《2022年第十三章羧酸及其衍生物——徐寿昌有机化学答案 .pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年第十三章羧酸及其衍生物——徐寿昌有机化学答案 .pdf（14页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、第十三章羧酸及其衍生物1.用系统命名法命名下列化合物：解：1.CH3(CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH4.COOH5.CH2=CHCH2COOH6.COOH7.CH3COOCH38.HOOCCOOH9.CH2COOH10.(CH3CO)2O11.COOCOCH312.HCON(CH3)213.COOHO2NO2N14.CONHCO3，5二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺15.CH3CHCHCOOHCH3OH16.OHCOOH2甲基 3羟基丁酸1羟基环己基甲酸2.写出下列化合物的构造式: 己酸2，2，3三甲基丁酸2氯丙酸2萘甲酸3丁烯酸环己烷甲酸
2、对甲基甲酸甲酯对苯二甲酸1萘乙酸乙酸酐2甲基顺丁烯二酸酐N,N-2甲基甲酰胺精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 14 页解：（1）草酸（2）马来酸（3）肉硅酸（4）硬脂酸HOOCCOOHCCHHCOOHCOOHCH=CHCOOHCH3(CH2)16COOH（5）甲基丙烯酸甲酯（6）邻苯二甲酸酐（7）乙酰苯胺（8）过氧化苯甲酰胺CH2=CCH3COOCH3COOCONHCOCH3COCOOONHCOH2NCOOC2H5CC NHCNHOOOH2N CNH2NHCOOCOnCH2CHOCOCH3n3.写出分子式为C5H6O4的不
3、饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：解：有三种异构体： 2戊烯 1，5二酸； 2甲基顺丁烯二酸； 2甲基反丁烯二酸。其中2甲基顺丁烯二酸易于生成酸酐。CCHCOOHCOOHCCHCOOHCH3HOOCCH3HOOCCH=CHCH2COOH2戊烯 1， 5二酸；2甲基顺丁烯二酸；2甲基反丁烯二酸4. 比较下列各组化合物的酸性强度：醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸解：（9）己内酰胺（10）氨基甲酸乙酯（ 11）丙二酰脲（12）胍先写出分子式，然后判断（13）聚马来酸酐（14）聚乙酸乙烯脂精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - -
4、 - - -第 2 页，共 14 页CH3COOH,HOOCCOOHHOOCCH2COOH,OH,HCOOHHOOCCOOHHOOCCH2COOHHCOOHOHCH3COOH2.C6H5OH,CH3COOH,F3CCOOH,ClCH2COOH,C2H5OHF3CCOOHClCH2COOHCH3COOHC6H5OHC2H5OH3.NO2COOHCOOHNO2COOHOHOHNO2COOHCOOHNO2COOHOHOH5. 用化学方法区别下列化合物: （1）乙醇，乙醛，乙酸解： 先用碘仿反应，后用吐伦试剂。（2）甲酸，乙酸，丙二酸解： 先用吐伦试剂，后进行加热，丙二酸可放出二氧化碳。（3）草酸，马
5、来酸，丁二酸解： 先用溴水进行试验，后进行高锰酸钾试验。,COOHCOOHCH2OHOH解： 先用三氯化铁进行试验，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢氧钠。解：解：（4）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 14 页（5）乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷解： 用硝酸银进行试验，乙酰氯立即生成氯化银沉淀，乙酸酐不反应，氯乙烷后加热才有氯化银沉淀生成。6.写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：解：1.Br2/PCH3CH3CHCOOHBr2/PCH3CCOOHBrCH32.LiAlH4/H2OCH3CHCOOHCH3LiAlH4/H2OCH3
6、CH3CHCH2OH3.SOCl2CH3CH3CHCOOHSOCl2CH3CH3CHCOCl4.(CH3CO)2O/CH3CH3CHCOOH(CH3CO)2O/CH3CHCO)2CH3(O+CH3COOH5.PBr3CH3CH3CHCOOHPBr3(CH3)2CHCOBr6.CH3CH2OH/H2SO4CH3CH3CHCOOHCH3CH2OH/H2SO4(CH3)2CHCOOC2H57.NH3/CH3CH3CHCOOHNH3/(CH3)2CHCONH27. 分离下列混合物：CH3CH2COCH2CH3,CH3CH2CH2CHO,CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2COOHCH3CH2C
7、H2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3NaOHaqCH3CH2CH2COONaHClCH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CHSO3NaOHH+,H2OCH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CH2OH解：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 14 页CH3CH2COCH2CH3,CH3CH2CH2CHO,CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOC
8、H3CH2COCH2CH3NaOHaqCH3CH2CH2COONaHClCH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2CHSO3NaOHH+,H2OCH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3NH23NHOHCH3CH2CCH2CH3NNHOHHClCH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2CH2OH8. 写出下列化合物加热后生成的主要产物：解：1，2甲基 2羟基丙酸2，羟基丁酸3，甲基 羟基戊酸4，羟基戊酸5，乙二酸9. 完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂）CH3CH3CCOOOCOCCH3CH3
9、CH3CH=CHCOOHOCOCH3OCO(CH3)2CCOOHOHCH3CHCH2COOHOHCH3CH3CHCHCH2COOHOHHOCH2CH2CH2CH2COOHHOOCCOOHHCOOH+CO2精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 14 页1.CH3CH2CN(A)H2O,H+CH3CH2COOHCH3CH2COCl(B)SOCl2(G)H2,Pd/BaSO4CH3CH2CHOCH3CH2CONH2(D)P2O5(E)NH3(C)NH3(F)NaOBr,NaOHCH3CH2NH22.C=O1.C2H5MgBr2,H3
10、O+OHC2H5PBr31.Mg,(C2H5)2O2.CO2,H3O+C2H5COOH3.ClCClO2NH3H2NCNH2OH2NCNH2OH2NCONHCNH2O4.C=ONaCN,H2SO4OHCNH3O+OHCOOHOOOCOC10. 完成下列转变：1.CH3CH2COOHCH3CH2CH2COOHCH3CH2COOHHCH3CH2CH2OHPBr3CH3CH2CH2BrNaCNCH3CH2CH2CNH3O+CH3CH2CH2COOH2.CH3CH2CH2COHCH3CH2COOHCH3CH2CH2COOHCl2/PCH3CH2CHCOOHCl-OHCH3CH2CHCOOHOHKMnO
11、4,H+CH3CH2COOH3.C=CH2CH2COOH精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 14 页CH2COOHC=CH2+HBrROORCH2BrMg,(C2H5)OCH2MgBr1,CO22,H3O4.CH3COCH2CH2CBr(CH3)2CH3COCH2CH2C(CH3)2COOHCH3COCH2CH2CBr(CH3)2HOCH2CH2OH/H+CH3CCH2CH2CBr(CH3)2OOMg,(C2H5)OOOCH3CCH3CH2CH2CMgBrCH31.CO22.H3O+CH3COCH2CH2C(CH3)2COO
12、H11. 试写出下列反应的主要产物：解：1.CH2CH2COOHCH2CH2COOHP2O5COOCO2.CCCOOC2H5COOC2H5+COOC2H5COOC2H53.+4.NaCr2O7KMnO4H2SO4H+COOHCOOHCOOHCOOH5.COH18O+CH3OHH+COOCH3+H2O18精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页，共 14 页6 （R） 2溴丙酸+ (S)2丁醇H +/C2H5HCH3OOCBrHCH3H+HCH3OHCH3CH2+CH3HCOOHBr7.CH3CH2COONa+CH3CH2CH2COCl
13、CH3CH2CH2CO O CCH2CHCH3O8.CH2CH2CCOOO+2C2H5OHC2H5OCOCH2CH2COC2H5O9.CH3CONH2+NaOBr-OHCH3NH210.CNCONH2+P2O512. 预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序1.CH3COOCH3CH3COOC2H5CH3COOCH(CH3)3CH3COOC(CH3)3HCOOCH3HCOOCH3CH3COOCH3CH3COOC2H5CH3COOCH(CH3)3CH3COOC(CH3)3解： 酯的羰基上亲核加成消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能力来决定， 离去基团离去能力越强活性越强
14、。离去基团的离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为：CH3O-C2H5O-(CH3)2CHO-(CH3)3CO-精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页，共 14 页2.COOCH3COOCH3COOCH3COOCH3NO2ClOCH3COOCH3COOCH3COOCH3COOCH3OCH3NO2Cl13. 由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选）（1）乙炔丙烯酸甲酯CHCH+H2OHg+,H2SO4CH3CHOHCNCH3CHCNOHCH3OH,H2SO4CH2=CHCOOCH3CH3CHCH3OHPB
15、r3CH3CHCH3BrMg,(C2H5)2O(CH3)2CHMgBrCO2H2O,H+(CH3)2CHCOOHCH3CH2CNCH2ClCH2COOHCl2hvNaCNH2O,H+CH3CH2ClCl2hvMg,(C2H5)2OCH2MgClCO2H2O,H+CH2COOH（4）由丁酸合成乙基丙二酸（2）异丙醇-甲基丙酸（3）甲苯苯乙酸（用两种方法）解：解：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页，共 14 页CH3CH2CH2COOHCl2,PCH3CH2CHCOOHClNaCNCH3CH2CHCOOHCNH2O,H+CH3CH2
16、CHCOOHCOOHCH2=CH2+HOClHOCH2CH2ClNaCNHOCH2CH2CNH2O,H+HOCH2CH2COOHOCH3CHOOCH3CHCOOHHOCHOOCH3NaCNCHCNHOOCH3CHCOOHHOOCH3H2O,H+（7）乙烯甲基 羟基戊酸（用雷福马斯基反应）CH2=CH2OCH3CHOHCNCH3CHCNOHH2O,H+CH3CHCOOHOHCl2,PCH3CHCOOHClC2H5OH,H+CH3CHCOOC2H5ClCH3CHCOOC2H5Zn,C6H6ZnClCH2=CH2+CO+H2CatCH3CH2CHOCH3CHCOOC2H5ZnClH2O,H+CH3C
17、H2CHCHCOOHOHCH3（8） 对甲氧基苯乙酮和乙醇甲基 羟基对甲氧基苯丙酸乙酯（5）乙烯羟基丙酸6对甲氧基苯甲醛羟基对甲氧基苯乙酸精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页，共 14 页CH3OCCH3O,C2H5OHCH3OCH3OHCCH2COOC2H5C2H5OHOCH3COOHCl2,PClCH2COOHC2H5OH,H+ClCH2COOC2H5Zn,C6H6ClZnCH2COOC2H5+CH3OCCH3OH2O,H+CH3OCH3OHCCH2COOC2H5（9）环戊酮，乙醇羟基环戊烷乙酸ClZnCH2COOC2H5Z
18、n,C6H6ClCH2COOC2H5C2H5OH,H+ClCH2COOHCl2,PCH3COOHOC2H5OHC=OClZnCH2COOC2H5H2O,H+OHCH2COOH14.在 3氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？解：HOOCCH 2CHCH2CH2COOH 酸性强Cl 因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。15.下列各组物质中，何者碱性较强？试说明之解：1.CH3CH2O-CH3COO-CH3CH2O-CH3COO-CH3COOHCH3CH2OH2.ClCH2CH2COO-CH3CH2COO-CH3CH2COO-ClCH2CH2COO-ClCH2CH2COOHCH3CH2COOH精
19、选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页，共 14 页3.ClCH2CH2COO-CH3CHCOO-ClClCH2CH2COO-CH3CHCOO-Cl4,FCH2COO-F2CHCOO-FCH2COO-F2CHCOO-5.HCCCH2COO-CH3CH2COO-CH3CH2COO-HCCCH2COO-16.水解 10Kg 皂化值为 183.5的油脂，问需要多少公斤氢氧化钾？解：需要氢氧化钾数为： (183.5/1000) 10Kg=1.835Kg 17. 化合物 (A)的分子式为 C7H12O4,已知其为羧酸，依次与下列试剂作用： S
20、OCl2C2H5OH 催化加氢（高温）与浓硫酸加热用高锰酸钾氧化后，得到一个二元酸（ B）, 将（B）单独加热则生成丁酸，试推测（A）的结构，并写出各步反应式。解： 化合物（ A）的结构式及各步反应如下：(A):CH3CH2CHCH2COOHCH2COOH(B):CH3CH2CHCOOHCOOHCH3CH2CHCH2COOHCH2COOHSOCl2CH3CH2CHCH2COClCH2COClC2H5OHCH3CH2CHCH2COOC2H5CH2COOC2H5H2,CatCH3CH2CHCH2CH2OHCH2CH2OHH2SO4CH3CH2CHCH=CH2CH=CH2KMnO4COOHCH3CH
21、2CHCOOHCH3CH2CH2COOH+CO218.化合物（ A）的分子式为 C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，原因是：共轭酸的酸性越强，其碱性越弱。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页，共 14 页可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。（A）与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa, 和 CH3CHO。另一化合物（ B）的分子式与（ A）相同。它和（ A）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味于（A）类似，但（B）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使
22、溴水褪色，问（A）,(B)为何物？解：(A):CH3COOCH=CH2(B):CH2=CHCOOCH3CH3COOCH=CH2H2O,NaOHCH3COO-+CH3CHOCH3COOCH=CH2Br2CH3COOCHCH2BrBrCH2=CHCOOCH3H2O,NaOHCH3OH+CH2=CHCOO-H2SO4CH2=CHCOOHBr2BrCH2CHCOOHBr19.化合物（A）的分子式为 C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互为异构的化合物（B）,(C),(B)和(C)分别与二氯亚碸作用后再加入乙醇，则两者都得到同一化合物（ D）,试推测（ A）,(B),(C),(D)的结构。(A):CHC
23、OCH2COOCH3C2H5OHCH2COOHCHCOOC2H5CH3(B)CH2COOC2H5CH3CHCOOH(C)SOCl2CH3CHCOOC2H5CH2COClCH3CHCOClCH2COOC2H5C2H5OHCH3CHCOOC2H5CH2COOC2H5(D)解：精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页，共 14 页20.写出与下列核磁共振谱相符的化合物的构造式。（1）分子式为 C4H8O2，核磁共振谱图见本书349 页。（2）分子式为 C4H8O2，核磁共振谱图见本书349页（3）分子式为 C4H8O2，核磁共振谱图见本书349页解：1,HCOOCH2CH2CH32,CH3CH2COOCH33,CH3COOC2CH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 14 页，共 14 页