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1、有机物的分离提纯永丰县第二中学曾巍一、物理方法除杂：依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采取萃取、结晶或过滤的方法。有时也可以用水洗、酸洗或碱洗的方法进行提纯操作。二、化学方法除杂的原则：1.加入的试剂只与杂质反应，不与原物质反应。2.反应后不能引入新杂质。3.反应后回复原物状态。4.操作方法简便易行。5.有时题目有特殊要求（不外加指示剂。为了控制除杂液体的加入量，必须有明显现象（应该是比较“快”）例1.乙烷（乙烯） A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。错因：无法确定加入
2、氢气的量；反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。三、有机物提纯操作分析1、气态烷(气态烯、炔)除杂试剂：溴水、浓溴水、溴的四氯化碳溶液操作：洗气注意：酸性高锰酸钾溶液不可。原理：气态烯、炔中不饱和的双键、叁键可与上述除杂试剂发生反应，生成不挥发的溴代烷三、有机物提纯操作分析2、汽油、煤油、柴油的分离(石油的分馏)除杂试剂：无操作：分馏原理：各石油产品沸点范围的不同。3、乙烯(CO2、
3、SO2、H2O、微量乙醇蒸气)除杂试剂：NaOH溶液 浓硫酸操作：洗气原理：CO2、SO2可与NaOH反应生成盐而被除去，乙醇蒸气NaOH溶液中的水后溶被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。三、有机物提纯操作分析4、乙炔(H2S、PH3、H2O)除杂试剂：CuSO4溶液 浓硫酸操作：洗气原理：H2S、PH3可与CuSO4溶液反应生不溶物而被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。5、甲烷、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分离除杂试剂：物理方法操作：分馏原理：沸点不同。三、有机物提纯操作分析6、溴苯(Br2)除杂试剂：NaOH溶液操作：分液原理：Br2可与NaOH溶液反应生成盐，系强极性离子化合物，
4、不溶于苯而溶于水(相似相溶原理)。7、硝基苯(HNO3、水)除杂试剂：水操作：分液原理：等于是用水萃取硝基苯中的硝酸，具体原理见“萃取”。TNT、苦味酸除杂可使用相同操作。三、有机物提纯操作分析8、气态卤代烃（卤化氢）除杂试剂：水操作：洗气(需使用防倒吸装置)原理：卤化氢易溶于水，可被水吸收，气态卤代烃不溶于水。三、有机物提纯操作分析9、乙醇(水或水溶液) 除杂试剂：CaO、碱石灰操作：蒸馏原理：CaO与水反应生成不挥发的Ca(OH)2，故只会蒸馏出无水的乙醇。例2.乙醇（水）A：蒸馏，收集78时的馏分。错因：在78时，一定浓度（95.57）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，
5、少量水无法被蒸馏除去。B：加生石灰，过滤。错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8的无水酒精)。三、有机物提纯操作分析10、苯(苯酚)除杂试剂：NaOH溶液操作：分液原理：苯酚可与NaOH溶液反应生成苯酚钠，系强极性离子化合物，不溶于苯而溶于水(相似相容原理)。11、乙酸乙酯(乙醇、乙酸、水)除杂试剂：浓硫酸饱和Na2CO3溶液操作：蒸馏分液原理：乙酸与乙醇发生可逆的酯化反应生成乙酸乙酯和水，四者共同存在于反应容器当中。由于存在催化剂浓硫酸，所以水、乙醇极少会被蒸发出体系，此时乙酸与乙酸乙酯同时被蒸发出体系，并冷凝滴入盛
6、有饱和碳酸钠溶液的容器中，乙酸与碳酸钠反应生成溶于水、不溶于乙酸乙酯的乙酸钠，从而与乙酸乙酯分开。下一步只需要进行分液即可除去水溶液，得到乙酸乙酯。三、有机物提纯操作分析12、乙酸乙酯(水或水溶液)除杂试剂：物理方法操作：分液原理：二者密度不等，且不互溶。例3.乙醇（乙酸）A：蒸馏。（乙醇沸点78.5，乙酸沸点117.9）。错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。三、有机物提纯操作分析例4.溴乙烷（乙醇） 蒸馏。错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸
7、混合物。正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。例5.苯（甲苯）或苯（乙苯） 加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。例6.苯（溴）或溴苯（溴） 加碘化钾溶液。错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。三、有机物提纯操作分析例7.苯（苯酚）A：加FeCl3溶液充分振荡，然后过滤。错因：苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去。B：加水充分振荡，分液。错因：常温下，苯酚在苯中的溶解度
8、要比在水中的大得多。C：加浓溴水充分振荡，将苯酚转化为三溴苯酚白色沉淀，然后过滤。错因：三溴苯酚在水中是沉淀，但易溶解于苯等有机溶剂。因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；正解：加适量氢氧化钠溶液充分振荡，将苯酚转化为易溶于水的苯酚钠，分液。这是因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是钠盐，易溶于水而难溶于甲苯（盐类一般难溶于有机物），从而可用分液法除去。三、有机物提纯操作分析例8.乙酸乙酯（乙酸）A：加水充分振荡，分液。错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。错因：无法确定加入乙醇的量；酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。