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1、高中选修五有机化学方程式总结，第1页，共 8页高中有机化学方程式总结一、烃1.甲烷：烷烃通式：CnH2n-2（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（2）取代反应一氯甲烷： CH4+Cl2CH3Cl+HCl 二氯甲烷： CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 三氯甲烷： CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl （CHCl3又叫氯仿）四氯化碳： CHCl3+Cl2CCl4+HCl 2.乙烯：烯烃通式：CnH2n乙烯的实验室制取：CH3CH2OH H2C=CH2+H2O （1）氧化反应乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O 乙
2、烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：H2C=CH2+Br2CH2Br CH2Br 与氢气加成：H2C=CH2+H2CH3CH3与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 与水加成： H2C=CH2+H2O CH3CH2OH （3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH2 n3.乙炔：炔烃通式：CnH2n-2乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH +Ca(OH)2（1）氧化反应乙炔的燃烧：HCCH+5O24CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：HCCH+Br2HC=CH Br CHBr=C
3、HBr+Br2CHBr2CHBr2 点燃光光光光浓硫酸170点燃催化剂催化剂加热加压催化剂CH2CH2 图 1 乙烯的制取点燃图 2 乙炔的制取Br 催化剂精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 8 页高中选修五有机化学方程式总结，第2页，共 8页与氢气加成：HCCH+H2H2C=CH2 与氯化氢加成：HCCH+HCl CH2=CHCl （3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl n乙炔加聚，得到聚乙炔：n HCCH n 4.苯：苯的同系物通式：CnH2n-6 （1）氧化反应苯的燃烧： 2C6H6+15O212C
4、O2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应苯与溴反应（溴苯）硝化反应+HO NO2 +H2O （硝基苯）（3）加成反应（环己烷）。5.甲苯（1）氧化反应甲苯的燃烧：C7H8+9O27CO2+4H2O 甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应甲苯硝化反应生成2，4，6- 三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫TNT ，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。催化剂催化剂催化剂CH2CH Cl 催化剂CH=CH 点燃点燃+Br2 +HBr FeBr3Br 浓 H2SO45060NO2+3H2 Ni CH3| +3HNO3浓硫酸O
5、2NCH3| NO2| NO2+3H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 8 页高中选修五有机化学方程式总结，第3页，共 8页二、烃的衍生物6.溴乙烷：（1）取代反应（水解） ：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr （2）消去反应（氢氧化钠醇溶液）：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 7.乙醇（1）与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2（乙醇钠）（2）催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O （乙醛）（3）取代反应乙醇与浓氢溴酸反应：CH3C
6、H2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 分子间脱水：2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O （乙醚）酯化反应： CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O（可逆）（4）消去反应（分子内脱水），浓硫酸做催化剂、吸水剂，加热到170生成乙烯。CH3CH2OH H2C=CH2+H2O8.苯酚：无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性（苯酚钠）苯酚钠与CO2反应：+CO2+H2O +NaHCO3此反应说明酸性：碳酸苯酚 HCO3（2）取代反应+3Br2 +3HBr （三
7、溴苯酚）（3）显色反应：苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。H2O 醇Cu 或 Ag 浓硫酸140OH +NaOH +H2O ONa ONa OH OH Br BrOH | Br | 浓硫酸170浓硫酸精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 8 页高中选修五有机化学方程式总结，第4页，共 8页9.乙醛乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8，密度比水小，易挥发。（1）加成反应乙醛与氢气反应：CH3 C H+H2CH3CH2OH （2）氧化反应乙醛与氧气反应：2CH3CH+O22CH3COOH （乙酸）乙醛的银镜反
8、应：CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 注意 ：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银） ，这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag+NH3H2O=AgOH +4NHAgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O 乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O +2H2O 10.乙酸（1）乙酸的酸性乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+ （2）酯化反应CH3C OH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O （乙酸乙酯）注意：酸和醇（酚）起
9、作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。（1）酸式水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH （2）碱式水解反应CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH 注意：酚酯碱式水解反应（如：CH3COO ） ，消耗 2mol NaOH CH3COO +2NaOH CH3COONa+ ONa+ H2O O | 催化剂O | 催化剂O | 浓硫酸无机酸精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 8 页高中选修五有机化学方程式总结，第5页，共 8页三、营
10、养物质（1）葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO 2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O （2）蔗糖的水解：C12H22O11 H2OC6H12O6 C6H12O6(蔗糖 ) (葡萄糖 ) (果糖 ) （3）麦芽糖的水解：C12H22O11 H2O2C6H12O6(麦芽糖 ) (葡萄糖 ) （4）淀粉的水解：（5）葡萄糖变酒精：CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH 2CO2（6）纤维素水解：（7）油酸甘油酯的氢化：（8）硬脂酸甘油酯水解：酸性条件：碱性条件（皂化反应）（9）酚醛树脂的制取a.加成：；b.缩聚：总反应：精选学习资料 -
11、 - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 8 页高中选修五有机化学方程式总结，第6页，共 8页四、有机合成我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特征（包括碳链结构，官能团类型，空间结构等）出发， 去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推， 并和最初给出的反应物相结合，推出合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。（一）官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要
12、能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。（1）引入羟基（-OH）醇羟基的引入烯烃与水加成；醛（酮）与氢气加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等酚羟基的引入酚钠盐中通入CO2，的碱性水解等羧羟基的引入醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等（2）引入卤原子：a. 烃与 X2取代； b. 不饱和烃与HX或 X2加成； c. 醇与
13、HX取代等。（3）引入双键：a. 某些醇或卤代烃的消去引入C=C ；b. 醇的氧化引入C=0等。（二）官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）（3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO ）（4）通过取代或消去和消除卤素原子。（三）官能团间的衍变根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 8 页高中选修五有机化学方程式总结，第7页，共 8页利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇O
14、醛O羧酸；通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHOH2消去CH2=CH22Cl加成ClCH2CH2Cl水解HO CH2CH2OH; （4）有机高分子的合成从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结构特点，可以判断出合成该高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径，并和题中的其他已知因素结合理解和推演，最终可以顺利解题。以丙烯为例，看官能团之间的转化：上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。精选学习资
15、料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 8 页高中选修五有机化学方程式总结，第8页，共 8页烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：（指不饱和度）类别代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃溴乙烷C2H5Br CnH2n+1X =0 1.取代反应：与NaOH 水溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇乙醇C2H5OH CnH2n+1OH =0 1.与钠反应：生成醇钠，并放出氢气；2.氧化反应：（1）O2，生成 CO2和 H2O； （2）催化氧化，生成乙醛；（3）强氧化剂，生成乙酸；3.脱水反应： 140：乙醚；
16、 170：乙烯；4. 酯化反应 : 浓硫酸（催化剂吸水剂），可逆；5. 取代反应 : 浓氢溴酸，加热。酚苯酚CnH2n-7OH =4 1.弱酸性：与NaOH 溶液中和，不能使石蕊变色；2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质醛乙醛CH3CH CnH2nO =1 1.加成反应：用Ni 作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原新制氢氧化铜）；3.遇强氧化剂直接氧化（如溴水、高锰酸钾）。羧酸乙酸CH3COH CnH2nO2 =1 1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。酯乙酸乙酯CH3COOC2H5CnH2nO2 =1 水解反应：生成相应的羧酸和醇（1）酸式水解（2）碱式水解OH O | O | 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 8 页