大学有机化学实验(全12个有机实验完整编辑版).doc

/* 大学有机化学实验(全12个有机实验完整版) 试验一 蒸馏和沸点的测定 一、 试验目的 1、 熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、 掌握测定化合物沸点的方法 二、 试验原理 1、 微量法测定物质沸点原理。 2、 蒸馏原理。 三、 试验仪器及药品 圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 四．试验步骤 1、酒精的蒸馏 （1）加料 取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精，并提前加入几颗沸石。 （2）加热 加热前，先向冷却管中缓缓通入冷水，在打开电热套进行加热，慢慢增大火力使之沸腾，再调节火力，使温度恒定，收集馏分，量出乙醇的体积。 蒸馏装置图 微量法测沸点 2、微量法测沸点 在一小试管中加入8-10滴氯仿，将毛细管开口端朝下，将试管贴于温度计的水银球旁，用橡皮圈束紧并浸入水中，缓缓加热，当温度达到沸点时，毛细管口处连续出泡，此时停止加热，注意观察温度，至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。 五、试验数据处理 六、思考题 1、蒸馏时，放入沸石为什么能防止暴沸？若加热后才发觉未加沸石，应怎样处理？ 沸石表面不平整，可以产生气化中心，使溶液气化，沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸，如果忘记加入沸石，应该先停止加热，没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水是由下而上，反过来效果会怎样？把橡皮管套进冷凝管侧管时，怎样才能防止折断其侧管？ 冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。 其二，冷凝管的内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时，可以先用水润滑，防止侧管被折断。 3、用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回管内的瞬间温度作为该化合物的沸点，为什么？ 沸点：液体的饱和蒸气压与外界压强相等时的温度。 最后一个气泡将要缩回内管的瞬间，此时管内的压强和外界相等，所以此时的温度即为该化合物的沸点。 七、装置问题： 1) 选择合适容量的仪器：液体量应与仪器配套，瓶内液体的体积量应不少于瓶体积的1/3，不多于2/3。 2) 温度计的位置：温度计水银球上线应与蒸馏头侧管下线对齐。 3) 接受器：接收器两个，一个接收低馏分，另一个接收产品的馏分。可用锥形瓶或圆底烧瓶。蒸馏易燃液体时（如乙醚），应在接引管的支管处接一根橡皮管将尾气导至水槽或室外。 4) 安装仪器步骤：一般是从下→上、从左（头）→右（尾），先难后易逐个的装配，蒸馏装置严禁安装成封闭体系；拆仪器时则相反，从尾→头，从上→下。 5) 蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差30℃以上。 6) 液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。 7) 进行简单蒸馏时，安装好装置以后，应先通冷凝水，再进行加热。 8) 毛细管口向下。 9) 微量法测定应注意： 第一， 加热不能过快，被测液体不宜太少，以防液体全部气化； 第二， 沸点内管里的空气要尽量赶干净。正式测定前，让沸点内管里有大量气泡冒出，以此带出空气； 第三， 观察要仔细及时。重复几次，要求几次的误差不超过1℃。 试验二 重结晶及过滤 一、试验目的 1、学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法 2、学习抽滤和热过滤的操作 二、试验原理 利用混合物中各组分在某种溶液中的溶解度不同，或在同一溶液中不同温度时溶解度不同而使它们分离 三、试验仪器和药品 循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、电炉、石棉网、玻璃棒、滤纸、苯甲酸、活性炭、天平 四、 试验步骤 1、 称取3g乙酰苯胺，放入250ml烧杯中，加入80ml水，加热至沸腾，若还未溶解可适量加入热水，搅拌，加热至沸腾。 2、 稍冷后，加入适量（0.5－1g）活性炭于溶液中，煮沸5-10min，趁热抽滤。 3、 将滤液放入冰水中结晶，将所得结晶压平。再次抽滤，称量结晶质量m。 五、 试验数据 六、问答题 1、 用活性碳脱色为什么要待固体完全溶解后加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？ (1) 只有固体样品完全溶解后才看得出溶液是否有颜色，以及颜色的深浅，从而决定是否需要加活性炭或应加多少活性炭； (2) 固体样品未完全溶解，就加活性炭会使固体样品溶解不完全(活性炭会吸附部分溶剂)，同时活性炭沾的被提纯物的量也增多； (3) 由于黑色活性炭的加入，使溶液变黑，这样就无法观察固体样品是否完全溶解。 上述三个方面的原因均会导致纯产品回收率的降低。 使用活性炭时，不能向正在沸腾的溶液中加入活性炭，以免溶液暴沸而溅出。 2、 在布氏漏斗上用溶剂洗涤滤饼时应注意什么？ 第一洗涤滤饼时不要使滤纸松动， 第二检查气密性，布氏漏斗的斜劈和抽滤瓶支管要远离， 第三滤纸大小要合适，太大会渗液，和漏斗之间不紧密，不易抽干。 3、 抽滤的优点：①过滤和洗涤速度快；②液体和固体分离比较完全；③滤出的固体容易干燥。 4、 使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，有什么不好？ 答：如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将会折边，那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入瓶中，而造成晶体损失。所以不能大，只要盖住瓷孔即可。 5、 减压结束时，应该先通大气，再关泵，以防止倒吸。 6、 在试验中加入活性炭的目的是脱色和吸附作用。但不能加入太多，太多会吸附产品。亦不能沸腾的时候加入，以免溶液爆沸而从容器中冲出。用量为1％-3％. 试验三 苯甲酸的制备 一、实验目的 1、学习苯环支链上的氧化反应 2、掌握减压过滤和重结晶提纯的方法 二、实验原理 三、实验仪器和药品 天平、量筒、圆底烧瓶、冷凝管、电炉、布氏漏斗、抽滤瓶、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、沸石、活性炭 四、实验步骤 1、在烧瓶中放入2.7ml甲苯和100ml蒸馏水，瓶口装上冷凝管，加热知沸腾。经冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾。黏附在冷凝管内壁的高锰酸钾用25ml水冲入烧瓶中，继续煮沸至甲苯层消失，回流液中不再出现油珠为止。 2、反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣，合并滤液和洗涤液，并放入冷水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止（若滤液呈紫色加入亚硫酸氢钠除去）。 3、将所得滤液用布氏漏斗过滤，所得晶体置于沸水中充分溶解（若有颜色加入活性炭除去），然后趁热过滤除去不溶杂质，滤液置于冰水浴中重结晶抽滤，压干后称重。 回流装置图 五、实验数据处理 六、思考题 1、反应完毕后，若滤液呈紫色。加入亚硫酸氢钠有何作用？ 亚硫酸氢钠可以和高锰酸钾反应，消耗多余的高锰酸钾，生成二氧化锰，溶液紫色褪去，产生棕色沉淀。 2、简述重结晶的操作过程 选择溶剂→溶解固体→除去杂质→晶体析出→晶体的收集与洗涤→晶体的干燥 ①. 将待重结晶的物质溶解在合适的溶剂中，制成过饱和溶液。 ②. 若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。 ③. 趁热过滤以除去不溶物质及活性碳。 ④. 冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍保留在溶液里。 ⑤. 减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去吸附在晶体表面上的母液。 3、在制备苯甲酸过程中，加料高锰酸钾时，如何避免瓶口附着？实验完毕后，粘附在瓶壁上的黑色固体物是什么？如何除去？ 答：可借助粗颈漏斗或将称量纸叠成喇叭状将研细的固体物体加入瓶中。粘附在壁上的黑色固体物为二氧化锰，简单的除去方法为：加入稀的亚硫酸钠溶液，轻轻震荡可除去二氧化锰，其原理为氧化还原机理。 七、注意： 1、一定要等反应液沸腾后（高锰酸钾只溶于水不溶于有机溶剂），高锰酸钾分批加入，避免反应激烈从回流管上端喷出。 2、在苯甲酸的制备中，抽滤得到的滤液呈紫色是由于里面还有高锰酸钾，可加入亚硫酸氢钠将其除去。 试验四 1-溴丁烷的制备 一、 试验目的 1、 学习由醇制备溴代烷原理和方法。 2、 学习冷凝回流装置和分液漏斗的使用方法。 二、 试验原理 主要反应： D 副反应 三、 试验仪器和药品 正丁醇、溴化钠（无水）、浓硫酸、10％碳酸钠溶液、无水氯化钙、沸石、铁架台、冷凝管、烧瓶、升降台、磁力加热搅拌器、加热套、乳胶套、万能夹、十字夹、抽滤瓶、锥形瓶、尾接管、具塞玻管、橡皮塞、量筒、天平、分液漏斗、药勺、称量纸 四、 试验步骤 1、 在50ml圆底烧瓶内加8.3g研细的溴化钠，6.2ml正丁醇和1-2粒沸石，装上回流冷凝管。 2、 在锥形瓶中加10ml水，将瓶放入冷水浴中冷却边摇边加入10ml浓硫酸，将稀释后的硫酸分4次从冷凝管上口加至圆底烧瓶中，加入后充分搅拌，使反应物混合均匀。 3、 在冷凝管上口用导气管连一气体吸收装置，用小火加热反应混合物至沸腾并保持回流30min，反应完成后，冷却5min。卸下回流冷凝管，待冷却后，补加1-2粒沸石，装上蒸馏头和冷凝管进行蒸馏，仔细观察流出液至无油滴蒸出为止。 4、 将馏出液倒入分液漏斗中，下层油层放入一干燥的锥形瓶中，加入10ml浓硫酸（分三次加入），每次加入都要摇匀混合物，若锥形瓶发热可用冷水浴冷却，将混合物慢慢加入分液漏斗中，静置分层，放出下层浓硫酸，油层一次用10ml蒸馏水、5ml10％碳酸钠、10ml蒸馏水洗涤。 5、 将下层的粗1－溴丁烷放入锥形瓶中，加入1-2g块状无水氯化钙，间歇振荡锥形瓶，直到液体澄清为止，量出最终获得的1-溴丁烷的体积。 回流装置 蒸馏装置图 五、 数据处理 六、 问答题 1、 本试验有哪些副反应？如何减少副反应？ 如何减少：①反应物混合均匀；②回流时小火加热，保持微沸状态。 副反应： 2、 试说明各洗涤步骤的作用？（含有那些杂质，如何除去？） 略。 试验五 正丁醚的制备 一、 试验目的 1、 掌握脱水制醚的反应原理和试验方法 2、 学习使用分水器的试验操作 二、 试验原理 反应式： 副反应： 三、 试验仪器与药品 电热套、铁架台、十字夹、万能夹、分水器、温度计及接头、冷凝器、玻塞、蒸馏头、尾接管、三口连接管、锥形瓶、量筒、分液漏斗、沸石、烧瓶、正丁醇、浓硫酸、无水氯化钙、50％硫酸溶液 四、 试验步骤 1、在100mL三颈烧瓶中，加入12.5g(15.5mL)正丁醇和约4g(2.2mL)浓硫酸，摇动使混合均匀，并加入几粒沸石。 2、在三颈瓶的一瓶口装上温度计，另一瓶口装上分水器，分水器上端接回流冷凝管。 3、在分水器中放置2mL水，然后将烧瓶在石棉网上用小火加热，回流。 4、继续加热到瓶内温度升高到134~135C（约需20min）。待分水器已全部被水充满时，表示反应已基本完成。 5、冷却反应物，将它连同分水器里的水一起倒入内盛25mL水的分液漏斗中，充分振摇，静止，分出产物粗制正丁醚。 6、用两份8mL50%硫酸洗涤两次，再用10mL水洗涤一次，然后用无水氯化钙干燥。 7、干燥后的产物倒入蒸馏烧瓶中，蒸馏收集139~142C馏分。 纯正丁醚为无色液体，b.p.为142C，d420 0.769，n20D 1.3992。 实验装置图 五、数据处理 六、问答题 1、写出试验中各洗涤步骤各层的成分。 略。 2、反应结束后为什么要将混合物倒入25ml水中？其后各步洗涤的目的是什么？ 略。 3、 正丁醚的制备过程中为什么要使用分水器？它有什么作用？ 答：本实验主反应为可逆反应，且产物当中有水，因此需把生成的水从反应体系中分离出来，使平衡往正方向移动，从而提高产率，分水器的作用就是可以把反应生成的水分离出来。 试验六 环己酮的制备 一、 试验目的 1、 学习次氯酸氧化法制备环己酮的原理和方法 2、 进一步了解酮和醇的区别和联系 二、 试验原理 三、 试验仪器和药品 滴液漏斗、温度计、烧瓶、三口连接管、水浴锅、量筒、电炉、石棉网、冷凝管、尾接管、锥形瓶、环己醇、冰醋酸、次氯酸钠、碘化钾、碘化钾淀粉试纸、分液漏斗、磁力加热搅拌器、饱和亚硫酸氢钠溶液、氯化铝、沸石、无水碳酸钠、无水硫酸镁、食盐 四、 试验步骤 1、 烧瓶中依次加入5.2ml环己醇和25ml冰醋酸，开动磁力加热搅拌器。在冰水浴冷却下，将20ml次氯酸钠溶液经滴液漏斗逐滴加入，使瓶内温度保持30-35度，加完后搅拌15min。用碘化钾试纸检验反应混合物是否为蓝色，否则应再次补加5ml次氯酸钠。 2、 在室温下继续搅拌30min，然后加入饱和亚硫酸氢钠溶液至反应液对碘化钾试纸不再显色为止。 3、 在反应混合物中加入30ml水，3g三氯化铝和几粒沸石，加热蒸馏，至流出液无油滴为止。 4、 在搅拌情况下向馏出液加入无水碳酸钠至中性，然后再加入精制食盐使之饱和，将此液体倒入分液漏斗，分出有机层，再用无水硫酸镁干燥，蒸馏并收集150-155度的馏分。 五、 数据处理 六、 思考题 1、 试验中使用精制试验有何作用？ 2、 第一次蒸馏所得到馏分的成分是什么？ 试验七 乙酸乙酯的制备 一、 试验目的 1、 了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。 2、 掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。 二、 试验原理 三、 仪器和药品 圆底烧瓶、冷凝管、蒸馏头、尾接管、分液漏斗、加热套、铁架台、沸石、无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠、饱和食盐水、饱和氯化钙、无水硫酸镁、pH试纸 回流装置 蒸馏装置 四、 试验步骤 1、 在50ml圆底烧瓶中加入9.5ml无水乙醇和6ml冰醋酸，再小心加入2.5ml浓硫酸，混匀后，加入沸石，然后装上冷凝管。 2、 小心加热反应瓶，并保持回流1/2h，待瓶中反应物冷却后，将回流装置改成蒸馏装置，接受瓶用冷水冷却。加热蒸出乙酸乙酯，直到馏出液体积约为反应物总体积的1/2为止。 3、 在馏出液中缓慢加入饱和碳酸钠溶液，并不断振荡，直到不再产生气体为止（用pH试纸不呈酸性），然后将混合液转入分液漏斗，分去下层水溶液。 4、 将所得的有机层倒入小烧杯中，用适量无水硫酸镁干燥，将干燥后的溶液进行蒸馏，收集73-78度的馏分。 五、 注意事项 （1）加硫酸时要缓慢加入，边加边震荡。 （2）洗涤时注意放气，有机层用饱和NaCl洗涤后，尽量将水相分干净。 （3）用CaCl2溶液洗之前，一定要先用饱和NaCl溶液洗，否则会产生沉淀，给分液带来困难。 六、 试验结果和数据分析 七、 思考题 1、 蒸出的粗乙酸乙酯中主要有那些杂质？如何除去？ 2、 能否用氢氧化钠代替浓碳酸钠来洗涤？为什么？ 实验八 硝基苯的制备 一、实验目的 1、学习苯环上亲电取代反应的原理 2、学习掌握冷凝回流及水浴加热 二、实验原理 三、实验仪器和药品 电炉、水浴锅、圆底烧瓶、冷凝管、温度计、铁架台、锥形瓶、分液漏斗、量筒、苯、硝酸、浓硫酸、饱和食盐水、无水氯化钙、pH试纸、沸石 四、实验步骤 1、在锥形瓶中加入3.6ml的浓硝酸，另取5ml浓硫酸，分多次加入锥形瓶中，边加边摇匀。 2、将4.5ml苯和上述所配制的混酸一并加入烧瓶中，充分震荡，混合均匀并开始加热，控制水浴温度在60摄氏度左右，保持回流30min。 3、将产物倒入分液漏斗中分液，然后放入锥形瓶中，用等体积水洗涤至不显酸性，最后用水洗至中性，将有机层放入干燥锥形瓶中，用无水氯化钙干燥后量取产物体积。 注意：第一次用等体积水洗涤时，有机层在上层，第二次用水洗涤时有机层在下层。 五、注意事项 1.配制硝酸和硫酸的混酸溶液时，在硝酸中分次的加入硫酸，边加边震荡，使其混合均匀。 2.硝基化合物对人体有较大的毒性，吸入多量蒸汽或被皮肤接触吸收，均会引起中毒！所以处理硝基苯或其它硝基化合物时，必须谨慎小心，如不慎触及皮肤，应立即用少量乙醇擦洗，再用肥皂及温水洗涤。 3.硝化反应系一放热反应，温度若超过60℃时，有较多的二硝基苯生成，若温度超过80℃，则生成副产物苯磺酸，且也有部分硝酸和苯挥发逸去。 4. 洗涤硝基苯时，特别是用碳酸钠溶液洗涤时，不可过分用力摇荡，否则使产品乳化而难以分层。若遇此情况，加数滴酒精，静置片刻，即可分层。 六、实验数据处理 七、思考题 1、浓硫酸在试验中的作用是什么？ 2、反应过程中如温度过高有何影响？ 实验九 乙酰水杨酸的制备 一、实验目的 1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸（acetyl salicylic acid）的原理和制备方法。 2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。 二、实验原理 乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。 三、实验仪器和药品 圆底烧瓶、水浴锅、抽滤瓶、循环水真空泵、锥形瓶、玻棒、烧瓶、量筒、胶头滴管、天平、磁力加热搅拌器、温度计、滤纸、水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、碎冰、饱和碳酸钠溶液、浓盐酸 四、实验步骤 1、在125ml的锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴中加热5－10min，控制水浴温度在85－90℃。取出锥形瓶，边摇边滴加1mL冷水，然后快速加入50mL冷水，立即进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。 2、将粗产品转移到150ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL饱和碳酸钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到无二氧化碳气体产生为止。抽滤，副产物聚合物被滤出，用5－10ml水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4－5ml浓盐酸和10ml水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。用冰水冷却，使沉淀完全。减压过滤，用冷水洗涤2次，抽干水分。将晶体置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水杨酸产品。称重。 五、实验数据处理 六、思考题 1、本实验为什么不能在回流下长时间反应？ 2、反应后加水的目的是什么？ 3、第一步的结晶的粗产品中可能含有哪些杂质？ 实验十 乙酰苯胺的制备 一、实验目的 1、掌握苯胺乙酰化的原理 2、熟悉固体有机物提纯的方法―――重结晶 二、实验原理 三、实验仪器和药品 圆底烧瓶、分馏柱、温度计、加热套、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、铁架台、冷凝管、尾接管、真空泵、苯胺、冰醋酸、锌粉、沸石 分馏装置图 四、实验步骤 1、在圆底烧瓶中加入10ml新蒸馏锅的苯胺、15ml冰醋酸和少许锌粉（约0.2g）和几粒沸石，并连接好装置。 2、用小火加热回流，保持温度在105摄氏度约1小时，当温度下降时表明反应已完成，边搅拌边趁热过滤，然后将反应物倒入盛有250ml冷水的烧杯中。 3、冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品，将粗产品移至400ml烧杯中，加入300ml水并加热使其充分溶解，稍冷，待乙酰苯胺晶体析出，抽滤后压干并称重。 五、实验数据处理 六、思考题 1、反应为什么要控制蒸馏头支管口温度在105摄氏度？ 2、加入锌粉的作用？ 3、本实验提高产率的措施有哪些？ 实验十一 己二酸的制备 一、实验目的 1、学习使用环己醇制备己二酸的原理和方法 2、学习抽滤操作分离固液物质的方法 二、实验原理 三、实验仪器和药品 烧瓶、三口连接管、水浴锅、温度计、电炉、抽滤瓶、布氏漏斗、恒压滴液漏斗、环己醇、浓硝酸、冰块、滤纸、玻棒 装置图 四、实验步骤 1、在烧瓶中加入10ml水、10ml浓硝酸，混合均匀，并在水浴中加热至80摄氏度。在恒压滴液漏斗中加入4.2ml环己醇。控制滴速，使烧瓶中混合物温度控制在85-90摄氏度之间（必要时想水浴中添加冷水）。当醇全部加入而且溶液温度降至80摄氏度以下时，将混合物在85-90摄氏度下加热约15min，使其充分反应。 2、将反应物放入冰水浴中冷却，析出的晶体经布氏漏斗抽滤得到，用3ml水洗涤滤饼，并将所得晶体尽量压干并称重。 五、实验数据处理 六、注意事项 1.环己醇和硝酸切不可用同一量筒量取。 2.实验产生的二氧化氮气体有毒，所以装置要求严密不漏气，并要作好尾气吸收。 3.反应完毕后，要趁热倒出反应液,若任其冷却至室温的话，己二酸就结晶析出，不容易倒出，造成产品的损失。 4．控制环己醇的滴加速度是制备己二酸实验的关键 5.制备羧酸采取的都是比较强烈的氧化条件，一般都是放热反应，应严格控制反应温度，否则不但倒影响产率，有时还会发生爆炸事故 ； 七、思考题 1、为什么必须严格控制氧化反应的温度？ 2、如果烧瓶中温度超过90摄氏度，应如何处理？ 实验十二 环己烯的制备 一、实验目的 1、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法; 2、初步掌握分馏操作 二、实验原理 主反应： 副反应： 三、实验试剂 环己醇 磷酸 食盐 无水氯化钙 五、实验装置 四、实验步骤 1、在50毫升干燥圆底烧瓶中，放入10ml环己醇、5ml浓磷酸和几粒沸石，充分振荡使混合均匀，安装简单分馏装置，用小锥形瓶作为接收器，置于冰水浴中。 2、小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过85℃ ，馏出液为带水的混合物。当烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全部蒸 馏时间约需1h。 3、将蒸馏液倒入分液漏斗中分液取上层有机层，再向有机层中加入等体积的饱和食盐水，振摇后静置分层，取上层有机层。将有机层倒入干燥的锥形瓶中，加入少量无水氯化钙干燥。 六、操作重点及注意事项 1.环己醇在常温下是粘稠状液体，若用量筒量取应注意转移中的损 失。所以，取样时，最好先取环己醇，后取磷酸。 2.环己醇与磷酸应充分混合，否则在加热过程中可能会局部碳化，使溶液变黑。 3.加热温度不宜过高，速度不 宜过快，以减少未反应的环己醇蒸出。文献要求柱顶控制在73℃左右，但反应速度太慢。本实验为了加快蒸出的速度，可控制在85℃以下。 七、数据处理 理论值(ml) 实验值(ml) 产率(%) 八、问题讨论 脱水剂选择磷酸比硫酸有什么优点？ 附录： 仪器的洗涤认领、安全教育 一、教学目的、任务 1．使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，培养学生能以小量规模正确地进行制备试验和性质实验，分离和鉴定制备产品的能力。 2．培养能写出合格的实验报告，初步会查阅文献的能力。 3．培养良好的实验工作方法和工作习惯，以及实事求是和严谨的科学态度。为此，我们首先介绍有机化学实验的一般知识，学生在进行有机化学实验之前，应当认真学习和领会这部分内容。 二、有机化学实验室的一般知识 1．有机化学实验室规则 为了保证有机化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室的安全，学生必须严格遵守有机化学实验室规则。 （1）切实做好实验前的准备工作。 （2）进入实验室时，应熟悉实验室灭火器材，急救药箱的放置地点和使用方法。 （3）实验时应遵守纪律，保持安静。 （4）遵从教师的指导，按照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂的规格和用量进行实验。 （5）应经常保持实验室的整洁。 （6）爱护公共仪器和工具，应在指定地点使用，保持整洁。 （7）实验完毕离开实验室时，应把水、电和煤气开关关闭。 2．有机化学实验室安全知识 由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃有腐蚀性或有爆炸性的，所用的仪器设备大部分是玻璃制品，故在实验室工作，若粗心大意，就易发生事故。必须认识到化学实验室是潜在危险场所，必须经常重视安全问题，提高警惕，严格遵守操作规程，加强安全措施，事故是可以避免的。 下面介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和处理。 （1）实验室安全守则。 （2）实验室事故的预防。 ①火灾的预防。 ②爆炸的预防。 ③中毒的预防。 ④触电的预防。 （3）事故的处理和急救。 ①火灾的处理。 ②玻璃割伤。 ③烫伤。 ④药品灼伤。 ⑤中毒。 （4）急救用具。 3．有机化学实验室常用的仪器和装置 （1）有机化学实验室常用普通玻璃仪器。 （2）有机化学实验室常用标准接口玻璃仪器。 （3）有机化学实验室常用装置。 （4）仪器的装备。 4．常用玻璃器皿的洗涤和保养 （1）玻璃器皿的洗涤。 （2）玻璃仪器的干燥。 （3）常用仪器的保养。 5．实验预习、实验记录和实验报告的基本要求 学生在本课程开始时，必须认真地本学习书第一部分有机化学实验的一般知识，在每个实验时，必须做好预习，实验记录和实验报告。 （1）预习。 （2）无预习报告，不得进入实验室。 （3）实验记录。 （4）实验报告基本要求。 6．有机化学实验文献 （1）工具书。 （2）参考书。 （3）期刊杂志。 （4）化学文献。 三、有机化学实验须知 1．学生要提前5 min 进入实验室，实验时必须穿白大褂。 2．实验前必须写好预习报告，预习报告不合格不允许做实验。做实验时只能看预习报告，不能看实验教材。 3．实验时必须听从实验教师的指导，不听从指导者，教师有权停止其实验，本次实验按不及格论。 4．学生不能自己擅自决定重做实验，否则本次实验按不及格论。 5．实验中不得有任何作弊行为，否则本课程按不及格论。 6．在设计性实验阶段，将开放实验室。 四、怎样写预习报告 在实验前，应认真预习，并写出预习报告，其内容如下： （一）、实验目的 写实验目的通常包括以下三个方面： 1．了解本实验的基本原理； 2．掌握哪些基本操作； 3．进一步熟悉和巩固的已学过的某些操作。 【例】溴乙烷的制备实验目的： 1．了解以醇为原料制备饱和一卤代烃的基本原理和方法。 2．掌握低沸点化合物蒸馏的基本操作。 3．进一步熟悉和巩固洗涤和常压蒸馏操作。 （二）、反应原理及反应方程式 本项内容在写法上应包括以下两部分内容： 1．文字叙述 —— 要求简单明了、准确无误、切中要害。 2．主、副反应的反应方程式。 【例】溴乙烷的制备 用乙醇和溴化钠–硫酸为原料来制备溴乙烷是一个典型的双分子亲核取代反应 SN2反应，因溴乙烷的沸点很低，在反应时可不断从反应体系中蒸出，使反应向生成物方向移动。 主反应： 副反应： （三）、实验所需仪器的规格和药品用量 按实验中的要求列出即可。 （四）、原料及主、副产物的物理常数 物理常数包括：化合物的性状、分子量、熔点、沸点、相对密度、折光率、溶解度等。 查物理常数的目的不仅是学会物理常数手册的查阅方法，更重要的是因为知道物理常数在某种程度上可以指导实验操作。 例如：相对密度——通常可以告诉我们在洗涤操作中哪个组分在上层，哪个组分在下层。 溶解度——可以帮助我们正确地选择溶剂。 （五）、实验装置图 画实验装置图的目的是：进一步了解本实验所需仪器的名称、各部件之间的连接次序——即在纸面上进行一次仪器安装。 画实验装置图的基本要求是——横平竖直、比例适当。 【例】溴乙烷的制备 （六）、实验操作示意流程 实验操作示意流程是实验操作的指南。 实验操作示意流程通常用框图形式来表示，其基本要求是：简单明了、操作次序准确、突出操作要点。 （七）、产率计算 在实验前，应根据主反应的反应方程式计算出理论产量。计算方法是以相对用量最少的原料为基准，按其全部转化为产物来计算。 例如：用12.2g苯甲酸、35ml乙醇和4ml浓硫酸一起回流，得到12g苯甲酸乙酯，试计算其产率。 按加料量可知乙醇是过量的，故应以苯甲酸为基准计算。 五、怎样做实验记录 实验时认真操作，仔细观察，积极思考，边实验边记录是科研工作者的基本素质之一。学生在实验课中就应养成这一良好的习惯，切忌事后凭记忆或纸片上的零星记载来补做实验记录。 在实验记录中应包括以下内容： 1．每一步操作所观察到的现象，如：是否放热、颜色变化、有无气体产生、分层与否、温度、时间等。尤其是与预期相反或教材、文献资料所述不一致的现象更应如实记载。 2．实验中测得的各种数据，如：沸程、熔点、比重、折光率、称量数据（重量或体积）等。 3．产品的色泽、晶形等。 4．实验操作中的失误，如：抽滤中的失误、粗产品或产品的意外损失等。 实验记录要求实事求是，文字简明扼要，字迹整洁。实验结束后交教师审阅签字。 【例】以C2H5Br合成为例： 时间 步骤 现象 备注 08：15 08：30 08：40 08：45 09：00 09：15 09：55 10：05 10：10 10：15 10：25 10：30 10：40 10：50 11：10 按图安装反应装置 于100ml烧瓶中装水9ml，加入浓硫酸19ml，振荡，水浴冷却 加入95％乙醇10ml 搅拌下加入溴化钠13g，并同时加入沸石 开始小火加热 加大火焰 停止加热 用分液漏斗，分出油层 油层＋浓硫酸（4ml），冰水冷却，振荡，静置 分出下层硫酸 按图安装蒸馏装置 水浴加热，蒸馏油层 蒸馏结束 放热 溴化钠未全溶 第一滴流出液进入接收器，淡黄色油状物沉入水底 溴化钠全溶，馏出液呈乳白色 馏出液无液滴，烧瓶中残留物冷却后成白色晶体 油层呈乳白色 油层变透明（上） 第一滴流出液进入烧瓶中 产物为无色透明液体 接收器中盛水20ml，冰水冷却 白色晶体为硫酸氢钠 油层8ml 接受瓶重45g 接受瓶＋产物为55g 产物一溴丁烷10g 六、怎样讨论实验结果 实验结果讨论主要是针对产品的产量、质量进行讨论，找出实验成功或失败的原因。 【例】溴乙烷的制备 本次实验产品的产量（产率72.8%）、质量（无色透明液体）基本合格。 最初得到的几滴粗产品略带黄色，可能是因为加热太快溴化氢被硫酸氧化而分解产生溴所致。经调节加热速度后，粗产品呈乳白色。 浓硫酸洗涤时发热，说明粗产物中尚含有未反应的乙醇、副产物乙醚和水。副产物乙醚可能是由于加热过猛产生的；而水则可能是从水中分离粗产品时带入的。 由于溴乙烷的沸点较低，因此在用硫酸洗涤时会因放热而损失部分产品。 七、有机化学实验的常用仪器 ① 直形冷凝管 ②空气冷凝管 ③球形冷凝管 ④ 蛇形冷凝管 ⑤ 分液漏斗⑥ 恒压滴液漏斗