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1、内容索引,课时精归纳素养速提升,考点1:卤代烃的结构与性质考点2:醇的结构与性质考点3:酚的结构与性质考点4:醛羧酸酯,高考新风向命题新情境,核心素养测评,考点1:卤代烃的结构与性质【核心知识自查】1.概念烃分子中的氢原子被_取代后生成的化合物称为卤代烃。饱和一元卤代烃的通式为_。溴乙烷的官能团为_。,卤素原子,CnH2n+1X,溴原子,2.分类,3.物理性质,不溶于,升高,降低,增大,气体,液体或固体,小于,大于,4.化学性质(1)水解反应(取代反应)反应条件:NaOH水溶液,加热溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为_1,2-二溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为,CH3
2、CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr,卤代烃(RX)的水解反应方程式:_,RX+NaOHROH+NaX,(2)消去反应定义:在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含_(双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。反应条件:NaOH的醇溶液,加热溴乙烷在NaOH乙醇溶液条件下的消去反应方程式为1,2-二溴乙烷在NaOH乙醇溶液条件下的消去反应方程式为,不饱和键,卤代烃的消去反应方程式:,(3)卤代烃水解反应与消去反应的比较,5.卤代烃的命名(1)卤代烷烃命名:以卤素原子连接的C原子的最长碳链作为主链,卤素原子与其他支链作为取代基,按“次序规则”依次列出,命名
3、为“某烷”。规则同烷烃。,(2)卤代烯(炔)烃命名:以烯烃(炔烃)为母体,命名为“某烯(炔)”。选择含有双(三)键的最长碳链为主链,双(三)键位次最小,卤原子作为取代基。如的名称是_。,3-甲基-4-氯-1-丁烯,6.卤代烃的制备(1)烷烃和卤素单质在光照条件下取代。如乙烷与氯气的反应:CH3CH3+Cl2_(2)芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代。如苯与液溴的反应:(3)烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应。如乙烯与HBr的反应:CH2CH2+HBr_,CH3CH2Cl+HCl,CH3CH2Br,7.卤代烃对环境、健康产生的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原
4、因。,【基础小题诊断】判断正误(正确的打“”,错误的打“”)(1)卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体。()提示:。如脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物的密度小于水。(2)溴乙烷是电解质,使用硝酸和硝酸银可以检验溴乙烷中的溴元素。()提示:。溴乙烷是非电解质,需水解后才能有游离Br-被检验。,(3)溴乙烷水解反应和消去反应相比,其反应条件不同,所得产物不同,说明溶剂对化学反应有影响。()提示:。溴乙烷的水解反应是以水为溶剂,而消去反应则是以乙醇为溶剂。由此可以看出同种反应物,反应条件不同,发生的反应不同,产物不同。(4)溴苯既可以发生水解反应,又可以发生消去反应。()提示:。溴苯不能发生消去反
5、应。,(5)将溴乙烷与NaOH醇溶液共热的气体产物可使酸性KMnO4溶液褪色,即可证明溴乙烷的消去反应产物含有乙烯。()提示:。气体产物中有乙烯和挥发出来的乙醇蒸气,乙醇也可使酸性KMnO4溶液褪色。(6)卤代烃发生消去反应的产物有2种。()提示:。发生消去反应的产物有CH3CHCHCH3、CH3CH2CHCH2。,【题组训练过关】,考点2:醇的结构与性质【核心知识自查】1.概念醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,其官能团为_。饱和一元醇的通式为_或_。,羟基(OH),CnH2n+1OH(n1),CnH2n+2O,2.分类,3.物理性质,逐渐升高,氢键,高于,易溶于,减小,4.化学
6、性质(1)与活泼金属的反应(如Na、K、Mg)_反应如乙醇与Na的反应:_,置换,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,(2)乙醇的脱水反应分子内脱水_反应如乙醇与浓硫酸在170时的反应:,分子间脱水_反应如乙醇与浓硫酸在140的反应:_,消去,取代,C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O,(3)酯化反应_反应如乙酸和乙醇的酯化反应:_断键规律:酸脱羟基醇脱氢。醇还可以与一些无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)发生酯化反应,如乙醇与硝酸的反应:C2H5OH+HONO2_,取代,CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O,C2H5ONO2+H2O,(
7、4)与浓氢卤酸(HX)发生取代反应_反应如乙醇与HBr的反应:_,取代,CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O,(5)氧化反应燃烧:C2H5OH+3O22CO2+3H2O催化氧化如乙醇的催化氧化:与强氧化剂的反应,小结:乙醇反应时的断键位置,5.醇的命名,【基础小题诊断】判断正误(正确的打“”,错误的打“”)(1)甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物。()提示:。含有官能团数量不同,结构不相似,不是同系物。(2)含羟基(OH)官能团的有机物都属于醇类。()提示:。当羟基与苯环直接相连时,属于酚类。(3)1mol某醇类物质与足量Na反应能得到1molH2,则该醇类物质为二元醇。()提示:。因
8、1molOH与足量Na反应能生成0.5molH2,故该醇为二元醇。,(4)相对分子质量相近的醇和烷烃,前者沸点远远高于后者,同时甲醇、乙醇等均可与水以任意比互溶,都是因为醇分子间存在氢键。()提示:。由于醇分子中羟基(OH)的氧原子与另一醇分子OH的氢原子之间存在着相互吸引作用(即氢键),会使醇分子与醇分子聚集在一起,“相对的质量”变大,沸点升高,同理,由于甲醇、乙醇等与水也形成氢键,能够以任意比互溶。,(5)醇发生催化氧化和消去反应时,对结构的要求相同。()提示:。催化氧化需要“同碳有氢”的结构,消去反应要求“邻碳有氢”的结构。(6)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应缓慢升温至170。(
9、)提示:。制备乙烯,应迅速升温至170,减少副反应的发生。,【题组训练过关】,考点3:酚的结构与性质【核心知识自查】1.概念羟基与苯环直接相连而形成的化合物,其官能团为_。苯酚的分子式为_,结构简式为,羟基(OH),C6H6O,2.物理性质,3.化学性质(1)酚羟基(OH)的反应:苯环对侧链(羟基)的影响导致酚羟基中的氧氢键易断。弱酸性,可与活泼金属,如Na反应:_可与盐反应,如与Na2CO3反应:C6H5OH+Na2CO3_符合复分解反应“强酸制弱酸”,酸性RCOOHH2CO3C6H5OH。显色反应C6H5OH_色用于苯酚和FeCl3的互相定性检验,可用于酚类的检验。,2C6H5OH+2Na
10、2C6H5ONa+H2,C6H5ONa+NaHCO3,紫,(2)苯环上反应:取代反应A.卤代,如苯酚与浓溴水反应:,此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。,B.硝化,如苯酚与浓硝酸反应:,还原反应苯酚与H2发生还原反应(加成反应),(3)苯环和侧链均反应:氧化反应常温呈粉红色(与氧气反应)与酸性高锰酸钾反应可以燃烧,(4)缩聚反应苯酚是制备酚醛树脂的重要原料:,4.苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒,是重点控制的水污染物之一。,【基础小题诊断】判断正误(正确的打“”,错误的打“”)(1)苯酚和苯甲醇都含有羟基,组
11、成上相差CH2,但不是同系物。()提示:。苯酚和苯甲醇都含有羟基,但结构不相似,不属于同系物。(2)如果不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用大量热水冲洗。()提示:。热水会烫伤皮肤,应立即用酒精清洗。,(3)试管内壁附着有苯酚,可用NaOH溶液清洗后水洗。()提示:。反应的化学方程式为+H2O。(4)除去混在苯中的少量苯酚,可采用先加足量的溴水再过滤的方法。()提示:。不能加入溴水,因为,虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量,而过量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。,(5)苯酚钠中通入CO2,生成苯酚和Na2CO3。()提示:。酸性强弱
12、顺序为H2CO3,根据强酸制弱酸的原理,向弱酸盐中通入酸性强的酸,二者可以发生反应生成弱酸,(6)苯酚具有酸性,能使石蕊试液显红色。()提示:。苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色。,【题组训练过关】,考点4:醛羧酸酯【核心知识自查】1.醛(1)概念由烃基(或氢原子)与醛基而构成的化合物。官能团是_,饱和一元醛的通式为_。,醛基(CHO),CnH2nO(n1)或CnH2n+1CHO(n0),(2)常见醛的组成和物理性质,(3)醛的化学性质氧化反应A.易燃烧,如乙醛的燃烧:_B.催化氧化反应,如乙醛的催化氧化,可用于工业制乙酸:_C.遇强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水等)发生氧化反应,现象是使酸性高锰
13、酸钾溶液(溴水)褪色。D.遇弱氧化剂发生氧化反应,2CH3CHO+5O24CO2+4H2O,2CH3CHO+O22CH3COOH,a.与银氨溶液反应银镜反应在洁净的试管中加入AgNO3溶液,向AgNO3溶液中滴加稀氨水,边滴边振荡,至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止,得银氨溶液。AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3;AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O。向银氨溶液中加入3滴乙醛,并热水浴加热,产生光亮的银镜,_。可用于制镜、保温瓶胆、醛基的检验与测定。,CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O,甲醛与银氨溶液反应:,b.与新
14、制的Cu(OH)2悬浊液反应将几滴CuSO4溶液加入2mLNaOH溶液(碱要过量),CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2+Na2SO4。乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀。_。可用于醛基的检验与测定。甲醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应:,CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O,加成反应还原反应如乙醛与H2的加成:_(4)醛的命名简单饱和一元醛的系统命名(选主链,CHO为第1位进行编号)。如的名称为_。,CH3CHO+H2CH3CH2OH,2-甲基丙醛,2.羧酸(1)概念由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。官能团是_,饱和一元羧酸的
15、通式为_(2)物理性质状态:液态和固态,无水乙酸又称为冰醋酸。水溶性:C4与水互溶(氢键),C4随碳链增长溶解度迅速减小。熔沸点:羧基数目相同时,碳原子数越多,沸点越高;羧酸的沸点比相应醇的沸点高。,羧基(COOH),CnH2nO2(n1)或CnH2n+1COOH(n0),(3)化学性质酸性,一元弱酸,具有酸的通性。乙酸电离的方程式:_A.与指示剂反应:使石蕊试剂变红色B.与氢前面的金属反应,如乙酸与Na的反应:_,CH3COOHCH3COO-+H+,2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2,C.与盐溶液反应,如乙酸与Na2CO3反应:_D.与碱反应,如乙酸与NH3H2O的反应:_E.
16、与金属氧化物反应,如乙酸与CaO的反应:_,2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2,CH3COOH+NH3H2OCH3COONH4+H2O,2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2O,酯化反应取代反应乙酸和乙醇(CH3CH218OOH)的反应:_实质:酸脱_,醇脱_,CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O,羟基,氢,(4)乙酸乙酯的制备实验,(4)乙酸乙酯的制备实验(5)几种重要的羧酸甲酸:俗名蚁酸,是最简单的饱和一元羧酸。结构:既有_,又有_,具有羧酸与醛的性质。银镜反应:HCOOH+2Ag(NH3)2OH(NH4)2C
17、O3+2Ag+2NH3+H2O。,羧基,醛基,乙二酸:俗名_,草酸在浓硫酸的作用下脱水可制得CO,反应方程式为CO+CO2+H2O苯甲酸:,酸性比较(电离出H+的难易程度):草酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸苯酚。,草酸(HOOCCOOH),高级脂肪酸(6)羧酸的命名选含羧基的最长的碳链为主链,称某酸;COOH为编号的第1位。,3.酯(1)概念酯是羧酸分子羧基中的羟基被OR取代后的产物,简写为RCOOR。官能团是_,饱和一元酯的通式为_。,酯基(),CnH2nO2(n2),(2)物理性质,小,(3)化学性质:水解反应取代反应在酸性条件下,如乙酸乙酯酸性条件(稀硫酸)下的水解:,在碱性条件下,如乙酸乙酯碱性
18、条件(NaOH溶液)下的水解:,【基础小题诊断】判断正误(正确的打“”,错误的打“”)(1)能发生银镜反应的有机物都属于醛类。()提示:。有机物只要含有醛基就能发生银镜反应,但能发生银镜反应的不一定都是醛类,可能是其他含有醛基的有机物,如甲酸、葡萄糖等。(2)做过银镜反应的试管内壁有一层银,可以选用稀硝酸除去。()提示:。稀硝酸能和银发生反应,可用于去除银镜。,(3)甲酸、乙酸的分子结构相似,使用化学方法无法鉴别,需要借助波谱分析。()提示:。甲酸分子结构中含有醛基,而乙酸中没有醛基,可用新制Cu(OH)2悬浊液作试剂鉴别二者。(4)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯,消耗O2的质量相等。()提示:。乙醛和乙酸乙酯的最简式相同,故等质量的乙醛和乙酸乙酯,消耗O2的质量相等。,(5)乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度比酸性条件下的水解程度大,与平衡移动有关。()提示:。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和,减小了酸的浓度。平衡向正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全。,(6)C4H8O2属于酯的结构共有3种。()提示:。C4H8O2属于酯的结构有4种,其结构简式分别为,【题组训练过关】,