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1、Four short words sum up what has lifted most successful individuals above the crowd: a little bit more.-author-date有机化学专题有机化学专题有机化学专题13化学选修5:有机化学基础 香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):已知以下信息:A中有五种不同化学环境的氢; B可与FeCl3溶液发生显色反应;同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰
2、基。请回答下列问题:(1)香豆素的分子式为_;(2)由甲苯生成A的反应类型为_,A的化学名称为_;(3)由B生成C的化学反应方程式为_;(4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种;(5)D的同分异构体中含有苯环的还有_种,其中:既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是_(写结构简式);能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)。【答案】(1)C9H6O2;(2)取代反应2氯甲苯(邻氯甲苯)(3) (4)42 ;(5)4 。13【选修5有机化学基础】(15分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常
3、用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;D可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为l :1。回答下列问题:(1)A的化学名称为 ;(2)由B生成C的化学反应方程式为 ; 该反应的类型为 ;(3)D的结构简式为 ;(4)F的分子式为 ;(5)G的结构简式为 ;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1,的是 (写结构简式)。【答案
4、】 (1)甲苯(2) 取代反应(3)(4)C7H4O3Na2(5)(6)13 38化学选修5:有机化学基础(15分)査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息: 芳香烃A的相对分子质量在100 110之间,1mol A充分燃烧可生成72g水。 C不能发生银镜反应。 D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。 RCOCH3 + RCHORCOCH = CHR回答下列问题:(1)A的化学名称为 。(2)由B生成C的化学方程式为 。(3)E的分子式为 ,由E生成F的反应类型为 。(4)G的结构简式为 。(5)D的芳香同分异构体H既能
5、发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的为 (写结构简式)。【答案】(1)苯乙烯(2)(3)C7H5O2Na 取代反应(4)(不要求立体异构)(5)(6)13 38【题文】化学选修5:有机化学基础(15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C,且C不能发生银镜反应。D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106。核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环
6、境的回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为 ,反应类型为 (2)D的化学名称是 ,由D生成E的化学方程式为: (3)G的结构简式为 (4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6:2:2:1的是_。(写出其中的一种的结构简式)。(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。反应条件1所选择的试剂为_;反应条件2所选择的试剂为_;I的结构简式为_。 【答案】(1),消去反应;(2)乙苯;(3);(4)19;。(5)浓硝酸、浓硫酸、加热5060;Fe/稀HCl;38化学选修5:有机化学基础(15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。
7、由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。(2)的反应类型是 ,的反应类型是 。来源:学科网ZXXK(3)C和D的结构简式分别为 、 。(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 。【答案】(1) 乙炔;碳碳双键和酯基(2) 加成反应;消去反应;(3);CH3CH2CH2CHO。(4) 11;(5)(6)38化学选修5
8、:有机化学基础(15分)秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填标号)a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D中官能团名称为_,D生成E的反应类型为_。(4)F 的化学名称是_,由F生成G的化学方程式为_。学科&网(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2,W共有_种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线_。-