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1、学而不思则惘，思而不学则殆有机大题30 （16 分）香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下（其他试剂、产物及反应条件均省略）：（1）的分子式为_；与 H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为 _。（2）反应的反应类型是_，反应的反应类型是_。（3）香豆素在过量NaOH 溶液中完全水解的化学方程式为_。（4）是的同分异构体，的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应。的结构简式为_（任写一种） 。（5）一定条件下，与 CH3CHO 能发生类似反应、的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为_。30 （16 分）（1）C7H6O2（2 分）（2 分）（2）
2、消去反应（2 分）酯化反应（ 2 分）（3）（3 分）（4） （任写一种，其他合理答案也给分）（ 3 分）O O 2NaOH ONa CHCHCOONa H2O CH2OH OH CHO （）CHO OH （）（）CH3COCCH3O O OH OH CHCH2 C OCCH3O O 香豆素OH CHCHCOC CH3O O OH CH CHCOOH O O （）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆（5）（2 分）30 有 机 物A （） 是 一 种 镇 痛 和 麻 醉 药 物 ， 可 由
3、化 合 物B（）通过以下路线合成得到。已知：（1）A 分子式为。（2）由 C 生成 D 的反应方程式是_（不需写反应条件） ，反应类型为。（3）B 的含氧官能团有醚键和_（写名称），1molB 在一定条件下最多可以和_mol H2发生加成反应。（4）F是B的同分异构体，F的结构具有以下特征：属于芳香族酯类化合物；苯环上无羟基；可以发生银镜反应。则F有等4种同分异构体，请再写出其他任意一种的结构简式。其中完全水解的化学方程式为：（注明条件）。30.（共 16 分，方程式3 分，其余每空2 分） （1）C15H23O2N（或 C15H23NO2）（2）加成反应CHCHCHO CHO CH2COOH
4、 CH2CHO COOH CHO COOCH3CHO OOCCH3CH2CHO OOCH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆（3）醛基4 （4）30 （15 分） “魔棒”常用于晚会气氛的渲染，其发光原理是利用H2O2氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后发光。草酸二酯（CPPO）结构简式如右下图所示，请回答下列问题：（1）草酸（乙二酸）的结构简式为。（2）关于 CPPO 以下说法正确的是（双选）。A草酸二酯是芳香化合物B1mol 草酸二酯最多可与4molNaOH 反应C 1mol
5、 草酸二酯在铂催化下最多可与6molH2加成D草酸二酯的分子式为C26H23O8Cl6（3） 草酸、戊醇和芳香化合物M （） 在催化剂和适当条件下可以生成CPPO，则：生成 CPPO 的反应类型为；戊醇的醇类的同分异构体有种；在灼热的Cu 催化下， 1- 戊醇被 O2氧化成醛的化学方程式为。芳香化合物M 可以由物质N 氧化得到。已知苯酚和甲醛可以发生反应：，与(CH3)2C=CH2也可以发生类似的反应生成N，则 N 结构简式为（写出其中的一种） 。30 （15 分）（1） （2 分） HOOC COOH （或 HOOCCOOH 、。写化学式0 分）（2） （4 分） AC（ 3） （9 分）取
6、代反应（或酯化反应，2 分） 8 （2 分）2CH3(CH2)3CH2OH+O2 2CH3(CH2)3CHO+2H2O（3 分）（方程式若是3 分，化学式正确2 分；条件和系数合起来1 分，任错一个扣1 分。下同）OH+ HCHO催化剂OHCH2OHOHClClClOHCOOHClClClClClClClClClCCO C C OO OOOH11C5OOC5H11HOCOCOOHCu OHClClClC(CH3)3OHClClClCH2CH(CH3)2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆或（
7、2 分）30 （16 分）月桂烯（）是重要的化工原料，广泛用于香料行业。（1）月桂烯与足量氢气完全加成后，产物的名称是_。（2）以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的流程如下图：写出乙酸香叶酯的化学式_。反应 II 的化学方程式是_ 。（3）已知：臭氧化还原水解反应生成羰基化合物，如：一定条件下，月桂烯可实现如下图所示转化（图中部分产物已略去）： C 与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学反应方程式为_ _。 CD 反应属于 _（填“氧化反应”或“还原反应”） 。 邻二甲苯依据凯库勒式也能彻底发生臭氧化还原水解反应，写出其可能生成的产物的结构简式 _ _、_ _、 _ _。30. （16 分）（1）2
8、,6- 二甲基辛烷（2 分）（2） C12H20O2 （2 分）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆COCHOCH3CHOCHOCOCOCH3CH3 CH3COONa + NaCl（3 分）（3）COCHOCH2CH2CHO+ 4Cu(OH)2+2NaOHCOCOONaCH2CH2COONa+ 2Cu2O + 6H2O （3分）氧化反应（3 分）、（3 分，各 1 分）30 （16 分）美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得20XX 年诺贝尔化学奖。该反应原理如下 : （
9、X 为卤原子， R 为取代基）经由 Heck 反应合成E 的路线如下：（1）已知A 为羧酸， AB的反应类型是，0.2mol 的 A 与足量的金属Na反应产生H2L（标准状况下） 。（2）写出反应I 的方程式（注明条件）（ 3）符合 A 分子式的羧酸类物质有两种，其中的一种经过上述反应转化成B，已知 B 分子的核磁共振氢谱有两种峰，B 的结构简式为。（ 4）E 的结构简式为。（ 5）A 的一种同分异构体F，经过下列反应也能制得C 实验室检验反应III 是否完全可用的试剂是：。30 （16 分）（1）取代反应（2 分，漏写“反应”二字扣1 分）2.24（3 分）精选学习资料 - - - - -
10、- - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆（2）（3 分，条件错或漏扣1分 ,漏写 HBr 扣 1 分）（3）（3 分）（4）（3 分，结构简式中不按C 四价书写或取代基连错位均为0 分）（5）氢氧化钠溶液、 新制氢氧化铜悬浊液（或银氨溶液） （2 分， 不写氢氧化钠溶液扣1 分）2选用“过量的盐酸”或不用硝酸酸化直接加AgNO3扣 3 分。3“白色沉淀”只写“沉淀”或“浑浊”扣1 分。30.（16 分）普鲁卡因是常见麻醉剂，其合成路线如下：COOHNO2COOCH2CH2ClNO2Fe HCl化合物 II化合物 I化合物 III
11、化合物 IVC OCH2CH2N(CH2CH3)2NH2普鲁卡因化合物 VOCOOCH2CH2ClNH2+回答以下问题：(1) 化合物的分子式，该化合物所含的官能团有：硝基、（填名称）(2) 化合物 （HOCH2CH2Cl） 与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式为：；(3) 化合物化合物的反应类型是；(4) 普鲁卡因在酸性条件下的水解生成COOHH2N和化合物。已知COOHH2N的一种同分异构体经氧化后也能得到上述化合物，该同分异构体的结构简式是_。另一种水解产物化合物可以通过化合物（HN(CH2CH3)2 ）在一定条件下与化合物X 发生加成反应得到，已知X 分子中的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，
12、写出该反应的化学方程式。30.（16 分）(1) C9H8N O4Cl （ 2分） ，氯原子、酯基（ 2 分）(2) HOCH2CH2Cl + NaOH H2OHOCH2CH2OH + NaCl （3 分）(3) 取代反应（或酯化反应）（3 分）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆(4) 1CH3O2N（3 分）2（3 分）30.（16 分）有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为：CHCHCOOCH2CH2OnCH2CH按下图可以合成甲：ABEDCF浓H2SO4NaO H
13、醇溶液O2催化 剂NaO H一定条件加聚甲NaClCHCHCHO 已知：浓H2SO4+CH2CH2OHCH2OH+CH2OH2OA 的化学式为C2H5OCl，A 含有 2 个官能团且连接在不同的碳原子上。C 的化学式为 C4H7OCl 。回答下列问题：（1）A 的含氧官能团名称是，A 的结构简式为。（2）AB的反应类型是，B C 的反应类型是。（3）写出下列反应的化学方程式。（4）D 的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为。30.（16 分）（1）羟基ClCH2CH2OH （各 2 分，共 4分）（2）取代反应消去反应（各
14、 2 分，共 4 分）（3） 2 CH=CHCHO + O2 2 CH=CHCOOH（3分）CH= CHCOONa + ClCH2CH2OCH= CH2 CH= CHCOOCH2CH2OCH= CH2 + NaCl（ 3分）（4）OOCCH=CH2（2 分）CH2CH2O + HN(CH2CH3)2一定条件HOCH2CH2N(CH2CH3)2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆30 （16分） A、B、 C、D 四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结
15、构简式如下所示：请回答下列问题：(1) 写出 B 中官能团的名称、。1molB 能与含 _molBr2的溴水反应。(2) 能发生银镜反应的有_（用 A、B、 C、 D 填空）。(3) D 的一种同分异构体G 的结构简式如下：写出 G 与足量 NaOH 溶液共热反应的化学方程: 。D 的另一种同分异构体H，其苯环上有两个相邻的取代基，它既能使FeCl3溶液变紫色，又能与 NaHCO3溶液反应放出CO2气体，H 的结构简式是_。(4) 按下图， C 经一步反应可生成E，E 是 B 的同分异构体，则反应属于_反应（填反应类型名称） ，写出 F 的结构简式 _ 。30 （共 16分）(1) 碳碳双键、
16、（酚）羟基（各2分共 4分）4（2分）(2) A、C（2分）(4) 氧化（ 2分）30 （16 分）呋喃是一种有氯仿气味的液体，用于有机合成，结构简式为O，它的蒸气G OH OOCCH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆或者具有OR结构的有机物的蒸气遇到用盐酸浸湿的松木片时发生显绿色的反应，叫做松片反应。（1）呋喃的分子式是：，它的二氯代物有种。（ 2）写出与CHO互为同分异构体且具有松片反应的两种有机物的结构简式_ ，_ （3）呋喃甲醛又叫做糠醛，结构简式为OCHO，它用于塑料、清漆、医
17、药和香烟香料。糠醛在NaOH 溶液作用下发生自身氧化还原反应得到两种均含呋喃结构的有机物，它们的结构简式为_ _和_ _。（4）糠醛与苯酚在一定条件下发生反应，生成糠醛树脂，写出该反应的化学方程式：_ _，反应类型是：反应。30 （16 分）（1） C4H4O 4（或四）（2）（3）（以上每空各2 分）（4）（3 分）缩合聚合（或缩聚）（1 分）30 （16 分）碳酸二甲酯（DMC) 是一种新型的绿色有机合成中间体，有多种反应性能，在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点, 被称为“ 21世纪有机合成领域的新基块”。已知一定条件下，碳酸二甲酯能发生如下反应：反应：+ 2CH3OH O
18、H 2 O + CH3 OCOCH3 OCOO DMC 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 10 页学而不思则惘，思而不学则殆反应：（1）化合物的分子式为，化合物的最简单同系物属于芳香族化合物的同分异构体共有种。（2）化合物与足量的NaOH 溶液反应的化学方程式为。（3）碳酸二甲酯与乙酸苯酯在有机钛化合物的催化作用下也能生成化合物，同时得到一种副产品，该副产品的名称为。（4）以碳酸二甲酯代替有毒物质光气合成杀虫剂西维因的路线如下：其中生成化合物的反应类似反应，则化合物的结构简式为，1mol化合物最多可与mol H2发生加成反应。30 （16 分）（1）C7H8O （2 分）5 （3 分）（2）（ 3分）（3）乙酸甲酯（3 分）（4）（3 分） 6（ 2分）OH O + CH3 OCOCH3 + CH3OH O OCOCH3 DMC 西维因OH DMC CH3 NH2 O OCNHCH3 ONa + 4NaOH OCOO 2 + Na2CO3+ 2H2O O OCOCH3 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 10 页