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1、第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯 由烃基（由烃基（或氢原子或氢原子）跟羧基）跟羧基相连构成的有机化合物。相连构成的有机化合物。甲酸甲酸乙酸乙酸C CO OH H H HO OC CO OH HCHCH3 3O OC CO OH HO O苯甲酸苯甲酸一、羧酸一、羧酸 1、定义：、定义： 2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH
2、2COOH饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或者或者CnH2nO23 3、命名、命名选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；从羧基开始给主链碳原碳原子数称某酸；从羧基开始给主链碳原子编号；在某酸名称之前加入取代基的位子编号；在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。次号和名称。 CH 3 CH（CH3 )CH 2 CH 2 COOH 4甲基戊酸甲基戊酸4 4、自然界和日常生活中的有机酸、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成
3、熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸二、乙酸二、乙酸1、物理性质、物理性质 :2、结构、结构CHOOCHHH OH C C O HHH 俗名：醋酸俗名：醋酸 冰醋酸冰醋酸日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括（水垢的主要成分包括aCO3) 说明乙酸什么性质？说明乙
4、酸什么性质？乙酸具有酸性，且乙酸的酸性比碳酸强，乙酸具有酸性，且乙酸的酸性比碳酸强，那如何通过实验证明？那如何通过实验证明？科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Mg = (CHCH3 3COO)COO)2 2Mg+H+H2 2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质
5、、乙酸的化学性质(1) 弱酸性弱酸性(酸的通性酸的通性)CH3COOH CH3COO+H+B、与活泼金属反应、与活泼金属反应(如如Na、Mg等）等）C、与碱性氧化物反应、与碱性氧化物反应D、与碱反应、与碱反应E、与某些盐反应、与某些盐反应醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较代代表表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸酸性性与与钠钠反反应应与与NaOHNaOH的反的反应应与与NaNa2 2COCO3 3的反的反应应与与NaHCONaHCO3 3的反应的反应乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHC
6、OOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不能不能能能 能能增增 强强中中性性【知识归纳【知识归纳】 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐反应可得到一钠盐C7H5O3Na（ ）COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知识应用【知识应用】2、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液练一练练一练实验探究实验探究: :乙酸与乙醇的酯化反应乙酸与乙醇的酯化反应 液面上有液面上有透明的透明的不溶于水的不溶
7、于水的有香味的有香味的油状液体产生油状液体产生（2）酯化反应：）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应酯化反应。 CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸4.4.导管的作用？导管的作用？冷凝回流乙醇和乙酸冷凝回流乙醇和乙酸a.a.溶解乙醇溶解乙醇b.b.吸收乙酸吸收乙酸6.6.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用？溶液的作用？c.c.降低乙酸乙酯的溶解度降低乙酸乙酯的溶解度, ,便于酯的析出。便于酯的析出。7 7. .导管为何不能插入导管为何不能插入饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？
8、溶液中？防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸1.混合液添加的顺序混合液添加的顺序乙醇乙醇-浓硫酸浓硫酸-乙酸乙酸2.试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?增大受热面积增大受热面积3.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂思考交流思考交流5.得到的产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇更多的防倒吸方法更多的防倒吸方法酯化反应可能的脱水方式酯化反应可能的脱水方式浓浓H2SO4b、 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC
9、2H5 + H2O浓浓H2SO4=OO如何用实验验证？如何用实验验证？酯化反应实质：酸脱酸脱羟基羟基醇脱醇脱氢氢。CH3 C OH + H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O同位素示踪法验证同位素示踪法验证酯化反应酯化反应既是既是取代反应取代反应，也是，也是分子间脱水的反应分子间脱水的反应练习：练习：(1) CH3COOH+CH3OH(2)COOH COOH + C2H5OH浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4思考与交流：课本思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此乙酸、乙醇都低
10、，因此从从反应物中不断蒸出乙酸乙反应物中不断蒸出乙酸乙酯酯可提高其产率。可提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的转化率。转化率。 OCH3COH 酸性酸性酯化反应酯化反应小结：小结：二、酯二、酯1 1、定义：、定义：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的-OH被被 -OR取代后的产物。取代后的产物。2 2、结构简式：、结构简式：RCOOR与饱和一元羧酸互为同分异构
11、体与饱和一元羧酸互为同分异构体某酸某酯某酸某酯4 4、物理性质：、物理性质：3、酯的命名：、酯的命名：练习：练习： C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解方程式乙二酸乙二酯的水解方程式(稀稀H2SO4或或NaOH溶液的情况下）溶液的情况下）（酯的水解反应断裂（酯的水解反应断裂C-O键，酸上羟基醇上氢）键，酸上羟基醇上氢）无机酸（稀）的作用：无机酸（稀）的作用：碱的作用：碱的作用：5 5、化学性质：、化学性质：稀稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O酯酯 + 水水 酸酸 + 醇醇酸或碱酸或碱（水解反应）（水解反应）自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯