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1、第二节 芳 香 烃 1 .能列举苯的结构与性质。 3 .能识别芳香烃的来源及其应用。 2 .能描述苯的同系物的结构与性质的关系。开心自主预习, 轻松搞定基础。1.苯的结构2.苯的化学性质( 书写下列化学方程式)(1) 苯的溴代反应: 。(2) 苯的硝化反应: 。(3) 苯与氢气加成: 。(4) 苯的燃烧: ,燃烧现象: 。(5) 苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色。3.苯的同系物(1) 通式: 。(2) 化学性质氧化反应苯的同系物大多能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使之褪色。硝化反应( 制取T NT) 。重难疑点, 一网打尽。4.下列关于苯的说法中, 正确的是( ) 。A.苯的分子式为C6H6, 它不能使K
2、M n O4酸性溶液褪色, 属于饱和烃B.从苯的凯库勒式() 看, 苯分子中含有碳碳双键, 应属于烯烃C.在催化剂作用下, 苯与液溴反应生成溴苯, 发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同5.下列属于苯的同系物的是( ) 。A.CHCH2B.CH2C.D.CH3CH2CH36.下列反应不属于取代反应的是( ) 。A.酯化反应B.乙烯与溴水的反应C.苯的硝化反应D.苯与液溴的反应7.下列说法中, 正确的是( ) 。A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n6)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C.苯和甲苯都不能使KM n O4酸性溶液褪色D.苯和甲苯
3、都能与卤素单质、 硝酸等发生取代反应8.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程, 回答下列问题:(1) 由于苯的含碳量与乙炔相同, 人们认为它是一种不饱和烃, 写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无 支链的链烃的 结 构 简 式: 。(2) 已知分子式为C6H6的有机物有多种, 其中的两种为: ()、 ()。这两种结构的区别表现在以下两方面:定性 方 面 ( 即 化 学 性 质 方 面) : ()能 ( 填字母) , 而() 不能。a .被高锰酸钾酸性溶液氧化b .与溴水发生加成反应c .与溴发生取代反应d .与氢气发生加成反应定量方面( 即消耗反应物的量的方面) :1m o lC6H6
4、与H2加成时: () 需要H2 m o l, 而() 需要H2 m o l。今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构, 该结构的二氯代物有 种。(3) 萘也是一种芳香烃, 它的分子式是C1 0H8, 请你判断它的结构简式可能是 ( 填字母) 。A.B.C.D.CH3CH3CH3CH3(4) 现代化学认为, 萘分子中碳碳键是 。源于教材、 宽于教材, 举一反三显身手。9.下列事实中, 能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( ) 。A.苯不与溴水发生加成反应B.苯不能被KM n O4酸性溶液氧化C. 1m o l苯能与3m o lH2发生加成反应D.苯燃烧能够产生黑烟1 0.在苯的同系物中
5、加入少量KM n O4酸性溶液,振荡后褪色, 正确的解释为( ) 。A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链影响易被氧化C.侧链受苯环影响易被氧化D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化1 1.在丙烯、乙烯、苯、甲苯四种有机化合物中, 分 子 内 所 有 原 子 均 在 同 一 平 面 的 是( ) 。A.B.C.D.1 2.下列各组物质中, 可以用分液漏斗分离的是( ) 。A.酒精与碘B.溴与水C.硝基苯与水D.苯与硝基苯1 3 .苯环结构中不存在单双键交替结构, 可以作为证据的事实是( ) 。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯分子中碳原子之间的距离相等 苯能在一定条件
6、下跟氢气加成生成环己烷 经实验测得邻二甲苯仅一种结构 苯在溴化铁存在的条件下同液溴可以发生取代反应, 但不因化学变化而使溴水褪色A . B . C . D . 1 4 .下列各组物质用酸性高锰酸钾和溴水都能区别的是( ) 。A .甲苯和苯B .1 -己烯和二甲苯C .苯和1 -己烯D .己烷和苯1 5 .关于苯的硝化反应, 下列说法不正确的是( ) 。A .浓硫酸起了催化剂的作用B .加热5 06 0通常通过水浴来实现C .所得由于苯和硝酸都易挥发, 所以通常需要加冷凝装置D .纯净的硝基苯为淡黄色比水重的液体1 6 .对于苯乙烯(CHCH2) 的下列叙述:能使酸性高锰酸钾溶液褪色;可以发生加
7、聚反应;可溶于水;可溶于苯中;能与浓硝酸发生取代反应;所有的原子可能共平面。其中正确的是( ) 。A . B . C . D .全部正确1 7.已知化合物B3N3H6( 硼氮苯) 与C6H6( 苯) 的分子 结 构 相 似,分 别 为NB NBNB HH HHHH、HHHHHH,则 硼 氮 苯 的 二 氯 取 代 物B3N3H4C l2的同分异构体的数目为( ) 。A. 2B. 3C. 4D. 51 8.已知C C键可以绕键轴自由旋转, 对于结构简式为下图所示的烃, 下列说法中正确的是( ) 。CH3CH3A.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C.该烃
8、苯环上的一氯取代物最多有四种D.该烃是苯的同系物1 9.有人设计溴苯的制取装置如下图所示, 按要求填空。(1) 反应式为 。(2) 在滴入混合液几秒钟后, 能观察到的现象是:处: ;处: ;处: ;处: 。(3) 在2m i n3m i n后, 可以在a管底部得到 。(4)F e粉的作用是 ;N a OH溶液的作用是 ;U形管中苯的作用是 ;A g NO3溶液的作用是 。(5)a管带有支管, 其作用为 。2 0.卤代烃RX与金属钠作用, 可增长碳链, 如RX+2 N a +XR1RR1+2 N a X,R、R1为烃基, 可相同, 也可不相同,X为卤原子, 试以苯、 乙炔、B r2、H B r、
9、 钠为原料合成聚苯乙烯。用反应式表示:(1) 制溴苯 。(2) 制溴乙烯 。(3) 合成聚苯乙烯 。2 1.某一定量的苯的同系物完全燃烧, 生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰, 经测定, 前者质量增加1 0. 8g, 后者质量增加3 9. 6g( 设均为完全吸收) 。又知经氯化处理后, 该苯的同系物苯环上的一氯代物、 二氯代物、 三氯代物均只有一种,根据上述条件:(1) 推断该苯的同系物的分子式为 ;(2) 写出该苯的同系物的结构简式为 。 第二节 芳 香 烃1. 平面正六边形 同一平面 完全相等 碳碳单键和碳碳双键2.(1) +B r2F e B r3 B r+H B r(2) +HON O2
10、浓H2S O45 06 0 NO2+H2O(3) +3 H2催化剂(4)2 C6H6+ 1 5 O2点燃 1 2 C O2+ 6 H2O 火焰明亮, 带有浓烟(5) 不能3. CnH2n-6(n6) C H3+ 3 H ON O2浓硫酸 O2N C H3N O2N O2+ 3 H2O4. D 提示: 从苯的分子式C6H6看, 其氢原子数远未达饱和, 应属不饱和烃, 而苯不能使酸性KM n O4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同, 是一种介于单键与双键之间的独特的键; 苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用, 不能由其来认定苯分子中含有双键, 因而苯也不属于烯烃; 在催化剂的作
11、用下, 苯与液溴反应生成了溴苯, 发生的是取代反应而不是加成反应; 苯分子为平面正六边形结构, 其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。5. D6. B 提示: 乙烯与溴水的反应属于加成反应, 不属于取代反应。7. D 提示: 芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物, 而苯的同系物仅指分子里只含有一个苯环, 苯环的侧链全部为烷烃基的烃类化合物, 其通式为CnH2n-6(n6) ,A、B项错误; 苯和甲苯都能与卤素单质、 硝酸等发生取代反应, 但甲苯能使酸性KM n O4溶液褪色而苯不能使其褪色。8.(1)HC CC CC H2CH3( 合理即可)(2)a、b 3 2 3 (3)C(4) 介
12、于单键和双键之间独特的键提示: (1) 按题中要求写出一种即可, 其中两个CC位置可以相邻, 也可以间隔。(2)由于中存在双键, 故可被酸性KM n O4溶液氧化, 也能与溴水发生加成反应, 而不能发生上述反应, 故应选a、b; 由于加氢后形成环己烷(C6H1 2) , 故需3m o lH2, 而中有2m o l双键, 故需2m o lH2。根 据 对 称 性 即 可 确 定 二 个 氯 原 子 的 相 对 位 置, 故二氯代物有3种。(3) 根据分子式可推断出其结构简式。(4) 萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同。9.A、B 提示: 苯既不能被KM n O4酸性溶液氧化, 也不能与溴水发生加成
13、反应, 这是苯与不饱和烃的明显区别之处,而能与H2加成, 燃烧有黑烟不是它们的区别。1 0. C 提示: 苯的同系物能使KM n O4酸性溶液褪色, 是因为侧链受苯环的影响, 使直接与苯环相连的烷基被酸性KM n O4溶液氧化成C O OH。1 1. B 提示: 根据甲烷的正四面体结构可知含C H3的烃分子中, 所有原子一定不在同一平面上; 而乙烯和苯分子中所有原子共平面。1 2. C1 3. C 提示:中苯在一定条件下能跟氢气发生加成反应, 说明它的结构中含有类似于碳碳双键的结构。1 4 . C 提示: 苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 又不能使溴水褪色, 而1 -己烯可以使酸性高锰酸钾溶液
14、和溴水均褪色。1 5. C1 6. C 提示: 苯乙烯是难溶于水的物质。乙烯是平面结构,苯是平面结构, 两者结合在一起有可能所有原子共平面。1 7. C1 8. B、C 提示: 该烃的分子中含有两个苯环结构, 不属于苯的同系物, 该烃是对称结构, 苯环上的一氯代物有四种;根据苯的分子结构及碳碳单键能旋转可判断该分子中至少有9个碳原子在同一平面上。1 9.(1)+B r2F e粉B r+H B r(2) 红棕色气体 气体变为无色 液体变为红棕色 有白雾出 现 (3) 无 色 油 状 液 体 (4) 与B r2反 应 生 成F e B r3, 作为催化剂 除去溴苯中溶解的单质溴 除去生成的溴化氢中
15、混有的溴蒸气 证明生成了溴化氢气体 (5) 减压; 平衡试管a中内外压强, 使生成的溴苯顺利流至a试管中2 0.(1) +B r2F e B r3 B r+H B r(2)HC C H+H B r催化剂 C H2C H B r(3) B r+ 2 N a +B r C HC H2 C HC H2+ 2 N a B r;n CHC H2催化剂 C HC H2提示:(1)苯 与 液 溴 在F e B r3的 催 化 作 用 下 生 成 B r;(2) 乙炔与H B r在催化剂的作用下发生加成反应生成C H2C H B r;(3) 根据题目信息可知: B r和CH2C H B r与钠作用生成 C HCH2, 苯乙烯在催化剂的作用下发生加聚反应生成 C HC H2。2 1.(1)C9H1 2 (2) H3CC H3C H3提示: (1) 设该苯的同系物的分子式为CnH2n-6,则CnH2n-6+32(n-1)O2点燃nC O2+(n-3)H2O4 4n1 8(n-3)3 9. 61 0. 8解得n=9, 故该苯的同系物的分子式为C9H1 2。(2) 因苯的同系物C9H1 2的苯环上一氯代物、 二氯代物、三 氯 代 物 都 只 有 一 种, 故 其 结 构 简 式 为 H3CCH3C H3。