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1、1 选修 5有机化学基础学案第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类有机物的定义：_ 。有机物的特性：_ 组成元素： C 、 H、 O N、P、 S、卤素等有机物种类繁多。（2000 多万种）一、按碳的骨架分类：有机化合物链状化合物脂肪环状化合物脂环化合物化合物芳香化合物1 链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷正丁醇2环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：环戊烷环己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯萘二、
2、按官能团分类：官能团： _ 常见的官能团有：P.5 表 1-1 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下12 种类型：类别官能团典型代表物类别官能团典型代表物烷烃甲烷酚_ 苯酚烯烃_ 乙烯醚_ 乙醚炔烃_ 乙炔醛_ 乙醛芳香烃苯酮_ 丙酮卤代烃_ 溴乙烷羧酸_ 乙酸醇_ 乙醇酯_ 乙酸乙酯练习：CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHOH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 46 页2 1下列有机物中属于芳香化合物的是（）2归纳芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物
3、三者之间的关系：变形练习下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_，（ 2）属于芳香烃的是_，（ 3）属于苯的同系物的是_。3按官能团的不同对下列有机物进行分类：4按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式）（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_、_；（2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：_、_；（3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：_、 _；（4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：_、_。5有机物的结构简式为试判断它具有的化学性质有哪些？（指出与具体的物质发生反应）第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义同分异构体：_ 。同系物： _ 。知识导
4、航 1 “ 同分异构 ” 的理解：（1）“ 同分 ” _ （2）“ 异构 ” _。“ 同系物 ” 的理解： （1）结构相似 一定是属于 _物质；（ 2）分子组成上相差一个或若干个_原子团 分子式 _ 自我检测1下列五种有机物中，为同分异构体；互为同一物质；互为同系物。A B NO2C CH3D CH2CH3OH CH = CH2CH3CH3COOH CH3CH3OH COOH C CH3CH3CH3OH H CH O OH HOC2H5COOH H CO O C2H5H2C = CH COOH CH2OH COOH CH = CH2OHC精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归
5、纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 46 页3 CH2=CHCH3 CH2=CHCH=CH2二、同分异构体的类型和判断方法1.同分异构体的类型：a.碳链异构b.官能团异构：c.位置异构：小结 抓“ 同分 ” 先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同， 若同， 则再看其它原子的数目 ）看是否 “ 异构 ” 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。2.同分异构体的判断方法课堂练习投影 巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况，并复习巩固 “ 四同 ” 的区别。1）下列各组物质分别是什么关系？CH4与 CH3CH3 正丁
6、烷与异丁烷金刚石与石墨 O2与 O3 11H 与21H 2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？ CH3COOH 和HCOOCH3 CH3CH2CHO 和CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 1-丙醇和 2-丙醇和 CH3-CH2-CH2-CH3三、同分异构体的性质差异带有支链越多的同分异构体，沸点越低。四、如何书写同分异构体1.书写规则 四句话：主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。CH3CHCH=CH2 CH3CH3CH3C=CHCH3CH3CHCH3CH3CH3 CH=C CH3CH3精选学习资料
7、- - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 46 页4 （注 :支链是甲基则不能放1 号碳原子上；若支链是乙基则不能放1 和 2 号碳原子上，依次类推。可以画对称轴，对称点是相同的。）2.几种常见烷烃的同分异构体数目：丁烷： 2 种 ；戊烷： 3 种 ；己烷： 5 种 ；庚烷： 9 种五、键线式的含义写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。；自我检测4（投影）1.烷烃 C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式。2.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3 个甲基的同分异构体有（）个（A）2 个（
8、B）3 个（C）4 个（D）5 个3.经测定，某有机物分子中含2 个 CH3，2 个 CH2 ；一个CH ；一个Cl 。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：第三节有机化合物的命名一、烷烃的命名1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。2、要注意的事项和易出错点3、命名的常见题型及解题方法二、烯烃和炔烃的命名：命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：、选主链，含双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷
9、烃相同！三、苯的同系物的命名是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1 号。有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、 5 等标出各取代基的位置。有时又以苯基作为取代基。四、烃的衍生物的命名卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚：以酚羟基为1 位官能团象苯的同系物一样命名。醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。【练习】OH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 46 页5 一选择题1下列有机物的命名正确的是( ) A. 1,2二甲基戊烷
10、B. 2 乙基戊烷C. 3,4二甲基戊烷D. 3 甲基己烷2下列有机物名称中，正确的是( ) A. 3,3二甲基戊烷B. 2,3 二甲基 2乙基丁烷 C. 3乙基戊烷D. 2,5,5三甲基己烷3下列有机物的名称中，不正确的是( ) A. 3,3二甲基 1丁烯B. 1甲基戊烷C. 4甲基 2 戊烯 D. 2甲基 2丙烯4下列命名错误的是() A. 4 乙基 3戊醇B. 2 甲基 4丁醇 C. 2 甲基 1丙醇D. 4 甲基 2己醇5(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A. 2乙基丁烷B. 3乙基丁烷C. 2甲基戊烷D. 3甲基戊烷6有机物的正确命名是A 3,3 二甲基4 乙基戊烷B
11、3,3, 4 三甲基己烷C 3,4, 4 三甲基己烷D 2,3, 3 三甲基己烷7某有机物的结构简式为：，其正确的命名为( ) A. 2,3二甲基 3乙基丁烷B. 2,3 二甲基 2乙基丁烷C. 2,3,3三甲基戊烷D. 3,3,4三甲基戊烷8一种新型的灭火剂叫“ 1211”，其分子式是CF2ClBr 。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的 “0”可略去 )。 按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是( ) A. CF3Br 1301 B. CF2Br2 122 C. C2F4Cl2 242 D. C2ClBr2 2012第四节研究有机化合物的一
12、般步骤和方法一分离、提纯1蒸馏注意事项：（1）安装蒸馏仪器时“ 先上后下 ”“先头后尾 ” ；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“ 先尾后头 ” 。（2）注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置。（3）不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石。（4）千万不可直接加热蒸馏烧瓶！2重结晶【思考和交流】1 P18“ 学与问 ” _ 。2 为何要热过滤？【实验 1-2】注意事项：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 46 页6 苯甲酸的重结晶1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。2）结晶苯甲酸的滤出
13、应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。提纯 ”3萃取 注：该法可以用复习的形式进行，主要是复习萃取剂的选择。4色谱法二元素分析与相对原子质量的测定1元素分析【补充：有机物燃烧的规律归纳1 烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式：CxHy(x+4y)O2xCO22yH2O （1）燃烧后温度高于100时，水为气态：14yVVV后前y4 时，V 0，体积不变； y4 时，V0，体积增大；y4 时，V B. C. D. 【例 8】下列化学式只表示一种纯净物的是A.C2H6 B.C4H10 C.C2H4Cl2 D. C 【例 9】下列物质属于同种物质的是属于同分异构体的是。ACH3CH2CH
14、2CH2CH3BCH3CHCH2CH3CH3CCH3CHCH2CH3CH3DCH3CH2CH2CH2CH3ECH3CHCHCH3CH3CH3FCH3CHCH3CHCH3CH3【例 10】进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B. （CH3）2CHCH3 C. （ CH3）2CHCH（CH3）2 D. （CH3）3CCH2CH3第一节脂肪烃（第 2 课时）【知识回顾】乙烯的分子组成和结构（1）乙烯的分子结构分子式电子式结构式结构简式空间构型（2）乙烯的物理性质：（3）乙烯的化学性质：二、烯烃的结构与性质1烯烃涵义 _ 结构特点 _ 组成通式
15、 _ 典型代表物_ 2物理性质：（认真观察分析P28 表 22）（递变性）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 46 页12 状态的变化：_熔沸点的变化：_ 密度的变化：_溶解性的特点：_ 3烯烃的同分异构体请写出 C5H10所有属于烯烃的同分异构体并命名。4.化学性质：（相似性）燃烧：用通式表示烯烃的燃烧化学方程式_ 氧化反应（双键的还原性，特征性质）：一个特征反应现象就是_ 加成反应（特征性质）写出下列反应的化学方程式：乙烯通入溴的四氯化碳中_ 乙烯与水的反应_ 乙烯与溴化氢反应_ 1，3丁二烯与Cl2的反应1,2-加成
16、1,4-加成加聚反应三、烯烃的顺反异构观察下列两组有机物结构特点：它们都是互为同分异构体吗？_归纳：什么是顺反异构？_ 巩固练习1、等物质的量的与 Br2起加成反应，生成的产物是( ) 2、下列说法错误的是）A.C2H6和 C4H10一定是同系物B.C2H4和 C4H8一定都能使溴水退色C.C3H6不只表示一种物质D.烯烃中各同系物中碳的质量分数相同第一节脂肪烃（第 3 课时）三. 探究炔烃的结构、性质及制取1乙炔的分子式：电子式：结构式：结构简式：课堂学习交流2乙炔的实验室制取及其化学性质实验实验室制取原理:_实验室制取的实验装置:_ C C H H H H CH3CH3C C H H H
17、H CH3CH3第一组C C = H H H3C CH3C C = H H H3C CH3第二组精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 46 页13 【思考】为减缓电石与水反应的速率得到平稳的气流，采取了什么措施？_ 电石中常混有CaS、 Ca3P2等杂质，使制得的乙炔气体中混有什么气体？如何检验并除去？经净化的气体如何收集？_ 【实验】性质实验现象将纯净的乙炔通入盛有高锰酸钾酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔4乙炔的化学性质 乙 炔 燃 烧 的 现 象 _ ， 写 出 乙 炔 燃 烧
18、 反 应 的 化 学 方 程 式_与甲烷、乙烯燃烧对比，说明为什么会出现不同的现象？乙炔的氧化反应:_ 已知乙炔的加成反应是分步进行的，试写出下列反应的化学方程式：乙炔与氢气反应_乙炔与氯化氢反应_ 乙炔与水反应_ 巩固练习1、CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物，请通过CaC2制 C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是（）ACaC2水解生成乙烷B.ZnC2水解生成丙炔C.Al4C3水解生成丙炔D.Li2C2水解生成乙烯2、所有原子都在一条直线上的分子是（）A. C2H4 B. CO2C. C3H4 D. CH43、某气态烃0
19、.5 mol 能与 1 mol HCl 完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则此气态烃可能是（）4、 某炔烃氢化后得到的饱和烃结构如下：，该炔烃可能的结构有（）A.1 种B.2 种C.3 种D.4 种5、由乙炔为原料制取CHClBr CH2Br，下列方法中最可行的是A.先与 HBr 加成后再与HCl 加成B.先与 H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C.先与 HCl 加成后再与Br2加成D.先与 Cl2加成后再与HBr 加成6、 乙烯基乙炔 （CH2=CH CCH） 是一种重要的不饱和烃，其分子里最多有个原子在一条直线上；最多有个原子在同一个平面内。7、A、B 两种
20、有机物互为同分异构体，加氢后都生成2-甲基丁烷，与溴加成后A 的生成物分子中，溴原子集中在两个碳原子上，试推断：（1）结构简式：A ， B 。（2）系统名称：A ， B 。第一节脂肪烃（第 4 课时）【学习目标 】烷烃、烯烃和炔烃的性质归纳总结精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 46 页14 乙烷、乙烯、乙炔对比：名称乙烷乙烯乙炔分子式_ _ _ 结构式_ _ _ 结构简式_ 实验式 (最简式 ) _ _ _ 电子式_ _ _ 结构特点CC（碳碳单键）碳原子的化合价达到“ 饱和”CC（碳碳双键）碳原子的化合价未达到“ 饱和
21、”CC（碳碳三键）碳原子的化合价未达到“ 饱和 ”键长 (1010m) 1.54 1.33 1.20 键角109 28 120180空间构型_ _ _ 键能 (kJ/mol) 348 615 812 化学活动性稳定活泼活泼化学性质取代反应卤代燃烧反应火焰不明亮火焰较明亮带黑烟火焰明亮，带浓烟氧化反应KMnO4溶液 _ KMnO4溶液 _ 加成反应X2、H2、HX 、 H2O 等X2、H2、HX 、H2O 等聚合反应能聚合能聚合鉴别溴水和 KMnO4溶液均不褪色溴水和 KMnO4溶液均褪色溴水和 KMnO4溶液均褪色【巩固练习】1、光照条件下，将各为2mol 的甲烷和氯气混合，得到的物质的量最多
22、的产物是（）ACH3Cl BCHCl3CCCl4D HCl 2、1molCH4与 Cl2发生光照下反应，生成相同物质的量的4 种取代物，则消耗的Cl2的物质的量为（）A.0.5 mol B.2 mol C.2.5 mol D.4 mol 3、关于 CF2Cl2（氟里昂 -12）的叙述正确的是（）A有两种同分异构体B是平面型分子C只有一种结构D是非极性分子4、 甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代.若甲烷分子中的4 个氢原子被苯基取代，则可得到的分子如图所示，对该分子的描述中， 不正确的是（）A.化学式为C25H20B.此物质属芳香烃类物质C.所有碳原子都在同一平面上D. 最多有 13 个碳原子在
23、同一平面上5、下列烷烃中，沸点最高的是（）A2-甲基丙烷B2， 2-二甲基丙烷C正己烷D2-甲基戊烷6、下列关于乙烯的说法中，正确的是（）A是无色气体，比空气略重，难溶于水B与溴水发生取代反应而使溴水褪色C可用于制造塑料，合成纤维，有机溶剂等D在空气中点燃，火焰呈淡蓝色7、与丙烯具有相同的碳、氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体的是（）C 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 46 页15 A.环丙烷B.环丁烷C.乙烯D.丙烷8、据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为HC C CCCCCCC N. 对该
24、物质判断正确的是：（）A. 晶体的硬度与金刚石相当B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色C. 不能发生加成反应D. 不能使溴水褪色9、某气态烃0.5mol 能与 1 mol HCl 加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（）A.CH CH B.CH2 CH2C.CH C CH3D.CH2 C(CH3)210、据报道， 1995 年化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳三键（-C 三 C-）的链状烃，其分子中最多含碳碳三键可以是（） A、49 个B、50 个C、51 个 D、100 个11、分子式为C6H12的某烯烃 , 所有的碳原子都在同一平面上, 则该
25、烯烃的结构简式为：，名称是12、某 1mol 链烃 A，在一定条件下完全裂解成1mol 烷烃 B 和 1mol 烯烃 C，生成的混合气体对氢气的相对密度为14.5。通过计算回答下列问题：（1）写出链烃A 可能的结构简式和名称。（2）烷烃 B 和烯烃 C 可能各是什么？（3）如果要求 1molB 完全燃烧时需要氧气的物质的量是整数，那么C 只能是什么烯烃？第二节芳香烃（第 1 课时）一、苯的结构和性质1.苯的结构（1）分子式结构简式（2）空间结构：苯分子中6 个碳原子和6 个氢原子共平面，形成，键角为120 ，碳碳键长完全，介于和之间2.苯的物理性质:苯是色，带有气味的有的液体，密度比水3.苯的
26、化学 性质(1).苯的氧化反应苯在空气中燃烧产生， 说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为：；苯（填 “ 能 ” 或“ 不能 ” ）使 KMnO4酸性溶液褪色(2) 反应方程式反应条件苯和液溴发生取代反应苯与浓硝酸发生取代反应苯和氢气发生加成反应【问题探究】探究一：苯分子中的碳碳键是单键、双键交替的结构吗？如何用实验证明？探究二： 烃均可以燃烧， 但不同的烃燃烧的现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴有黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同的燃烧现象的原因。探究三：苯的化学性质 结构决定性质由于苯分子中的碳碳键是一种的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也精选学习资料 - -
27、 - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页，共 46 页16 是介于烃和烃之间。 总的来说， 化学性质比较、是易、难。【巩固练习】1、下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中A 为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：（1）向反应容器A 中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A 中所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）：_。（2）试管 C 中苯的作用是 _；反应开始后，观察D 试管，看到的现象为_。（3）在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有_ _（填字母）。（4）改进后的实验除步
28、骤简单，操作方便，成功率高；各步现象明显；对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是_ _。第二节芳香烃（第 2 课时）二、苯的同系物1.概念：苯环上的氢原子被取代后的产物2.结构特点：分子中只有个苯环，侧链都是3.通式：；物理性质与苯相似。4.化学性质：（1）氧化反应苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物（填 “ 能” 或“ 不能 ” ）被 KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。苯的同系物均能燃烧，反应的化学方程式为：（2）取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：。 三硝基甲苯的系统命名为，又叫（ TNT ）,
29、 溶于水，是一种烈性炸药。三、芳香烃的来源及应用1.芳香烃：分子内含有一个或多个的烃，由2 个或 2 个以上的苯环而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：蒽：2来源： 1845 年至 20 世纪 40 年代是芳香烃的主要来源，自20 世纪 40 年代后，随着石油化工的发展，通过获得芳香烃。课堂学习交流探究 1：苯的同系物的化学性质A 氧化反应（体现了影响） （填写 “ 苯环 ” 或“ 侧链 ” ） 结论：苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化B、取代反应（影响）（填写 “ 苯环 ” 或“ 侧链 ” ）【巩固练习】1.下列属于苯的同系物的是（）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总
30、结 - - - - - - -第 16 页，共 46 页17 ABCD2.下列分子内各原子均在同一平面上的是甲烷乙烯乙炔苯（）A 全部B 只有C 和D 3.能够说明苯中不是单双键交递的事实是（）A邻二甲苯只有一种B对二甲苯只有一种C苯为平面正六边形结构D苯能和液溴反应4.与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为（）A难氧化、难取代、难加成B易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、难加成D易氧化、易取代、难加成5.下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（）A.甲苯硝化生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D.甲苯与氢气可以生加成反应6.芳香烃可由下列化工工
31、艺制得（）A煤干馏后的煤焦油B石油的催化重整C石油的裂化D石油的裂解7.能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是（）A乙烯B乙炔C苯D乙苯8.下列变化属于取代反应的是（）A.苯与溴水混合，水层褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷9.下列物质中，一定能使KMnO4酸性溶液和溴水都因发生化学反应而褪色的是（）10.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（）A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯11.苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：苯不能使酸性 KMnO
32、4溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷； 经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；苯在 FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）A、B、C、D、第三节卤代烃（第1 课时）一、卤代烃1.定义： 烃分子中的 _被_取代后生成的化合物，称为卤代烃。卤代烃含有的元素：C、H、X （X卤素，包括F、Cl、Br、I）2.通式：，官能团，饱和一卤代烃的通式。3.分类： 根据分，分为。4.主要物理性质：常温下，大多为_，不溶于 _，能溶于大多数_，有些卤代烃精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - -
33、- - -第 17 页，共 46 页18 本身是很好的_。卤代烃还是有机合成的_ _。【练习】 下列哪些属于卤代烃(1) CH4(2)CH3Cl (3)C2H6(4)C2H5Br (5) CH2=CH2(6)CH2=CHBr (7) (8) (9) CH3CH=CH2(10)CH3CH=CHBr (11)CH2Br-CH2Br 二、溴乙烷1.物理性质：观察溴乙烷颜色、状态、闻气味，然后取一小试管，先加入一定量水，再加入溴乙烷，观察现象。纯净的溴乙烷是_，,有刺激性气味，沸点_（38.4）。密度比水_，_于水 , 于多种有机溶剂。2.分子组成和结构请写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式和结构简式_
34、；_； _； _ 【探讨交流】1、溴乙烷分子的化学活性比乙烷分子要（填 “ 强 ” 或“ 弱” ）。为什么？2、请从结构中思考溴乙烷的发生反应时断键位置可能在哪里？3、溴乙烷在水中能否电离出溴离子?如何设计实验证明？【实验探究】【实验 1】 取溴乙烷加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象： _。结论： _。【实验 2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象： _。结论： _。【实验 3】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象： _。结论： _。【归纳总结】实验
35、证明，原溴乙烷中的溴被取代出来变为Br，而 OH 则替换原Br 原子的位置，生成了醇。3、溴乙烷的化学性质(1).与 NaOH 水溶液的水解反应（取代反应）反应方程式为：CH3CH2Br+ NaOH 该反应也可写成：【知识拓展】卤代烃与氢氧化钠的水解反应(取代反应 ) .反应物：.反应条件： .产物检验步骤CH3CH2Br + H-OH Cl NaOH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 18 页，共 46 页19 卤代烃加足量酸化加入溶液白色沉淀（ AgCl ）说明原卤代烃中含有Cl 原子浅黄色沉淀（AgBr ）说明原卤代烃中含有Br
36、 原子黄色沉淀（AgI ）说明原卤代烃中含有I 原子 .此反应的反应类型：【巩固练习】写出下列卤代烃发生取代反应的方程式（注明反应条件）CH3Cl + NaOH CH3 C Br + NaOH 第三节卤代烃（第2 课时）2.与 NaOH 乙醇溶液的消去反应【实验探究】【实验 4】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。现象：。结论：。【思考与交流】1、溴乙烷分子是如何断键的？2、反应产生的气体可能是什么？如何验证？3、为什么要在气通入酸性KMnO4溶液前加一个盛水的试管？水的作用是什么？【归纳总结】实验的注意事项、反应物：、反应条件
37、：、产物检验、溴乙烷消去反应的特点：a. -Br 与相邻碳上的H 同时脱去b.从溴乙烷中脱去一个小分子(HBr) c. 生成不饱和化合物乙烯、消去反应的定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个（如、等），而生成含化合物的反应，叫做消去反应。【随堂练习】1.下列卤代烃能不能发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式：CH2CH2 + NaOH _乙醇溴 乙 烷 与NaOH 乙 醇混合液溴水溴乙烷的消去反应实验装置CH3CH3HBrCCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3CH3Cl精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - -
38、 -第 19 页，共 46 页20 CH3CHCH2CH3浓NaOH乙醇溶液，稀NaOH水溶液Br【总结归纳】结构上满足什么条件的卤代烃才能发生消去反应【随堂练习】1.溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？（1）2溴丙烷 +NaOH 水溶液 :_ （2）2溴丙烷 +NaOH 醇溶液 :_ （3）1溴丁烷 +NaOH 醇溶液 :_ 【归纳总结】1、归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关系烃卤代烃醇2、卤代烃在有机合成中的应用三、卤代烃对人类生活的影响1、卤代烃的用途可作、_、等，还是有机合成的重要原料。2、卤代烃的危害氟氯烃是造成的罪魁祸首，大约每个
39、氯原子可以与105个 O3分子发生反应。【巩固练习】1.写出 2-溴丁烷分别发生下列反应后生成物的结构简式。2用系统命名法命名下列物质：第三节卤代烃（第3 课时）习题训练【典型例析】【例 1】下列物质中不属于卤代烃的是（）A C6H5Cl BCH2CHCl CCH3COCl DCH2Br2【例 2】溴乙烷与NaOH 水溶液反应，主要产物是，化学反应方程式是；该反应属于反应。溴乙烷与NaOH 乙醇溶液共热，主要产物是，化学反应方程式是；该反应属反应。【例3】在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定
40、顺序排列)：A. 滴加AgNO3溶液； B.加 NaOH 溶液； C.加热； D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用 HNO3酸化【例 4】（ 1）以 CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br （2）怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇 )? （3）欲将溴乙烷转化为乙二醇，写出有关方程式。CH3Br CH3CH CH CH3Br CH CH Br Br Br 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 20 页，共 46 页21 光【课后作业】1、下列叙述中，正确的是（）A、含有卤素
41、原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应2、下列叙述正确的是（）A所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体B所有卤代烃都是通过取代反应制得C卤代烃不属于烃类D卤代烃都是良好的有机溶剂3、下列物质与NaOH 醇溶液共热可制得烯烃的是：( ) AC6H5CH2Cl B. (CH3)3CBr C. CH3CHBrCH3D. CH3Cl 4、欲得到较纯一氯代烃的方法是( ) A乙烷与Cl2发生取代反应B乙烯与Cl2发生加成反应C乙烯与HCl 发生加成反应D乙炔与HCl 发生加成反应5、某
42、气态烃1 mol 跟 2 mol 氯化氢加成，其加成产物又可被8 mol 氯气完全取代，该烃可能是A丙烯B1，3-丁二烯C丙炔D2-丁炔6、溴乙烷与氢氧化钾溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其区别是A生成乙烯的是氢氧化钾的水溶液B生成乙醇的是氢氧化钾的水溶液C生成乙烯的是在170下进行的D生成乙醇的是氢氧化钾的醇溶液7、在卤代烃R2CH2CHX 中化学键如下所示，则下列说法正确的是A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是D发生消去反应时，被破坏的键是和8、下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不能发生消去反应的是（） CH3CH(CH3)CH2
43、Cl (CH3)3C CH2Cl CH2ClCHBr2 CH3Cl ABC全部D9、足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位表面皮肤温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是（）A碘酒B氟里昂C酒精D氯乙烷10、DDT是人类合成得到的第一种有机农药，它的结构简式如右图所示，有关它的说法正确的是（）A它属于芳香烃B1mol 该物质能与6mol H2加成C分子式为C14H8Cl5D分子中最多可能有27 个原子共面11、氯仿可用作全身麻醉剂，但在光照下，易被氧气氧化成剧毒的光气（COCl2）：2CHCl3 +O22HCl+2COCl2。为防止发生医疗事故，在使用前要先检查是否变质，你认为
44、检验用的最佳试剂是（）A烧碱溶液B溴水CKI 淀粉溶液DAgNO3溶液Cl Br 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 21 页，共 46 页22 12、1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液共热的反应中，两反应（）A产物相同，反应类型相同B碳氢键断裂的位置相同C产物不同，反应类型不同D碳溴键断裂的位置相同13、根据下面的反应路线及所给信息填空（1）A 的结构简式是，名称是。（2）的反应类型是。（3）反应的化学方程式是。第三章烃的含氧衍生物一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇，官能团：羟基与直接相连形成的化合物叫做酚，官能团：二、醇
45、的性质和应用1醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“ 某醇 ” ，羟基在 1 位的醇，可省去羟基的位次。例如： CH3CH2CH2CH2OH 、2,3二甲基 2丁醇多元醇的命名： 要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明。写出乙二醇、丙三醇的结构简式。、2醇的分类根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为饱和一元醇的分子通式：。乙二醇、丙三醇都是色、粘稠、有甜味的体，易溶于和，是重要的化工原料。乙二醇常用作，丙三醇常用于。3醇的物理性质（1）沸点
46、：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点烷烃；碳原子数目相同时，烃基的个数越多，醇的沸点；羟基数目相同时随碳原子数目的增加，醇的沸点。（2）溶解度：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级的醇可与，这是因为这些醇与水形成了。一般醇的分子量增加溶解度就降低。4乙醇的结构分子式：_ 结构简式：_ 5乙醇的性质（1）置换反应（取代反应）：与金属钠反应化学方程式：化学键断裂位置：（2）消去反应化学方程式：断键位置：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 22 页，共 46 页23 实验装置： (如图 ) 【问题探讨】如何配置所需要的混合液？浓硫酸的
47、作用？用碎瓷片的作用？反应中为什么要强调“ 加热，使液体迅速升到170 ”? 如果温度升高到140，写出可能发生的反应方程式？CH3CH2Br 和乙醇都能发生消去反应，有什么区别和联系？（3）取代反应CH3CH2OH + HBr 断键位置：CH3CH2CH2OH + HBr （4）氧化反应A燃烧CH3CH2OH 3O2CxHyOzO2B催化氧化化学方程式：断键位置：注：羟基所连碳上有氢原子的醇才能发生催化氧化反应。C乙醇也可以被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化生成乙酸。CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3CH2OH 三、苯酚的结构与物理性质苯酚俗称分子式为结构
48、简式官能团酚类的结构特点苯酚的物理性质（1）常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带色，熔点为：40.9，有气味（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度，会与水形成浊液；当温度高于65时，苯酚能与水。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用清洗，再用水冲洗。四、酚的化学性质（1）弱酸性 :由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离。C6H5OHC6H5O- +H+ ,所以向苯酚的浊液中加入NaOH 溶液后，溶液变。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红
49、。A 写出苯酚与NaOH 溶液的反应： _ B苯酚的制备（强酸制弱酸）：苯酚钠与盐酸的反应：_ 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体的反应：_ （注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H2CO3 苯酚 HCO3-）点燃点燃酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化氧化精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 23 页，共 46 页24 （2）苯酚的取代反应苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6三溴苯酚，写出方程式：该反应可以用来（3）显色反应：酚类化合物遇FeCl3显色，该反应可以用来检验苯酚的存在。四、基团间的相互影响（1）酚羟基对苯
50、环的影响酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。苯的溴代：苯酚的溴代：反应条件和产物足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、 对位的氢原子更活泼，更易被取代。酚羟基是一种邻、对位定位基。（2） 苯环对羟基的影响：苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。【自我检测】1苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是() A官能团不同B常温下状态不同C相对分子质量不同D官能团所连烃基不同2下列物质中最难电离出H的是 () ACH3COOH BC2H5OH CH2O DC6H5OH 3有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学