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1、专题三有机化合物的获得与应用第一单元化石燃料与有机化 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life, there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望无烟煤无烟煤泥煤泥煤褐煤褐煤我国是世界上最早发现煤和使用煤的国家我国是世界上最早发现煤和使用煤的国家煤的分类煤的分类无烟煤无烟煤 烟煤烟煤 褐煤褐煤 泥煤泥煤 C 85%95%C 70%85%C 50%70% C 约约50%含碳量减少含碳量减少1 1、煤和碳表示的是同一种物质吗？、煤和碳表示的是同一种物质吗？煤是混合物，碳是单质。煤是混合物，碳是单质。煤是煤是有机
2、物有机物和和无机物无机物组成的复杂混合物，组成的复杂混合物，含含C( (主主) )，H和和O( (次次) )，S、P、N( (少少) .) .2 2、煤的综合利用有、煤的综合利用有重要重要意义！意义！煤直接燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气煤直接燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气（二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和（二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘等）、污染环境，燃烧效率低！烟尘等）、污染环境，燃烧效率低！自学，阅读课本：自学，阅读课本： P65图图39前面部分前面部分1、煤综合利用主要方法有哪些？、煤综合利用主要方法有哪些？2、每种方法原理？、每种方法原理？3、得到产品有哪些？、得到产品有哪些
3、？ 2. 2.煤的综合利用煤的综合利用1 1）煤的干馏：煤的干馏：把煤隔绝空气把煤隔绝空气加强热加强热使它使它 分解分解的的过程，叫煤的干馏。得到过程，叫煤的干馏。得到焦炭、焦炭、煤焦油煤焦油、焦炉气、焦炉气方法方法：煤的气化、煤的干馏和煤的液化：煤的气化、煤的干馏和煤的液化2 2）煤的气化煤的气化：煤在氧气不足的情况下煤在氧气不足的情况下部分氧化部分氧化，使煤中的有机物转化使煤中的有机物转化为为H H2 2、CHCH4 4、CO CO 等可燃性气等可燃性气体体物质。物质。3 3）煤的液化煤的液化：把煤加热把煤加热裂解裂解，并在催化剂作并在催化剂作用下用下加氢加氢，得到多种得到多种燃料油燃料油
4、。（人造石油）。（人造石油） 无色带有特殊气味的液体，比水无色带有特殊气味的液体，比水_， 不溶于水不溶于水，易挥发易挥发，蒸气有毒蒸气有毒， 沸点沸点80.180.1C C，熔点，熔点5.55.5C C苯的物理性质苯的物理性质有人说我笨，其实并不笨，有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。轻轻法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定：法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定：他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温同压下，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的乙炔气体密度
5、的3倍，请确定苯的分子式。倍，请确定苯的分子式。 烷烃烷烃CnH2n+2CC烯烃烯烃 CnH2n CC炔烃炔烃CnH2n2CCC6H14 C6H6苯的分子结构假说苯的分子结构假说凯库勒凯库勒或（1 1） 6 6个碳原子构成平面六边形环；个碳原子构成平面六边形环；（2 2） 每个碳原子均连接一个氢原子；每个碳原子均连接一个氢原子；（3 3） 环内碳碳键单双键交替。环内碳碳键单双键交替。实验内容实验内容实验现象实验现象你的结论你的结论试管中加入试管中加入2mL苯，滴几滴酸性苯，滴几滴酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液，溶液，振荡后静置。振荡后静置。试管中加入试管中加入2mL苯，加入苯，加入1mL溴溴水水，振
6、荡后静置。，振荡后静置。高锰酸钾溶高锰酸钾溶液液不褪色不褪色溴水分两层，溴水分两层，上层上层橙红色橙红色，下层无色下层无色苯分子中苯分子中不含不含C C或或C CP66观察与思考观察与思考 实验测得苯中六个碳碳键的键长完全相等实验测得苯中六个碳碳键的键长完全相等苯中碳碳间键长：苯中碳碳间键长： 1.41010 m烷烃烷烃 C C 键键 键长键长： 1.54 1010 m烯烃烯烃 C C 键键 键长键长: 1.33 1010 m请思考：这些数据说明了什么问题？请思考：这些数据说明了什么问题？苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，也不苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，也不是纯粹的双键，而是比较是纯粹的
7、双键，而是比较特殊的一种键。特殊的一种键。 苯的模型苯的模型CH3CH3CH3CH3 问题解决问题解决 ：P67P67 结论结论 ：是同种物质是同种物质，苯中的六个碳碳键完全，苯中的六个碳碳键完全一样。一样。 下列两个结构简式所表示的有机物是同一种下列两个结构简式所表示的有机物是同一种物质还是同分异构体？说明你的判断理由。物质还是同分异构体？说明你的判断理由。苯的化学性质苯的化学性质1)1)氧化反应氧化反应不能不能使使酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液溶液褪色褪色燃烧燃烧 ( p62 实验实验3)2C2C6 6H H6 6 +15O+15O2 2 12CO 12CO2 2 + 6H+ 6H2 2O
8、O点燃点燃现象：现象：明亮的火焰、浓烟明亮的火焰、浓烟（含碳量高（含碳量高-等于乙炔）等于乙炔）苯与溴的反应：苯与溴的反应：反应现象：反应现象：导管口有导管口有白雾白雾，锥形瓶，锥形瓶中滴入中滴入AgNO3溶液，出溶液，出现现浅黄色沉淀浅黄色沉淀；铁屑作催化剂铁屑作催化剂2)2)苯的取代反应苯的取代反应(2)(2)苯的硝化反应：苯的硝化反应：(1)(1)跟卤素的取代反应：跟卤素的取代反应：纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。(3)(3)苯的苯的磺化反应磺化反应：+ HOSO3H7080SO3H+ H2O磺酸基磺酸基硝基硝基溴苯溴苯硝基苯硝基苯无色液体，无色液体，密度大于水密度大于水苯磺酸苯磺酸3、苯的加成反应：、苯的加成反应：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：或+ 3H2Ni总结：总结：苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化 （1 1）基本基本化工原料化工原料，用于生产苯胺，用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。合成材料等。苯的苯的用途用途（2 2）溶剂）溶剂