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1、烃的衍生物知识总结烃的衍生物知识总结烃的衍生物卤代烃醇类醛类酚酚酯（油脂）羧酸通式代表物通式代表物通式代表物通式代表物通式代表物通式代表物烃的衍生物知识总结烃的衍生物知识总结烃的衍生物烃的衍生物卤代烃卤代烃醇类醇类醛类醛类酚酚酯（油脂）酯（油脂）羧酸羧酸化性：化性：强碱溶液中发生水解生成醇（取代反强碱溶液中发生水解生成醇（取代反 应）应） 在强碱的醇溶液里发生消去反应生成在强碱的醇溶液里发生消去反应生成 乙烯乙烯制法：制法：乙烯加乙烯加HBr CH3CH3取代取代 C2H5OH、NaBr、H2SO4混合加热混合加热 卤代烃卤代烃代表物代表物CH3CH2Br通式：通式：RX，一元饱和卤代烃为，一
2、元饱和卤代烃为CnH2n+1X烃的衍生物知识总结烃的衍生物知识总结醇类醇类通式：通式：ROH，饱和一元醇，饱和一元醇CnH2n+1OH代表物代表物CH3CH2OH化性化性制法制法（1）与）与Na、K、Mg、Al等活泼金属反应放出等活泼金属反应放出H2；（2）去氢氧化生成醛；）去氢氧化生成醛；（3）脱水生成乙烯或乙醚。）脱水生成乙烯或乙醚。（4）酯化成酯；）酯化成酯； （5）与浓氢卤酸反应成卤代烃。）与浓氢卤酸反应成卤代烃。（1）乙烯水化）乙烯水化（2）淀粉发酵）淀粉发酵烃的衍生物烃的衍生物卤代烃卤代烃醇类醇类醛类醛类酚酚酯（油脂）酯（油脂）羧酸羧酸烃的衍生物烃的衍生物卤代烃卤代烃醇类醇类醛类醛
3、类酚酚酯（油脂）酯（油脂）羧酸羧酸烃的衍生物知识总结烃的衍生物知识总结醛类醛类通式：通式：RCHO，一元饱和醛，一元饱和醛CnH2n+1CHO，分子式，分子式CnH2nO代表物代表物CH3CHOHCHO化性化性（1）氧化反应：银镜反应、与新制）氧化反应：银镜反应、与新制Cu(OH)2反应反应 能使溴水、高锰酸钾溶液褪色能使溴水、高锰酸钾溶液褪色 催化氧化成羧酸。催化氧化成羧酸。（2）还原（加成）反应：加氢被还原成醇）还原（加成）反应：加氢被还原成醇制法：制法： 乙醇氧化法乙醇氧化法烃的衍生物烃的衍生物卤代烃卤代烃醇类醇类醛类醛类酚酚酯（油脂）酯（油脂）羧酸羧酸烃的衍生物知识总结烃的衍生物知识总
4、结羧酸羧酸通式：通式：RCOOH，一元饱和酸，一元饱和酸CnH2n+1COOH，分子式，分子式CnH2nO2代表物代表物CH3COOHHCOOH化性化性（1）具有酸的通性（羧酸盐几乎全溶于水）具有酸的通性（羧酸盐几乎全溶于水）（2）与醇酯化成酯）与醇酯化成酯（3）甲酸有醛基能发生银镜反应）甲酸有醛基能发生银镜反应制法制法（1）乙醛氧化法）乙醛氧化法（2）淀粉发酵法）淀粉发酵法烃的衍生物烃的衍生物卤代烃卤代烃醇类醇类醛类醛类酚酚酯（油脂）酯（油脂）羧酸羧酸烃的衍生物知识总结烃的衍生物知识总结酯（油脂）酯（油脂）通式：通式：RCOR 分子式分子式CnH2nO2O 代代 表表 物物CH3COOC2H
5、5（1）水解生成酸和醇（酸介、可逆），）水解生成酸和醇（酸介、可逆）， (碱介水解不可逆，得羧酸盐和醇）碱介水解不可逆，得羧酸盐和醇）（2）甲酸某酯含有醛基能发生银镜反应）甲酸某酯含有醛基能发生银镜反应性质性质制法：酸（羧酸或无机含氧酸）与醇反应制得制法：酸（羧酸或无机含氧酸）与醇反应制得烃的衍生物烃的衍生物卤代烃卤代烃醇类醇类醛类醛类酚酚酯（油脂）酯（油脂）羧酸羧酸烃的衍生物知识总结烃的衍生物知识总结酚酚通式通式：代表物代表物OH（1）易被氧化变质（氧化反应）易被氧化变质（氧化反应）（2）与）与Br2发生取代（取代反应）发生取代（取代反应）（3）与）与FeCl3显紫色（显色反应）显紫色（显色
6、反应）（4）弱酸性（比碳酸的酸性弱）弱酸性（比碳酸的酸性弱）OH制法：制法：ClCl化性化性烃的衍生物概述烃的衍生物概述类别类别官能团官能团通式通式代表物代表物主要化学性质主要化学性质醇醇OHROHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应与钠反应 (2)取代反应取代反应(3)消去反应消去反应 (4)分子间脱水分子间脱水(5)氧化反应氧化反应 (6)酯化反应酯化反应酚酚OH -C6H5OH(1)有弱酸性有弱酸性 (2)取代反应取代反应(3)显色反应显色反应 (4)氧化反应氧化反应醛醛CHORCHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应氧化反应(2)还原反应还原反应羧酸羧酸COOHRCOOH
7、CnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性具有酸性(2)酯化反应酯化反应酯酯COORCOORCnH2nO2CH3COOC2H5水解反应水解反应卤代烃卤代烃R-X 醇醇RCH2OH 醛醛R-CHO羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR水解水解氧化氧化氧化氧化酯化酯化还原还原水解水解水解水解酯化酯化R+ 45R+ 29+16-2取代取代各类有机物的衍变关系各类有机物的衍变关系烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氢加氢酯化酯化水解水解氧化氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OH
8、CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质烷烃烷烃3 3单键（单键（ C CC C ）1.1.稳定稳定: :通常情况下不与强通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应酸、强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）烯烃烯烃3 3双键（双键（ C CC C ） 1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2 、 HX HX 、 H H2 2O O
9、）2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被KMnOKMnO4 4HH+ + 化）化）3.3.加聚反应加聚反应类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质炔烃炔烃2 2 叁键叁键( C ( C C )C )1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）苯苯苯的同系物苯的同系物 苯环（苯环（ ） 苯环及侧链苯环及侧链1.1.易取代易取代( (卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难加成（加较难加成（加H H2 2 ）3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、邻侧
10、链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼对位上氢原子活泼一.常见反应类型1.取代反应: 烷烃（卤代） 苯及同系物（卤代、硝化） 苯酚（溴代） 卤代烃的水解 酯化反应 酯的水解 醇变卤代烃2.加成反应： 烯、烯、 炔烃（加炔烃（加H H2 2、HXHX、H H2 2O O），）， 苯（加苯（加H H2 2）、）、 醛（加醛（加H H2 2）、酮）、酮 油脂氢化（加油脂氢化（加H H2 2）。）。3 3.消去反应： 4 4.加聚反应： 烯烃等。 乙醇（分子内脱H2O）卤代烃卤代烃(脱脱HX)5、裂化和裂解、裂化和裂解6、氧化还原反应、氧化还原反应如：7、显色反应、显色反应烯、炔、烯、炔、 苯的同系物、苯的
11、同系物、醇（去氢）醇（去氢）醛（加氧）醛（加氧）酚酚醇和酚的比较醇和酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团官能团OHOHOH结构结构特点特点OH与与链烃基链烃基相连相连OH与芳香烃基侧与芳香烃基侧链相连链相连OH与苯环直接相与苯环直接相连连主要主要化学性质化学性质（1）与钠反应）与钠反应 （2）氧化反应）氧化反应（3）脱水反应）脱水反应（4）酯化反应）酯化反应（1）弱酸性）弱酸性（2）取代反应）取代反应（3）显色反应）显色反应（4）氧化反应）氧化反应特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味红热铜丝插入醇中有刺激性气味与与FeCl3显
12、紫色显紫色苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚结构简式结构简式氧化反应情况氧化反应情况不被高锰酸钾不被高锰酸钾溶液氧化溶液氧化可被高锰酸钾溶可被高锰酸钾溶液氧化液氧化常温下在空气中被氧常温下在空气中被氧化呈红色化呈红色溴溴代代反反应应溴状态溴状态液溴液溴液溴液溴溴水溴水条件条件催化剂催化剂催化剂催化剂无催化剂无催化剂产物产物C6H5Br邻、间、对三种邻、间、对三种一溴甲苯一溴甲苯三溴苯酚三溴苯酚结论结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被酚羟基对苯环的
13、影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代取代CH3OH羟羟基基试试剂剂含羟基含羟基的物质的物质强酸强酸（硝酸）（硝酸）羧基（乙酸）羧基（乙酸）酚羟基（苯酚羟基（苯酚）酚）醇羟基醇羟基（乙醇）（乙醇）Na反应生成硝反应生成硝酸钠酸钠反应生成反应生成CH3COONa 反应生成酚反应生成酚钠钠C6H5ONa反应生成醇反应生成醇钠钠C2H5ONaNaOH反应生成硝反应生成硝酸钠和水酸钠和水反应生成水反应生成水和和H3COONa 反应生成酚反应生成酚钠钠C6H5ONa和水和水不反应不反应Na2CO3反应生成硝反应生成硝酸钠、水和酸钠、水和CO2反应生成反应生成CH3COONa、 水和水和CO2 反应生成酚
14、反应生成酚钠钠C6H5ONa和和NaHCO3 不反应不反应NaHCO3反应生成硝反应生成硝酸钠、水和酸钠、水和CO2 反应生成反应生成CH3COONa、 水和水和CO2 不反应不反应不反应不反应不同类物质中的羟基活泼性比较不同类物质中的羟基活泼性比较:(强酸中羟基强酸中羟基)羧基中羟基羧基中羟基酚羟基酚羟基水中羟基水中羟基醇羟基醇羟基几种物质与高锰酸钾和溴水的作用几种物质与高锰酸钾和溴水的作用: 氧化褪色乙醛高锰酸钾高锰酸钾溴水溴水烯烃烯烃氧化褪色氧化褪色加成褪色加成褪色炔烃炔烃氧化褪色氧化褪色加成褪色加成褪色苯苯不褪色不褪色萃取萃取甲苯甲苯 氧化褪色氧化褪色萃取萃取苯酚苯酚氧化褪色氧化褪色褪
15、色褪色乙醇乙醇氧化褪色氧化褪色混溶不反应混溶不反应醛醛乙酸乙酸CH3CHO CH3COOH氧化褪色氧化褪色CH3CHOBr2H2OCH3COOH2HBr 醛类、醛类、甲酸及其盐、甲酸及其盐、甲酸酯、甲酸酯、还原性糖如葡萄糖还原性糖如葡萄糖.能发生银镜反应的物质包括：能发生银镜反应的物质包括： H2SO4在有机化学反应中的作用在有机化学反应中的作用:（浓）（浓） 乙醇乙醇乙烯（脱水、催化）乙烯（脱水、催化）（浓）（浓） 硝化反应（催化）硝化反应（催化）（浓）（浓） 酯化酯化 （吸水、催化）（吸水、催化）（稀）（稀） 酯水解（催化）酯水解（催化）反应物反应物生成物生成物烯水化烯水化醇醇RX水解水解
16、ROH+HX酯水解酯水解酸酸+醇醇CaC2与水反应与水反应Ca(OH)2+C2H2物质与水反应物质与水反应 各种物质的初步判断：各种物质的初步判断：与与Na反应反应 ：与与NaOH反应反应 ： 与与Na2CO3反应：反应：与与 NaHCO3反应：反应： 醇醇 醛醛 酸酸氧化氧化 氧化氧化 水、水、 醇醇 、酚、酸、酚、酸酚、酸、酯酚、酸、酯 、卤代烃卤代烃酸（产生气体）酸（产生气体）酚（无气体）酚（无气体）酸（产生气体）酸（产生气体）CH2CH2Br2 水解 氧化 氧化 +B CCOOH2CH2COO A B C D EH2SO4 例例1、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合
17、适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。例例2、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？乙酸？ 如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？合物？(Cu（OH）2溶液）溶液）（加入（加入NaOH蒸馏，加入少量水并通入蒸馏，加入少量水并通入CO2后分液后分液,再加入盐酸后分液）再加入盐酸后分液） 例例3 3、 某同学做银镜实验反应时，某同学做银镜实验反应时，在一洁净的试管中加入在一洁净的试管中加入2mL 2%2mL 2%的的稀氨水，然后边摇动边逐滴加入几稀氨水，然后边摇动边逐滴加入几滴滴2%2%的的AgNO3AgNO3溶液，然后再加入溶液，然后
18、再加入几滴乙醛，在水浴中加热，试管内几滴乙醛，在水浴中加热，试管内壁无光亮的银镜出现，其失败的原壁无光亮的银镜出现，其失败的原因是什么？因是什么？ 例例4、 A和和B两种物质的分子式都是两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属反应放出氢气。，它们都能跟金属反应放出氢气。A不溶于不溶于NaOH溶液，而溶液，而B能溶于能溶于NaOH溶液。溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，沉淀，A不能。不能。B的一溴代物有两种结构。的一溴代物有两种结构。写出写出A和和B的结构简式和名称。的结构简式和名称。例：某种有机物具有以下列性质：例：某种有机物具有以下列性质：1、能与N
19、a作用放出H22、能与COH例1. 阿司匹林的结构简式为： CH3CO COH O O 它不可能发生的反应是 （ ） A. 水解反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 消去反应浓硫酸，加热+CNaOH溶液 、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物，他们之间的反应关系如下图所示（图中部分反应条件和无机物已经略去）：AEBCDCH4（1 ）分子式与D相同的酯类物质共有 种；（2）在生成A反应过程中，C分子内被破坏的化学键是 键； (A) O-H (B) C-H (C) C-C (D) C-O 4加热(A)(B)(A)(B)例1. 阿司匹林的结构简式为： CH3CO COH O O 它不可能发生
20、的反应是 （ ） A. 水解反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 消去反应 例例5已知乙炔（已知乙炔（C2H2）、苯）、苯（C6H6）、乙醛（）、乙醛（C2H4O）的混）的混合气体中含氧元素的质量分数为合气体中含氧元素的质量分数为8%，则混合气体中碳元素的质，则混合气体中碳元素的质量分数为（量分数为（ ）A84% B60% C91% D42% 例例6、下列各组混合物中，总质量一定时，二者以不同比例混合，完全燃烧时生成CO2的质量不一定的是 A、甲烷、辛醛 B、乙炔、苯乙烯C、乙烯、庚烯 D、苯、甲苯 例例7、相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是 A、C3H4和C2H6 B、C3H6和C3H8O2C、C3H6O2和C3H8O D、C3H8O和C4H6O2