2022年有机化合物知识点 .pdf

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1、有机物知识点总结1有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷无味 乙烯稍有甜味 ( 植物生长的调节剂) 液态烯烃汽油的气味 乙炔无味 苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 C4以下的一元醇有酒味的流动液体 C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体） 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味（酸味） 低级酯芳香气味三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n

2、1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6) 代表物结构式H C C H 相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长 ( 10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角10928约 120180120分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面 (正六边形 ) 主要化学性质光 照 下 的 卤代；裂化；不使酸性 KMnO4溶液褪色跟 X2、 H2、 HX 、H2O、HCN 加成，易被氧化；可加聚跟 X2、 H2、 HX 、HCN 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成 ；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生

3、物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 8 页醇一元醇：ROH 饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OH CH3OH （Mr ：32）C2H5OH （Mr ：46）羟基直接与链烃基结合，OH 及 CO均有极性。 -碳上有氢原子才能发生消去反应。 -碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤 酸 反 应 生 成 卤代烃3.脱水反应 :乙醇140 分 子 间 脱水成醚17

4、0 分 子 内 脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 OH 键与 羧 酸 及 无 机 含氧酸反应生成酯醛醛基HCHO （Mr ：30）（Mr ：44）HCHO 相当于两个CHO 有极性、能加成。1.与 H2、HCN 等加成为醇2.被氧化剂 (O2、 多伦 试 剂 、 斐 林 试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基（Mr ：60）受 羰基影 响 ， OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断 羧 基 中 的 碳 氧单键，不能被H2加成3.能与含 NH2物质 缩 去 水 生 成 酰胺(肽键 ) 酯酯基HCOOCH3（Mr ：60）（Mr ：88）酯基中的碳氧

5、单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应 生 成 新 酯 和 新醇氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基 NH2羧基COOHH2NCH2COOH （Mr ：75）NH2能以配位键结合 H+； COOH 能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基 NH2羧基COOH 酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基 OH 醛基 CHO 羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉 (C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧

6、化反应(还原性糖 ) 2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 8 页五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2 碘水酸碱指示剂NaHCO3少量被 鉴别 物质 种类含 碳 碳 双键

7、、 三键的物质、 烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。含 醛 基化 合 物及 葡 萄糖 、 果糖 、 麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸 性 高 锰酸 钾 紫 红色褪色溴水褪色且分层出 现 银镜出现红色沉淀呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放 出 无色 无 味气体2二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。3如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2 CH2、SO2、CO2、H2

8、O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2） 。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、 NaOH 溶液（ 除 去 挥 发 出 的Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（ SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3

9、+ H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔（ H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4= CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P + 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液

10、洗涤萃取分液Br2 + 2I-= I2 + 2Br-乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O 乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - -

11、 -第 3 页，共 8 页提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住： 在有机物中H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律1一差（分子组成差若干个CH2）2两同（同通式，同结构）3三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二） 、同分异构体的种类1碳链异

12、构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH 、HCOOCH3与 HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH

13、Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) （三） 、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构 碳链异构 位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。精选学习资料 - - - - -

14、- - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 8 页（四） 、同分异构体数目的判断方法1记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；（3）戊烷、戊炔有3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4 种；（5）己烷、 C7H8O（含苯环）有5 种；（6）C8H8O2的芳香酯有6 种；（7）戊基、 C9H12（芳烃）有8 种。2基元法例如：丁基有4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原

15、子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 n（C） n（H）= 11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。当 n（C） n（H） = 12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（C） n（H）= 14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或 NH4+，如甲

16、胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和 C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖

17、、果糖（通式为CnH2nOx的物质， x=0， 1，2，）。九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH2加成反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 8 页3氧化反应2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2网550Ag2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2锰盐7565CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag +3NH3+H2O4消去反应C2H5OH浓17042SOHCH2 CH2 +H2O 5水解反应酯、多肽的水解都

18、属于取代反应6热裂化反应（很复杂 ）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H87显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色8聚合反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 8 页十、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去X（或 OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：（3）酯化反应：羧酸分子中的

19、羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反应现象的比较例如：与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH3CH2OH浓17042SOHCH2=CH2 +H2O（分子内脱水）2CH3CH2OH浓14042SOHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）（2）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 8

20、 页十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH 硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH 油酸（ 9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸（ 9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 鱼油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOH DHR （二十二碳六烯酸）C21H31COOH 银氨溶液 Ag(NH3)2OH 葡萄糖（ C6H12O6） CH2OH(CHOH)4CHO 果糖（ C6H12O6） CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖 C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖 C12H22O11（还原性糖）淀粉 (C6H10O5)n（非还原性糖）纤维素 C6H7O2(OH)3n（非还原性糖）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 8 页