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1、第十三章 烃的衍生物 第一节 溴乙烷 卤代烃复习目标展示复习目标展示1.了解溴乙烷的性质以及卤代烃的一般通性，了解氟氯烃破坏了解溴乙烷的性质以及卤代烃的一般通性，了解氟氯烃破坏臭氧层的原理。臭氧层的原理。2掌握卤代烃的一般通性以及检验其中卤素的方法。此类试掌握卤代烃的一般通性以及检验其中卤素的方法。此类试题内容主要包括：题内容主要包括：(1)溴乙烷的性质、用途、主要反应和卤代烃的一般通性等；溴乙烷的性质、用途、主要反应和卤代烃的一般通性等；(2)环境保护的相关知识。环境保护的相关知识。试题主要以选择题、有机合成题形式考查卤代烃的性质和主试题主要以选择题、有机合成题形式考查卤代烃的性质和主要反应
2、，其次以选择题形式考查环境保护的相关知识。要反应，其次以选择题形式考查环境保护的相关知识。 知识点知识点1 烃的衍生物烃的衍生物 问题问题1：烃的衍生物含义？：烃的衍生物含义？1.烃的衍生物：有些化合物从结构上说，可看作烃的衍生物：有些化合物从结构上说，可看作 分子里的分子里的 被其他原子或原子团被其他原子或原子团 而衍变成的，因此叫做烃的而衍变成的，因此叫做烃的衍生物。衍生物。问题问题2：常见的官能团的名称和结构特点？：常见的官能团的名称和结构特点？2官能团官能团 (1)决定化合物决定化合物 的原子或原子团。的原子或原子团。 (2)常见官能团常见官能团烃烃氢原子氢原子取代取代 化学性质化学性
3、质碳碳叁键碳碳叁键 羟基羟基 醛基醛基 X CHO 【思维延伸】【思维延伸】1 1烃的衍生物不一定是通过取代反应而得到。烃的衍生物不一定是通过取代反应而得到。2 2有机物的性质不只决定于某个官能团，还要考虑不同官能有机物的性质不只决定于某个官能团，还要考虑不同官能 团之间、与烃基之间的相互影响。团之间、与烃基之间的相互影响。3 3一些官能团与无机物或离子形式相似但有区别，不能混淆，一些官能团与无机物或离子形式相似但有区别，不能混淆，如：如：OHOH与与OHOH，NONO2 2与与NONO2 2等。等。知识点知识点2 溴乙烷溴乙烷问题问题3：溴乙烷为卤代烃的代表物。其分子组成和结构特点？：溴乙烷
4、为卤代烃的代表物。其分子组成和结构特点？ 物理性质及典型的化学性质？反应所需条件？物理性质及典型的化学性质？反应所需条件？和和乙基乙基Br无无大大强碱水的溶液强碱水的溶液不饱和不饱和化合物化合物强碱的醇溶液共热强碱的醇溶液共热知识点知识点3 3 卤代烃卤代烃问题问题4 4：卤代烃及其分类？：卤代烃及其分类？卤素原子卤素原子 问题问题5：卤代烃的物理性质变化规律？卤代烃的化学通性？：卤代烃的物理性质变化规律？卤代烃的化学通性？6物理通性：物理通性：(1)都都不不溶于水，可溶于大多溶于水，可溶于大多 数数 。(2)氯代烷的沸点随烃基中碳原子数的增多呈现氯代烷的沸点随烃基中碳原子数的增多呈现 的趋势
5、。的趋势。(3)氯代烷的密度随烃基中碳原子数的增多呈现氯代烷的密度随烃基中碳原子数的增多呈现 的趋势。的趋势。(4)同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子相对原子质量的增同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子相对原子质量的增 大而大而 ，如，如RF RCl RBr RI。(5)烃基中所含碳原子数目相同时，卤代烃的沸点随烃基中支链烃基中所含碳原子数目相同时，卤代烃的沸点随烃基中支链增加而相应增加而相应 ，如，如有机溶剂有机溶剂(苯、苯、CCl4等等)增大增大减小减小升高升高降低降低CH3OH 【思维延伸】【思维延伸】 氟氯烃及其危害氟氯烃及其危害 (1)(1)氟氯烃大多为无色、无臭的气体，化学性质稳
6、定，不易氟氯烃大多为无色、无臭的气体，化学性质稳定，不易 燃烧，因而被广泛用作制冷设备和空调的致冷剂、溶剂、燃烧，因而被广泛用作制冷设备和空调的致冷剂、溶剂、 灭火剂等。灭火剂等。 (2)(2)大气中的氟氯烃随气流上升，在平流层中受紫外线照大气中的氟氯烃随气流上升，在平流层中受紫外线照 射，能产生氯原子，引发消耗臭氧的反应。射，能产生氯原子，引发消耗臭氧的反应。考点考点1 1 卤代烃的性质和应用卤代烃的性质和应用1 1有机分子结构中引入卤原子的方法有机分子结构中引入卤原子的方法2 2有机物分子结构中消去卤原子的方法有机物分子结构中消去卤原子的方法所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应，卤代烃
7、的水解所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应，卤代烃的水解反应可看成是卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代反应可看成是卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代(卤卤代烃分子中碳卤键断裂代烃分子中碳卤键断裂)的反应，故卤代烃的水解反应又属取代的反应，故卤代烃的水解反应又属取代反应。反应。(2)消去反应消去反应卤代烃在卤代烃在NaOH醇溶液中共热，能脱去醇溶液中共热，能脱去HX卤代烃的消去规律：卤代烃的消去规律：没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在
8、氢原子的卤代烃也不能发生消去反应，如能发生消去反应，如 。有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：反应可生成不同的产物。例如：要点深化要点深化 卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用 (1)官能团的引入和转化官能团的引入和转化 引入羟基：引入羟基： 形成碳碳不饱和键：形成碳碳不饱和键：a a卤代烃的消去反应：卤代烃的消去反应：(3)增加官能团的数目增加官能团的数目增加碳碳双键数目增加碳碳双键数目【例【例1】 已知已知RCH CH2HX (主要产物主要产物) 图中的图中的A、B分别是化学式为分别
9、是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。的两种同分异构体。请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：(1)A、B、C、E第第步反应步反应 、A、E的结构简的结构简式式 、 、 、 。(2)由由E转化为转化为B，由，由B转化为转化为E第第步反步反CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH 应应 、 A的化学方程式。的化学方程式。变式练习变式练习(1)指出下列各步反应所属的反应类型指出下列各步反应所属的反应类型 ， ， 。(2)写出写出两步反应所需的试剂和反应条件：两步反应所需的试剂和反应条件： ； 。(3)写出写出两步反应的化学方
10、程式：两步反应的化学方程式： ， 。取代反应取代反应 消去反应消去反应 加成反应加成反应 Cl2和Fe(或FeCl3) NaOH的醇溶液、加热的醇溶液、加热考点考点2 卤代烃中卤素原子的检验方法卤代烃中卤素原子的检验方法1实验原理：实验原理： 若卤化银沉淀的颜色为白色，则卤原子为氯；若卤化银沉淀若卤化银沉淀的颜色为白色，则卤原子为氯；若卤化银沉淀 的颜色为浅黄色，则卤原子为溴；若卤化银沉淀的颜色为黄的颜色为浅黄色，则卤原子为溴；若卤化银沉淀的颜色为黄 色，则卤原子为碘。色，则卤原子为碘。2实验步骤实验步骤：a.取少量卤代烃；取少量卤代烃；b.加入加入NaOH溶液；溶液；c.加热煮加热煮 沸；沸
11、；d.冷却；冷却；e.加入稀加入稀HNO3酸化；酸化；f.加入加入AgNO3溶液。溶液。3实验说明实验说明 (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃 水解难易程度不同。水解难易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止，防止 NaOH与与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀 是否溶于稀硝酸。是否溶于稀硝酸。【例【例2】 (2009安庆一中月考安庆一中月考)已知已知2CH3CH2CH2OHO2 2CH3CH2CHO2H2OC
12、3H7XNaOH C3H7OHNaX试参考以上反应及有关物质的性质，用实验确定某卤代烃试参考以上反应及有关物质的性质，用实验确定某卤代烃C3H7X分子中分子中X的位置和种类的位置和种类(X可能是可能是Cl、Br、I三种原子中三种原子中的一种的一种)。（1）试从上图中选出适当的几种实验装置并连成一套完）试从上图中选出适当的几种实验装置并连成一套完整装置，以达到上述实验目的（用编号回答并用整装置，以达到上述实验目的（用编号回答并用连连接）接） 。BCE (2)反应完毕后，若盛有银氨溶液的试管中有银镜产生，则反应完毕后，若盛有银氨溶液的试管中有银镜产生，则C3H7X的结构简式为的结构简式为 ；再取少
13、量；再取少量B烧瓶中的液体，烧瓶中的液体，冷却并用稀硝酸酸化后，再滴入冷却并用稀硝酸酸化后，再滴入 ，若产生浅黄色，若产生浅黄色沉淀，则沉淀，则X为为 原子。原子。解析解析：先从信息中可知先从信息中可知OH在在1号碳、号碳、2号碳号碳上的醇都可被上的醇都可被氧化，且产物是不同的。卤代烃中原子位置不同，水解生成醇氧化，且产物是不同的。卤代烃中原子位置不同，水解生成醇中的中的OH在在1号碳上才生成醛，只要看产物是否有醛生成即可号碳上才生成醛，只要看产物是否有醛生成即可判断判断C3H7X分子中分子中X的位置，所以用的位置，所以用BCE就可以。再据银就可以。再据银镜现象及浅黄色沉淀，可知有醛生成，即镜
14、现象及浅黄色沉淀，可知有醛生成，即X是在是在1号碳上，可号碳上，可推知推知C3H7X的结构简式为的结构简式为CH3CH2CH2X，且，且X为溴原子。为溴原子。CH3CH2CH2X AgNO3溶液溶液 溴溴 变式练习变式练习2实验室鉴定氯酸钾晶体和实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，现设计下列氯丙烷中的氯元素，现设计下列实验操作程序：实验操作程序：滴加滴加AgNO3溶液；溶液；加加NaOH溶液；溶液；加热；加热；加催化剂加催化剂MnO2；加蒸馏水过滤后取滤液；加蒸馏水过滤后取滤液；过滤后取滤过滤后取滤渣；渣；用稀用稀HNO3酸化。酸化。(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是鉴定氯酸钾中氯元
15、素的操作步骤是 (填序号填序号)。(2)鉴定鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是氯丙烷中氯元素的操作步骤是 (填序号填序号)。解析：解析：鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中氯元素转化为鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中氯元素转化为Cl，再转化为，再转化为AgCl，通过沉淀的颜色和不溶于稀，通过沉淀的颜色和不溶于稀HNO3来判来判断样品中是否含有氯元素。断样品中是否含有氯元素。 客观题客观题 卤代烃的性质决定了其在有机物转化关系中的桥梁卤代烃的性质决定了其在有机物转化关系中的桥梁 地位。卤素原子的增多使其反应产物的衍变更为复地位。卤素原子的增多使其反应产物的衍变更为复 杂化，也成为常见的灵活的
16、命题角度和考查方向。杂化，也成为常见的灵活的命题角度和考查方向。 【考题一考题一】 卤代烃能够发生下列反应：卤代烃能够发生下列反应： 2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr 下列有机物不可能合成环烷烃的是下列有机物不可能合成环烷烃的是() ABrCH2CH2CH2CH2CH2Br BC.D.CH3CH2CH2CH2CH2Br审题视点：审题视点：(1)给予信息为碳链延长反应，其特点是卤代烃中，给予信息为碳链延长反应，其特点是卤代烃中，卤素原子被取代后烃基相连。卤素原子被取代后烃基相连。(2)合成环状烷烃的条件应理解为二卤代烃中二价烃基自相结合合成环状烷烃的条件应理解为二卤代烃
17、中二价烃基自相结合成环状。成环状。(3)二卤代烃中卤素原子不可以在同一个碳原子上。二卤代烃中卤素原子不可以在同一个碳原子上。思路点拨：思路点拨：题给信息展开为：题给信息展开为： 上述规律知，含溴原子的碳原子可直接连接起来。选项上述规律知，含溴原子的碳原子可直接连接起来。选项A，链，链端碳相连可成环；选项端碳相连可成环；选项B分子间连溴原子的碳原子相连可成环，分子间连溴原子的碳原子相连可成环，同理选项同理选项C分子间的连溴原子的碳原子相连亦可成环。分子间的连溴原子的碳原子相连亦可成环。答案：答案：D高分解密高分解密本题所给信息是碳链增长的反应，链状结构转变为环状结构是本题所给信息是碳链增长的反应
18、，链状结构转变为环状结构是思维的升华。紧扣信息，抓住关键并进行迁移、重组是解题的思维的升华。紧扣信息，抓住关键并进行迁移、重组是解题的方法。方法。 主观题主观题 卤代烃的水解反应和消去反应的主要应用是官能团的卤代烃的水解反应和消去反应的主要应用是官能团的 定位引入和官能团的数目增加。有机物的合成，转定位引入和官能团的数目增加。有机物的合成，转 化，推断经常利用这些关系，是有机化学试题的最化，推断经常利用这些关系，是有机化学试题的最 重要的着眼点重要的着眼点【考题二考题二】 (14分分)某烃类化合物某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质的质谱图表明其相对分子质 量为量为84，红外光谱表明分子中含
19、有碳碳双键，核磁共振氢，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢 谱表明分子中只有一种类型的氢。谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为的结构简式为 ；(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？中的碳原子是否都处于同一平面？ (填填“是是”或或“不不是是”)；(3)在下图中，在下图中，D1、D2互为同分异构体，互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。互为同分异构体。是是 反应反应的化学方程式为的化学方程式为 ；C的化学名称是的化学名称是 ；E2的结构简式是的结构简式是 ；2,3二甲基二甲基1,3丁二烯丁二烯、的反应类型依是的反应类型依是 。点评点评常见错误：常见错误：(1)未明确未
20、明确“双键双键”位置和位置和“一类氢一类氢”的关系，导致的关系，导致A的结构判断错误。的结构判断错误。(2)二卤代烃消去产物为二烯烃，一般不考虑炔烃产物。二卤代烃消去产物为二烯烃，一般不考虑炔烃产物。(3)1,2加成和加成和1,4加成相对应，产物应为同分异构关系。加成相对应，产物应为同分异构关系。(4)学生的答案中有两处错误学生的答案中有两处错误(或缺陷或缺陷)：化学方程式中条件错误，：化学方程式中条件错误，无无C2H5OH则不能发生消去反应；反应类型名称应完整，不可则不能发生消去反应；反应类型名称应完整，不可以用以用“加成加成”代替代替“加成反应加成反应”。 加成反应、取代反应或水解反应加成
21、反应、取代反应或水解反应 点拨点拨(1)根据相对分子质量为根据相对分子质量为84，且含有碳碳双键可设其分子式为，且含有碳碳双键可设其分子式为CnH2n，则有，则有14n84，n6，即其分子式为，即其分子式为C6H12，再根据，再根据其分子中只含一种类型的氢，则可推出其结构简式其分子中只含一种类型的氢，则可推出其结构简式为为 。(2)根据乙烯的结构可类推其分子中所有碳原子都处于同一个平根据乙烯的结构可类推其分子中所有碳原子都处于同一个平 面。面。(3)由反应由反应可推知可推知B到到C的反应为的反应为2NaCl2H2O,根据系统命名法根据系统命名法C的名称应为的名称应为2,3二甲基二甲基1,3丁二
22、烯丁二烯,从而可以推出反应从而可以推出反应和和的反应类型分别为的反应类型分别为加成和取代加成和取代(或水解或水解)反应。反应。 作答与批改实录作答与批改实录题后反思题后反思卤代烃在有机合成中的主要应用有：卤代烃在有机合成中的主要应用有：(1)(1)在烃分子中引入官能团，如引入羟基等；消去在烃分子中引入官能团，如引入羟基等；消去消去消去加成加成卤代烃卤代烃 bb水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团其他官能团 ( (如如OH)OH)的位置发生改变；的位置发生改变；(3)(3)增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃增加官能团的数
23、目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HXHX后而生成不饱后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与和的碳碳双键或碳碳三键，再与X X2 2加成，从而使在碳链上连接加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。1(5分分)下列关于卤代烃的叙述正确的是下列关于卤代烃的叙述正确的是 () A所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体 B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C所有卤代烃都含有卤原
24、子所有卤代烃都含有卤原子 D. 所有卤代烃都是通过取代反应制得的所有卤代烃都是通过取代反应制得的 解析：解析：卤代烃不一定都是液体且不一定都比水重卤代烃不一定都是液体且不一定都比水重,故故A选项选项 错错;有些卤代烃不能发生消去反应有些卤代烃不能发生消去反应,只有符合只有符合“邻碳有氢邻碳有氢”的的 卤代烃才能发生消去反应卤代烃才能发生消去反应,故故B选项错；卤代烃也可以通过选项错；卤代烃也可以通过 烯烃加成等其他方式制得，故烯烃加成等其他方式制得，故D选项错。选项错。 答案：答案：C2(5分分)(2009辽宁辽宁)选择必要的无机试剂，以溴乙烷为原料制选择必要的无机试剂，以溴乙烷为原料制 备备
25、1,2二溴乙烷二溴乙烷(BrCH2CH2Br)，需要经过的反应步骤最合，需要经过的反应步骤最合 理的是理的是 () A.消去消去消去消去加成加成 B.取代取代 C.加成加成加成加成取代取代 D.加成加成加成加成 解析解析：CH2CH2CH2CH2CH3CH2Br,则其反应步骤为先则其反应步骤为先 使溴乙烷发生消去反应生成使溴乙烷发生消去反应生成CH2CH2，再使，再使CH2CH2与与Br2发发 生加成反应制得生加成反应制得BrCH2CH2Br。 答案：答案：D3(5分分)氟烷氟烷(CF3CHBrCl)是一种全身麻醉药是一种全身麻醉药 ，它的同分异构，它的同分异构 体数目为体数目为(包括它本身包
26、括它本身)() A3 B.4 C.5 D.6 解析解析：将将F连接在一个碳原子或两个碳原子上进行讨论。若连接在一个碳原子或两个碳原子上进行讨论。若 F连在一个碳原子上连在一个碳原子上,只有一种结构只有一种结构;若若F连在两个碳原子上连在两个碳原子上, 必然有一个碳原子上连有必然有一个碳原子上连有2个个F原子原子,该碳原子还可再连接该碳原子还可再连接1个个 H或或Cl或或Br，有，有3种可能结构。种可能结构。 答案：答案：B4(5分分)分别向盛有分别向盛有2 mL己烯、苯、己烯、苯、CCl4、溴乙烷的、溴乙烷的A、B、 C、D四支试管中加入四支试管中加入0.5 mL溴水溴水,充分振荡后静置，对有
27、充分振荡后静置，对有 关现象描述正确的是关现象描述正确的是()AA、B试管中液体不分层，溶液均为无色试管中液体不分层，溶液均为无色BC、D试管中液体分层，试管中液体分层，C试管中有机层在下呈橙红色，试管中有机层在下呈橙红色，D试试 管中有机层在上呈橙红色管中有机层在上呈橙红色CA试管中有机层在下为无色，水层在上为无色，试管中有机层在下为无色，水层在上为无色，D试管中有机试管中有机 层在下呈橙红色层在下呈橙红色D. 以上描述均不正确以上描述均不正确解析：解析：己烯、苯等烃类的密度均比水小且不溶于水，与溴水混合己烯、苯等烃类的密度均比水小且不溶于水，与溴水混合后均会分层且位于水的上层，但己烯可与溴
28、发生加成反应生成二后均会分层且位于水的上层，但己烯可与溴发生加成反应生成二溴己烷溴己烷(密度比水大密度比水大)而沉在水的下面，两层均无色；苯、而沉在水的下面，两层均无色；苯、CCl4、溴乙烷与溴水均不反应但可将溴萃取过来，从而使水层褪色而有溴乙烷与溴水均不反应但可将溴萃取过来，从而使水层褪色而有机层显色，又因为机层显色，又因为CCl4、溴乙烷的密度均比水的密度大而沉在水、溴乙烷的密度均比水的密度大而沉在水的下面。的下面。答案答案：C5(10分分)在在 与与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证的醇溶液共热一段时间后，要证 明明 已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了已发生反应，甲、乙、丙三名学
29、生分别选用了 不同试剂和方法，都达到了预期目的。请写出这三组不同试不同试剂和方法，都达到了预期目的。请写出这三组不同试 剂的名称和每种试剂的作用。剂的名称和每种试剂的作用。 (1)第一组试剂名称第一组试剂名称 ，作用，作用 。AgNO3溶液和稀溶液和稀HNO3稀稀HNO3的作用是中和的作用是中和NaOH，防止，防止OH产生干扰，产生干扰，AgNO3溶液的作用是检验生成的溶液的作用是检验生成的Br (2)第二组试剂名称第二组试剂名称 ，作用，作用 。(3)第三组试剂名称第三组试剂名称 ,作用作用 。解析：解析： 稀稀H2SO4和溴水和溴水稀稀H2SO4的作用是中和的作用是中和NaOH，防止，防止NaOH与溴水反应，溴水的与溴水反应，溴水的作用是检验生成的烯烃作用是检验生成的烯烃KMnO4酸性溶液酸性溶液 检验生成的烯烃检验生成的烯烃 点击此处进入点击此处进入 作业手册作业手册