《有机化学基础》知识点复习.ppt

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1、考点考点1 1有机物的组成、成键、性质和种类上的特点有机物的组成、成键、性质和种类上的特点第一节有机物的组成、分类与命名第一节有机物的组成、分类与命名2022-6-1612022-6-1623、有机物种类繁多的原因、有机物种类繁多的原因(1)每个碳原子与其他原子形成每个碳原子与其他原子形成4个共价键。个共价键。(2)碳原子间不仅可以形成单键碳原子间不仅可以形成单键,也可以形成双键或三键。也可以形成双键或三键。(3)多个碳原子间可以形成碳链，也可以形成碳环。多个碳原子间可以形成碳链，也可以形成碳环。(4)相同的分子式可以有不同的结构，即同分异构现象。相同的分子式可以有不同的结构，即同分异构现象。

2、2022-6-163考点考点2 2 有机物的分类方法有机物的分类方法链状化合物链状化合物芳香化合物芳香化合物脂肪化合物脂肪化合物脂环化合物脂环化合物环状化合物环状化合物链状化合物链状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物烃烃烃的衍生物烃的衍生物1、按元素组成分、按元素组成分2、按碳的骨架分、按碳的骨架分2022-6-164烃烃分分 类类通通 式式结构特点结构特点(官能官能团团)化学性质化学性质饱饱和和烃烃烷烷 烃烃CnH2n+2CC，链状，链状 稳定，氧化（可燃稳定，氧化（可燃性）、取代、裂化性）、取代、裂化环烷烃环烷烃CnH2nCC，一个一个环环同烷烃相似同烷烃相似不不饱饱和和烃烃烯

3、烯 烃烃CnH2n一个一个CC加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化（可燃性与酸性高锰（可燃性与酸性高锰酸钾反应）、酸钾反应）、炔炔 烃烃CnH2n-2（二烯烃）（二烯烃）加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化（可燃性与酸性高锰（可燃性与酸性高锰酸钾反应）、酸钾反应）、芳芳香香烃烃苯及同系苯及同系物物CnH2n-6一个苯基，侧链一个苯基，侧链全为烷基全为烷基取代、加成（取代、加成（H2）、）、苯的同系物易氧化苯的同系物易氧化稠稠 环环 烃烃一个一个区别：区别： 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物芳香化合物、芳香烃、苯的同系物2022-6-165类别类别官能团官能团通通 式式代表代表物物主要化学性质主要化学性质

4、卤代卤代烃烃XCnH2n+1X(饱饱和一卤代烃和一卤代烃)水解反应水解反应 醇醇 消去反应消去反应 烯烃烯烃醇醇OHCnH2n+2O (饱饱和一元醇和一元醇)(1)与钠反应与钠反应 (2)取代反应取代反应 (3)消去反应消去反应 (4)分子间脱水分子间脱水(5)氧化反应氧化反应 (6)酯化反应酯化反应酚酚OHOH和苯基和苯基CnH2n-6O(饱饱和一元酚和一元酚)(1)有弱酸性有弱酸性 (2)取代反应取代反应(3)显色反应显色反应 (4)缩聚反应缩聚反应醛醛CHOCnH2nO(饱和饱和一元醛一元醛)(1)氧化反应氧化反应(2)还原反应还原反应羧酸羧酸COOHCOOHCnH2nO2 (饱饱和一元

5、羧酸和一元羧酸)(1)具有酸性（甲酸有特性）具有酸性（甲酸有特性）(2)酯化反应酯化反应酯酯油脂油脂RCOORCnH2nO2水解反应水解反应（甲酸某酯有还原性）（甲酸某酯有还原性）2022-6-166类类 别别分子式分子式结构特征结构特征主要性质主要性质关关 系系单单糖糖葡萄糖葡萄糖C6H12O6多羟基醛多羟基醛酯化反应酯化反应银镜反应银镜反应同分同分异构异构体体果果 糖糖多羟基酮多羟基酮酯化反应、银镜酯化反应、银镜反应反应二二糖糖蔗糖蔗糖C12H22O11无醛基无醛基水解成水解成葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖同分同分异构异构体体麦芽糖麦芽糖有醛基有醛基水解产物：水解产物：葡萄糖葡萄糖多多 糖糖淀淀

6、 粉粉(C6H10O5)n每个葡萄每个葡萄糖单元仍糖单元仍有三个羟有三个羟基基，都是天然高都是天然高分子物质，分子物质，水解产物均水解产物均为葡萄糖为葡萄糖不是不是同分同分异构异构纤维素纤维素(C6H10O5)n C6H7O2(OH)33、糖类：、糖类：2022-6-167类类 别别油油 脂脂氨基酸氨基酸蛋白质蛋白质结结构构特特点点有酯基有酯基,有有的含有不饱的含有不饱和键和键既有羧基又既有羧基又有氨基有氨基由不同氨基酸缩水由不同氨基酸缩水而成，结构复杂，而成，结构复杂， 高分子化合物，两高分子化合物，两端有氨基与羟基，端有氨基与羟基，含有含有-CONH-主主要要性性质质水解反应水解反应（酸性

7、、碱性）（酸性、碱性） 不饱和不饱和油脂的氢化油脂的氢化两性两性 分子间缩分子间缩水形成水形成( (含有含有肽键肽键) )的的高分高分子化合物子化合物两性；两性； 盐析；盐析；变性；变性；含苯环的遇浓硝酸含苯环的遇浓硝酸呈黄色；呈黄色；灼烧有烧焦羽毛气灼烧有烧焦羽毛气味；味；水解生成氨基酸；水解生成氨基酸；胶体性质胶体性质4 4、油脂、蛋白质、氨基酸性质、油脂、蛋白质、氨基酸性质2022-6-1681.烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法命名原则如下：命名原则如下：选主链（最长碳链），称某烷；选主链（最长碳链），称某烷；编碳位（最小定编碳位（最小定位），定支链；位），定支链；取代基，写在前，注位置

8、，短线连；取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。不同基，简到繁，相同基，合并算。考点考点3 3 、有机物的命名、有机物的命名2022-6-1692.烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名（1）选主链、定某烯（炔）：将含有双键或三键的最）选主链、定某烯（炔）：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为长碳链作为主链，称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。（2）近双（三）键，定号位：从距离双键或三键最近）近双（三）键，定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）标双（三）键，合并算：用阿拉伯数字标明双键）标双（三）键，合并

9、算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用的数字）。用“二二”、“三三”等表示双键或三键的个等表示双键或三键的个数。数。2022-6-16103.苯的同系物的命名苯的同系物的命名（1）习惯命名法）习惯命名法 如如 称为甲苯，称为甲苯， 称为乙苯，二甲称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。二甲苯、对二甲苯。（2）系统命名法）系统命名法将苯环上的将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子

10、的位置为的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做二甲苯也可叫做1，2-二甲苯，间二甲苯叫做二甲苯，间二甲苯叫做1，3-二甲二甲苯，对二甲苯叫做苯，对二甲苯叫做1，4-二甲苯。二甲苯。2022-6-16112022-6-1612【例【例2】下列有机物命名正确的是（】下列有机物命名正确的是（ ） D练习练习.下列有机物的命名正确的是（下列有机物的命名正确的是（ ）B2022-6-1613第二节有机物的结构与同分异构现象第二节有机物的结构与同分异构现象考点考点1：有机化合物常用的分离、提纯方式：有机化合物常用的分离、提纯方式1.提纯混有杂质

11、的有机物的方法很多，基本方法是利用提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。例如：提有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。例如：提纯固体有机物常采用纯固体有机物常采用结晶结晶的方法，提纯液体有机物常采的方法，提纯液体有机物常采用用蒸馏蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解度的差异，用解度的差异，用萃取萃取该有机物的方法来提纯。该有机物的方法来提纯。（1）蒸馏）蒸馏是分离或提纯不同沸点混合物的方法（与杂质的沸点相差是分离或提纯不同沸点混合物的方法（与杂质的沸点相差约大于约大于30 ）。）。（2）结晶

12、和重结晶）结晶和重结晶 冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于杂质在溶剂中的溶解度很小的溶液。法适合于杂质在溶剂中的溶解度很小的溶液。 重结晶法重结晶法:将已知的晶体用蒸馏水溶解将已知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发、经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。2022-6-1614（3）萃取与分液）萃取与分液 所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。如图所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。如图29-2所示：所示： 萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，萃取：利用溶液

13、在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂组成的溶液中提取出来，用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂组成的溶液中提取出来，前者（溶液）称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度前者（溶液）称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大。更大。 分液：互不相溶的液体混合物，用分液漏斗将它们一一分离出来。分液：互不相溶的液体混合物，用分液漏斗将它们一一分离出来。2022-6-1615混合物混合物试剂试剂分离方法分离方法 主要仪器主要仪器甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） 溴水溴水洗气洗气洗气瓶洗气瓶苯（乙苯）苯（乙苯）酸性高锰酸钾溶酸性高锰酸钾溶液、液、NaOH溶液溶液分液分液分液漏斗分液漏斗乙醇（水

14、）乙醇（水） CaO蒸馏蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴蒸馏烧瓶、冷凝管溴溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇） 水水 分液分液分液漏斗分液漏斗溴苯（溴苯（Br2）NaOH溶液溶液分液分液分液漏斗分液漏斗硝基苯（硝基苯（NO2）NaOH溶液溶液分液分液分液漏斗分液漏斗苯（苯酚）苯（苯酚）NaOH溶液溶液分液分液分液漏斗分液漏斗2.常见有机物的提纯方法（括号内为杂质）常见有机物的提纯方法（括号内为杂质）2022-6-1616【练习】除去乙酸乙酯中少量的乙酸所用的试剂【练习】除去乙酸乙酯中少量的乙酸所用的试剂为为 ，其操作方法是，其操作方法是 ；除去；除去乙酸乙酯中少量的乙醇所用的试剂是乙酸乙酯中少量的乙醇所用的试剂

15、是 ，其，其操作方法是操作方法是 ；除去苯中少量的苯甲酸和苯；除去苯中少量的苯甲酸和苯酚所酚所 用的试剂是用的试剂是 ，其操作方法，其操作方法是是 。饱和饱和Na2CO3溶液溶液饱和饱和Na2CO3溶液溶液分液漏斗分离分液漏斗分离NaOH溶液溶液分液漏斗分离分液漏斗分离分液漏斗分离分液漏斗分离【例】为了测定某有机物【例】为了测定某有机物A的结构，做如下实验：的结构，做如下实验： 将将2.3 g该有机物完全燃烧，生成该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和和2.7 g水；水； 用质谱仪测定其相对分子质量，得如图用质谱仪测定其相对分子质量，得如图29-4所示的所示的质谱图；质谱图； 用核磁共

16、振仪处理该化合物，得到如图用核磁共振仪处理该化合物，得到如图29-5所示图所示图谱，图中三个峰的面积之谱，图中三个峰的面积之 比是比是1;2:32022-6-1617图图29-5图图29-4试回答下列问题试回答下列问题:(1)有机物有机物A的相对分子质量是的相对分子质量是 。（2）有机物）有机物A的实验式是的实验式是 。（3）能否根据）能否根据A的实验式确定的实验式确定A的分子式的分子式 （填（填“能能”或或“不能不能”），若能，则），若能，则A的分子式的分子式 是是 。（若。（若不能，则此空不填）不能，则此空不填）（4）写出有机物）写出有机物A可能的结构简式可能的结构简式 。46C2H6O

17、C2H6O CH3CH2OH能能2022-6-1618考点考点2:有机物分子式的确定有机物分子式的确定1.元素分析元素分析（1）定性分析）定性分析 用化学方法确定有机物分子的元素组成，如燃烧后用化学方法确定有机物分子的元素组成，如燃烧后C CO2，H H2O，S SO2，N N2。（2）定量分析）定量分析:将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。最简单的整数比，即实验式。2.相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法（1）原理：

18、）原理：（2）质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。）质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。2022-6-16193.有机物分子式的确定方有机物分子式的确定方法法考点考点3:有机物结构的确定有机物结构的确定1、红外光谱：确定化学键、官能团。、红外光谱：确定化学键、官能团。2、核磁共振氢谱：推知结构中有几种不同类型的氢、核磁共振氢谱：推知结构中有几种不同类型的氢原子及它们的个数。原子及它们的个数。吸收锋的个数吸收锋的个数=氢原子种类氢原子种类不同吸收锋的面积之比不同吸收锋的面积之比=不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比 2022-6-16204.分子式和结构式的确

19、定途径分子式和结构式的确定途径2022-6-1621(2)(2)同分异构体类型及书写方法：同分异构体类型及书写方法：类型：类型： 碳链异构：碳链异构： 位置异构位置异构：异类异构异类异构：( (官能团异构官能团异构) )顺反异构顺反异构: :考点考点4 4 同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体(1)(1)同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体2022-6-1622 官能团异构的官能团异构的种类种类（重视常见重视常见） C Cn nH H2n2n（n3n3） 单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃 C Cn nH H2n-22n-2（n3n3） 单炔烃、二烯烃单炔烃、二烯烃 C Cn

20、 nH H2n-62n-6（n6n6） 苯及其同系物与多烯苯及其同系物与多烯 C Cn nH H2n+22n+2O O（n2n2） 饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚 C Cn nH H2n2nO O（n3n3） 饱和一元醛、酮和烯醇饱和一元醛、酮和烯醇 C Cn nH H2n2nO O2 2（n2n2） 饱和一元羧酸、酯、羟基醛饱和一元羧酸、酯、羟基醛 C Cn nH H2n-62n-6O O（n6n6） 一元酚、芳香醇、芳香醚一元酚、芳香醇、芳香醚 C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2， 氨基酸和一硝基化合物氨基酸和一硝基化合物 C C6 6H H1212O O6 6， 葡萄糖和果糖

21、，葡萄糖和果糖， C C1212H H2222O O1111， 蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖2022-6-1623(3) 同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法 基元法：例如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等基元法：例如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。都有四种同分异构体。替代法：例如二氯苯（替代法：例如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，）有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体（将四氯苯也有三种同分异构体（将H替代替代Cl）；又如）；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代的一氯代物也只有一种。物也只有一种。 等效氢

22、法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：方法，其规律有：a.同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的氢等效；b.同一碳同一碳原子上的甲基氢原子等效；原子上的甲基氢原子等效；c.位于对称位置上的碳原子位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。上的氢原子等效。考点考点5 5 同系物同系物1、定义：结构相似，在分子组成上相差、定义：结构相似，在分子组成上相差 一个或若干个一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。2022-6-16242、 同系物的判断规律同系物的判断规律 一差（分子组成相差一个或若干个一差（分子组成相差一

23、个或若干个CH2） 二同（同通式，同结构，即官能团种类和数二同（同通式，同结构，即官能团种类和数目都相同）目都相同） 三注意：（三注意：（1）必为同一类物质；（）必为同一类物质；（2）结构）结构相似（有相似的原子连接方式即官能团种类和数目相似（有相似的原子连接方式即官能团种类和数目都相同）；（都相同）；（3）同系物间物理性质不同，化学性）同系物间物理性质不同，化学性质相似。质相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。是同系物。2022-6-1625第二讲第二讲 烃烃2022-6-1626第一节第一节 脂肪烃脂肪烃一、脂肪烃的

24、物理性质一、脂肪烃的物理性质问题问题1:烷烃的沸点与其分子中所含有的碳原子数之间有怎样的关系烷烃的沸点与其分子中所含有的碳原子数之间有怎样的关系?问题问题2:什么样的烷烃在常温常压下为气态什么样的烷烃在常温常压下为气态?2022-6-16272022-6-16282022-6-16292022-6-16301、一般都难溶于水、一般都难溶于水2、状态：、状态： n4 g n=516 l n17 s3、C原子数原子数，熔沸点，熔沸点，密度，密度 问题：同碳原子数的问题：同碳原子数的烷烃熔沸点如何比较？烷烃熔沸点如何比较？同碳原子数的烷烃同碳原子数的烷烃,支支链越多熔沸点越低链越多熔沸点越低一、脂肪

25、烃的物理性质一、脂肪烃的物理性质2022-6-1631二、脂肪烃的组成和结构二、脂肪烃的组成和结构2022-6-1632三、脂肪烃的化学性质三、脂肪烃的化学性质物质物质化学性质化学性质化学方程式化学方程式甲甲烷烷氧化反应氧化反应取代反应取代反应分解反应分解反应乙乙烯烯氧化反应氧化反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应乙乙炔炔氧化反应氧化反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应2022-6-16331.1.氧化反应氧化反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 能使酸性高锰酸钾溶液能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴褪色，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别别 和和 。

26、 除杂：除杂：CHCH4 4(C(C2 2H H4 4) )或或 CHCH4 4(C(C2 2H H2 2) )烷烃烷烃饱和烃饱和烃 不饱和烃不饱和烃烯烃、炔烃烯烃、炔烃溴水溴水（1）被酸性高锰酸钾氧化）被酸性高锰酸钾氧化（2）燃烧反应）燃烧反应为什么不能用为什么不能用KMnO4？CxHy +(X+Y/4)O2 XCO2 + Y/2H2O2022-6-1634 甲烷甲烷 乙烯乙烯 乙炔的燃烧乙炔的燃烧2022-6-16352.热分解热分解10001000以以上上CH4 C 2H2生产工业原料焦炭、氢气生产工业原料焦炭、氢气C16H34 C8H18 C8H16裂化：生产轻质油裂化：生产轻质油3.

27、取代反应取代反应(甲烷与氯气甲烷与氯气自由基型链反应自由基型链反应)讨论讨论1：1mol甲烷和甲烷和1mol氯气发生取代反应，能生成多氯气发生取代反应，能生成多少种少种气态气态产物？产物？讨论讨论2 :乙烷和氯气发生取代反应，能生成多少种取代产乙烷和氯气发生取代反应，能生成多少种取代产物？物？常见类型：卤代反应、酯化反应、硝化反应、磺化反应常见类型：卤代反应、酯化反应、硝化反应、磺化反应纯卤素纯卤素光照或光照或一个一个ClCl取代一个取代一个H,H,但耗一个但耗一个ClCl2 2 条件：条件： 取代原理：取代原理： 取代产物：取代产物：2022-6-16364.4.加成反应加成反应 条件：存在

28、不饱和键条件：存在不饱和键（1 1）烯烃）烯烃乙烯乙烯 写出下列反应的方程式：写出下列反应的方程式： 乙烯与氢气、溴、水、氯化氢加成乙烯与氢气、溴、水、氯化氢加成（2 2）炔烃）炔烃乙炔乙炔 写出下列反应的方程式：乙炔与氢气、溴的加成写出下列反应的方程式：乙炔与氢气、溴的加成溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液常用于检验或除去烯与炔。溶液常用于检验或除去烯与炔。（3）1,3-丁二烯的加成反应丁二烯的加成反应(与与Br21：1加成加成)1,2 加成加成CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBr-80 1,4 加成加成CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH

29、2+Br2802022-6-1637不对称加成不对称加成CHCH2 2CHCHCHCH3 3HBrHBrCHCH2 2CHCHCHCH3 3 | | | | H Br H BrCHCH2 2CHCHCHCH3 3| | |Br HBr H丙烯的加成丙烯的加成nCH2=CH2 CH2CH2 n5.加聚反应加聚反应不对称加成主要产物符合马氏规则不对称加成主要产物符合马氏规则(马氏规则：不对称烯烃马氏规则：不对称烯烃发生加成反应时，氢原子加到含氢多的不饱和碳原子上发生加成反应时，氢原子加到含氢多的不饱和碳原子上)。CH2=CH2 CH2CH2 n1.单体单体2.链节链节3.聚合度聚合度2022-6-

30、1638nCH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2n催化剂催化剂1. CH1. CH2 2-CH=C-CH-CH=C-CH2 2 | | Cl Cln n练习：找出下列高聚物的单体练习：找出下列高聚物的单体 CH CH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH -CH | | CN CNn n3.2. 2. CH CH2 2-CH -CH | | C C6 6H H5 5n n四、脂肪烃的性质含碳量的变化四、脂肪烃的性质含碳量的变化烷烃烷烃CnH2n+2烯烃烯烃CnH2n炔烃炔烃CnH2n-2C%=12n/(14n+2); n增大增大C%增大增大C%

31、=6/7; n增大增大C%不变不变C%=12n/(14n-2); n增大增大C%减小减小二烯烃加聚反应二烯烃加聚反应 1,4 加聚加聚2022-6-1639五五. .乙烯和乙炔的实验室制法乙烯和乙炔的实验室制法 图29-6注意事项：注意事项：浓浓H2SO4的作用是催化剂与脱水剂。的作用是催化剂与脱水剂。碎瓷片的作用是防止反应液暴沸。碎瓷片的作用是防止反应液暴沸。温度计水银球的位置应插入液面以下又不与烧瓶底碰触。温度计水银球的位置应插入液面以下又不与烧瓶底碰触。反应温度要迅速升高至反应温度要迅速升高至170 在加热过程中，反应液的颜色由无色逐渐变成棕色，甚在加热过程中，反应液的颜色由无色逐渐变成

32、棕色，甚至变成黑褐色至变成黑褐色.1.乙烯的实验室制法乙烯的实验室制法（1）反应原理：）反应原理：（3）收集方法：排水集气法）收集方法：排水集气法（2）发生装置：液）发生装置：液+液液 气体气体CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH浓硫酸浓硫酸2022-6-1640 CH3CH2OH+2H2SO4（浓）（浓） 2C+2SO2+5H2O C+2H2SO4（浓）（浓） CO2+2SO2+2H2O 由于有上述副反应，所以制得的乙烯中会混有由于有上述副反应，所以制得的乙烯中会混有CO2、SO2等杂质气体，其中等杂质气体，其中SO2也能使也能使KMnO4溶液褪色，溶液褪色，因此，在做乙烯

33、的性质实验前，应将气体先通过碱石因此，在做乙烯的性质实验前，应将气体先通过碱石灰将灰将SO2除去，也可以将气体通过除去，也可以将气体通过10%的稀的稀NaOH溶液溶液以洗涤除去以洗涤除去SO2，才能使实验得到准确的结论。，才能使实验得到准确的结论。2022-6-1641图29-7 实验说明：实验说明： 制制H2、CO2、H2S可用启普发生器，可用启普发生器，但制乙炔不能用；但制乙炔不能用； 制取乙炔时，应在导气管附近塞入制取乙炔时，应在导气管附近塞入少量棉花；少量棉花； 用饱和食盐水代替水与用饱和食盐水代替水与CaC2反应；反应； 在点燃乙炔前必须先检查纯度，否在点燃乙炔前必须先检查纯度，否则

34、易出现爆炸事故；则易出现爆炸事故； 制得的乙炔有臭味是因为含制得的乙炔有臭味是因为含H2S、 PH3，除杂宜用，除杂宜用CuSO4溶液。溶液。2.乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法（1）反应原理：）反应原理：CaC2+2H2O C2H2+Ca（OH）2（2）发生装置：使用）发生装置：使用“固固+液液 气气”的制取装置。的制取装置。（3）收集方法：排水集气法。）收集方法：排水集气法。2022-6-1642一、苯的物理性质与用途一、苯的物理性质与用途无色、带有特殊气味的无色、带有特殊气味的液液体；体；不不溶于水；密度比水溶于水；密度比水小小；有毒；用冰冷却时结成无色的晶体。有毒；用冰冷却时结成无色的

35、晶体。苯是一种重要的化工原料，广泛应用于苯是一种重要的化工原料，广泛应用于:合成纤维、合合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。作有机溶剂。二、苯的分子结构：二、苯的分子结构：2 2）结构式）结构式 3 3）结构简式）结构简式CCCCCCHHHHHH1、组成与结构：、组成与结构：1 1）分子式：分子式：C6H62022-6-1643(1)苯分子是平面六边形的稳定结构苯分子是平面六边形的稳定结构(12个原子在个原子在同一平同一平面面内内,键角键角 120o)；(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一苯分子

36、中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种种独特的键独特的键；(3)苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。4）结构特点：）结构特点：2022-6-16442.但但不能使不能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色现象：现象：明亮的火焰、浓烟明亮的火焰、浓烟（含碳量等于乙炔）（含碳量等于乙炔）三、苯的化学性质三、苯的化学性质1.在空气中燃烧在空气中燃烧2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃(一一)苯的氧化反应：苯的氧化反应：卤代卤代（二）苯的取代反应（卤代、硝化）（二）苯的取代反应（卤代、硝化）+ Br2 Br + HBrFeBr3

37、+ Cl2 Cl + HClFeCl31.1.条件条件: : 液溴液溴2.2.催化剂催化剂: : FeBrFeBr3 3 起催化作用的是起催化作用的是FeFe3+3+3.3.纯溴苯无色油状液体纯溴苯无色油状液体, ,难溶于水难溶于水, ,密度大于水密度大于水4.4.实验制的溴苯因溶有溴而呈褐色实验制的溴苯因溶有溴而呈褐色, ,可以用可以用NaOHNaOH除杂除杂注意事项注意事项: :2022-6-1645 硝化硝化 （苯分子中的（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）原子被硝基取代的反应）1.1.浓浓H2SO4的作用的作用 : : 催化剂催化剂、脱水剂脱水剂注意事项注意事项: :3.纯净的硝基苯是

38、无色而有苦杏仁气味的油状液体，纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。4.混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。2.2.条件条件: : 55-6055-60o oC C水浴水浴加热加热浓浓H2SO45560+ HO-NO2NO2+ H2O202

39、2-6-1646玻璃管玻璃管实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫浓硫酸酸,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在55-60的条件的条件下约下约10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色油状物生成油状物生成,经过分离得到粗硝基经过分离得到粗硝基苯苯. 粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液

40、洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏最后再用蒸馏水洗涤水洗涤.将用无水将用无水CaCl2干燥后的干燥后的粗硝基苯进行蒸馏粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.2022-6-1647+3H2Ni+ 3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH（三）苯的加成反应（三）苯的加成反应 （与（与H2、Cl2)环己烷环己烷结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结烷基苯环上连结烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n6)CHCH2 2CHCH3 3乙苯乙苯CH3甲苯甲苯四、苯的同系物四、苯的同系物通式：通式：1.1.定义定义: :2022

41、-6-1648（1 1）氧化反应）氧化反应. .可使酸性高锰酸钾溶液褪色，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色但不能使溴水褪色. .可燃性可燃性C Cn nH H2n-62n-6 +(3n-3)/2O +(3n-3)/2O2 2 nCO nCO2 2 (n-3)H(n-3)H2 2O O点燃点燃2.2.苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质C HKMnO4H+COOH（2 2）取代反应：）取代反应：a.a.卤代反应卤代反应CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFe侧链使苯环活化，产物侧链使苯环活化，产物以以邻、对邻、对位取代为主位取代为主2022-6-16

42、49b.b.硝化反应硝化反应2 2，4 4，6 6三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯( (TNTTNT) )甲基环己烷甲基环己烷CH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行淡黄色针状晶淡黄色针状晶体，不溶于水。体，不溶于水。不稳定，易爆不稳定，易爆炸炸CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2OCH3CH3催化剂催化剂+ 3H2（3 3）加成反应）加成反应2022-6-16501 1、来源：、来源：a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整芳香烃：芳香烃：含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫芳含有一个或多个苯环的碳氢化合

43、物叫芳香烃，简称芳烃，苯是最简单、最基本的芳香烃。香烃，简称芳烃，苯是最简单、最基本的芳香烃。五、芳香烃的来源及其应用五、芳香烃的来源及其应用芳香族化合物？芳香族化合物？2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。萘萘蒽蒽C10H8C14H10苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃香烃-稠环芳香烃稠环芳香烃2022-6-1651ABC致癌物致癌物苯并芘苯并芘1、煤的综合利用、煤的综合利用 煤是由有机化合物和无机化合物组成的煤是由有机化合物和无机化合物组成的混合物混合物。(1)煤的干馏：煤的干馏：把煤把煤

44、隔绝空气加强隔绝空气加强热使它分解的过程，热使它分解的过程，叫做煤的干馏叫做煤的干馏化学变化化学变化思考：干馏与蒸馏有什么区别？思考：干馏与蒸馏有什么区别？六、煤、石油、天然气的综合利用六、煤、石油、天然气的综合利用2022-6-1652温度计温度计水银球的顶端水银球的顶端与与支管下沿支管下沿处于同一处于同一水平线水平线蒸馏烧瓶中液体蒸馏烧瓶中液体的量是烧瓶容量的量是烧瓶容量的的1/32/3 在圆底烧瓶内在圆底烧瓶内放有放有沸石沸石，防防止爆沸止爆沸冷凝管横放时冷凝管横放时头高尾头高尾低低保证保证冷凝液自然下冷凝液自然下流流，冷却水进水通入冷却水进水通入与被冷凝蒸气流向相反与被冷凝蒸气流向相反

45、给原底烧瓶加给原底烧瓶加热要热要垫石棉网垫石棉网牛角管牛角管圆底烧瓶圆底烧瓶水冷凝管水冷凝管实验实验模拟模拟蒸馏装置示意图蒸馏装置示意图2022-6-16532022-6-1654（2 2）. .煤的汽化：煤的汽化：C C（s s）+H+H2 2O O（g g） COCO（g g）+H+H2 2（g g）高温高温COCO（g g）+H+H2 2O O（g g）COCO2 2（g g）+H+H2 2（g g）高温高温（3 3）煤的液化）煤的液化A.A.直接液化：将煤和氢气作用生成液体燃料直接液化：将煤和氢气作用生成液体燃料B.B.间接液化：先转化为间接液化：先转化为COCO和和H H2 2，再在

46、催化剂作用，再在催化剂作用下和成甲醇。下和成甲醇。 C C（s s）+H+H2 2O O（g g）=CO=CO（g g）+H+H2 2（g g）高温高温COCO（g g）+2H+2H2 2（g g） CHCH3 3OHOH2022-6-1655(1).石油的组成石油的组成组成元素：主要组成元素：主要C、H等等组成物质：烷烃、环烷烃、芳香烃组成物质：烷烃、环烷烃、芳香烃 大部分是液态烃，在液态烃里溶有气态烃和大部分是液态烃，在液态烃里溶有气态烃和固体烃固体烃黑色或深棕色粘稠状液体，有特殊气味，比黑色或深棕色粘稠状液体，有特殊气味，比水轻，不溶于水水轻，不溶于水(2).石油的综合利用石油的综合利用

47、A.石油的分馏石油的分馏B.石油裂化石油裂化裂化的目的：提高轻质液体燃料的产量与质量。裂化的目的：提高轻质液体燃料的产量与质量。2、石油工业、石油工业2022-6-1656(3)(3)裂解裂解: : 深度的裂化。深度的裂化。 在催化剂的作用下将含碳原子多的烃断裂在催化剂的作用下将含碳原子多的烃断裂成碳原子更少的烃（碎片）的过程。成碳原子更少的烃（碎片）的过程。裂解的目的：获得工业上的裂解的目的：获得工业上的“三烯二烷三烯二烷”即即获得乙烯、丙烯、获得乙烯、丙烯、 1 1，3-3-丁二烯、甲烷等重丁二烯、甲烷等重要化工基本原料。要化工基本原料。乙烯的产量是一个国家石化水平的标志乙烯的产量是一个国

48、家石化水平的标志 (1).(1).作为燃料是清洁的化石燃料作为燃料是清洁的化石燃料 (2). (2).天然气化工：用于合成氨和生成甲醇天然气化工：用于合成氨和生成甲醇3.3.天然气的综合利用天然气的综合利用CH4 C + 2H2高温高温2022-6-1657化学方程式：化学方程式： 2022-6-1658（2）H2+Cl2 2HCl点燃（3） CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl 催 化 剂电解（1）2NaCl+2H2O 2NaOH+Cl2+H22022-6-1659七、同分异构体的书写：七、同分异构体的书写： 苯环上位置异构及取代基异构形成的异构体苯环上位置异构及取代基异构形成的异构体写

49、出分子式为写出分子式为C C8 8H H1010的所有同分异构体的所有同分异构体CHCH2 2CHCH3 3乙苯乙苯2022-6-1660烷烃烷烃烯烯(炔炔)烃烃苯苯与与Br2作用作用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与酸性与酸性KMnO4作用作用点燃点燃现象现象结论结论现象现象结结论论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被酸性不被酸性KMnO4溶溶液液氧化氧化易被酸性易被酸性KMnO4溶溶液液氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化火焰颜色火焰颜色浅，无烟浅，无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰

50、明亮，火焰明亮，有浓烟有浓烟含碳含碳量低量低含碳量含碳量较高较高含碳量高含碳量高各类烃的性质比较各类烃的性质比较2022-6-1661各类烃的结构特点和主要化学性质各类烃的结构特点和主要化学性质1.1.易取代易取代( (卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难加成（加较难加成（加 H H2 2 ）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2 、HX HX 、 H H2 2O O）2.2.氧化反应氧化反应 燃烧；被燃烧；被KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )氧化氧化 3.3.加聚反应加聚反应稳定稳定: :通常情况下不与强酸、强碱、强通常情况