；的单体为；特殊提示运用上述方法找单体时,肯定要先判定是加聚产物仍是缩聚产物,然后运用逆向思维法逐步仍原,精确判定单体的前提是娴熟把握加聚反应与缩聚反应的原理及方程式的书- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载写；进行单体判定时,不要被书写方式困惑,要留意到单键是可旋转的,同时严格按半2 该 聚 合 物 的 单 体 的 结 构 简 式 为 _ , 该 单 体 中 具 有 的 官 能 团 的 名 称 为 _；键仍原法进行判定；类型 1 有机高分子化合物的结构和性质3各取 1 mol 该单体分别与钠和碳酸氢钠溶液完全反应时,分别消耗钠和碳酸
7、氢钠的物质 的量之比为 _；答案1C2羟基、羧基例 1某高分子化合物的部分结构如下：321 以下说法正确选项 解析依据的结构先判定是加聚产物仍是缩聚产物,然后运用逆向思维法逐步仍原,估计其单体,再依据官能团确定其性质,写出反应方程式进行相关运算；A聚合物的链节是B聚合物的分子式是 C3H3Cl 3C合成该聚合物的单体是 CHCl=CHCl 是缩聚产物,可依据官能团形成过程的连链逆向推出单体,把失去的小分名师归纳总结 D如 n 表示聚合度,就其相对分子质量为97n 子物质分拆后加在相应位置；第 3 页,共 8 页答案CD 解析留意到碳碳单键可以旋转,就可判定上述聚合物重复的结构单元即链节 为,
8、失 去 的 小 分 子 为H2O , 拆 为 H和 OH , 其 单 体 必 为 一 种 , 为,该聚合物的结构简式为；合成它的单体是CHCl=CHCl ,其分子式为；含有两种官能团,有羟基OH 和羧基 ,中 OHC2H2Cl 2n,相对分子质量为97n；不能与 NaHCO 3 溶液反应,但能与金属钠反应,COOH 既能与 Na 反应,又能与NaHCO 3 溶类型 2 聚合物单体的判定例 2在国际环境问题中,一次性使用聚苯乙烯等材料带来的“ 白色污染” 是极为严峻的液反应；环境问题之一； 最近研制的一种可降解塑料,代号为 3HB ,结构简式为,具判定有机高分子化合物单体时,要先判定是加聚产物仍
9、是缩聚产物；有良好的生物适应性,能在自然界降解；请回答以下问题：链节链节半键仍原、双键重现正推验证；如半键仍原无法形成完整双键可考虑再1该可降解塑料在自然界中可通过_填序号 反应降解为该聚合物的单体；断裂单键构成完整双键此时不是一种单体或断裂双键构成完整双键此时单体是二烯烃；2如是缩聚产物,可依据官能团的形成过程的连链逆向推出单体,把失去的小分子物质分A加成B消去C水解D氧化- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 拆后加在相应位置；学习必备欢迎下载从而可推出答案；类型 3 有机高分子化合物的合成及反应类型例 3依据图示,回答以下问题：其次节应用广泛的高分子材
10、料一、高分子化合物的分类1按来源分自然高分子,如：淀粉、纤维素、蛋白质等合成高分子,如：聚乙稀、有机玻璃等1 写出 A 、E、G 的结构简式： A_ ,E_,G_；些？2按结构分线型高分子 体型高分子2 反应的化学方程式包括反应条件是3按性质分热塑性高分子 热固性高分子_ _ ,反应的化学方程式包括反应条件是塑料_ 合成纤维_ ；3 写出、的反应类型：_、 _；4按用途分合成橡胶 涂料答案1H 2C=CH 2黏合剂 HOOCCH 24COOH 二、有机高分子化合物结构与性质的关系有哪些？常见的有机高分子化学反应的特点有哪C 2H 5OH 2ClCH 2CH2ClNaOH CH 2=CHCl N
11、aClH2O 1高分子化学反应的特点1与结构的关系结构打算性质,高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响；如碳3加成反应缩聚反应碳双键易氧化和加成,酯基易水解、醇解,羧基易发生酯化、取代等反应；2常见的有机高分子化学反应解析依据A 的分子式推出A 为乙烯, C 为, D 为 CH 2=CHCl , E 为降解如有机玻璃 聚甲基丙烯酸甲酯热解为甲基丙烯在肯定条件下, 高分子材料解聚为小分子；酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理,能分解为苯乙烯；生物降解塑料；化学降解塑料；光降解塑名师归纳总结 , F 为 HOCH 2 CH2OH,结合 F 和缩聚大分子可推出G 为 HOOCCH 24C
12、OOH ,料等；第 4 页,共 8 页橡胶硫化- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载高分子材料形成的环境污染越来越受到社会的关注,由于这些物品难以分解,在土壤里经自然橡胶 ,经硫化,破坏了碳碳双键,形成单硫键S或久不烂,如焚烧会严峻污染环境,因此要加强讨论易分解的新型塑料,目前治理“ 白色污染”主要应从削减使用和加强回收开头；双硫键 SS,线型变为体型结构；类型 2 有机高分子的结构与性质催化裂化例 2橡胶树是热带植物,在我国海南已有大面积种植；从橡胶树的胶乳中可提取自然橡塑料催化裂化得柴油、煤油、汽油及可燃气体等；2高分子化合物的结构与
13、性质线型高分子体型 网状 高分子胶,自然橡胶的成分是聚异戊二烯,其结构为；试回答以下问题：结构分子中的原子以共价键相互连结,构成分子链与分子链之间仍有很多共价键交一条很长的卷曲状态的“ 链”联起来,形成三维空间的网状结构1 自然橡胶能溶于汽油的根本缘由是 _ ,溶解性能缓慢溶解于适当溶剂很难溶解,但往往有肯定程度的胀大性能具有热塑性,无固定熔点具有热固性,受热不熔化自然橡胶加入适当硫进行硫化后,其结构由_变成 _,因而硫化橡胶特性强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好强度大、绝缘性好,有可塑性_ 填“ 能” 或“ 不能”溶于汽油；常见物聚乙烯、聚氯乙烯、自然橡胶酚醛树脂、硫化橡胶2自然橡胶的单体是一
14、种无色液体,将该无色液体加入溴水中,_ 填“ 能” 或“ 不质能”使溴水褪色；特殊提示高分子化学反应,同其他反应一样,运用物质的结构打算性质的规律,第一分答案1自然橡胶是线型结构线型结构网状结构不能2能解析1从自然橡胶成分的结构简式可知自然橡胶为线型结构的高分子,能溶解于适当的析其具有的官能团,并考虑官能团与基团的影响,分析比较结构变化及位置等,并加以应溶剂；自然橡胶硫化后,引入的硫原子间可形成共价键,从而使高分子链发生交联,形成网状用；结构,故硫化橡胶不能溶解于汽油；类型 1 白色污染与环境爱护例 1科技文献中常常显现以下词汇,其中与相关物质的颜色并无联系 的是 2自然橡胶的单体中含有两个碳
15、碳双键能加成Br2,使溴水褪色；A赤色海潮B绿色食品C白色污染D棕色烟气类型 3 有机高分子材料的合成答案B 例 3卤代烃是有机物合成的魔术师,卤代烃中卤素原子很易与活泼金属阳离子结合,发解析赤色海潮是海潮中存在着大量的藻类物质,形成暗红色的色带；绿色食品是指在生生取代反应,如产食品所用的原料生产过程中不使用农药、化肥及在环境污染程度小的地域生产的食品；白色乙醇 RX NaCN RCN NaX；污染是指废弃塑料制品的污染,常见的有聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等,产品通常呈白色或RX 2NaX R乙醇溶液RR 2NaX ；G 是能导电的聚合物；依据以下各物质的转化关系回答：名师归纳总结 无色；棕色
16、烟气是指炼钢厂的废气,其中含有Fe2O3 和 CO,因 Fe2O3 是红色而出现棕色；第 5 页,共 8 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载； C2H3Cl 生成 C,又转化为CH 2=CHCN NaCl,nCH 2=CHCN F,F 为一种合成橡胶：1A 的分子式为 _,E 的结构简式为 _ ；2CH 2=CHCl 2NaCH 2=CHCH=CH 22NaCl ,2写出 BD 的化学方程式：_ ；nCH 2=CHCH=CH 2功能高分子材料；3写出 C2H3ClC 的化学方程式：_ ；4写出 AG 的化学方程式：_ ；第三节一、新型
17、有机高分子材料与传统的三大合成材料有本质上的差别吗？功能高分子材料的品种与答案1C2H2分类有哪些？1新型有机高分子材料与传统的三大合成材料的区分与联系2nCH 2=CH CN 新型有机高分子材料与传统的三大合成材料在本质上并没有区分,它们只是相对而言；从组成元素看,都是由C、H、O、N、 S 等元素构成；从合成反应看,都是由单体经加聚或缩聚32CH 2=CHCl 2NaCH 2=CHCH=CH 22NaCl 反应形成；从结构看,也就是分两种结构：线型结构、体型结构；它们的重要区分在于功能与 性能上,与传统材料相比,新型有机高分子材料的性能更优异,往往具备传统材料所没有的特4殊性能,可用于很多
18、特殊领域；2功能高分子材料的品种与分类解析此题要从题给信息入手,通过有机反应的特点,反应物和生成物在分子组成上的差异来估计未知物的结构；分析此题,第一对题中所给条件进行分析,此题突破口是C2H3Cl 能发生加聚反应,结构中肯定含有碳碳双键,结构简式为CH 2=CHCl ,就 A 为乙炔, G 为乙炔的加聚产物：,能导电； C2H3Cl 发生加聚反应：；利用特殊提示医用高分子材料应当满意：无毒,且是化学惰性的；与人体组织和血液相所给信息 C2H 3Cl 生成 B,转化为 D,D 是一种合成纤维,B 为乙醇CH2=CHCN ,即 CH 2=CHCl NaCN容性好； 具有较高的机械性能；简单制备、
19、纯化、加工和消毒；二、高分子化合物与高分子材料的比较名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 链节分子链中重复显现的结构单元学习必备欢迎下载高分结构聚合度分子链中的链节数,用n 表示单体生成高分子化合物的小分子物质线型结构又称支链型、直链型,连成长链,有热塑性体型结构分子链间以共价键“ 交联” ,连成网状结构,成型后子化合不行塑物1.线型高分子能溶解在适当的溶剂中,体型高分子只能溶胀2.线型高分子有热塑性,体型高分子有热固性高分子性质3.高分子材料的强度较大类型 2 功能高分子材料的结构与性能三大合成4.高分子材料一般不易导
20、电,弹性好,耐磨,不耐热例 2随着医用高分子材料的进展,人们已可用人工器官代替不能治愈的病变器官；目前5.部分高分子材料仍具有耐酸、耐碱、耐腐蚀、难降解的性质已经制成的人工器官有 塑料如：聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛塑料、聚四氟乙烯皮肤肝肺肾骨骼眼合成橡胶如：丁苯橡胶、顺丁橡胶、硅橡胶、氯丁橡胶材料ABCD全部材料合成纤维如：涤纶、腈纶、锦纶、丙纶、维纶、氯纶答案D 按来源分自然高分子材料如：淀粉、纤维素、蛋白质、自然橡胶解析医用高分子材料的应用非常广泛,利用其特殊结构和特殊性质,可以制备与人体器合成高分子材料如：塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料官功能相同的人工器官；功能高分子材料如：高分子分别膜、医
21、用高分子、吸水高分子医用高分子材料必需满意的条件：无毒,且是化学惰性的；与人体组织和血液相容性按性能分好；具有较高的机械性能；简单制备、纯化、加工和消毒；类型 3 复合材料的结构与性能复合材料如：玻璃纤维、碳纤维类型 1 高分子材料的分类例 3碳纤维强化塑料是一种新型的高强度复合材料,其强度比钢铁材料大而密度比铝小；据报道,每架波音767 飞机使用了1 吨碳纤维材料,而一种新型的波音757 飞机使用了9 吨以上的碳纤维；制取碳纤维的一种方法是将聚丙烯腈纤维在稀有气体中进行高温处理而获得,这 种碳纤维的结构可表示如下：例 1以下材料中,属于功能高分子材料的是 高分子膜生物高分子材料光敏高分子材料
22、导电高分子材料离子交换树脂液晶高分子材料1构成这种碳纤维的元素是_,其原子个数比为_；ABCD答案D 解析依据功能高分子的分类即可顺当解答；2用乙炔和 HCN 为原料合成这种碳纤维的流程可表示如下：HCN CH CH 高聚物 A高温处理 B 脱氢 C碳纤维用化学方程式表示以下过程：名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 8 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备欢迎下载CH CH 与 HCN 反应 _ ；A B_ ；答案 1C、H、N 311 催化剂2CH CHHCN CH2=CHCN 催化剂nCH 2=CHCN解析 碳纤维材料是一种重要的新型复合材料,题
23、目已知给出制取这种碳纤维是将聚丙烯腈经高温处理而得,聚丙烯腈的结构为,留意到题给碳纤维的结构,可以将聚丙烯腈结构写为：其中 CN 的结构为 CN；这种变换写法是解答此题的关键一步,依据生产流程所示,聚丙烯腈经两步反应获得碳纤维,第一步高温处理, 应是在上述结构的基础上将氰基 C N 中的三键打开重新结合构成环状结构,即生成 C,C 在催化剂作用下脱氢,在 C 中环状结构的 CH 2与 上各脱去一个氢原子而形成 双键结构,形成碳纤维；明显,在CH2原子团上脱去一个 H 原子后,仍有一个氢原子,所以可知这种碳纤维由 C、H、N 三种元素构成,考查其中的一个基本结构单元,可看出 C、H、 N 三种原子的个数比应为 311；名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 8 页